2_甲氧基_5_乙酰氨基_N_N_二烯丙基苯胺的合成研究_张英菊

前言为了更好的配合课堂教学，有机化学组十余名课堂教学经验丰富的教师，根据教学大纲的要求和教材内容，编写了本套题库。

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题库内容突出专业需要，覆盖面广而又不失重点，注重基础知识的演练而又有一定程度的拔高，紧密结合上课内容而又注意知识的扩展延伸，使同学们在做题的过程中能加深对相关章节知识的理解和掌握，更好的学习有机化学这门重要课程。

练习题是有机化学中的重要环节，是课堂和课本学习知识的初步运用与时间，通过思考和训练，不但能够考察对知识的理解和运用的程度，巩固书本知识，并且培养了科学的思维方法和分析，解决问题的能力。

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鉴于是首次组织编写网络题库，虽然经过了认真的校对和编排，但难免存在错误和不妥之处，还请各位专家和读者不吝赐教和指正，以便我们在今后的工作中加以改进，不胜感谢最后，向编写本套题库的广大专家同事表示感谢！有机化学教研组2006年7月10日第一大题：命名题 第二章1CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)23CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)24CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 35(C 2H 5)4C6CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 37CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 38910Cl第三章1CC(CH 3)2CHCH 3CH 2H 2CH 2CH 32C CHCH 3CH 3CH 2Cl 3CCCH 3CH 2HH2CH 2CH 34(CH 3)3CCHCH 2第四章1CH CH 2BrHC 2H 52HCl C 2H 5CH 3H CH 2Cl3CH 3ClHBrC 2H 5H 4CH 3H HHCl Br Br C 2H 51CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3BrCH 2Cl2CH 2CH 2CHCHCHBr 2BrCH 3CH 33(CH 3)2CHCCH(CH 3)2CH 3Cl4CH 3Cl ClClCH 3H 5Br H36CH 3H HCl BrCH 2CH 2CH 3'第五章1C CH 2CH 2CH 2OH2CH 2CHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3OH3HHOH CH 2CH 34CH 3OH OH H HCH 2CH 3]5OCH 2CHCH 2CH 3CH 36OHCH 3CH 3OH HH 5C 27CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3CH 2OHClCH 3CH 38CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH CH 2OH1ClCH 3CH 32CH 3CH 33CH 3CH 34CH 3第六章1(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 3CH 22(CH 3)2CHCH CHCH 2CH 33CH 3CH 2C CHCH(CH 3)CH 2CH 3CH 2CH 34(CH 3)3CCHCHCH 2CH 35CH 3CH 2CCH(CH 3)2CHCH 36C CC 2H 5CH 3HCH 3789CCClHCH 3CH 2H10C CHCH 2CH 32CH 3第七章11(CH 3)2CHCH CH(CH 3)2CCH2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CCH3CH 2C(CH 3)C CCH 2CH CH 2CCC 2H 5CHCH 2(CH 3)2CHCCH45CCH HCH 3CH 2CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 36C CCH 3CH 321CH 3CH CHCH 2CH 2CH CH 22CH 3CH CHCH 2C CH3CH 3CH CHC(CH 3)CHCH 34(CH 3)2C CHC CCH 35CH 2CCCCH 3CH CH 3CH 2CH 36CH 3CCCHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH CH 3第八章 11CH 2CH 2CCH2COOHNO 2Br3C C2CH 3H 3CH4SO 3H CH 35NO 26(CH 3)2CHCHCH(CH 3)27ClNO 2SO 3H8C 2H 5C 2H 521CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CH 3C H 33CH 34CH 2CHCH 3CH 25CH 2CH(CH 3)26CH 3CH 37CH 3Br8CH(CH 3)2C H 3第九章 羰基化合物第十章酚醌第十一章羧酸和取代羧酸第十二章羧酸衍生物第十三章含氮化合物第十四章杂环化合物第二章（1）3，4-二甲基己烷（2）2，4-二甲基戊烷（3）2，4-二甲基-3-乙基戊烷（4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（5）3，3-二乙基戊烷（6）4-异丙基-5-丁基癸烷（7）2-甲基双环[4.4.0]庚烷（8）1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷（9）2-氯双环[2.2.1]庚烷（10）环己基环己烷第三章（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯（2）顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（3）3，3-二甲基-1-丁烯（4）Z-3-庚烯第四章1（1）（3R）-3-溴-1-戊烯（2）（2S,3R）-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) （2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷(4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2（1）2-溴-3-氯甲基庚烷（2）1，1，5-三溴-2，3-二甲基戊烷（3）3-氯2，3，4-三甲基戊烷（4）（S）-2，2，3-三氯丁烷（5）（S）-1-氯-1-溴乙烷（6）（2R，3S）-2-氯-3-溴己烷第五章1（1）3-苯基-3-丁烯-1-醇（2）3-丙基-4-戊烯-2-醇（3）(1S,2R)-2-乙基环己醇（4）(2S,3R)-2，3-戊二醇（5）2,6-二甲苯基烯丙基醚（6）(3R)-2-甲基-2，3-戊二醇（7）3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇（8）2-乙基1,4-丁二醇2 （1）1-氯-3，4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯（2）1，7-二甲基螺[4. 5]癸烷（3）顺-1，2-二甲基环己烷（4）3-甲基环己烯第六章1（1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（2）2-甲基-2-己烯（3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯（4）Z-2,2-二甲基-3-己烯（5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯（6）顺（或E）-3-甲基-2-戊烯（7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯（8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯（9）顺（或Z）-1-氯-1-丁烯（10）E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1（1）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔（2）5，6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔（3）1，6-庚二烯-3-炔（4）Z-3-乙基-4-异丙基-1，3-己二烯-5-炔（5）1-甲基-3-（1-丙炔基）环己烷（6）（2E，5Z）-6-甲基-2，5-壬二烯2(1)1，5-庚二烯（2）4-己稀-1-炔（3）3-甲基-2，4-己二烯（4）2-甲基-2-己稀-4-炔（5）2-仲丁基-1-戊稀-3-炔（6）4，7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2′-二乙基联苯2（1）1,3,5-三甲苯（2）1,2,4,5-四甲苯（3）1-甲基萘（4）1-甲基-4烯丙基苯（5）异丁基苯（6）2，6-二甲基萘（7）4-溴苯甲烷（8）对异丙基苯甲烷第九章(1)丙酮腙（2）笨甲醛（3）环己酮缩二乙醇（4）（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮（6）苯乙酮（或乙酰苯）（7）丁酰苯（8）2-羟基环己酮（9）1-环己基-2-丁酮（10）环戊基甲醛（11）3-羟基丁醛（12）3-氯-3-甲基-2-戊酮（13）5-己烯醛（14）丙二醛（15）5-甲基-4-己烯醛（16）3-甲基环戊酮（17）3-乙基-2，4-戊二酮（18）3-（3，3-二甲基环己基）-丙醛（19）（3R）-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8－二甲基－1－萘酚(2)2,4,6－三硝基苯酚(3)2－萘酚或β－萘酚(4)5－甲基－2－异丙基苯酚(5)对－苯二酚或1,4－苯二酚(10)6－溴代－1,4－萘醌第十一章（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸(2) 2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（3）（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸（3）（2R）-2-乙烯基己酸(4) 3-羟基-环戊烷羧酸（5）4-溴丁酸（6）3-丁酮酸（7）4-甲基-4-苯基-3己酮酸（8）2-戊烯酸（9）2-甲基-2-丙烯酸（10）顺丁烯二酸（11）3-羟基-苯甲酸（12）3-甲基戊酸（13）(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸（14）3-羟基-3羧基戊二酸（14）2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章（1）邻氨甲酰基苯甲酸甲酯（2）1-氯代甲酸苄酯（3）(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯(4) 丁酰氯（5）6-乙酰基-2-萘甲酰胺（6）戊二酰亚胺第十三章2-丙胺环己胺氯化三丙基苄铵1，4-丁二胺甲基乙基胺苯胺N-甲基苯胺1，2-乙二胺N，N-二甲基苯胺氯化四甲铵4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷乙基异丙基胺3-甲基N,N-二甲基苯胺二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯2-(3,4-二羟基苯基)乙胺4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵三乙胺2-乙酰氨基-3-硫基丙酸4,4’-二溴偶氮苯2，3-二甲氨基己烷2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃N-甲基--乙基吡咯5-乙酰基噻唑2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤1-苄基-5，7-二甲氧基-异喹啉2，6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑2-（2-噻吩基）乙醇2，4-二羟基-5甲基嘧啶1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶噻吩并吡咯吡唑并噁唑噻吩并[2，3-b]呋喃噻吩并[3，2-b] 噁唑咪唑并[2,1-b]噻唑吡唑并[4,5-d] 噁唑第二大题：名词解释（用结构式或反应式表示）：第二章烷烃和环烷烃甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷第三章立体化学基础对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子第四章卤代烷甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷（S）-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁第五章醇和醚氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚第六章烯烃丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏(Markovnikov’s) 规则2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯（2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯第七章炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应1，4-己二炔环丙基乙炔3，3-二甲基-2-己炔3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构第八章芳烃苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲第九章羰基化合物碘仿碘仿反应羟醛缩合反应（aldol condensation）西佛碱（Schiff’s base）杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希（Witting）反应磷叶立德（phosphorus ylide）达尔森（Darzen）反应盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应麦克尔加成（Michael addition）丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮（2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）第十章酚和醌苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森（Claisen）重排傅瑞斯（Fries）重排柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应瑞穆尔—梯曼（Reimer-Timann ）反应对苯醌邻苯醌第十一章羧酸和取代羧酸氯化亚砜酯化反应（esterification）赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应克脑文格尔（Knoevenagel）反应交酯雷福尔马茨基（Reformatsky）反应反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象）(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸第十二章羧酸衍生物罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）光气脲硫脲胍胍基脒基3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯2.5-环已二烯基甲酰氯3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺第十三章含氮化合物联苯胺重排（benzidine rearrangement）加布瑞尔（Gabriel）合成法霍夫曼（Hofmann）消除桑德迈尔（Sandmeyer）反应席曼（Schiemann）反应偶氮苯重氮甲烷卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺二乙胺双-(2-氯乙基)-胺乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺2-氨基乙醇1-萘甲胺4-联苯胺(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章杂环化合物“缺”芳杂环“多”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）α-氨基酸内盐(偶极离子) 等电点二肽肽键第十七章糖类D-葡萄糖差向异构体D-吡喃葡萄糖端基异构体苷糖脎还原糖非还原糖第十九章类脂异戊二烯“异戊二烯规则”单萜二萜樟脑(-莰酮) 甾烷雌甾烷雄甾烷孕甾烷胆烷胆甾烷正系(5型) 别系(5型)第三大题：选择题（一）1.下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (B) 环丁烷(C) 环戊烷 (D) 环己烷3.光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5.在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?(A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体?(A) 非对映体 (B) 构型异构体(C) 对映体 (D) 构造异构体7.与相互关系是:(A) 对映体 (B) 非对映体(C) 构型异构体 (D) 构造异构体8.下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9．构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3的立体异构体数目是:(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯HCH3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3H CH 311．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应12．(CH 3)2C =CH 2 产物主要是:(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313．CF 3CH =CH 2 + HCl :(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl(C) CF 3CHClCH 3与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14．CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O 主要产物为:(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl(C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl15．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为:(A) (CH 3)2C =CHCH 3(B) CH 3CH =CH 2(C) (CH 3)2C =C(CH 3)2(D) (CH 3)2C =CH 216．CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3(C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘(B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯 19．二氯丙烷可能的异构体数目有多少?(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 520．下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21．下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?CH 2C CH 3CH CH 2(A)I Br (C)Cl (B)F (D) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br(B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3222．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23．(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2(C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 25．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构27．(R )-2-氯丁烷与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同? (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 折射率 (D) 比旋光度 28． 与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体(B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物 29． 主要产物是:30．C 2H 5CH 3Br H Br CH 3C 2H 5H CH 3CH 2C CH 3Cl CH 2CH 3+NaOH (A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3OH CH 3(D) CH 3CH 2( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OHCHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHCH 2OH沸点升高的顺序是: (A) I,II,III,IV (B) IV,III,II,I (C) I,II,IV,III (D) III,IV,II,I 31．环氧乙烷 + NH 3───> 产物是: (A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有 32．ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3──> 主要产物为: (A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2(D) ClCH 2CH 2CH 2Br33．乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34．Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚35．下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是: (A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III36．为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?37．为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38．下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 239．用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40．冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠CH 2CH 2OH NH 2CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH(CH 3)2CHCHCH 3OH (C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C OH CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH (A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3O C 6H 5MgBr (C) C 6H 5CCH 2CH 3O CH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H5C CH 3OH CH 2CH 3-6最容易络合的离子是: (A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41．分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为: (A) 5种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 7种 42．1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有：(A) 2种 (B) 4种 (C) 6种 (D) 3种43．下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4) 44．下列化合物有对映异构的应是:45．上述构型的正确命名是: （A ）(1)R (2)R (3)S （B ）(1)R (2)S (3)S （C ）(1)S (2)S (3)S （D ）(1)R (2)R (3)R 46．H O HM eC H 2O H H O H 化合物的构型正确命名是：(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:CH 3COCH 3 CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C CC Me Me MeH O2O 2Br Br N N O2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5(1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH CH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)PhMe H NHMe OHH Ph48．薄荷醇理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种49．2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50．1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体? (A) 无立体异构体 (B) 二个，一对对映体 (C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体51．判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:52．BrCH 2CH 2Br 的优势构象是: (A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象 (C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象OH (D)(C)(B)(A)CH 3HH 3C CH 3HCH 3CH 3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3H H CH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Br I ClI Br IIHO 2C CO 2H II53．下列构象的稳定性顺序为: _.54．在下列化合物中，属于手性分子的是：55．在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:(D )(C )(B )(A )___C H 3C C 4H 9n I H C 2H 5C n C 3H 7H IC 2H 5C C 3H 7 n I H _C H 3Cn C 4H 9HI 56．下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:(A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c) (b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C BrH Br Br H HCH 3C 2H 52H 5H 3CH 3C 2H 5BrH Br H (D)(C)(B)(A)6H 5C CH 3H 23C COOH Br 6H 5C HH CH 6H5CH 2C CH 3H 2(D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH3C COOHCH 3CH 23C HCH 32CH 3C CH 3CH 3CH 257．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58．下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应? (A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物? (A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH (C) HCHO + CH 3COCHO(D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物? (A) 萘(B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C)(D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N H COOH H CH 3NH 2CH 2NH 2H OH H C 2H 5HOCH 2Br CH 3C 2H 5Br HCH 2OH OH H CH 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH C 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5BrBrC C C C H H Cl H C C C Cl Cl I BrC C C Cl Cl I I CH 2C CH 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和反-1,2-环戊二醇? (A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是: (A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是: (A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油 69.下列化合物碱性大小的顺序为：① CH 3O -② (CH 3)2CHO -③ CH 3CH 2O -④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ① (C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④ 70.氧化为的氧化剂应是：(A) ①② (B) ①③(C) ①④ (D) ②④71.(D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OHOH OHO PhCO 3H KM n O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜 ①下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH 2OH ② CH 3CHOHCH 3③ PhCH 2OH ④ (CH 3)3C ─OH (A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④ (C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是： ① KMnO 4/H +② CrO 3/H + ③ CrO 3/吡啶④新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa(B) CH 3OH/H + (C) CH 3OH/H 2O(D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：75.乙醇和甲醚互为什么异构体?(A) 碳架异构体 (B) 互变异构体 (C) 官能团异构体 (D) 价键异构体 76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体? (A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种 77.下面反应的主要产物是:(A) (B)CH 2CH 3CH CH 3CHCH 2OCH 3 OH 22Br2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)CH 3CH CCH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3O C CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2C CH 3OH CH 350%H 2SO 4(C) (D)78. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是: (A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解 (C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮： (A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂 81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳： (A) (B)(C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 83.下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OHDMFRCl C 6H 5SO 2ClCH CH 2C 2H 5C OH CH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH Cl C 2H 5CH 3(C)C 2H 5CCH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶CH 3CH 2OH CH 3CH 2XOC 2H 5COC 2H 5O(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:86.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 87在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是: (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C 91.黄鸣龙还原是指: (A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇 (C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基 92下列四个反应,不能用于制备酮的是:93.下列四个试剂,不跟CH 3CH 2COCH 2CH 3反应的是: (A) RMgX (B) NaHSO 3饱和水溶液 (C) PCl 5 (D) LiAlH 4 94.完成下面的转变,需要哪组试剂?(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn?CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO395.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4CH O CO2H96.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO297.还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl98.下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO99.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO2100.还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl101下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH3CHO(C) PhCOCH3(D) CH3COCH3102下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 103.的产物是：104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III 105硝化反应的主要产物是:106苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?(A) PhCHCH 2COCMe 3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et (C) PhCHCH 2CHCMe 3OH Et (D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe 3NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO108苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物? (A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物? (A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2Cl ? (A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3 (C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D) Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112 用KMnO 4氧化的产物是:113 由───→最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代 (C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化 114.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼 115.下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 116.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OHAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHOC(CH 3)3(D)(C)(B)(A)Cl O 2N NO 2SO 3H(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 117.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A)(B)118. (C) (D) 119用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 120主要产物是:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3(D) C 6H 5CH =CHCOOH121.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 122三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 123有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液(B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 124.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 125下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3CC 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OHC 6H 5CCH 3O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 126Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 127Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是: (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C 128黄鸣龙还原是指: (A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯 (B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇 (C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基 129下列四个反应,不能用于制备酮的是:130根据关键一步确定有机反应属于哪种类型: (A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应请用A ～D 字母代号判别下列反应:131CH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂: (A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH 132在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是: (A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 133下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合 (C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛 134下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn HCN(CH 3)2C CH 2COCH 3CN(CH 3)2C CHCOCH H+O OH H OH CH O(A)Ⅱ(B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ(C)Ⅰ(D)Ⅱ和Ⅲ135完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO3136下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4 137Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO2138还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl139下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH3CHO(C) PhCOCH3(D) CH3COCH3140下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO141羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是：(A) 腙(B) 西佛碱 (C) 肟(D) 缩氨脲142的产物是：CH O CO2H(A) PhCHCH2COCMe3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe3Et(C) PhCHCH2CHCMe3OHEt(D) PhCH2CH2C(OH)CMe3Et(2)H3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe3143.用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂? (A) H 2O (B) C 2H 5OH (C)苯 (D)(CH 3)2CH ─OH 144下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子? 145下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。

