脂类生化产品备技术课件

子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4
6
31
（一）胆固醇（cholesterol)
•植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 •酵母含麦角固醇(ergosterol) 。
第二章
脂类的化学
1
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
2
一、脂类（lipid)的概念
是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。 化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。
元素组成：碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复 合脂含有氮(N)和其他元素 。
3
二、脂类的分类
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
18
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
19
1. 卵磷脂存在于细胞膜中 卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富
的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水 解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大 部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。
20
28
(三）甘油糖脂： 由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。
半乳糖甘油二酯
29
三、固醇及其衍生物
固醇(sterol) 是环戊烷多氢菲的衍生物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15

测定过程的反应：
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33
（2）氧化：
温和条件下氧化（如空气）
O 2
CH CH
CH CH分 裂 醛 （ 或 酮 ） ＋ 酸 等
OO
过 氧 化 物
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13
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14
三酰甘油个空间结构：
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15
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16
二、脂肪的水解物
（一）脂肪酸： 华中P55，清华136
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要 在链的长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝 大部分脂肪酸是以结合形式存在的。按照 其饱和程度脂肪酸可分成：
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6
由脂构成的单层生物膜
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7
第二节
脂类的分类
华中P54
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8
根据组成脂类的不同组份可以将脂类分为三大类：
一、单脂(单纯脂质）：脂肪酸和醇所形成的酯。
最常见的脂类物质有： （1）甘油三酯：
三分子脂肪酸和一分子甘油所组成的酯；
（2）蜡：由高级脂肪酸和高级一元醇构成的酯。
分动物蜡和植物蜡。
24
（7）、必需脂肪酸：我们把维持哺乳动物 正常生长所需要的而体内又不能合成的脂 肪酸称为必需脂肪酸(如：亚油酸和亚麻 酸)。
哺乳动物中的亚油酸（18碳2烯酸）和亚 麻酸（18碳3烯酸）是从植物中获得的。如 亚油酸在红花油、玉米油、棉籽油、大豆 油中含量均在 50% 以上。
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25
（二）甘油
第三章 脂质化学
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1
第一节
概述
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华中P54，清华136
2
一、概念： 华中P54

w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)7COOH
w-7
CH3(CH2)5CH═CH (CH2)9COOH
w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)13COOH
习惯名
系统名
碳原子 数和双 簇
键数
分子式
多不饱和脂酸
亚油酸(linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸
18:2
w- CH3(CH2)4(CH═CHCH 6 2)2(CH2)6COOH
第二章
脂类的化学
脂类研究历史：
1881年，Johann Thudichum发现了鞘脂 的功能，提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺 陷引起。
1940年间，Konrad Bloch和同事证明了 胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶A 。
20世纪50~60年代，科学家已经揭示了 脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理 作用。
双键，被称为9-十八碳单烯酸，写成18:1(9)或 18:1Δ9 。
ω或n编码体系
例如：
亚麻酸为18碳3烯多不饱和脂酸，其双键位 置按碳原子编号分别为9、12和15；按字母编 号分别为ω-3、ω-6和ω-9。根据碳原子编号命名 为9,12,15-十八碳三烯酸，写成18:3(9,12,15)或 18:3Δ9,12,15；按字母编号归类于ω-3不饱和脂酸， 写成18:3ω-3 。
二、脂肪酸
（一）脂肪酸的种类
•脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。
• 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20 碳之间，且为偶数碳。
不饱和脂酸的命名
• 系统命名法——标示脂酸的碳原子数即碳链 长度和双键的数目和位置。
• △编码体系——从脂酸的羧基碳起计算碳原 子的顺序。

δW=γδA〔 A-界面面积； γ-表面张力〕





为了得到分散度高的乳状液,必须减小液滴的大小,这样大大地增加
了界面积,因此,需要较多的能量；
乳状液的形成增加了体系能量,是热力学不稳定体系
降低界面张力可增加乳化能力
表面活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力
双亲分子
第三节 乳状液和乳化剂
末端羧基C定为C1
明确双键位置
例如：亚油酸
12
9
1
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
9,12-十八碳二烯酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
3、脂肪酸
ω-命名系统：
分子末端甲基ω碳原子开始确定第一个双键的位置
ω
6
CH3<CH2>4CH=CHCH2CH=CH<CH2>7COOH
油脂中脂肪酸的含量的多少是评价其质量高低的指标之一,通常用
酸价来表示.
第四节 油脂的化学性质
The Chemical Properties of Lipids
二、脂类氧化〔 oxidation〕
食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物,不良风味〔哈
喇味〕；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应.
自动氧化
肉豆蔻酸
第一节 引言
Introduction
四、脂类的命名<Nomenclature>
2、磷脂
任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂
Sn-甘油- 1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱〔卵磷脂〕
第一节 引言

