黄酮类化合物的生理功能
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黄酮类化合物一概述黄酮类化合物(flavonoids)是一类存在于自然界的重要有机化合物。
黄酮类化合物不同的颜色为天然色素家族添加了更多的色彩。
这类化合物多存在与高等植物及蕨类植物中。
苔藓类植物中部分存在黄酮类化合物,而藻类,微生物(如细菌)及其他海洋生物中没有发现黄酮类化合物的存在。
黄酮类化合物在植物体中通常与糖结合成苷类,小部分以游离态(苷元)的形式存在。
绝大多数植物体内都含有黄酮类化合物,它在植物的生长、发育、开花、结果以及抗菌防病等方起着重要的作用。
它是很多中药的活性成分,具有抗氧化、抗菌消炎、抗病毒、抗癌等生物活性。
1.1黄酮类化合物的基本结构以前黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮(flavone见图1)结构类的化合物。
现在泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳基团相互连接而成的一系列化合物。
图1它们分子中有一个酮式羰基,第一位上的氧原子具碱性,能与强酸成盐,其羟基衍生物多具黄色,故又称黄碱素或黄酮。
黄酮类化合物结构中常见的取代基团有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等。
1.2黄酮类化合物的生物合成黄酮的基本骨架是由三个丙二酰辅酶A和一个桂皮酰辅酶A生物合成而产生。
经同位素标记,大体合成过程如下图5所示:上述标记实验同时证明了间苯三酚不是黄酮类化合物的生物合成前体,而桂皮酸和对羟基桂皮酸是黄酮类化合物B环更适合的生物合成前体。
1.3黄酮类化合物的分类(见图2):根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类。
图2 黄酮类化合物的分类1.3.1黄酮类及黄酮醇类黄酮及黄酮醇类是数量最多、分布最广的黄酮类化合物。
木犀草素是最常见的黄酮类化合物,在植物界分布较广,具有抗菌作用。
清热解毒中药黄芩含有较多的黄酮类化合物,主要成分为黄芩苷和次黄芩苷等。
槲皮素及及其苷类则是植物界分布最广、最常见的黄酮化合物。
1.3.2二氢黄酮类及二氢黄酮醇类二氢黄酮和二氢黄酮醇类是黄酮和黄酮醇的2,3-双键饱和结构,绝大部分天然来源的二氢黄酮是2S构型,二氢黄酮醇是2R,3R构型。
1 简介黄酮类化合物的生理作用一直是人们关注的焦点。
早在1930年代,就有学者发现黄酮类化合物具有类维生素C的活性。
根据Pratt 的说法,黄酮类化合物是主要的抗氧化剂。
随着全球人口老龄化,老年病的防治和抗氧化抗衰老的研究受到广泛关注。
富含黄酮类植物资源的评价和筛选已成为农学、医学和食品科学研究的热点之一。
.甘草是我国常用的中药材之一,也是我国重要的植物资源。
甘草黄酮是甘草中最重要的活性成分之一,具有抗氧化、抗肿瘤、增强心血管功能、增强免疫力等作用。
因此,开展甘草深加工,充分利用甘草资源,提高资源附加值,前景十分可观。
1.1 甘草研究概况1.1.1甘草简介甘草(Glycyrrhizae radix,GR)又名甜草根、粉草、灵通、果老等,是豆科甘草属多年生草本植物。
甘草株高40~ 80cm,根茎粗壮,有地下茎,主根圆柱形,长1~ 2m,外皮红褐色至深褐色,茎横切面淡黄色或黄色,味甜,茎直立,密被白色短毛和刺状腺体,羽状复叶,小叶7 ~ 17片,卵形,圆形,长1~1 ~2.5cm宽3cm,总状花序腋生,花密:花冠蝶形,浅蓝紫色或紫红色,14~长25mm。
荚果长圆形、镰刀形或弯成环状,褐色,密被棘腺和短毛,种子2-8颗,扁圆形或肾形,黑色,花期6-7月,果期7-9月。