专利名称：一种N,N-二烯丙基-5-甲氧基色胺盐酸盐的制备方法
专利类型：发明专利
发明人：宋振,顾慧娟,蒋旭亮,詹家荣
申请号：CN201110314136.6
申请日：20111017
公开号：CN102391170A
公开日：
20120328
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种N，N-二烯丙基-5-甲氧基色胺盐酸盐的制备方法。

以5-甲氧基色胺为原料，DMF为溶剂，在有机胺固载催化剂的存在下与氯丙烯进行取代反应，向得到的取代物中加入IPA，与盐酸成盐，即得目标产物。

经检测，含量≥98％，收率≥88％。

本发明采用有机胺固载催化剂，有效提高了反应进程，解决了反应后处理操作复杂的难题，且所使用的有机胺固载催化剂经活化后还可以循环使用，大大降低了生产成本，减少了对环境的污染，制得的产品质量稳定，适于规模化生产。

申请人：上海化学试剂研究所
地址：200002 上海市普陀区真北路401号
国籍：CN
代理机构：上海开祺知识产权代理有限公司
代理人：费开逵
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专利名称：一种2-氨基-5-甲氧基苯磺酸的合成方法专利类型：发明专利
发明人：丁玉琴,张帆
申请号：CN201510722076.X
申请日：20151031
公开号：CN105218406A
公开日：
20160106
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明公开了一种2-氨基-5-甲氧基苯磺酸的合成方法，属于有机化学合成技术领域。

本发明首先在苯酚中加入2HSO和硝酸钠生成对硝基苯酚，之后再加入锌粉和盐酸，进一步生成对氨基苯酚，接下来将氨基苯酚中滴加浓硫酸和阿拉丁试剂，反应后得2-氨基-5-羟基苯磺酸，随后再通过加入氢氧化钠溶，生成2-氨基-5-钠氧基苯酚酸钠，最后通过在2-氨基-5-钠氧基苯酚酸钠中加入CHI溶液，从而生成2-氨基-5-甲氧基苯酚酸钠后，高温加入HSO溶液，生成本发明的一种2-氨基-5-甲氧基苯磺酸。

本实例证明，本发明不仅操作简单易行，没有任何毒性，而且合成的产物容易自行生物降解，且合成收率达到82％以上。

申请人：丁玉琴
地址：213164 江苏省常州市新北区百丈工业园环保一路(范群干燥设备有限公司)
国籍：CN
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专利名称：N-二乙氨基乙酰-2,6-二甲基苯胺衍生物、制备方法及用途
专利类型：发明专利
发明人：张文胜,杨俊,刘进
申请号：CN201310015127.6
申请日：20130116
公开号：CN103601650A
公开日：
20140226
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：N-二乙氨基乙酰-2,6-二甲基苯胺衍生物、制备方法及用途。

所说衍生物的结构如式（Ⅰ）所示。

制备时可先由N-二乙氨基乙酰-2,6-二甲基苯胺与卤代化合物制备得到相应的季铵盐中间化合物，再与相应的2-甲氧基-4-取代苯酚衍生物类原料反应后得到。

该衍生物可作为长效且运动感觉分离的局部麻醉或镇痛药物，能够在生物体内发挥可逆和持久的局部麻醉作用，并在一定剂量范围内对运动功能无影响，具有理想的运动和感觉分离的阻滞效果。

申请人：四川大学华西医院
地址：610041 四川省成都市外南国学巷37号
国籍：CN
代理机构：成都立信专利事务所有限公司
代理人：濮家蔚
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NN二异丙基5甲氧基色胺合成製備工藝1. 简介NN二异丙基5甲氧基色胺是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药和染料等领域。

本文将详细介绍NN二异丙基5甲氧基色胺的合成製備工藝。

2. 原料准备NN二异丙基5甲氧基色胺的合成所需的原料包括以下几种：•2-氨基-5-甲氧基苯胺•异丙醇•二甲基硫醚•氯化氢•氢氧化钠•溴化钠•无水氯化铵•氨气以上原料需保证纯度较高，且符合相关安全要求。

