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第2章 烃和卤代烃一．各类烃的结构特点及物理性质%含有键1甲烷(烷烃通式：C n H 2n +2) （1）氧化反应甲烷的燃烧：CH 4+2O 2点燃2+2H 2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
！（2）取代反应CH 4+Cl 光照3Cl(一氯甲烷)+HCl CH 3Cl+Cl 光照2Cl 2(二氯甲烷)+HClCH 2Cl 2+Cl 光照3(三氯甲烷)+HCl （CHCl 3又叫氯仿）CHCl3+Cl光照4(四氯化碳)+HCl取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯分子。
（3）分解反应甲烷分解：CH高温2…2. 乙烯(烯烃通式：C n H2n)乙烯的制取：CH3CH2浓硫酸2＝CH2↑+H2O(消去反应)（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH2＝CH2+3O点燃2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应与溴水加成：CH2＝CH2+Br2Br—CH2Br与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3>与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl催化剂CH3CH2Cl与水加成：CH2＝CH2+H2O催化剂CH3CH2OH马氏规则：当不对称烯烃与卤化氢加成时，通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。
（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2催化剂 [CH2—CH2 ] n（4）1,3-丁二烯与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2Br－CHBr－CHBr－CH2Br与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2Br－CHBr－CH＝CH2—与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2Br－CH＝CH－CH2Br（5）烯烃的顺反异构（a）并不是所有的烯烃都存在顺反异构，只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。
(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法：①分子中有碳碳双键；②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。
第一节脂肪烃杭信一中何逸冬一、烷烃1、基本概念①通式：CnH2n+2②不饱和度：0（高中阶段主要研究链状烷烃）③代表物质：甲烷CH42、甲烷①物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒。
烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态。
②基本结构：结构式：电子式：空间构型：正四面体③制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取CH3COONa+NaOH →CH4+Na2CO3④化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）CH4+2O2 →CO2+2H2O 现象：淡蓝色火焰，无烟延伸：（1）烷烃燃烧通式（2）氧化反应（有机范围）使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应称为取代反应，烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照。
（第一步反应）(第二步反应)（第三步反应）（第四步反应）现象:无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴略呈黄绿色【习题一】甲烷是最简单的烷烃，下列关于甲烷的叙述中不正确的是（）A．甲烷是烷烃中相对分子质量最小的物质B．天然气的主要成分是甲烷C．甲烷是一种易溶于水的气体D．甲烷分子为正四面体结构【分析】甲烷为最简单的有机物，为正四面体结构，性质较为稳定，可发生取代反应，为正四面体结构，以此解答该题。
【解答】解：A．甲烷为最简单的烃，相对分子质量最小，故A正确；B．甲烷广泛存在于天然气、沼气中，故B正确；C．甲烷为非极性分子，而水为极性分子，甲烷不溶于水，故C错误；D．甲烷的C-H键相等，且键角为109°28′，为正四面体结构，故D正确。
故选：C。