２、复合脂类
指分子中不仅存在醇与脂肪酸所形成的酯，而且还结合 了其他成分，主要有磷酸、糖或硫酸，他们分别被称为磷脂、 糖脂和硫脂。
（１）甘油磷脂
此类化合物所含的第三个羟基被磷酸所酯化，而其他两 个羟基被脂肪酸酯化，它们的结构通式：
重要的甘油磷脂
结构特点：具有极性的头和非极性的尾
所含的两个长的烃链使整个分子的一部分带有非极性的 性质，称为非极性的尾。而甘油分子的第三个羟基与磷酸形 成酯键，因而具有极性，把这个极性部分称为极性头。
脂类
脂类是脂肪酸和醇等所组成的酯类及其衍生物， 不溶于水而易溶于乙醇、氯仿、苯等非极磷脂、糖脂等
１、单纯脂类
单纯脂类是由脂肪酸和醇（甘油、高级一元醇）形成的酯， 根据不同的醇基可分为脂酰甘油和蜡。 （１）脂肪酸：Ｃ原子数目大多是双数的 饱和脂肪酸
月桂酸 （C12H24O2） CH3（CH2）10COOH 豆寇酸 （C14H28O2） CH3（CH2）12COOH 软脂酸 （C16H32O2） CH3（CH2）14COOH 硬脂酸 （C18H36O2） CH3（CH2）16COOH 不饱和脂肪酸（双键越多，熔点越低于相同链长的饱和脂肪酸）
含量:受营养、体力活动情况影响－－可变脂, 占成年男性体重的10～20%。
生理功能: －－储能供能:完全氧化释放37.7 kJ/g (9.1千卡)能
量(空腹时,供应50%以上能量;禁食3天,供应85%的能 量);
－－保护组织和器官，防止机体热量的散失； －－促进脂溶性维生素的吸收利用； －－提供必需脂肪酸(亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸 等)。
（２）脂酰甘油：
CH2-OH
脂肪酸和甘油所形成的酯， CH -OH 其中三酰甘油（脂肪）含量
最多。

棕榈酸 [16：0]
硬脂酸 [18：0]
油酸
[18：1（n-9)] unsaturated
亚油酸 [18：2（n-6)]
亚麻酸 [18：3（n-3)]
12
亚油酸、ω-6脂肪酸、 -亚麻酸（ω-3脂 肪酸），不能由人体合成，具有生理活 性和营养功能，是必需脂肪酸
13
不饱和脂肪酸的生理功能
食用油或食用脂几乎完全（95%）由三 酰基甘油组成
4
Sn-系统命名三酰基甘油
Fisher平面投影 中间的羟基位于中心碳的左边
5
CH2OOC(CH2)16CH3 CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOCH
CH2OOC(CH2)12CH3
Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯 （Sn-StOM或Sn-18:0-18:1-14:0）
➢自动氧化 ➢光敏氧化
24
自动氧化 auto－oxidation
自动氧化导致含脂食品产生的不良风味， 一般称为哈喇味
有些氧化产物是潜在的毒物 某些情况，为产生油炸食品的香味，希
望脂类发生轻度氧化
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三步自由基链反应机制 free radical chain mechanism
烷基自由基 过氧化自由基 非自由基产物
15
第三节 脂的分类
动物脂肪：含有大量的C16和C18饱和脂肪酸和中等量
不饱和脂肪酸（油酸和亚油酸，具有相当高的熔点）。
乳脂肪： 主要的脂肪酸是棕榈酸、油酸与硬脂酸，也
含有相当数量的C4～C12短链脂肪酸。
海生动物鱼油：高不饱和脂肪酸,
EPA(20:5),DHA(22:6)
植物油脂：大量油酸、亚油酸，饱和脂肪酸均低于20