《中国药典》记载的药用甘草为乌拉尔甘草、甘草黄酮和光甘草的干燥根和根茎。
甘草属心、肺、脾、胃经[1] ,自古以来就被广泛用于药用。
1.1.2甘草的功效、药理作用人类使用甘草已有近 2400 年的历史。
中国医学文献记载,甘草最早见于《神农百草经》,列为上品。
东汉医仲景(公元2世纪)邪气金疮肿,在《伤寒论》中,74%的方剂中都使用了甘草。
梁朝名医弘景(公元5世纪)在名医弘景(公元5世纪)编纂的《名医》中称其为“美草、蜜饯、古国”。
明世珍在其《本草纲目》中将甘草列为1074种中药的第一味,并入第一册12册。
清代吴启君在其《植物名实图》中也对甘草进行了较为详细的考证。
黄酮化合物在植物生长及发育调节中的作用植物生长及发育调节是一个相当重要的领域,涉及了众多的发育过程如生长、分化、细胞生命周期等。
其中,黄酮化合物在这个领域中扮演着一个极为重要的作用。
黄酮化合物是一类天然存在于植物中的药物,具有多种功能。
其中最常见的两类是黄酮和类黄酮。
它们是天然的草本植物补品,拥有天然的抗氧化、抗病毒、抗癌、抗菌等功效。
而在植物生长及发育调节中,黄酮化合物的作用显得尤为重要。
首先,它可以促进植物生长。
黄酮化合物可以刺激细胞伸长生长,促进叶片的扩张和根系的发育。
这种效应主要通过对植物的激素水平及其相互作用的调节来实现。
黄酮化合物中常见的一类物质是芦丁,已被证明其可以通过加快细胞分裂和细胞伸长进而促进植物生长。
其次,它可以抑制植物生长。
虽然黄酮化合物可以促进植物生长,但在一定情况下,黄酮化合物对植物的生长也有抑制作用,其原因可能是因为黄酮化合物可以抑制植物内源性激素如赤霉素及其生物合成过程。
第三,黄酮化合物可以进行抗逆境适应。
逆境是生物个体遭受外界不适宜的生长环境导致的反应,而黄酮化合物的抗逆境作用表现在以下两个方面:一是黄酮化合物可以在对抗各种逆境的过程中,保护植物细胞受到环境不良因素的损害,并提高对紫外线、干旱和寒冷的适应能力。
二是黄酮化合物可以减缓和修复DNA的病理性修改,保护体内有用的基因不受物理和化学环境的损伤。
最后,黄酮化合物还可以进行药用及养生。
黄酮化合物主要存在于各种蔬果中,在人们日常饮食时,多摄入这类化合物能有效地保护人身体健康,降低心血管疾病、癌症、神经系统疾病等的患病风险。
综上所述,黄酮化合物在植物生长及发育调节中的作用表现得十分重要。
无论是促进植物生长、抑制生长、抗逆境适应还是药用及养生,黄酮化合物的功效都不可小视。
因此,在今后的理论研究和植物生产中,都需要重视黄酮化合物的应用,并注重植物生长及发育调节的相关研究。
黄酮类物质的生理功能概述随着人们生活水平的提高,消费观念不断更新,含有天然活性成分的功能食品已成消费者追捧的对象。
其中黄酮类物质作为一类具有多种生理活性的天然物质,也已成为当前国内外食品开发研究中的一个热点。
本文就黄酮类物质的结构、生理功能作一综述,为深入研究开发黄酮类物质提供一些基础依据。
1 黄酮类物质概况1.1 定义黄酮类物质又称类黄酮物质,是以a-苯基苯并吡喃酮为主体的一系列物质的总称。
其主要类型有黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、双黄酮、查耳酮和异黄酮。
1.2 理化特性黄酮类化合物多数为晶体,有颜色,少数(如黄酮普类)为无定形粉末。
游离的苷元中,除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外,其余则无。
苷类由于在结构中引入糖的分子,故具有旋光性,且多为左旋。
其具有较好的水溶性,因具有酚羟基团,故显一定酸性,较易溶于碱液中。
