1.4.2《研究有机化合物的一般步骤和方法》课件(新)

①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝ 不同氢原子的个数之比
乙醇的核磁共振氢谱
二甲醚的核磁共振氢谱
练习
⑴下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中只给出一
种峰（信号）的是（AC ）
A．CH3-CH3 C．CH3OCH3
B．CH3CH2OH D．CH3CH2Cl
⑵化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的NMR谱上只有
1个峰，则A的结构简式为
。
CH2-CH2 Br Br
研究有机化合物步骤与方法归纳
粗产品 分离提纯 定性分析
定量分析
除 杂 质
确定 组成 元素
质 量 分 析
测 定
(
质
分谱
子 量
法
)
结 构 分 析
核 磁 共 振 谱
、 红 外 光 谱
) (
结 萃蒸 晶 取馏
实验式 （最简式）
2、相对分子质量的测定------质谱法
相对丰度 31 乙醇
27
45
15
46
m/e 质核比
思考：有哪一个质核比确定乙醇的相对分子质量？
例1．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是 发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其 方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室 使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的 离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4 ＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β， 某有机物样品的质荷比如右图所示则该有机物可 能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯
乙醇的红外光谱图
例1、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红 外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3

则该气体的分子量为 34
又如：某气体对空气的相对密度是
1.5，则该气体的分子- 量为 44
37
确定相对分子质量的方法有 （1） M = m/n （2） M = 22.4▪ρ （3） M1 = DM2
（4）相对分子质量的确定——质谱法
测定相对分子质量的方法很多，质谱法是 最精确、最快捷的方法。
-
38
固-液萃取：利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机 物的过程。
萃取剂选择要求：
1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；
2、与原溶剂不混溶；
3、与所萃取的物质较易分离。
-
21
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
(过滤,蒸发,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)
2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用
Ba(NO3)2试剂，则只有CO32-沉淀出来；若先加Mg(NO3)2试
剂 Ba(，NO则3)O2、H-M、g(CNOO323-)2、将A被gN沉O3淀。- 出
来
。
因
此
正
确
的
顺
序为 24
4、色谱法：阅读P.19
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的 不同，分离、提纯有机物的方法。
常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳
C、冷凝管中的水应:下口进上口 出
D,烧瓶中所盛放液体的体积在- 1/3 实验1-1：含有杂质的工10
到2/3,一般1/2为宜.
业乙醇的蒸馏
1、蒸馏 【思考与交流】
1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的 实验或生产有哪些？
制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同
沸点的石油产品等。 2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、 硅酸盐仪器）有哪些？ 看蒸馏装置图

(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不 是结晶时的温度越低越好？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲 酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
1.重结晶选择溶剂的要求 (1)杂质在所选溶剂中溶解度 很小或很大 ，易于除去。(2)被提纯的有机 物在所选溶剂中的溶解度受 温度 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶 解度 较大 ，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。
乙酸异戊酯的密度比水小，所以在分液漏斗中乙酸异戊酯在上层，水在 下层，分液时应先将水从下口放出，再把乙酸异戊酯从上口倒出。
6.可以用分液漏斗分离的一组物质是
A.溴和四氯化碳
B.苯和溴苯
C.酒精和水
√D.硝基苯和水
互不相溶的两种液体才能分层，可利用分液漏斗进行分离。A、B、C三 项中的两物质互溶，而D项中两物质是互不相溶的。
2.重结晶实验操作步骤 (1) 加热溶解 ；(2) 趁热过滤 ；(3)冷却结晶 。
3.纯碱和氯化钠的溶解度曲线如右图，将纯碱从氯化钠和纯碱的混合物
中分离出来，最好应用
A.蒸馏法
B.萃取法
√C.重结晶法
D.分液法
图像中纯碱的溶解度随温度变化很大，氯化钠的溶解度随温度变化不大， 所以，采用在热水中溶解、降温，纯碱则析出，然后过滤，氯化钠留在 水溶液中。即采用重结晶的方法。
4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B.用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法
√C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水
D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤

P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明 含有该种化学键（官能团）
2、核磁共振氢谱 ：
氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子 核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。 用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环 境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不 同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的 这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢 原子数成正比. P.23图
研究有机化合物的一般步骤和方法
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离
产
提纯
品
除 杂 质
一、分离、提纯
定性 分析
确定 组成 元素
定量分析 质测 结 量定 构 分分 分 析子 析
量
实验式或最简式
分子式 结构 式
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素分析： 定性分析——有机物的组成元素分析； 定量分析——分子内各元素原子的质量分数
1、红外光谱：阅读P.22
2、核磁共振氢谱：阅读P.22 3、X-射线晶体衍射技术
1、红外光谱 ：
在有机物分子中，组成化学键或官能团的原 子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的 振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分
子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸
收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红 外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子 中含有何种化学键或官能团的信息。
高则用相对于基峰的百分数表示。
相பைடு நூலகம்丰度
CH2=OH+
31 乙醇
100%
60%
15 CH3CH2+2729
45 CH3CH=OH+
46
20%
CH3CH2OH+