3. 合成步骤NN二异丙基5甲氧基色胺的合成可以分为以下几个步骤：步骤一：制备2-氨基-5-甲氧基苯胺1.在反应釜中加入2-氨基-5-甲氧基苯胺和异丙醇，加热至反应温度，同时加入适量的二甲基硫醚作为溶剂。

2.在搅拌的同时，缓慢滴加氯化氢溶液，控制反应温度和反应速率。

3.反应结束后，冷却至室温，过滤得到2-氨基-5-甲氧基苯胺。

步骤二：制备5-溴-2-氨基甲基苯1.在反应釜中加入2-氨基-5-甲氧基苯胺和溴化钠，加热至反应温度，同时加入适量的无水氯化铵作为催化剂。

2.在搅拌的同时，缓慢滴加氢氧化钠溶液，控制反应温度和反应速率。

3.反应结束后，冷却至室温，过滤得到5-溴-2-氨基甲基苯。

步骤三：制备NN二异丙基5甲氧基色胺1.在反应釜中加入5-溴-2-氨基甲基苯和异丙醇，加热至反应温度，同时加入适量的二甲基硫醚作为溶剂。

2.在搅拌的同时，缓慢滴加氨气，控制反应温度和反应速率。

3.反应结束后，冷却至室温，过滤得到NN二异丙基5甲氧基色胺。

4. 工艺条件在合成NN二异丙基5甲氧基色胺的过程中，需要控制以下工艺条件：•温度：根据不同步骤的反应条件，反应温度需要适当控制，一般在室温至反应温度范围内进行加热。