2 黄酮类物质的生理活性2.1 黄酮类物质抗氧化及抗自由基作用自由基是引起癌症、衰老、心血管等退变性疾病的罪恶之源。
生物体内常见的自由基有,超氧阴离子自由基、羟基自由基、烷氧基自由基等,自由基形成最早,羟基自由基作用最强,ROOH链锁反应循环最持久,清除自由基,羟基自由基的形成即中断,则可以从根本上预防体内形成过多的羟基自由基和其它活性氧自由基,达到防衰、抗癌、抗心血管病的目的。
生物类黄酮具有清除自由基的能力,其作用机理在于它阻止了自由基在体内产生的3个阶段:即与自由基反应阻止自由基引发;与金属离子螯合阻止。
羟基自由基生成;与脂质过氧反应阻止脂质过氧化过程。
2.2 抗癌、防癌作用黄酮类物质有大量的能产生抗癌作用的生物活性包括对酪氨酸激酶的抑制作用、一定的激素作用、抗增生效应、抗扩散效应、抗氧化作用、一定的免疫功能等。
理化等致癌因子使体内产生自由基,并以自由基的形式富集于脂质细胞膜的周围,引起脂质过氧化。
破坏细胞的DNA而致癌,类黄酮是自由基猝灭剂和抗氧化剂,能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏,起到抗癌、防癌的作用。
黄酮类化合物黄酮类化合物是自然界存在的最大类别的酚类化合物之一,它广泛存在于植物的各个部位,尤其是花叶部位,主要存在于芸香科、唇形科、豆科、伞形科、银杏科、与菊科等。
有文献记载约有20%药中含有黄酮类化合物,可见其资源之丰富。
许多研究已表明黄酮类化合物具有多种生物活性,除利用其抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿等f乍佣外,在抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪氧化酶等方面也有显著效果。
他是大多数氧自由基的清除剂,因而能提高SOD(过氧化物歧化酶)的活力,减少MDA(脂质过氧化物丙二醛)及OX —LDL(氧化低密度脂蛋白)的生成。
他可以增加冠脉流量:对实验性心肌梗塞有对抗作用,对急性心肌缺血有保护作用,对治疗冠心病、心绞痛、高血压等有显著效果,对降低舒张压,防治心律失常、心血管病和活血化瘀也起重要作用。
由于黄酮类化合物的这些生物活性使他的研究进入了—个新的阶段,掀起了黄酮类化合物研究、开发;f0用热潮,促使其在化妆品、医药、食品等工业中有广泛的应用。
目前发现的黄酮类化合物已达5000多种,但研究亦发现,在这众多的黄酮类化合物中却因其结构的不同,有的表现出生物活性,有的却没有生物活性,而且生物活性亦因其结构的差异而不同。
所以提取分离出具有较高生物活性的黄酮类化合物对医药及食品工业是十分重要的。
一、国内外研究现状邢秀芳研究了纤维素酶在葛根总黄酮提取中的应用,结果显示在纤维素的作用下,葛根总黄酮的收率提高了130/0。
廖亮研究了银杏叶中总黄酮提取方法结果表明乙醇提取较好。
方桂珍正交实验研究仙鹤草中总黄酮的提取工艺,考察浸提液浓度、浸提温度、浸提时间、浸提次数、液科比等5个因素对f山鹤草总黄酮含量的影响,确立了仙鹤草总黄酮最佳提取条件为:浸提液体积分数40%,液料比10:1,浸提温度7d℃,回流提取3次,每次0.5h。
高红宁采用紫外分光光度法测定苦参中总黄酮的含量,研究大孔树脂AB一8对苦参总黄酮的吸附性能及原液浓度、pH、流速、洗脱剂的种类对树脂吸附性的影响,结果表明原液浓度为0285mg/ml,pH值为4,流速为3BVm洗脱剂用50%乙醇时,AB一8树脂,吸效果较好。
少年易学老难成,一寸光阴不可轻- 百度文库化合物黄酮的生理功能少年易学老难成,一寸光阴不可轻 - 百度文库耿敬章,冯君琪(陕西理工学院生物科学与工程学院,汉中 723001) 摘 要:本文概述了黄酮类化合物的生理功能和用途,以及黄酮类化合物在医药、食品等方面的 黄酮类化合物(Falconoid ),又称生物类黄酮,是指具有乙-苯基吡喃酮结构的一类黄色素,现指具有色酮环与苯环为基本结构的一类化合物的总称,是色原酮或色原烷的衍生物,以黄酮(2-苯基色原酮)为母核而衍生的一类黄色色素。
