高考化学有机官能团转化规律

考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。

如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。

①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。

②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。

（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。

①羟基酸缩聚。

②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。

（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。

其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高的产率。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

第5课时归纳总结——官能团的性质与有机反应类型考点一常见官能团的结构与性质常见官能团的性质碳碳三键溶液反应生成(水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇乙酸乙酯水解方程式：CH3COOC2H5＋H2O 稀H2SO4△C2H5OH＋CH3COOH与HCl 反应的化学方程式：[典例] 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。

糠醛是重要的化工原料，用途广泛。

关于糠醛的说法，不正确的是( )A ．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色B ．1 mol 糠醛可与2 mol H 2发生加成反应C ．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰D ．加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀[解析] 糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A 正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H 2发生加成反应，所以1 mol 糠醛可与3 mol H 2发生加成反应，B 错误；糠醛分子结构不对称，4个H 原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C 正确；糠醛分子中有醛基，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu 2O)，D 正确。

[答案] B[备考方略] 确定多官能团有机物性质的三步骤[提醒] 有些官能团性质会交叉。

例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。

[综合训练]1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是( )A．分子式为C7H6O5B．分子中含有2种官能团C．可发生加成和取代反应D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出H＋解析：选C 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。

2．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：则下列说法正确的是( )A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠解析：选B 贝诺酯分子中有—COOC—、—NH—CO—，两种含氧官能团，故A错误；对乙酰氨基酚含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故B正确；乙酰水杨酸含—COOH和—OOC—，对乙酰氨基酚含—OH和—NH—CO—，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，故C错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解，—COOC—、—NH—CO—均发生断键，生成两种羧酸盐，其中一种为乙酸钠，故D错误。

2022届高三化学——有机转化关系及反应方程式书写强化练及训练知识梳理一、重要有机物之间的转化关系二、必背有机反应(写出化学方程式)(1)CH 3CH 2Cl ―→CH 2===CH 2答案CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaCl ＋H 2O(2)CH 3CH 2OH ―→CH 2===CH 2答案CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O (3)CH 3CH 2OH ―→CH 3CHO 答案2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O(4)CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 生成乙酸乙酯答案CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH浓H 2SO 4△CH 3COOC 2H 5＋H 2O (5)OHC—CHO ―→HOOC—COOH答案OHC—CHO ＋O 2――→催化剂△HOOC—COOH(6)乙二醇和乙二酸生成聚酯答案n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC—COOH――→一定条件＋(2n －1)H 2O (7)乙醛和银氨溶液的反应答案CH 3CHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――→△CH 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O(8)乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应答案CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O(9)答案(10)答案(11)和饱和溴水的反应答案(12)和溴蒸气(光照)的反应答案(13)和HCHO 的反应答案＋(n －1)H 2O(14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH 溶液中为例)答案CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH (15)和NaOH 的反应三、常考有机物的检验1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

催化剂 催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下）， ，……。

②燃烧 ③热裂解C16H34 C8H18 + C8H16 ④烃类燃烧通式： O H 2CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂(2)烯烃：A) 官能团： ；通式：CnH2n(n ≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。

双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C) 化学性质：①加成反应（与X2、H2、HX 、H2O 等）②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 ④氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHOCH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 22CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △⑤烃类燃烧通式：O H 2CO O )4(H C 222y x y x y x +++−−−−→−点燃D) 实验室制法：乙烯：CH 3CH 2OH C H 2CH 22SO4+↑H 2O 注：1.V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl ）控温170℃（140℃：乙醚）3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响：CH2＝CH －CH3＋HBr CH 3CH 3Br（氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则）CH2＝CH －CH3＋HBr CH3－CH2－CH2－Br （反马氏加成） F ）温度不同对有机反应的影响： CH 2CHCH CH 22CH CH 2Br Br + Br 2 CH 2CH CH CH 260℃2CH CH CH 2Br Br + Br 2(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C— ；通式：CnH2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。

第7讲有机合成合成高分子复习目标1．能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。

2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料中的应用。

3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团，设计有机合成路线等任务。

考点一合成高分子1．有机高分子及其结构特点(1)定义相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在01104以上。