【习题二】天然气是一种很重要的清洁能源，其主要成分为CH4．下列说法正确的是（）A．常温常压下CH4是液体B．一氯甲烷分子式为CH4ClC．CH4与Cl2可以发生加成反应D．CH4完全燃烧生成CO2和H2O【分析】A．依据甲烷常温下为气体的物理性质解答；B．一氯甲烷中含有1个C，3个H，1个l；C．甲烷中原子为饱和结构；D．依据甲烷中含有碳、氢两种元素解答．【解答】解：A．甲烷常温下为气体，故A错误；B．一氯甲烷中含有1个C，3个H，1个Cl，分子式为：CH3Cl，故B错误；C．甲烷中碳原子为饱和结构，不能发生加成反应，故C错误；D．甲烷中含有碳、氢两种元素，完全燃烧生成二氧化碳和水，故D正确；故选：D。
人教版化学选修五第二章知识点1、烷烃、烯烃和炔烃（1）代表物的结构特点注意：碳碳双键不能旋转，由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为烯烃的顺反异构。
顺反异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构，两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构，即“同顺异反”。
如2-丁烯：顺反异构的化学性质基本相同，物理性质不同。
（2）物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
注意：a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体，随着相对分子质量的增大，熔沸点逐渐升高。
同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
b) 碳原子数小于等于4的烃在常温下通常为气态，但是由于新戊烷具有支链比较多，所以在常温下也是气态。
c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1，不溶于水。
（3）烷烃的化学性质烷烃的通式为C n H 2n+2，其的化学性质类似于甲烷。
a) 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO 4）等一般不起反应。
b) 氧化反应：烷烃能够燃烧，化学方程式为C n H 2n+2+(3n+1)/2O 2点燃→ nCO 2+(n+1)H 2O c) 取代反应（烷烃的特征反应）：烷烃能够和卤素单质发生取代反应，一取代的化学方程式为C n H 2n+2+Cl 2光照→ C n H 2n+1Cl+HCld) 分解反应：烷烃在高温下能够发生裂解。
如C 4H 10高温→ CH 2=CH 2+CH 3CH 3，或者C 4H 10高温→ CH 2=CH -CH 3+CH 4（4）烯烃的化学性质烯烃的通式为C n H 2n ，n≥2（但C n H 2n 不一定是烯烃，有可能是环烷烃）烯烃的化学性质类似于乙烯。
由于烯烃具有碳碳双键官能团，所以化学性质比较活泼。
a) 氧化反应：烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂（酸性KMnO 4溶液）氧化1) 被氧气氧化——燃烧反应：C n H 2n +3n/2O 2点燃→ nCO 2+nH 2O ，火焰明亮，伴有黑烟。
知识点、脂肪烃之炔烃、脂肪烃的来源及其应用1、炔烃（1）定义：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃的总称。
（2）通式：C n H2n-2（n≥2）（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，也是随着碳原子数目的增加而递变。
化学性质：与乙炔相似2、乙炔A. 组成和结构O注：乙炔的分子构型为直线形，2个碳原子和2个氢原子均在同一条直线上。
B. 物理性质C.乙炔分子中的碳碳三键容易断裂，因而其化学性质较活泼，在一定条件下可发生氧化、加成、聚合等反应。
（在聚乙炔中掺入某些物质，就可以使其具有导电能力，因此聚乙炔又叫做导电塑料。
）注：①不能使用溴水和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔，因为两者都含有不饱和键，性质相似。
区别乙烯和乙炔通常使用燃烧法，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。
②烯烃、炔烃既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同。
前者是加成反应，后者是氧化还原反应。
③乙炔能与溴水、卤素单质、氢气、氰化氢（HCN）、卤化氢、水等在适宜的条件下发生加成反应。
例如：HC≡CH+ Br2CHBr=CHBr（1，2-二溴乙烯）CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2（1，1，2，2-四溴乙烷）HC≡CH + HCl H2C=CHCl（氯乙烯）D. 乙炔的实验室制取（1）药品：电石（主要成分CaC2）、水电子式结构式（2）反应原理：CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋C2H2↑反应过程分析（3）实验装置：固体＋液体→气体且不需要加热（4）收集：排水集气法（5）实验注意事项①实验装置在使用前要先检验气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。
取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