它可以分类为黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、黄烷酮类等,广义的范围还包括查耳酮、异黄烷酮、双黄酮及茶多酚。
黄酮类化合物在植物界分布很广,广泛存在于植物的各个部位,主要存在于芸香料、唇形科、豆科、伞形科、银杏科与菊科中。
据研究,约有20%的中草药中含有黄酮类化合物,可见其资源之丰富。
黄酮类化合物可以直接从食物中获得,也可以从富含黄酮类化合物的植物中提取。
近几年,黄酮类化合物以其天然生物活性引起人们的日益关注。
现已证实,黄酮类化合物具有多种生理功能和药用价值,可以防止自由基的氧化作用,而人的病理、生理与自由基有密切关系,因此黄酮类化合物对防治疾病以及人的健康有积极意义。
黄酮类化合物具有广阔的市场潜力。
本文着重介绍近年来对黄酮类化合物的研究成果,以期为黄酮类化合物的深入研究提供参考。
1 黄酮类化合物的生理作用1.1 对心血管系统的作用黄酮类化合物对高血压引起的头痛、头晕等症状有明显疗效,尤以缓解头痛为显著。
葛根素具有降压作用,静脉注射葛根素能使正常麻醉犬的血压短暂而明显地降低,也能显著降低清醒自发性高血压大鼠(SHR )血压[1]。
黄酮类化合物对抑制血小板凝集有一定功效,对凝血因子具有较强的抑制作用,故表现出较好的抗凝血作用。
实验表明,黄酮类化合物可以抑制二磷酸腺苷(ADP )诱导的大鼠血小板凝集,对5-羟色胺和ADP 联合诱导的家兔和绵羊血小板凝集也有抑制作用[2]。
黄酮1.黄酮类化合物的含义:狭义:主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物。
定义:泛指两个苯环通过3个碳原子相互连接而成的一系列化合物。
2.主要黄酮化合物分布及生理活性:黄酮类化合物是广泛存在高等植物,特别是被子植物中,自然界的一大类化合物,多具有颜色。
在植物体内大部分与糖结合成苷,少部分以游离形式存在生理活性:黄酮类化合物是抗氧化剂,具有较高的抗氧化能力(人类饮食中最丰富的抗氧化剂,对保护冠状脉和心脏,以及预防癌症有重要意义)附:主要黄酮化合物一栏(详细的还是看PPT,这里只是摘取一些特殊的)白杨素:紫葳科植物木蝴蝶种子、茎皮,松科植物山白松心木,芒松心木(对人体鼻咽癌细胞有细胞毒活性)黄芩黄素:1.抗炎抗变态反应;2.利尿;3.利胆(黄芩苷与之类似)非瑟素:1.抑制前列腺素;2.酶(醛糖还原酶)抑制;3.解痉芹菜素及芹菜苷:伞形科植物旱芹的叶和种子,豆科植物小巢菜叶,菊科植物白花春黄菊花(镇静解痉)桑色素:一些桑科植物的茎及树皮(1.抗菌抗病毒抗癌;2.降血压;3.解痉;4. 酶(醛糖还原酶)抑制;5.致突变;6.利尿;7.有毒性)山柰酚:1.抗菌,2.酶(醛糖还原酶)抑制,3.抗炎止咳杨梅黄素:杨梅科植物日本杨梅树皮,杨梅树皮,杜鹃花科植物白花杜鹃花(1.抗菌;2.抗癌;3.止咳祛痰和利尿作用;4.治疗糖尿病白内障(酶抑制)紫云英苷:1.利胆;2.解痉;3.利尿;4.降压。