•反应时间：根据反应的速率和产物的需求，反应时间需要进行合理控制。

•搅拌速度：搅拌速度需要适当控制，以保证反应物质的充分混合和反应速率的控制。

•滴加速率：对于需要滴加的试剂，滴加速率需要适当控制，以保证反应的均匀性和反应速率的控制。

第２２卷第３期２０２３年５月杭州师范大学学报（自然科学版）ＪｏｕｒｎａｌｏｆＨａｎｇｚｈｏｕＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ（ＮａｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅＥｄｉｔｉｏｎ）Ｖｏｌ．２２Ｎｏ．３Ｍａｙ２０２３收稿日期：２０２２ ０８ ０２ 修回日期：２０２２ ０９ ２１基金项目：国家自然科学基金项目（５１９０３０７０）；浙江省自然科学基金项目（Ｙ２３Ｅ０３００１１）；国家大学生创新创业训练计划项目（２０２１１０３４６０２８）．通信作者：李　洋（１９８９—），女，副教授，博士，主要从事生物医用功能材料研究．Ｅ ｍａｉｌ：ｌｉｙａｎｇ＠ｈｚｎｕ．ｅｄｕ．ｃｎ犱狅犻：１０．１９９２６／ｊ．ｃｎｋｉ．ｉｓｓｎ．１６７４ ２３２Ｘ．２０２３．０３．００１基于犖，犖 二乙基苯胺犅犗犇犐犘犢光敏剂的构筑与光热性能探究王琳琦，郁佳琳，洪周怡，章金金，何　田，尹守春，李　洋（杭州师范大学材料与化学化工学院，浙江杭州３１１１２１）摘　要：利用Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ缩合反应合成了基于犖，犖 二乙基苯胺的ＢＯＤＩＰＹ衍生物光敏剂，并对光敏剂的结构、单线态氧产生能力、光热性能、光热转换效率和光稳定性进行了探究．实验结果表明，该光敏剂具有较好的光稳定性和抗光漂白性，产生单线态氧的能力强，光热活性优异，光热转换效率可达４０．７２％，有望用于肿瘤的光动力治疗和光热治疗．关键词：氟硼二吡咯；光敏剂；光热性能；光动力治疗；光热治疗中图分类号：Ｏ６５６．２２ 文献标志码：Ａ文章编号：１６７４ ２３２Ｘ（２０２３）０３ ０２２５ ０８０　前言由于肿瘤细胞的恶性增殖和快速转移等特性，发展新型的肿瘤治疗手段一直面临着巨大的挑战．目前，除了传统的化疗、放疗和手术治疗以外，一些新兴的肿瘤治疗方法逐渐涌现，其中光疗的治疗效果较为显著［１ ２］．光疗即利用光线的辐射能治疗肿瘤的方法，主要包括光动力治疗（ｐｈｏｔｏｄｙｎａｍｉｃｔｈｅｒａｐｙ，ＰＤＴ）和光热治疗（ｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｔｈｅｒａｐｙ，ＰＴＴ）．光动力治疗通过光活化光敏剂来治疗肿瘤，其原理是用特定波长的光照射肿瘤部位，使聚集在肿瘤组织的光敏剂活化［３］，活化的光敏剂将能量传递给周围的氧，从而产生一系列的活性氧（ｒｅａｃｔｉｖｅｏｘｙｇｅｎｓｐｅｃｉｅｓ，ＲＯＳ），如羟基自由基、单线态氧和超氧自由基［４］，活性氧能够氧化生物大分子产生细胞毒性进而杀伤肿瘤细胞．光热治疗则是利用光敏药物将光照中已被吸收的光子转换成热量，实现局部高温，达到破坏癌细胞功能、诱导其凋亡或热消融肿瘤的作用［５ ６］．光动力治疗和光热治疗均属于非侵入性治疗方式，治疗过程迅速，细胞杀伤效果好，可重复操作，且对人体副作用小，受到广大研究者的关注［７ ８］．但是肿瘤的乏氧环境及迅速产生的耐热性会限制光动力或者光热单一治疗的效果．而在两者联合治疗的过程中，光敏剂产生的热可以改善肿瘤附近的氧气浓度，同时它产生的活性氧也会杀死具有耐热性的肿瘤细胞，由此可以避免单一疗法的缺点．氟硼二吡咯（ＢＯＤＩＰＹ）结构核心是由亚甲基桥键、硼桥键及２个吡咯环组成的平面共轭结构．Copyright ©博看网. All Rights Reserved.ＢＯＤＩＰＹ光敏剂具有荧光量子产率高、摩尔吸收系数大、易于官能化和光稳定性优异等特点，被广泛用于光动力治疗、光热治疗、生物成像、化学传感器等领域［９］．传统的ＢＯＤＩＰＹ染料因其斯托克斯位移小、水溶性差、聚集荧光淬灭等缺点，应用受到限制．为了调节ＢＯＤＩＰＹ染料的性质，赋予其不同的功能，通常凭借其结构易修饰的优点进行分子设计，发展新型ＢＯＤＩＰＹ衍生物以满足性能需求．本研究利用Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ缩合反应合成了一种基于ＢＯＤＩＰＹ的光敏剂犛１，采用核磁共振氢谱、碳谱验证其分子结构，通过紫外可见吸收光谱和荧光光谱研究其光学性能，以探究犛１在体外产生单线态氧的能力和光热性质及其在肿瘤光疗中的应用潜力．１　材料与方法１．１　主要仪器ＢｒｕｋｅｒＡＶＡＮＣＥ／ＤＭＸ ５００核磁共振仪（德国布鲁克，ＣＤＣｌ３为溶剂，ＴＭＳ为内标），ＨＩＴＡＣＨＩ５３００紫外／可见分光光度计（日本日立），ＨｉｔａｃｈｉＦ ７０００荧光光谱仪（日本日立），ＦＣ６６０ＬＰＤ ＦＣ ２Ｗ光纤耦合激光器（宁波烽科），ＦＬＩＲＯＮＥＰＲＯ红外热像仪（美国菲力尔）．１．２　主要试剂二氯甲烷、石油醚、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯、无水硫酸镁、碳酸钾均购自国药集团化学试剂有限公司，３００～４００目硅胶购自青岛海洋化工厂，３，５ 二溴苯甲醛、２，４ 二甲基吡咯、三氟乙酸、３，６ 二溴 ９，１０ 菲醌、无水三乙胺、三氟化硼乙醚、对甲苯磺酸一水合物、二甲基亚砜（ＤＭＳＯ）、哌啶、犖，犖 二乙基 ４ 氨基苯甲醛、氘代氯仿均购自安耐吉公司，所有试剂均为分析纯．１．３　犅犗犇犐犘犢光敏剂犛１的合成１．３．１　合成路线犖，犖 二乙基苯胺取代的ＢＯＤＩＰＹ衍生物（统称为ＢＯＤＩＰＹ光敏剂犛１）的合成路线如图１所示．图１　犛１的合成路线犉犻犵．１　犛狔狀狋犺犲狋犻犮狉狅狌狋犲狅犳犛１１．３．２　间溴苯基取代的ＢＯＤＩＰＹ（化合物１）的合成将１．０ｍｍｏｌ３，５ 二溴苯甲醛、２．２５ｍｍｏｌ２，４ 二甲基吡咯溶于５０ｍＬ的１，２ 二氯乙烷和１０μＬ三氟乙酸中，室温搅拌３ｈ后加入１．０ｍｍｏｌ３，６ 二溴 ９，１０ 菲醌，持续室温搅拌１ｈ．随后在冰浴中加入２ｍＬ无水三乙胺和２ｍＬ三氟化硼乙醚反应２ｈ，反应混合液经饱和碳酸氢钠溶液洗涤２～３次后用二氯甲烷萃取．收集有机层，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸除去二氯甲烷得到粗产物，经硅胶柱层析（ＳｉＯ２；狏（石油醚）∶狏（二氯甲烷）＝１∶１）分离得到目标产物，为橙红色固体，产率１７．０％．１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｔ，犑＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，犑＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），２．５５（ｓ，６Ｈ），１．４９（ｓ，６Ｈ）．１．３．３　ＢＯＤＩＰＹ光敏剂犛１的合成在氩气保护下，先后加入１．０ｍｍｏｌ化合物１、１．０ｍｍｏｌ犖，犖 二乙基 ４ 氨基苯甲醛、０．６ｍＬ哌啶和１２ｇ对甲苯磺酸一水合物于圆底烧瓶中，用１０ｍＬ无水甲苯溶解后，加热至１２０℃回流反应７２ｈ［１０］．此反６２２杭州师范大学学报（自然科学版）２０２３年　Copyright©博看网. All Rights Reserved.应混合液先旋干，再用二氯甲烷萃取，分液．收集有机层，用无水硫酸镁干燥，减压旋蒸除去二氯甲烷得到粗产物，再经过硅胶柱层析（ＳｉＯ２；狏（石油醚）∶狏（二氯甲烷）＝２∶１）分离得到目标产物，为深蓝色固体，产率３７．０％．１ＨＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．５２～７．３８（ｍ，５Ｈ），７．２６～７．２４（ｍ，１Ｈ），６．６４（ｄ，犑＝１０．