大部分高分子是由小分子通过02聚合反应制得的，所以常被称为高分子聚合物或高聚物。

(2)组成①单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。

②链节：高分子中03可重复的结构，也称04重复结构单元。

③聚合度(n)：高分子链中含有的05链节数目。

2．高分子的分类及性质特点05塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。

3．合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。

②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。

③反应类型a．聚乙烯类(塑料)b．聚1，3­丁二烯类(橡胶)c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚催化剂n CH2===CH—CH===CH2＋n CH2===CH—CN――――→03。

d ．聚乙炔类：04。

(2)缩聚反应①定义：含有两个(或两个以上)05官能团的单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。

②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。

③产物类型a ．聚酯类：—OH 与—COOH 间的缩聚n HOCH 2—CH 2OH ＋n HOOC —COOH催化剂△06，n HOCH2—CH 2—COOH催化剂△07。

b ．聚氨基酸类：—NH 2与—COOH 间的缩聚n H 2N —CH 2COOH催化剂△08，n H 2NCH 2COOH ＋n H 2NCHCH 3COOH催化剂△09。

c．酚醛树脂类10。

高考化学有机推断大题解题技巧在高考化学中，有机合成与推断是一个非常重要的考查内容。

通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，这个过程中有机合成与有机推断是结合起来的。

在了解这个问题时，我们要把握住合成和推断的实质。

有机合成的实质是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。

而推断的实质是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件，或根据已知物的信息推断未知物的信息。

在有机推断中，有机物的化学性质是重要的“题眼”。

例如，能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”；能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”、“—OH（醇或酚）”，或为“苯的同系物”；能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CO－”或“苯环”等。

此外，有机反应的条件也是需要注意的。

例如，当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应；当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应等。

因此，在高考化学中，掌握有机合成与推断的实质和相关的“题眼”和反应条件是非常重要的。

当在光照条件下与X2反应时，通常会发生取代反应，其中X2会取代烷基或苯环侧链上的H原子。

而当催化剂存在时，X2通常会直接取代苯环上的H原子。

根据反应所消耗的H2的量，可以突破不同有机物的加成规律。

例如，1mol的C=C需要1mol的H2加成，1mol的C≡C完全加成需要2mol的H2，1mol的CHO加成需要1mol的H2，而1mol的苯环加成则需要3mol的H2.当1mol的CHO完全反应时，会生成2mol的Ag↓或1mol的Cu2O↓。

2mol的OH或2mol的COOH与活泼金属反应时，会放出1mol的H2.1mol的COOH与碳酸氢钠溶液反应时，会放出1mol的CO2↑。

1mol的醇酯水解消耗1mol的NaOH，而1mol的酚酯水解则消耗2mol的NaOH。

第5讲生物大分子与合成高分子【课标要求】1.能列举典型糖类物质,能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系,能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。

2.能辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。

能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

3.能辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键,能基于氢键分析碱基的配对原理。

能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。

4.能对单体和高分子进行互相推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。

5.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,能列举重要的合成高分子化合物,说明它们在材料领域中的应用。

【学科素养】1.证据推理与模型认知:能通过结构预测有机物的性质或分析解释化学性质,从结构特征认识性质,进一步体会结构与性质的关系。

2.变化观念与平衡思想:有机合成中官能团的引入与转化,设计合成路线,认识有机化合物之间的相互转化关系,发展“变化观念”的学科思想。

3.科学探究与创新意识:能列举物质组成和测定的仪器分析方法,能运用仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构;能对实验方案、实验过程和实验结论进行评价,提出进一步探究的设想。

4.科学态度与社会责任:能从“绿色化学”的角度设计、评价和优化有机化合物的合成方案,并能处理或解决生产和生活中的化学问题。

考点考题考点一:生物大分子2021山东等级考第7题2021湖南选择考第2题2020天津等级考第4题2018全国卷Ⅰ第7题考点二:合成高分子2019全国Ⅱ卷第7题2019上海高考第8题2018北京高考第10题考点三:有机合成路线的设计2021全国甲卷第36题2021全国乙卷第36题2021山东等级考第20题2020全国Ⅰ卷第36题分析近五年全国高考试题,高考命题在本讲有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面:(1)考查生物大分子的性质及应用。