注:口服无效)高良姜素:姜科植物高良姜根(令鼠伤寒沙门氏菌发生诱变)淫羊藿素:1.治疗心绞痛;2.降压;3.提高肾上腺皮质功能白前苷:治疗肝炎的有效成分之一橙皮苷:1.有预防冻伤的作用;2.抗炎抗病毒甘草苷与甘草素:豆科植物光甘草(1.抗溃疡;2.解痉)水飞蓟素:菊科药用植物水飞蓟种子的种(1.清除活性氧;2.保肝作用;3.抗肿瘤作用;4.抗心血管疾病作用;5.保护脑缺血损伤作用)葛根素:具有提高免疫,增强心肌收缩力,保护心肌细胞,降低血压,抗血小板聚集等作用大豆黄素:具有类似雌激素的作用黄豆黄素:1.抗脂氧化酶;2.抗溶血鸢尾苷:1.改善毛细血管活性;2.头发漂白异甘草素:1.抗溃疡;2.解痉异补骨脂酮:豆科植物补骨脂果实,矛果豆根(扩张冠状脉)儿茶精:1.止泻;2.解毒等(类似前面物质的作用很多,懒得写了= =)银杏素:1.降胆固醇;2.治疗心绞痛异杧果素:1.镇咳祛痰;2.强心;3.利尿;4.抗抑郁普梭草素:抗白血病鱼藤酮:毒鱼用的(=。
黄酮类化合物的生理功能黄酮类化合物广泛存在于植物中,实际上存在于植物的所有部分,包括根、心材、树皮、叶、果实和花中,光全作用中约有2%的碳源被转化成类黄酮。
早在30年代人们就发现了黄酮类化合物具有维生素C样的活性,曾一度被视为是维生素P。
至今法国与俄罗斯仍继续称黄酮类化合物为维生素P。
Pratt等人研究了黄酮类化合物的抗氧化性质,认为黄酮是作为一级抗氧化剂而起作用的,它们具有显著的抗氧化性能。
黄酮抗油脂过氧化的作用早在60年代就已经被证实了。
80年代以来,对黄酮类化合物的研究逐渐转向其清除自由基的能力、抗衰老及对老年病的防治功效上。
黄酮类化合物中含有消炎、抑制异常的毛细血管通透性增加及阻力下降、扩张冠状动脉、增加冠脉流量、影响血压、改变体内酶活性、改善微循环、解痉、抑菌、抗肝炎病毒、抗肿瘤具有重要生物活性的化合物,有很高的药用价值。
中草药含黄酮类化合物的很多,已经证明类黄酮是许多中草药的有效成份。
例如满山红中的杜鹃素、小叶枇杷中的小叶枇杷素、矮地茶中的槲皮苷、铁包金中的芦丁、白毛夏枯草和青兰中的木犀草素、红管药中的槲皮素、葛根中的黄豆苷与葛根素、毛冬青与银杏叶中的黄酮醇苷、黄芩中的抗菌成分黄芩素和解热有效成分黄芩苷等。
此外,还有很多中草药富含黄酮类成分,如槐米、陈皮、射干、红花、甘草、蒲黄、枳实、芫花、金银花、菊花、山楂、淫羊藿、桎木和地锦等。
除了药用价值外,其中的部分黄酮类化合物(特别是来源自药食两用的中草药)显然可应用在功能性食品。
黄酮和黄酮醇是植物界分布最广的黄酮类化合物,广泛存在于食用蔬菜及水果中,在沙棘、山楂、洋葱等中含量较高,茶叶、蜂蜜、果汁、葡萄酒中含量丰富。
椐估计人体每天从食物中摄入这类物质可达1g,产生有益的生理作用。
黄酮类化合物无显著毒性,大鼠对槲皮素的经口LD50为10~50g/kg ,小鼠一次口服15g/kg,观察7d无一死亡。
临床病人摄取芦丁2.25g持续7d或60mg/d连续5年,均无任何副反应。
在其他一系列大剂量、长时间的动物试验中,均未发现有致癌性。
显性致死试验、细胞姐妹染色体试验、微核试验证明槲皮素类衍生物无致突变作用。
黄酮类化合物的生理功能可概括为:⑴调节毛细血管的脆性与渗透性。
⑵是一种有效的自由基清除剂,其作用仅次于维生素E。
⑶具有金属螯合的能力,可影响酶与膜的活性。
⑷对维生素C有增效作用,似乎有稳定人体组织内维生素C的作用。
⑸具有抑制细菌和抗生素的作用,这种作用使普通食物抵抗传染病的能力相当高。
⑹在两方面表现有抗癌作用,一方面是对恶性细胞的抑制(即停止或抑制细胞的增长),另一方面是从生化方面保护细胞免受致癌物的损害。
尽管对黄酮类化合物的看法尚有矛盾的方面,但它目前仍被应用来防治下列一些疾病:⑴毛细血管的脆性和出血。
⑵牙龈出血。
⑶眼的视网膜内出血。
⑷脑内出血。
⑸肾出血。
⑹某种青光眼。
⑺妇女病,如月经出血过多。
⑻静脉曲张。
⑼栓塞。
⑽冻疮。
⑾痔。
⑿溃疡。
⒀习惯性和恐惧性流产。
⒁因接触性运动,如足球而产生的挫伤。
⒂辐照损伤。
⒃糖尿病和糖尿病的视网膜病。
没有人主张只用黄酮治疗上述的各种疾病,或主张应用它们替代一些已有的治疗药物,一般多把黄酮作为防治与毛细血管脆性、渗透性有关疾病的补充药物。