③制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气管口附近塞入少量棉花。
④电石与水反应很剧烈。
为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速度，食盐水逐滴慢慢地滴入。
【高中化学】寒假第二讲总结—脂肪烃【知识框架】【重难点知识回顾】1、脂肪烃的结构特点和物理性质烷烃烯烃炔烃结构特点碳原子以碳碳单键结合成链状，剩余价键与氢原子结合含碳碳双键含碳碳三键物理性质熔沸点碳原子数增加熔沸点升高；相同碳原子数支链越多沸点越低碳原子数增加,熔沸点升高炔烃的熔沸点低，随着分子中碳原子数的增加而发生递变状态随碳原子数递增，气体→液体→固体。
密度碳原子数增加，相对密度逐渐增大，但都小于水的密度溶解性难溶于水、易溶于有机溶剂，炔烃在水中的溶解度比烷烃、烯烃稍大2、脂肪烃的化学性质烷烃通常情况下，烷烃比较稳定，与强氧化剂(如高锰酸钾)强酸、强碱等不发生反应①取代反应：CH 4+Cl 2CH 3Cl+HCl ②氧化反应：C n H 2n+2＋ 冘Ӈ㔰O 2nCO 2＋(n+1)H 2O烯烃①氧化反应：a 、燃烧：C n H 2n ＋ 冘O 2nCO 2＋nH 2Ob 、使高锰酸钾溶液褪色c 、氧化：2CH ₂=CH ₂+O ₂2CH 3CHO②加成反应：a 、与卤素单质加成：CH ₂=CH ₂+X ₂→CH ₂X-CH ₂Xb 、与水加成：CH ₂=CH ₂+H 2O CH 3CH 2OHc 、与H 2加成：CH ₂=CH ₂+H 2CH 3-CH 3d 、与卤化氢加成：CH ₂=CH ₂+HX 催化剂CH 3-CH ₂X③加聚反应：n CH ₂=CH ₂催化剂[CH 2-CH 2]n炔烃①氧化反应a 、燃烧：2CH≡CH+5O 24CO 2+2H 2Ob 、使高锰酸钾溶液褪色②加成反应a 、与卤素单质加成CH≡CH+X ₂→CHX=CHX ：CHX=CHX+X ₂→CH 2X-CH 2Xb 、与H 2加成CH≡CH+H 2CH ₂=CH ₂；CH ₂=CH ₂+H 2CH 3-CH 3c 、与卤化氢加成CH≡CH+HX CH 2=CHXd 、与HCN 的加成：CH≡CH+HCN CH 2=CHCNe 、乙炔水化法：CH≡CH +H 2OCH 3CHO③加聚反应：n CH≡CH。
知识点、脂肪烃之炔烃、脂肪烃的来源及其应用
1、炔烃
（1）定义：分子中含有碳碳三键的一类脂肪烃的总称。
（2）通式：C n H2n-2（n≥2）
（3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，也是随着碳原子数目的增加而递变。
化学性质：与乙炔相似
2、乙炔
A. 组成和结构
O
注：乙炔的分子构型为直线形，2个碳原子和2个氢原子均在同一条直线上。
B. 物理性质
C.
乙炔分子中的碳碳三键容易断裂，因而其化学性质较活泼，在一定条件下可发生氧化、加成、聚合等反应。
（在聚乙炔中掺入某些物质，就可以使其具有导电能力，
因此聚乙炔又叫做导电塑料。
）
注：①不能使用溴水和酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔，因为两者都含有不饱和键，性质相似。
区别乙烯和乙炔通常使用燃烧法，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少。
②烯烃、炔烃既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同。
前者是加
成反应，后者是氧化还原反应。
③乙炔能与溴水、卤素单质、氢气、氰化氢（HCN）、卤化氢、水等在适宜的条件下发生加成反应。
例
如：HC≡CH+ Br2→CHBr=CHBr（1，2-二溴乙烯）
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2—CHBr2（1，1，2，2-四溴乙烷）
HC≡CH + HCl H2C=CHCl（氯乙烯）
D. 乙炔的实验室制取
（1）药品：电石（主要成分CaC2）、水
电子式结构式
（2）反应原理：CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋C2H2↑
反应过程分析
（3）实验装置：固体＋液体→气体且不需要加热
（4）收集：排水集气法
（5）实验注意事项
①实验装置在使用前要先检验气密性。
②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效。
取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
③制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，应在导气
管口附近塞入少量棉花。
④电石与水反应很剧烈。
为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水
流的速度，食盐水逐滴慢慢地滴入。
⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：
a.电石吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。
