有机反应类型与官能团之间的转化
一、有机化学反应类型归纳
1．取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。包括：卤代反应、硝化反应、磺化反应、卤代烃的水解反应、酯化反应、酯的水解反应、醇分子间脱水反应等。
2．加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。包括：与氢气的加成反应 (烯、二烯、炔的催化加氢；苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；醛、酮催化加氢；油脂的加氢硬化)|、与卤素单质的加成反应、与卤化氢的加成反应、与水的加成反应等。
3．脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。包括分子内脱水(消去反应)和分子间脱水(取代反应)。
4．消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。包括醇的消去反应和卤代烃的消去反应。
5．水解反应：广义的水解反应，指的凡是与水发生的反应，中学有机化学里能够与水发生水解反应的物质，一般指的卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。
6．氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。包括：
(1)醇被氧化：羟基的O—H键断裂，与羟基相连的碳原子的C—H键断裂，去掉氢原子形成C＝O键。注意：叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：
；
(2)醛被氧化：醛基的C—H键断裂，醛基被氧化成羧基：
；
(3)乙烯氧化：2CH2＝CH2+O22CH3CHO；
(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。
(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应；
(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。
7．还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。包括：
(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
(2) C6H5-NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5-NH2 + 3FeCl2 + 2H2O
8．酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。
9．聚合反应：是指由小分子单体相互发生反应生成高分子化合物的反应。包括加聚反应和缩聚反应。
10．裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。深度裂化叫裂解。
11．显色反应、颜色反应：
(1)苯酚溶液滴加氯化铁溶液——显紫色。
(2)淀粉溶液加碘水——显蓝色。
(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸——显黄色
二、官能团之间的转化知识梳理
例：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。
提示： CH3—CH=CH—R CH2Br—CH=CH—R
请填写下列空白：
(1)A中所含官能团是____________ (名称)。
(2)B、H结构简式为__________、__________。
(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D→C_________________________________；
E→F(只写①条件下的反应)______________。
⑷F的加聚产物的结构简式为____________。
【解析】解本题是可首先确定A的结构简式，1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC(CH2)3CHO，同时可得I为HOOC(CH2)3COOH。然后推断B的结构简式，B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，本题关键之处就在于确定甲基的位置，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据题目提示C中必有CH3—CH=CH—R结构，结合上述分析C的结构简式为CH3—CH=CH—CH2COOH，由此可以确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3—C(OH)=CH—CH2COOH，然后即可得B的结构简式。余下问题能顺利求解。
【答案】(1)醛基(2) OHC—CH2—CH2—CH2—COOH
(3)CH3CH(OH)CH2CH2COOH CH3CH=CHCH2COOH＋H2O
BrCH2CH=CHCH2COOH＋2NaOH HOCH2CH=CHCH2COONa＋NaBr＋H2O
(4)
练习：
1. 已知(注：R、R?为烃基)，A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B 可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如下图所示的变化。
试回答
(1)写出符合下述条件A的同分异构体结构简式(各任写一种)：
a．具有酸性____________________；b．能发生水解反应______________________。
(2)A分子中的官能团是_____________，D的结构简式是_____________。
(3)C→D的反应类型是___________，E→F的反应类型是___________。
a．氧化反应 b．还原反应 c．加成反应 d．取代反应
(4)写出化学方程式：A→B_______________________。
(5)写出E生成高聚物的化学方程式：______________。
(6)C的同分异构体C l与C有相同官能团，两分子C l脱去两分子水形成含有六元环的C2，写出C2的结构简式：______________________________。
2.以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
请完成下列各题：
(1)写出反应类型：反应①、
反应④。
(2)写出反应条件：反应③、
反应⑥。
(3)反应②③的目的是：。
(4)写出反应⑤的化学方程式：。
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是____________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是。
(6)写出G的结构简式。
【参考答案】
1. (1)CH3CH2CH2COOH［或(CH3)2CHCOOH］； CH3CH2COOCH3［或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2］
(2)羟基、醛基 CH3COCH2COOH (3)a b、c