但在功能性食品中,黄酮类化合物展现出广阔的应用前景。
(一) 调节毛细血管的脆性与渗透性,保护心血管系统机体内的整个心血管系统(即心、动脉和静脉)都依赖于毛细血管,这些微细的血管的平均直径约0.2mm,是微循环系统的一个部分,为静脉和动脉的最小支脉的联系环节。
从动脉到静脉的小血管系统顺序为:①小动脉②末端小动脉③间位小动脉④毛细血管⑤小静脉毛细血管接受来自血流的氧、营养素、激素和抗体,并带走废弃物;动脉携带氧化的血液由心脏流到身体各部;静脉则携带已耗尽氧的血液重回到心脏,以便在肺部重新氧化。
除毛细血管外的其他所有血管都是不可渗透的,液体只有在毛细血管的水平连接最小动脉(小动脉)和最小静脉(小静脉)的网状系统中,才能由血液自此密闭系统中渗出,与体细胞周围的液体混合后再渗入血液中。
因此,毛细血管的管壁必须具有一定的渗透性,如果毛细血管的脆性增大或破裂,或是渗透性过大时,血液就有可能从血管出来进入细胞间液中。
皮下出血(皮下出现红斑点)和青肿是毛细血管破损的表现,表明此时的毛细血管较脆弱。
水肿(组织内积液)也可由于毛细血管渗透性太大而引起,即血液蛋白质可由毛细血管逸出,而血液蛋白质是保持适宜渗透压以把积存的细胞间液压回到血流中去的必需物质。
对黄酮类化合物影响毛细血管脆性与渗透性的机制目前尚未弄清。
已知毛细血管破损是维生素C缺乏病——坏血病的一个特征,维生素C在维持毛细血管的健康方面十分重要。
由于黄酮类化合物与维生素C在自然界总是同时存在,故可推测它们的功能是共同加强毛细血管和调节其渗透性,防止毛细血管与结缔组织的内出血与破裂,共同建立起一个抗传染病的保护屏障。
(二) 清除自由基黄酮化合物是优良的活性氧清除剂和脂质抗氧化剂,其清除自由基和抑制脂质过氧化的机理是:与超氧阴离子反应阻止自由基反应的引发,与铁离子络合阻止羟基自由基的生成,与脂质过氧化基反应阻止脂质过氧化过程。
黄酮类化合物兼有亲水性和亲脂性,其主要的抗氧化活性基团是酚羟基,特别是苯基B环4,位羟基和3,、4,位的邻二羟基,其次是2、3位的双健。
对其生物活性已经做了不少研究。
黄酮类化合物能在高胆固醇模式的大鼠体内抑制脂质过氧化作用,降低血脂及胆固醇。
体内的槲皮素能抑制细胞膜脂质的过氧化过程,保护细胞不受过氧化作用的破坏。
槲皮素能明显抑制血小板聚集,选择性地与血管壁上的血栓结合,起到抗血栓形成的作用。
槲皮素及其衍生物能抑制动物体内MDA类物质的生成。
(三) 抗肿瘤黄酮类化合物具有较强的抗肿瘤作用,主要通过3个途径,即对抗自由基作用;直接抑制癌细胞生长;对抗致癌、促癌因子。
槲皮素能在每升毫摩尔的浓度下直接阻滞癌细胞增殖。
芦丁(Putin)和桑色素(Morin)能抑制苯并芘对小鼠皮肤的致癌作用。
Liu 等报道从植物中分离的12个黄酮类化合物能抑制苯并芘的代谢。
黄酮类化合物对另外一些致突剂和致癌物也有拮抗作用,例如芹菜黄素、山奈酚、槲皮素对黄曲霉素B1与DNA加合物的形成有抑制作用,虽然某些黄酮类化合物(如槲皮素)对鼠伤寒沙门氏菌有弱致突作用,或与2-乙酰氨基芴、芳香胺类有协同致突作用,但大量的研究没有证实黄酮类化合物具有致癌作用,所以黄酮类化合物可以作为寻找有效的抗肿瘤活性物质的研究对象。
从植物中提取的具有细胞毒和抗肿瘤活性的黄酮类化合物大多数是多羟基或多烷氧基取代的黄酮。
Mori等人对29个天然的多羟基黄酮和黄烷酮化合物进行了细胞毒试验,其中9个化合物对Hela细胞有显著的细胞毒作用,IC50小于10μg/mL,以6,7-二羟基黄酮和7,8-二羟基黄酮的活性最强。
Hirano等人对21个天然及合成的黄酮类化合物进行了筛选,发现所筛选的化合物对人乳腺癌细胞ZR-75-1几乎都有抗增殖作用,以黄酮、6-羟基黄酮、芹菜黄素活性最强。
