植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成
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中国瓜菜2021,34(2):104在蔬菜生长发育过程中,遗传因子、环境条件均会对其产生直接影响,除此之外植物生长激素的调节与控制也至关重要。
虽然植物生长激素含量少,但其可以打破植物休眠,促进种子萌发及块茎发芽,促进营养生长,提高植株的成花率,并能控制生长与分枝,防止植株徒长、倒伏,调节花芽分化,防止出现落花、落果等。
因此在蔬菜种植过程中合理应用植物生长调节剂可提高蔬菜产品质量及产量,从而提高种植效益。
吲哚乙酸(indole-3-acetic acid,indol-yl-3-acetic acid)是植物中普遍存在的内源生长素,又名生长素、茁长素或异生长素,属于吲哚类化合物,对植物的生长具有两重性,植物的不同部位对吲哚乙酸的敏感度不同,但研究表明,吲哚乙酸能够对植物的成长起到促进作用。
吲哚乙酸无法通过化学的方式进行合成。
《现代植物生长调节剂技术手册》对吲哚乙酸的生成和应用进行了详细的介绍。
《现代植物生长调节剂技术手册》是我国首部植物生长调节剂技术领域的大型工具性手册,该书作者汇集了近50位当前我国植物生长调节剂领域的一线专家学者的研究成果。
全书共分为十二章,详细介绍了我国植物生长调节剂的种类与应用概况,植物生长调节剂的登记、检测与安全的方法与策略,以及植物生长调节剂的加工技术与使用方法等;重点介绍了植物生长调节剂在大田作物、蔬菜、果树、观赏植物、林业以及特种植物上的应用技术要点、技术评价和注意事项等。
同时介绍了植物生长调节剂在植物组织培养上应用的技术要点,并分析了植物生长调节剂的发展趋势。
笔者结合书中所述和当下学术界的研究发现,国内外针对蔬菜植物种植的过程中利用吲哚乙酸对其进行刺激这项试验的研究均取得了有效的结果。
有研究人员针对吲哚乙酸是否能够对植物产生刺激的影响,采用了两组对照的实验方式,对8种不同类型的植物进行研究,发现吲哚乙酸对植物能够产生刺激,进而增加植物的生长速度。
虽然植物对吲哚乙酸的敏感位置不同,但可以结合不同植物所处的生长环境,产生不同的生长效果。
3吲哚乙酸结构式3-Indoleacetic acid (3-IAA) 是一种植物生长素,也称为吲哚乙酸(IAA)。
它是由植物细胞中的吲哚-3-乙酸加氧酶 (IAAOX) 催化吲哚-3-乙酸的氧化形成的。
3-IAA 在植物内发挥重要的生理功能,如调节植物生长、维持植物体内的水和离子平衡等。
下面将详细介绍3-IAA 的结构式和其在植物生理中的作用。
吲哚乙酸的结构式如下所示:CH2CH2-C-COOHNH吲哚乙酸是一种具有芳香性的有机酸,它的分子中含有一个吲哚环和一个羧酸基团。
吲哚环是一个六元杂环,由五个碳原子和一个氮原子构成。
3-IAA的羧酸基团能够与其他化合物发生酯化、酰化和酰胺反应,并通过共价键与细胞膜上的受体结合,从而发挥生物活性。
3-IAA主要通过两种途径合成。
一种是通过吲哚-3-乙酸加氧酶催化吲哚-3-乙酸的氧化形成。
这种催化反应可在细胞质中或叶绿体中进行。
另一种合成途径是通过合成途径通过吲哚的硫酸盐进行还原,再经过脱酸步骤获得3-IAA。
3-IAA具有多种重要的生理功能。
首先,它能够调节植物的生长和发育,促使植物在各个生长阶段生长和分化。
它可以增强茎、根和芽的生长,促进分枝和花芽的形成。
其次,3-IAA参与植物的光周期调节和开花过程。
光周期调节是调控植物开花时间的重要机制,通过调控植物体内3-IAA浓度的变化,可以控制植物的开花时间和开花过程。
此外,3-IAA还能调控植物的果实发育和种子萌发,促进果实的形成和发育。
在植物响应生物和非生物胁迫方面,3-IAA也发挥着重要的作用。
例如,当植物受到外界环境的胁迫,如盐、干旱、病毒感染等,3-IAA的合成会受到调控。
在逆境条件下,3-IAA的产生会受到抑制,以帮助植物适应胁迫环境。