• 高等陆生动物
• 大量的C16和C18饱和 脂肪酸和少量不饱和 脂肪酸
• 多不饱和脂肪酸较多, EPA(20:5), DHA(22:6)
• 两栖、爬行、鸟类：
• 脂肪酸的组成介于水 产动物和陆生高等动 物之间
.
15
四、脂肪酸及脂肪的性质
• 1.物理性质
• ⑴色泽与气味 天然纯净的脂肪酸和脂肪是 无色、无味的。
• 人体摄入的脂肪，经过体内代谢分解，形成 游离的甘油和脂肪酸，再经进一步氧化分解 最终转化为水和二氧化碳。
.
11
三、脂肪酸
• 1.脂肪中脂肪酸的种类 • 就组成和结构而言，天然脂肪酸以偶数碳原
子的直链脂肪酸所占的比例最大。 • 不过现在已知的也有少量其他结构的脂肪酸
存在，包括奇数脂肪酸、支链脂肪酸和环状 脂肪酸等，主要存在于微生物中。
• 脂类是脂肪和类脂的总称，是由脂肪酸与醇作 用生成的酯及其衍生物，统称脂质或脂类。
• 脂类共同特征：
• 不溶于水而易溶于非极性的有机溶剂；
• 都具有酯的结构，或与脂肪酸有成酯的可能；
• 都是生物体所产生，并能为生物体所利用。
.
6
二、脂类的分类
按化学组成分：
真脂
简单脂质 脂肪 甘油+脂肪酸(占天然脂质的95%) 蜡 高级一元醇+ 脂肪酸
对植物油的消化吸收较好。因此食用动物脂 肪更容易造成消化不良，而堆积在体内。
.
19
• ⑶相对密度、溶解性与折光率
• 相对密度
• 绝大多数脂肪的相对密度都小于1。
• 脂肪的相对密度与相对分子质量成反比，与 不饱和程度成正比。
• 溶解性
• 脂肪均不溶于水，微溶于极性有机溶剂，易 溶于非极性有机溶剂；

脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
α-亚麻酸
花生四烯酸
饱和与不饱和脂肪酸熔点比较
90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 -10
饱和
不饱和
熔点
14
16
18
20
22
24
碳原子数目
问题2？

什么是饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸？
不饱和脂肪酸——是指分子结构[CH3(CH2)nCOOH]中 至少含有一个碳碳双键的脂肪酸。 由于含有不稳定的碳 碳双键，易与绝大多数物质发生化学反应，所以称为 “不饱和”脂肪酸。
一、卵磷脂的生理功能 1. 组成细胞膜，对细胞活化、生存及功能维持有重要作 用，尤其是脑神经系统、心血管、血液、肝脏等重要脏 器的功能保持、肌肉、关节的活力和脂肪代谢都有重要 作用。 2. 卵磷脂是神经信使——乙酰胆碱中胆碱的供体，它的 多少决定着住处传递速度快慢、智力是否发达，是否充 满精神、活力。它又是脑细胞的组成成分，人脑30%是 磷脂。 3. 调节脂肪代谢、防治脂肪肝，预防肝硬化、肝癌。 4. 良好的乳化特征，可减少和清除血管壁上胆固醇沉积， 降低血液粘稠度、改善血氧供应，延长红血球寿命并增 强造血功能。 5. 药物载体：卵磷脂质体是由脂质双层分子组成的单层 或复层泡囊、极适宜在体内降解，无毒性，无免疫原性。 作为载体有降低药物毒性、提高疗效、减少副作用和药 物剂量的作用。
胆碱 乙醇胺 丝氨酸 肌醇 甘油 磷脂酰甘油
非极性尾部
极性头部
1.卵磷脂 ( lecithin)
PC
白色固体、易吸水、氧化、控制机体代谢
2.脑磷脂 cephalin
PE
植物含量最丰实的磷脂, 与血液凝结有关

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（一）甘油磷脂
甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)， 其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被 磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidic acid; PA)。
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
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•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
5.缩醛磷脂
可能有保护血管功能。 存在于脑组织和动脉血管
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6. 心磷脂
心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而 成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构 蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原 性的。
二磷脂酰pp甘t课件油
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（二）鞘磷脂
• 鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓 鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
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H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
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（一）胆固醇（cholesterol)
按化学组成：
1.单纯脂类(simple lipid)
---甘油三酯（三脂酰甘油） 由脂肪酸（3）: 甘油（1）构成 ---蜡 长链脂肪酸和长链醇或固醇组成
2.复合脂（compound lipid）
---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺） ---糖脂：含糖
3.衍生脂质（derived lipid)
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