８Ｈｚ，３Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），３．４１（ｄ，犑＝６．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），１．５３（ｓ，３Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ），１．２０（ｔ，犑＝７．０Ｈｚ，６Ｈ）．１３ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．１，１５３．０，１４８．９，１４２．４，１３９．６，１３９．１，１３９．０，１３４．５，１３４．０，１３２．８，１３０．６，１２９．９，１２３．６，１２３．４，１２０．６，１１８．４，１１３．５，１１１．４，４４．５，１５．３，１４．７，１４．６，１２．７．１．４　光敏剂犛１单线态氧产生能力与光热性能的测定以二甲基亚砜为溶剂，配制浓度为１．０ｍｍｏｌ／Ｌ、１００μｍｏｌ／Ｌ、２０μｍｏｌ／Ｌ的光敏剂犛１母液为储备溶液，进行以下实验．１．４．１　犛１单线态氧产生能力测定配制１ｍｍｏｌ／Ｌ的１，３ 二苯基异苯并呋喃（ＤＰＢＦ，在激光辐照下能被单线态氧分解，因此常作为单线态氧捕获剂用于检测１Ｏ２的产生［１１］）溶液．用移液枪分别取ＤＰＢＦ溶液１００μＬ、１００μｍｏｌ／Ｌ光敏剂犛１溶液２００μＬ和二甲基亚砜１．７ｍＬ于石英比色皿中，利用功率为０．５Ｗ的６６０ｎｍ激光器照射，进行紫外吸收光谱测定．每照射３０ｓ测１次，一共测５ｍｉｎ．１．４．２　体外光热性能测定１．４．２．１　体外光热转换性质１）激光功率的影响．移取２０μｍｏｌ／Ｌ光敏剂犛１二甲基亚砜溶液４ｍＬ于微量样品管中，使用激发波长为６６０ｎｍ的激光分别在０．３、０．７、１．０、１．５和１．８Ｗ功率下进行热成像．每隔１ｍｉｎ测１次，一共测１０ｍｉｎ．２）光敏剂犛１浓度的影响．以１．０ｍｍｏｌ／Ｌ光敏剂犛１的二甲基亚砜溶液为母液，稀释得到浓度为０、５、１０、１５和２０μｍｏｌ／Ｌ的稀溶液，分别移至微量样品管中，使用激发波长为６６０ｎｍ、功率为１．０Ｗ的激光照射进行热成像．每隔１ｍｉｎ测１次，一共测１０ｍｉｎ．３）光热转换效率．取２０μｍｏｌ／Ｌ光敏剂犛１的二甲基亚砜稀溶液１．０ｍＬ至微量样品管中，以６６０ｎｍ、１．０Ｗ的激光连续照射１０ｍｉｎ，然后在２０ｍｉｎ内自然冷却至室温．用红外成像仪以６０ｓ的时间间隔记录溶液在４个激光照射周期中的温度变化，以纯二甲基亚砜试剂为对照组．光热转换效率（犘）根据式（１）［１２］计算：犘＝犺犛（狋ｍａｘ－狋ｓｕｒｒ）－犙ｄｉｓ犐（１－１０犃６６０）．（１）式中：狋ｍａｘ和狋ｓｕｒｒ分别为最高温度与环境温度；犐为激光功率；犃６６０为犛１二甲基亚砜溶液在６６０ｎｍ处的吸光度；犺为传热系数；犛为容器的表面积；犙ｄｉｓ为溶剂和容器的背景热量．犺犛和犙ｄｉｓ的值分别由式（２）、（３）确定：犺犛＝犿犆τ．（２）犙ｄｉｓ＝犿犆（狋ｍａｘ－狋ｓｕｒｒ）τ．（３）式中：犿和犆分别为二甲基亚砜的质量和热容，τ是由式（４）确定的相关时间常数．τ＝狋－ｌｎ（狋ｓｕｒｒ－狋狋ｓｕｒｒ－狋ｍａｘ）．（４）式中：狋为不同冷却时间对应的样品温度．１．４．２．２　光热稳定性配制１００μｍｏｌ／Ｌ的吲哚菁绿（ＩＣＧ）［１３］溶液，用二甲基亚砜稀释至１０μｍｏｌ／Ｌ后，移取２ｍＬ于石英比色皿中，使用功率为１．０Ｗ的６６０ｎｍ激光器照射，进行紫外吸收光谱测定．每照射６０ｓ测１次，一共测７２２　第３期王琳琦，等：基于犖，犖 二乙基苯胺ＢＯＤＩＰＹ光敏剂的构筑与光热性能探究Copyright ©博看网. All Rights Reserved.１０ｍｉｎ．光敏剂犛１的光稳定性测试条件相同．２　结果与讨论２．１　光敏剂犛１的核磁和光学性质表征光敏剂犛１的核磁表征结果见图２、图３．图２　光敏剂犛１的核磁共振氢谱图犉犻犵．２　１犎犖犕犚狊狆犲犮狋狉狌犿狅犳犛１图３　光敏剂犛１的核磁共振碳谱图犉犻犵．３　１３犆犖犕犚狊狆犲犮狋狉狌犿狅犳犛１由图２可以看出：光敏剂犛１８位上相连的苯环上的氢由于受到两边溴的吸电子效应影响，出现在最低场处，化学位移为７．８０ｐｐｍ；苯环上其余６个氢的吸收峰出现在低场７．７４和７．２５ｐｐｍ处；ＢＯＤＩＰＹ母核２、６位上的２个氢和３位上相连的烯基上的２个氢出现在高场区６．６４和５．９８ｐｐｍ处；特征的二乙基苯胺上的４个氢和甲基峰上的６个氢分别出现在高场３．４１和１．２０ｐｐｍ处；而ＢＯＤＩＰＹ母核１、５、７位所连３８２２杭州师范大学学报（自然科学版）２０２３年　Copyright ©博看网. All Rights Reserved.个甲基上的氢分别出现在高场２．５７、１．５３和１．４８ｐｐｍ处．核磁共振氢谱图表明含ＢＯＤＩＰＹ母核的光敏剂犛１成功合成．由图３所示光敏剂犛１的核磁共振碳谱图可知，苯环和吡咯上的１８个碳出现在低场处，特征的二乙基苯胺上的２个碳和甲基峰上的３个碳出现在高场，进一步证明含ＢＯＤＩＰＹ母核的光敏剂犛１制备成功．进一步探究光敏剂犛１的光学性质，其紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱见图４．由图可知，光敏剂犛１的最大紫外吸收峰在６２２ｎｍ处，最高荧光发射峰在６７４ｎｍ处，位于近红外区，说明该分子具有较强的荧光发射性能和显著的紫外吸光属性，这也为后续犛１作为光敏剂和光热剂奠定了良好的基础．（ａ）紫外可见吸收光谱；（ｂ）荧光发射光谱．图４　犅犗犇犐犘犢光敏剂犛１光学性质的表征犉犻犵．４　犗狆狋犻犮犪犾犮犺犪狉犪犮狋犲狉犻狕犪狋犻狅狀狅犳犛１２．２　光敏剂犛１的单线态氧产生能力和光热性能２．２．１　单线态氧产生能力利用单线态氧探针ＤＰＢＦ检测光敏剂犛１在６６０ｎｍ、０．５Ｗ激光照射下的单线态氧产生能力．图５为在光敏剂犛１（１００μｍｏｌ／Ｌ）存在时，ＤＰＢＦ（１ｍｍｏｌ／Ｌ）在不同照射时间下的紫外吸收曲线．可以发现，随照射时间的增加，ＤＰＢＦ在４１１ｎｍ处的最大吸收峰以较快的速度降低，说明犛１分子具有很好的单线态氧产生能力．图５　光敏剂犛１存在时犇犘犅犉在不同照射时间下的紫外吸收曲线犉犻犵．５　犝犞犪犫狊狅狉狆狋犻狅狀狊狆犲犮狋狉犪狅犳犇犘犅犉犪狋犱犻犳犳犲狉犲狀狋犻狉狉犪犱犻犪狋犻狅狀狋犻犿犲狑犻狋犺犛１２．２．２　光稳定性对犛１和ＩＣＧ（１００μｍｏｌ／Ｌ）在６６０ｎｍ、１．０Ｗ激光照射１０ｍｉｎ后的紫外吸收光谱进行表征，验证并９２２　第３期王琳琦，等：基于犖，犖 二乙基苯胺ＢＯＤＩＰＹ光敏剂的构筑与光热性能探究Copyright ©博看网. All Rights Reserved.对比两者的抗光漂白性［１４］．结果表明，ＩＣＧ最大紫外吸收峰出现在７９５ｎｍ处，随着光照时间的延长，峰强逐渐降低（图６）；犛１在６２２ｎｍ出现的最大吸收峰（图４）几乎不受激光照射的影响，表明犛１具有优异的光稳定性．由光敏剂犛１和ＩＣＧ紫外可见吸收光谱的归一化曲线（图７）能更直接观测到，在同等条件下光敏剂犛１的光稳定性和抗光漂白性优于ＩＣＧ．图６　犐犆犌在不同照射时间下的紫外吸收光谱犉犻犵．６　犝犞犪犫狊狅狉狆狋犻狅狀狊狆犲犮狋狉犪狅犳犐犆犌犪狋犱犻犳犳犲狉犲狀狋犻狉狉犪犱犻犪狋犻狅狀狋犻犿犲图７　光敏剂犛１和犐犆犌紫外吸收光谱的归一化曲线犉犻犵．７　犖狅狉犿犪犾犻狕犲犱犮狌狉狏犲狊狅犳犝犞犪犫狊狅狉狆狋犻狅狀狊狆犲犮狋狉犪狅犳犛１犪狀犱犐犆犌２．２．３　光热性能为评估光敏剂犛１的体外光热效果，利用红外成像仪记录了犛１二甲基亚砜溶液随激光功率与浓度的温度变化情况．由图８（ａ）可知，保持功率不变（６６０ｎｍ，１．０Ｗ）的条件下，随激光照射时间的增加，不同浓度（０、５、１０、１５、２０μｍｏｌ／Ｌ）犛１溶液的温度逐渐升高（１０．７、１３．７、３１．７、２８．９、３７．７℃），这表明犛１在光照条件下的升温速度随浓度的升高而升高．图８（ｂ）为光敏剂犛１浓度保持不变（２０μｍｏｌ／Ｌ）时，不同功率照射下犛１溶液温度随时间的变化曲线．由实验结果可知，犛１溶液浓度为２０μｍｏｌ／Ｌ时，随着激光功率的增加，犛１溶液温度显著升高，在１．