此外,3-IAA还参与植物对真菌和昆虫的抗性反应,通过合成特定的信号分子,植物能够防御对其有害的微生物和昆虫。
除了在植物内的生理功能外,3-IAA还在农业领域中具有重要的应用价值。
常用植物生长促进剂1、吲哚乙酸(生长素)缩写:IAA 分子式:C10H9NO2主要生理作用:在一定浓度下能促进植物生长,超出浓度范围则起抑制作用。
能影响细胞分裂、细胞伸长和细胞分化,也影响营养器官和生殖器官的生长、成熟和衰老。
可促进雌花形成、单性结实、子房壁生长、细胞分裂、维管束分化、光合产物分配、叶片扩大、茎伸长、叶片脱落、形成层活动、伤口愈合、种子发芽,能促进顶端优势,提高坐果率和果实生长,促进根的形成。
也可抑制花朵脱落、侧枝生长、块根形成、叶片衰老。
2、赤霉素(赤霉酸应用最广)缩写:GA、GA3 分子式:C19H22O6主要生理作用:广泛分布于低等和高等植物中,在根、顶芽、幼叶及正在发芽的种子中合成。
促进细胞分裂、细胞伸长、叶片扩大,促进茎延长和侧枝生长,促进抽薹,促进雄花形成,打破休眠,促进种子发芽,促进单性结实、果实生长,提高植物结实率。
赤霉素亦可抑制果实成熟和侧芽休眠,抑制衰老,抑制植物块整形成,抑制生根。
3、乙烯分子式:C2H4主要生理作用:广泛存在于植物体中,许多果实释放乙烯,顶端含量最多。
主要作用:促进衰老,增加乳汁排泌,诱导开花,抑制性别。
4、激动素(动力精)缩写:KT、KN、KIN 分子式:C10H9N5O主要生理作用:为外源性细胞分裂素,能打破顶端优势,促进侧芽发育,增强蛋白质和成,防止叶绿素分解,抑制叶片衰老和保绿。
主要用于植物组织培养,促进细胞分裂和调节细胞分化,诱导胚状体和不定芽、侧芽形成,还显著改变其他激素的作用,调节胚乳细胞形成,明显增加粒重。
也可用延缓衰老和果蔬保鲜。
5、玉米素缩写:ZT、ZN、ZEA 分子式:C10H13N5O主要生理作用:广泛存在于植物各器官中,为植物内源性细胞分裂素。
主要作用是促进细胞分裂,延迟叶片衰老,促进侧芽发育。
6、吲哚丁酸缩写:IBA 分子式:C12H13NO2主要生理作用:为外源植物激素,促进侧枝生根,作用较强。
7、萘乙酸缩写:NAA 分子式:C12H10O2主要生理作用:分a型和b型,a型的活力比b型强。
植物生长调理剂的配制和应用植物生长调理剂在园艺作物生产上已获得宽泛应用。
它用量小,速度快,效益高,残毒少,拥有广阔的开发应用远景,是我国现代农业最具潜力的领域之一。
经过认识植物生长调理剂的种类、生理作用和作用体制,要修业会并掌握常用植物生长调理剂的配制方法和应用领域,为园艺生产效劳。
〔一〕植物生长调理剂的观点植物生长调理剂〔plantgrowthregulator〕是指经过化学合成和微生物发酵等方式研究并生产出的一些与天然植物激素有近似生理和生物学效应的化学物质。
为便于差异,天然植物激素称为植物内源激素〔plantendogenoushormones〕,植物生长调理剂那么称为外源激素〔plantexogenoushormones〕。
二者在化学构造上能够同样,也可能有很大不一样,可是其生理和生物学效应基真同样。
有些植物生长调理剂自己就是植物激素。
〔二〕植物生长调理剂的种类当前公认的植物激素有生长素、赤霉素、乙烯、细胞分裂素和零落酸五大类。
油菜素内酯、多胺、水杨酸和茉莉酸等也拥有激生性质,故有人将其区分为九大类。
而植物生长调理剂的种类仅在园艺作物上应用的就达40种以上。
如植物生长促使剂类有赤霉素、萘乙酸、吲哚乙酸、吲哚丁酸、2,4-D,防落素、6-苄基胺基嘌呤、冲动素、乙烯利、油菜素内酯、三十烷醇、ABT增产灵、西维因等;植物生长克制剂类有零落酸、青鲜素、三碘苯甲酸等;植物生长延缓剂类有多效唑、矮壮素、烯效唑等。
〔三〕植物生长调理剂的作用机理1.活化基因表达,改变细胞壁特征使之松散来引诱细胞生长;引诱酶活性,促使或克制核酸和蛋白质形成;改变某些代谢门路,促使或克制细胞分裂和伸长;引诱抗病基因表达。
2.促使细胞伸长、分裂和分化,促使茎的生长;促使发根和不定根的形成;引诱花芽形成,促使坐果的果实肥大,促使愈伤组织分化;促使顶端优势,克制侧芽生长。