b.反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。
c.生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
⑥因电石中还含有CaS、Ca3P2等也会与水反应，制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等气体，因此
制得的乙炔会有难闻的臭味。
除杂：使混合气体通过盛有碱溶液（如NaOH溶液）或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
注：实验室制C2H2的反应原理是典型的金属碳化物发生水解的反应，可类推出其他金属碳化物和H2O 反应的情况，如：
Zn2C3＋4H2O→ 2Zn(OH)2＋CH3C≡CH↑
Al4C3＋12H2O→ 4Al(OH)3＋3CH4↑
例1：实验室用如图装置来制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S 气体，请按下列要求填空：
（1）实验室制乙炔反应的化学方程式是CaC2＋2H2O → Ca(OH)2＋C2H2↑；为了得到较为平稳的乙炔气流，装置A的分液漏斗中常用饱和食盐水来代替水。
（2）装置B中盛放有足量的NaOH溶液的作用是除去H2S，因为H2S也能与Br2、酸性KMnO4溶液反应，干扰乙炔的检验，H2S + 2OH- = S2- + 2H2O。
（3）装置C中观察到的现象是橙红色（溴的颜色）逐渐褪去，反应的方程式是CH≡CH+Br2 →CHBr＝CHBr 或CH≡CH+2Br2→ CHBr2CHBr2，该反应的类型是加成反应。
（4）装置D中观察到的现象是紫红色逐渐褪去，该反应的类型是氧化反应。
例2：如图是某课外小组制取乙炔并测定乙炔的某些性质的实验．
（1）实验室制取乙炔时，分液漏斗中的液体a通常是饱和食盐水．
（2）CuSO4溶液的作用是: 吸收乙炔中混有的杂质气体H2S 、PH3．
（3）装置D中的现象是：高锰酸钾溶液褪色．
（4）工业上常用乙炔、饱和食盐水等物质作原料来合成聚氯乙烯，请写出相关方程式：
3、烷烃、烯烃、炔烃结构与性质的比较
分子结构
单键：碳原子的化合价达到“饱和”双键：碳原子的化合价未达到“饱
和”，平面形分子，键角约为120°
三键：碳原子的化合价未达到“饱
和”，直线形分子，键角180°
含碳质量
注：①分子式通式符合C n H2n－2的烃不一定是炔烃，还可能为二烯烃和环烯烃。
②等质量的乙烷、乙烯、乙炔充分燃烧时，耗氧量不相同，含碳质量分数越高，耗氧量越低。
③能使溴水或KMnO4（H＋）溶液褪色的气体分子中不一定含有—C≡C—，还有可能是碳碳双键。
4、由烃分子中碳原子数目确定氢原子数目的方法
先确定分子中碳原子数目→再按C n H2n＋2确定H原子数→然后看烃分子中是否含C=C、—C≡C—和环状结构，每增加一个C=C或环状结构，则氢原子数目减2，若增加1个—C≡C—（或2个C=C或2个环状结构或1个C=C和1个环状结构），则氢原子数目减4。
5、脂肪烃的来源及其应用
A. 脂肪烃的来源及应用
注：家庭和汽车用的罐装液化石油气的成分是丙烷、丁烷、丙烯、丁烯为主的石油产品。
B. 石油化工中的分馏、催化裂化与裂解、催化重整等工艺的比较
注：石油裂化的目的是为了提高轻质液体燃料（汽油，煤油，柴油等）的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等。
C. 煤化工中的干馏、气化和液化等工艺的比较
6、烃（CxHy）的燃烧规律
注：①等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。
推广：最简式相同的烃，无论以任何比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。
② 1 mol烃每增加一个CH2，耗氧量增多1.5 mol。
③等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物（烃的一种衍生物，如乙烯和乙醇）或加成产物的同
分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。
④在烃分子中，具有相同碳原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后生成CO2的量
一定。
总结
1. 单炔烃分子式通式：C n H2n－2（n≥2）也是二烯烃的通式。
2. 乙炔的3个化学性质：
（1）加成反应；（2）氧化反应（燃烧/强氧化剂）；（3）加聚反应
3. 乙炔的实验室制法：CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑（该实验装置也可用来制取H2、CO2、O2等气体）。
（1）实验中用饱和食盐水代替水目的：减慢电石与水的反应速率，得到平稳的乙炔气流
（2）用分液漏斗代替长颈漏斗目的：控制水的流量
（3）制备时常用一团疏松的棉花塞在出口处目的：防止产生的泡沫涌入导管
4. 有关实验基本操作的第一步：
a. 可燃性气体点燃之前先检验纯度。
b. 称量固体质量之前先调平托盘天平。
c. 使用容量瓶、滴定管之前先查漏。
d. 使用各种试纸检验气体性质时先润湿。
e. 使用连接好的装置时，先检验装置气密性。