８Ｗ时达到４８．３℃，表明犛１具有功率依赖性．因此，当浓度为２０μｍｏｌ／Ｌ、功率为１．８Ｗ时，犛１的光热效果最为理想．（ａ）相同功率激光照射下浓度对犛１溶液温度的影响；（ｂ）犛１浓度保持不变时照射功率对犛１溶液温度的影响．图８　浓度和功率变化对光敏剂犛１温度的影响犉犻犵．８　犜犲犿狆犲狉犪狋狌狉犲犮狌狉狏犲狊狅犳犛１狑犻狋犺犱犻犳犳犲狉犲狀狋犮狅狀犮犲狀狋狉犪狋犻狅狀狊犪狀犱犻狉狉犪犱犻犪狋犻狅狀狆狅狑犲狉狊图９（ａ）为在６６０ｎｍ激光照射下，４个周期的温度变化曲线图，可以发现，４次加热 冷却循环重复性好，最高温度相近，说明该光敏剂犛１的稳定性和可重复性较好．由图９（ｂ）可见，相较于二甲基亚砜纯溶剂，光敏剂犛１的升温更快，具有优异的光热转换能力，为后续应用于肿瘤的光热治疗奠定了基础．０３２杭州师范大学学报（自然科学版）２０２３年　Copyright ©博看网. All Rights Reserved.（ａ）犛１在激光照射４个周期中的温度变化；（ｂ）犛１溶液温度随照射时间的变化曲线．图９　激光照射时间对光敏剂犛１温度的影响犉犻犵．９　犜犲犿狆犲狉犪狋狌狉犲狏犪狉犻犪狋犻狅狀狊狅犳犛１狑犻狋犺犱犻犳犳犲狉犲狀狋犻狉狉犪犱犻犪狋犻狅狀狋犻犿犲　以上结果表明光敏剂犛１具有较好的光稳定性和抗光漂白性．为进一步评估光敏剂犛１的光热转换能力，利用红外成像仪记录持续激光照射下犛１的温度变化，并计算其光热转换效率［１２，１５］．用６６０ｎｍ、１．０Ｗ的激光在１０ｍｉｎ内连续照射犛１溶液（２０μｍｏｌ／Ｌ，１ｍＬ），随后在２０ｍｉｎ内自然冷却至室温．由纯二甲基亚砜和光敏剂犛１溶液的温度变化曲线（图１０）可见，犛１溶液升温和降温速度均远远快于纯溶剂．利用冷却期内的线性时间数据与驱动力温度的负自然对数，计算得出光热转换效率的时间常数为２００．２８３９ｓ（图１１），进一步利用该常数计算得到光热转换效率为４０．７２％，表明分子犛１具有较高的光热转换效率．图１０　犛１和二甲基亚砜溶液在激光照射１０犿犻狀并降温２０犿犻狀内的温度变化曲线犉犻犵．１０　犜犲犿狆犲狉犪狋狌狉犲犮狌狉狏犲狊狅犳犛１犪狀犱犇犕犛犗犪犳狋犲狉犺犲犪狋犻狀犵犪狀犱犮狅狅犾犻狀犵犮狔犮犾犲图１１　犛１溶液冷却过程中时间与温度的负自然对数的关系犉犻犵．１１　犚犲犾犪狋犻狅狀狊犺犻狆犫犲狋狑犲犲狀狋犺犲狋犻犿犲犪狀犱狋犺犲狀犲犵犪狋犻狏犲狀犪狋狌狉犪犾犾狅犵犪狉犻狋犺犿狅犳狋犲犿狆犲狉犪狋狌狉犲犱狌狉犻狀犵犮狅狅犾犻狀犵３　结论本研究以ＢＯＤＩＰＹ衍生物（化合物１）与犖，犖 二乙基 ４ 氨基苯甲醛通过Ｋｎｏｅｖｅｎａｇｅｌ缩合反应得到ＢＯＤＩＰＹ光敏剂犛１，通过核磁共振氢谱、碳谱验证了其分子结构，并对光敏剂犛１的光学性能、单线态氧产生能力及光热性能进行了初步探究．实验结果表明，光敏剂犛１比ＩＣＧ具有更优异的光稳定性，单线态氧的产生能力强，随时间和浓度变化升温快、升温幅度大，具有较为优异的光热活性，光热转换效率高达４０．７２％，光稳定性好．综上所述，光敏剂犛１具有较好的单线态氧产生能力和光热转换能力，有望用于肿瘤的光动力治疗和光热治疗．１３２　第３期王琳琦，等：基于犖，犖 二乙基苯胺ＢＯＤＩＰＹ光敏剂的构筑与光热性能探究Copyright ©博看网. All Rights Reserved.参考文献：［１］ＭＵＳＳＥＲＡＪ，ＮＥＥＬＡＫＡＮＤＡＮＰＰ，ＲＩＣＨＴＥＲＪＭ，ｅｔａｌ．ＥｘｃｉｔａｔｉｏｎｅｎｅｒｇｙｄｅｌｏｃａｌｉｚａｔｉｏｎａｎｄｔｒａｎｓｆｅｒｔｏｇｕｅｓｔｓｗｉｔｈｉｎＭＩＩ４Ｌ６ｃａｇｅｆｒａｍｅｗｏｒｋｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，２０１７，１３９（３４）：１２０５０ １２０５９．［２］ＺＨＡＮＧＷ，ＬＩＮＷＨ，ＷＡＮＧＸ，ｅｔａｌ．Ｈｙｂｒｉｄｎａｎｏｍａｔｅｒｉａｌｓｏｆｃｏｎｊｕｇａｔｅｄｐｏｌｙｍｅｒｓａｎｄａｌｂｕｍｉｎｆｏｒｐｒｅｃｉｓｅｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｔｈｅｒａｐｙ［Ｊ］．ＡＣＳＡｐｐｌｉｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ＆Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ，２０１９，１１（１）：２７８ ２８７．［３］ＵＬＦＯＬ，ＣＯＳＴＡＮＴＩＮＩＰＥ，ＤＩＧＩＯＳＩＡＭ，ｅｔａｌ．ＥＧＦＲ ｔａｒｇｅｔｅｄｐｈｏｔｏｄｙｎａｍｉｃｔｈｅｒａｐｙ［Ｊ］．Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃｓ，２０２２，１４（２）：２４１．［４］ＬＡＮＭＨ，ＺＨＡＯＳＪ，ＬＩＵＷＭ，ｅｔａｌ．Ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒｓｆｏｒｐｈｏｔｏｄｙｎａｍｉｃｔｈｅｒａｐｙ［Ｊ］．ＡｄｖａｎｃｅｄＨｅａｌｔｈｃａｒｅＭａｔｅｒｉａｌｓ，２０１９，８（１３）：ｅ１９００１３２．［５］ＺＨＩＤＦ，ＹＡＮＧＴ，Ｏ ＨＡＧＡＮＪ，ｅｔａｌ．Ｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｔｈｅｒａｐｙ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｏｎｔｒｏｌｌｅｄＲｅｌｅａｓｅ，２０２０，３２５：５２ ７１．［６］ＨＥＨ，ＪＩＳＳ，ＨＥＹ，ｅｔａｌ．Ｐｈｏｔｏｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ ｔｕｎａｂｌｅｆｌｕｏｒｏｐｈｏｒｅｖｅｓｉｃｌｅｓｆｏｒｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ ｄｅｐｅｎｄｅｎｔｐｈｏｔｏｉｎｄｕｃｅｄｃａｎｃｅｒｔｈｅｒａｐｙ［Ｊ］．ＡｄｖａｎｃｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ，２０１７，２９（１９）：１６０６６９０．［７］ＬＩＵＹＳ，ＷＥＩＸ，ＺＨＡＯＸ，ｅｔａｌ．Ｎｅａｒ ｉｎｆｒａｒｅｄｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌ／ｐｈｏｔｏｄｙｎａｍｉｃ ｉｎ ｏｎｅａｇｅｎｔｓｉｎｔｅｇｒａｔｅｄｗｉｔｈａｇｕａｎｉｄｉｎｉｕｍ ｂａｓｅｄｃｏｖａｌｅｎｔｏｒｇａｎｉｃｆｒａｍｅｗｏｒｋｆｏｒｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔｔａｒｇｅｔｅｄｉｍａｇｉｎｇ ｇｕｉｄｅｄｐｒｅｃｉｓｉｏｎｃｈｅｍｏ／ＰＴＴ／ＰＤＴｓｔｅｒｉｌｉｚａｔｉｏｎ［Ｊ］．ＡＣＳＡｐｐｌｉｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ＆Ｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ，２０２１，１３（２４）：２７８９５ ２７９０３．［８］ＪＵＮＧＨＳ，ＶＥＲＷＩＬＳＴＰ，ＳＨＡＲＭＡＡ，ｅｔａｌ．Ｏｒｇａｎｉｃｍｏｌｅｃｕｌｅ ｂａｓｅｄｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌａｇｅｎｔｓ：ａｎｅｘｐａｎｄｉｎｇｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｔｈｅｒａｐｙｕｎｉｖｅｒｓｅ［Ｊ］．ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙＲｅｖｉｅｗｓ，２０１８，４７（７）：２２８０ ２２９７．［９］ＬＥＥＣＹ，ＦＡＲＨＡＯＫ，ＨＯＮＧＢＪ，ｅｔａｌ．