Cushman等人筛选了55个具有不同取代基的黄酮类化合物对5种癌细胞组织(MCF-7乳腺癌、HT-29结肠腺癌、SKMEL-5黑色素瘤、MLM 黑色素瘤、A-549肺癌)的细胞毒作用,其中15个化合物对至少1种癌细胞组织具有显著活性,2个4,-叔丁基二甲基硅烷氧基黄酮衍生物对5种癌细胞组织都有显著的细胞毒作用。
美国国家癌症研究所(NCI)对黄酮-8-乙酸(FAA)的研究证明,FAA对几乎所有小鼠接种的实体瘤都有活性,例如多种结肠癌、胰管腺癌、乳腺癌、M5076网状细胞肉瘤、Glasgow骨肉瘤等。
其中结肠癌对多数抗癌药有抗药性,但对FAA高度敏感。
FAA与现有的抗癌植物成分相比,不仅结构新颖,而且具有不同的作用机理。
FAA的细胞毒作用较弱,它的作用与生物反应调节因子的作用相类似,对许多免疫成分如NK细胞、LAK细胞、干扰素、肿瘤坏死因子等有诱导生成或提高活性的作用,并与IL-2有协同作用。
FAA还不可逆地抑制肿瘤细胞的血流供应,它对肿瘤细胞DNA也有破坏作用。
(四) 异黄酮的类似雌激素作用Verdeal等人证明随着植物雌激素在动物体内的浓度增加,其取代注入体内的3H-雌二醇的量也就越多。
在高浓度的情况下,异黄酮对肾脏肿瘤细胞胞浆雌二醇受体和乳腺胞浆雌二醇受体均表现山特异性竞争结合。
大豆黄酮、芒柄花素(Formononetin)能与雌激素受体结合,并产生弱的雌激素效应,这种弱的雌激素作用在一定浓度下会表现出抗雌激素活性,取决于动物内源雌激素的水平(双向调节作用)。
国外流行病因学研究证明,东方人的乳腺癌、结肠癌和大肠癌的发病率远低于西文人,其重要原因是东方人的食物中含有大量的植物雌激素。
通过对尿或粪便等排泄物中异黄酮及其代谢产物含量的测定,发现东方人排泄物中这类物质的含量为西方人的10~20倍,并认为异黄酮的抗雌激素作用与其抗激素依赖性乳腺肿瘤的生长有关。
(五) 抗肝脏毒作用从水飞蓟(Silybum marianum)种子中得到的水飞蓟素(Silydianin)、异水飞蓟素(Silydianin)及次飞蓟素(Silychristin)等黄酮类物质经动物试验及临床实践均证明有很强的保肝作用。
临床上用以治疗急、慢性肝炎,肝硬化及多种中毒性肝损伤等均取得了较好的效果。
另外,儿茶素(商品名为Catergen)在欧洲也用作抗肝脏毒药物,对脂肪肝及因半乳糖胺或CCl4等引起的中毒性肝损伤均有一定效果。
(六) 抗炎作用黄酮类化合物,如芦丁及其衍生物羟乙基芦丁(Hydroxyethylrutin)、二氢槲皮素(Taxifolin)以及Hesperidin-methylchalcone(HMC)等据报道对角叉菜胶、5-HT 及PGE诱发的大鼠足爪水肿、甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等均有明显抑制作用。
金荞麦(Fagopyrum cymosun)中的双聚原矢车菊配基有抗炎、祛痰、解热、抑制血小板聚集与提高机体免疫功能的作用,临床上用于肺脓肿及其他感染性疾病。
据研究,黄酮类化合物的抗炎作用可能与前列腺素生物合成过程中的脂氧化酶受到抑制有关。
(七) 抗菌及抗病毒作用木犀草素、黄芩苷、黄芩素等均有一定程度的抗菌作用。
从Uvaria charnae中得到的C-苄基黄酮类,如Uvaretin和Dichamanetin等,经与链霉素硫酸盐比较,显示对金黄色葡萄球菌等具有很强的抗菌活性。
也有槲皮素、桑色素(Morin)、二氢槲皮素及山奈酚(Kaemferin)等抗病毒作用的报道。
(八) 解痉挛作用异甘草素(Isoliquiritigenin)及黄豆苷原(Daidzein)等具有类似罂粟碱(Papave-rine)样的解除平滑肌痉挛作用。