即研究有机化合物要经过以下几个步骤: 即研究有机化合物要经过以下几个步骤 粗 产 品 分离 提纯 除 杂 质 每一个操作步骤 是怎样完成的呢? 是怎样完成的呢 实验式或最简式 定性 分析 确定 组成 元素 质 量 分 析 定量分析 测 定 分 子 量 结 构 分 析 结构 式
分子式
一、分离提纯 1、蒸馏：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离 、蒸馏： 的方法。 的方法。 常用于分离提纯液态有机物； 常用于分离提纯液态有机物； 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点 相差较大（一般大于30℃ 相差较大（一般大于 ℃） 课本P.17实验 工业乙醇的蒸馏 实验1-1工业乙醇的蒸馏 课本 实验
100%
31
乙醇
相对丰度(R 以图中最强的离子峰(基峰 高为100％， 相对丰度 A)——以图中最强的离子峰 基峰 高为 以图中最强的离子峰 基峰)高为 ％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 29 60% + CH3CH2 27 +45 CH CH=OH
[练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、 练习3]某工厂废液经测定得知主要含有乙醇 其中还溶有丙酮、 练习 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇， 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表）， ），确定通过下 乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下 列步骤回收乙醇和乙酸。 列步骤回收乙醇和乙酸。 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（ 物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（℃）56.2 77.06 78 117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH＝ ①向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的 ＝10 ②将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在70～ ℃ ③收集温度在 ～85℃时的馏出物 ④排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然 ）， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏， 后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物 请回答下列问题： 请回答下列问题： （1）加入烧使溶液的 ＝10的目的是 使乙酸转变成钠盐 ； ）加入烧使溶液的pH＝ 的目的是 乙醇 （2）在70～85℃时的馏出物的主要成份是 ） ～ ℃ ； 加入过量浓硫酸的目的是（ （3）在步骤④中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式 ）在步骤④ 2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4 表示） 表示）______________________________________ （4）当最后蒸馏的温度控制在 ～125℃一段时间后，残留 ）当最后蒸馏的温度控制在85～ ℃一段时间后， 液中溶质的主要成份是 Na2SO4 H2SO4 。

第一章 认识有机化合物
第四节 研究有机化合 物的一般步骤和方法(2)
教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析
和定量分析的基本方法 2、了解鉴定有机化合物结构
的一般过程与数据处理方法 教学重点:
有机化合物组成元素分析与相
对分子质量的测定方法；分子结 构的鉴定
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离 定性
相对丰度 乙醇的质谱图 CH2=OH+
100%
31 乙醇
相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％， 其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。
60%
CH3CH2+
29 27
CH3CH=OH+45
15
20%
CH3CH2OH+ 46
0
20
30
50 m/e
有机物A的分子式为:
(C H O) 2 6
由上述图谱可知 ： 未知物A的结构应为CH3CH2OH
研究有机化合物要经过以下几个步骤:
粗
分离 定性
产
提纯 分析
品
结晶
除 杂
萃取 质
确定 组成 元素
蒸馏 能否用化学方法?
实验式或最简式
定量分析
红
质 量 分 析
测 定质 分谱 子法
结
外 光
构谱
分
核 磁
析共
量
振 谱
分子式 结构 式
练习: P.21 学与问
产
提纯 分析
品
定量分析
除
确定每一个操作步骤 是怎样完成的呢?
实验式或最简式
质测 结 量定 构 分分 分 析子 析
量 分子式 结构

元素定量分析
确定有机法
[原理]它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失 去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同 离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达 到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
相对分子质量 的测定——
质谱仪
29
乙醇 CH3CH2OH
30
二甲醚 CH3OCH3
31
[例] 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出
一种信号的是
A HCHO C HCOOH
B CH3OH D CH3COOCH3
32
[例]一个有机物的分子量为70，红外光谱表征 到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如 下图：
①写出该有机物的分 子式： ②写出该有机物的可 能的结构简式：
3、萃取
1、如何提取溴水中的溴？原理是什么？ 2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？ 3、如何选取萃取剂？ 4、实验过程有哪些注意事项？
11
振 荡
12
静
分
置
液
•萃取： •萃取的原理： •萃取的条件：
二、元素分析与相对分子质量的测定
1、元素定量分析的原理：
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物， 并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机 物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所 含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称 为最简式）
3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意 的事项？
蒸 馏
温度计(水 银球位置）
冷
凝
尾
烧
管
接
瓶
管
热水 冷水
4 使用前要检查装置的气密性！
1、蒸馏
（1）蒸馏的原理 利用混合物的沸点不同(如石油的分 馏)，除去难挥发或不挥发的杂质