Ｌｉｇｈｔ ｈａｒｖｅｓｔｉｎｇｍｅｔａｌ ｏｒｇａｎｉｃｆｒａｍｅｗｏｒｋｓ（ＭＯＦｓ）：ｅｆｆｉｃｉｅｎｔｓｔｒｕｔ ｔｏ ｓｔｒｕｔｅｎｅｒｇｙｔｒａｎｓｆｅｒｉｎｂｏｄｉｐｙａｎｄｐｏｒｐｈｙｒｉｎ ｂａｓｅｄＭＯＦｓ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，２０１１，１３３（４０）：１５８５８ １５８６１．［１０］ＳＵＮＷ，ＣＨＥＮＲ，ＣＨＥＮＧＸＪ，ｅｔａｌ．Ｂｏｄｉｐｙ ｂａｓｅｄｃｈｅｍｏｓｅｎｓｏｒｓｆｏｒｈｉｇｈｌｙｓｅｎｓｉｔｉｖｅａｎｄｓｅｌｅｃｔｉｖｅｄｅｔｅｃｔｉｏｎｏｆＨｇ２＋ｉｏｎｓ［Ｊ］．ＮｅｗＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１８，４２（２３）：１９２２４ １９２３１．［１１］ ＺＡＭＯＪＣＫ，ＺＤＲＯＷＯＷＩＣＺＭ，ＲＵＤＮＩＣＫＩ ＶＥＬＡＳＱＵＥＺＰＢ，ｅｔａｌ．Ｔｈｅｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｏｆ１ ３ ｄｉｐｈｅｎｙｌｉｓｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎａｓａｈｉｇｈｌｙｓｅｌｅｃｔｉｖｅｐｒｏｂｅｆｏｒｔｈｅｄｅｔｅｃｔｉｏｎａｎｄｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎｏｆｈｙｄｒｏｇｅｎｐｅｒｏｘｉｄｅ［Ｊ］．ＦｒｅｅＲａｄｉｃａｌＲｅｓｅａｒｃｈ，２０１７，５１（１）：３８ ４６．［１２］ＳＵＭＨ，ＨＡＮＱＪ，ＹＡＮＸＳ，ｅｔａｌ．Ａｓｕｐｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒｓｔｒａｔｅｇｙｔｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇａｎｏｎ ｐｈｏｔｏｂｌｅａｃｈｉｎｇａｎｄｎｅａｒ ｉｎｆｒａｒｅｄａｂｓｏｒｂｉｎｇｎａｎｏ Ｊ ａｇｇｒｅｇａｔｅｆｏｒｅｆｆｉｃｉｅｎｔｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｔｈｅｒａｐｙ［Ｊ］．ＡＣＳＮａｎｏ，２０２１，１５（３）：５０３２ ５０４２．［１３］ＫＵＭＡＲＩＡ，ＫＵＭＡＲＩＫ，ＧＵＰＴＡＳ．ＴｈｅｅｆｆｅｃｔｏｆｎａｎｏｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎｏｆＩＣＧｏｎｔｗｏ ｐｈｏｔｏｎｂｉｏｉｍａｇｉｎｇ［Ｊ］．ＲＳＣＡｄｖａｎｃｅｓ，２０１９，９（３２）：１８７０３ １８７１２．［１４］ＬＩＤＹ，ＱＩＮＷ，ＸＵＢ，ｅｔａｌ．ＡＩＥｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓｗｉｔｈｈｉｇｈｓｔｉｍｕｌａｔｅｄｅｍｉｓｓｉｏｎｄｅｐｌｅｔｉｏｎｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙａｎｄｐｈｏｔｏｂｌｅａｃｈｉｎｇｒｅｓｉｓｔａｎｃｅｆｏｒｌｏｎｇ ｔｅｒｍｓｕｐｅｒ ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｂｉｏｉｍａｇｉｎｇ［Ｊ］．ＡｄｖａｎｃｅｄＭａｔｅｒｉａｌｓ，２０１７，２９（４３）：１７０３６４３．［１５］ＺＨＡＮＧＧＢ，ＭＡＳＸ，ＷＡＮＧＷＷ，ｅｔａｌ．Ａｚａ ｂａｓｅｄｄｏｎｏｒ ａｃｃｅｐｔｏｒｃｏｎｊｕｇａｔｅｄｐｏｌｙｍｅｒｎａｎｏｐａｒｔｉｃｌｅｓｆｏｒｎｅａｒ ｉｎｆｒａｒｅｄｍｏｄｕｌａｔｅｄｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ［Ｊ］．ＦｒｏｎｔｉｅｒｓｉｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１９，７：３５９．犆狅狀狊狋狉狌犮狋犻狅狀犪狀犱犘犺狅狋狅狋犺犲狉犿犪犾犘犲狉犳狅狉犿犪狀犮犲狅犳犅犗犇犐犘犢犘犺狅狋狅狊犲狀狊犻狋犻狕犲狉犅犪狊犲犱狅狀犖，犖 犱犻犲狋犺狔犾犪狀犻犾犻狀犲ＷＡＮＧＬｉｎｑｉ，ＹＵＪｉａｌｉｎ，ＨＯＮＧＺｈｏｕｙｉ，ＺＨＡＮＧＪｉｎｊｉｎ，ＨＥＴｉａｎ，ＹＩＮＳｈｏｕｃｈｕｎ，ＬＩＹａｎｇ（ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＭａｔｅｒｉａｌ，ＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＨａｎｇｚｈｏｕＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｎｇｚｈｏｕ３１１１２１，Ｃｈｉｎａ）犃犫狊狋狉犪犮狋：ＢＯＤＩＰＹｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒｂａｓｅｄｏｎ犖，犖 ｄｉｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｂｙＫｎｏｅｖｅｎａｇｅｌｃｏｎｄｅｎｓａｔｉｏｎｒｅａｃｔｉｏｎ．Ｔｈｅｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ｓｉｎｇｌｅｔｏｘｙｇｅｎｇｅｎｅｒａｔｉｏｎｃａｐａｃｉｔｙ，ｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ，ｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙａｎｄｐｈｏｔｏｓｔａｂｉｌｉｔｙｏｆｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒｗｅｒｅｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔｔｈｅｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒｈａｄｇｏｏｄｐｈｏｔｏｓｔａｂｉｌｉｔｙａｎｄｐｈｏｔｏｂｌｅａｃｈｉｎｇｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ，ｓｔｒｏｎｇａｂｉｌｉｔｙｔｏｇｅｎｅｒａｔｅｓｉｎｇｌｅｔｏｘｙｇｅｎ，ｅｘｃｅｌｌｅｎｔｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌａｃｔｉｖｉｔｙ，ａｎｄｔｈｅｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙｃｏｕｌｄｒｅａｃｈ４０．７２％．Ｃｏｎｓｅｑｕｅｎｔｌｙ，ｔｈｅｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒｉｓｅｘｐｅｃｔｅｄｔｏｂｅｕｓｅｄｉｎｐｈｏｔｏｄｙｎａｍｉｃｔｈｅｒａｐｙａｎｄｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｔｈｅｒａｐｙｏｆｔｕｍｏｒｓ．犓犲狔狑狅狉犱狊：ＢＯＤＩＰＹ；ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ；ｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ；ｐｈｏｔｏｄｙｎａｍｉｃｔｈｅｒａｐｙ；ｐｈｏｔｏｔｈｅｒｍａｌｔｈｅｒａｐｙ２３２杭州师范大学学报（自然科学版）２０２３年　Copyright ©博看网. 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