3.打破休眠,促使抽芽;克制横向生长,促使纵向生长,促使花芽形成;引诱单性结实。
植物生长调节剂用法大全1.吲哚乙酸、吲哚丁酸快浸法:配制l000mg/L高浓度溶液放于底盆内,药液深度为3~100px,然后将一小捆一小捆的插条直立于容器内,浸5秒后取出晾干即可扦插于苗床中。
此法操作简便,设备少,同一溶液可重复使用,用药量少,速度快。
慢浸法:将吲哚乙酸配制成浓度为25mg/L (易生根的品种)~200mg/L(不易生根品种)溶液,再将插条基部浸入药液中8~12h后取出扦插。
此法浸蘸时间长,大批量插条点需较多的容器,用药量大。
蘸粉法:取lg吲哚乙酸,用适量95%酒精或60度烧酒溶解,然后再与1000g滑石粉充分棍合,酒精挥发后即成1000mg/L 的吲哚乙酸粉剂。
扦插时先将插条基部用水浸湿,再在准备好的吲哚乙酸粉剂中蘸一蘸,抖去过多的粉末,插入苗床中。
萘乙酸选择品种优良、生长健壮、芽跟饱满、无病虫的一年生杖条,将插条基部2~75px处浸于萘乙酸50~100mg/L药液中8~12h,取出后埋于潮湿沙中促根,可促进生根,又会抑制插条芽过早萌发,从而缩短插条萌芽与新根产生的时间差,提高扦插成活率。
注意,萘乙酸可与吲哚乙酸混合使用提高促根效果。
ABT生根粉使用50mg/L浓度药液浸泡4~8h,可促进生根。
2.丁酰肼使用丁酰肼可使葡萄生长枝节间缩短,叶色加深,叶片小而厚,叶绿素增加。
丁酰肼控制葡萄新梢生长不如矮壮素强烈,同时,抑梢效应的产生时间也较迟缓。
据试验,对玫瑰香葡萄用丁酰肼200mg/L处理效果较好,对巨峰、康可等葡萄则要提高到2000~3000mg/L。
喷施丁酰肼的时间要比矮壮素早7~10d,喷施浓度则在2000~3000mg/L,根据葡萄品种确定喷施浓度。
注意事项:使用丁酰肼时,要对当地品种作好试验后再推广;巨峰用丁酰肼4000mg/L处理未发生药害。
在葡萄新梢生长6~7片叶时,以1000mg/L~2000mg/L丁酰肼喷1次,可抑制新枝生长,提高产量。
也可与赤霉素混用,提高无核果的比例,增加果实硬度,减少运输过程中的破损率。
第七章细胞信号转导三、名词解释1.信号转导:主要研究植物感受、传导环境刺激的分子途径及其在植物发育过程中调控基因的表达和生理生化反应。
2.受体:受体是存在于细胞表面或亚细胞组分中的天然分子,可特异地识别并结合化学信号物质——配体,并在细胞内放大、传递信号,启动一系列生化反应,最终导致特定的细胞反应。
四、是非题(对的打“√”,错的打“×”)(True or false)1、土壤干旱时,植物根尖合成ABA引起保卫细胞内的胞质钙离子等一系列信号转导,其中ABA是第二信使。
()2、植物细胞中不具有G 蛋白连接受体。
()3、G 蛋白具有放大信号作用。
()4、受刺激后胞质的钙离子浓度会出现短暂的、明显的下降。
()5、少数植物具有双信使系统。
()6、钙调素是一种不耐热的球蛋白。
()7、蛋白质的可逆磷酸化是生物体内一种普遍的翻译后修饰方式。
()8、植物细胞壁中的CaM促进细胞增殖、花粉管萌发和细胞长壁。
()1、×2、×3、√4、×5、√6、×7、√8、√六、填空题(Put the best word in the blanks)1、信号传导的过程包括___信号分子与细胞表面受体结合___、__跨膜信号转换_____、____胞内信号转导网络的信号传递______和生理生化变化等 4 个步骤。
2、__信号____是信息的物质体现形式和物理过程。
3、土壤干旱时,植物根尖合成ABA,引起保卫细胞内的胞质钙离子等一系列信号转导,其中_干旱__是信号转导过程的初级信使。
4、膜信号转换通过______细胞表面受体______与____配体_____结合实现。
5、蛋白由__a _、__B __、__r _三种亚基组成。
6、白质磷酸化与脱磷酸化分别由________蛋白激酶____和_____蛋白磷酸酶______催化完成。
7、据胞外结构区的不同,将类受体蛋白激酶分为3 类:1)_ S 受体激酶___,2)___ 富含亮氨酸受体激酶___,3)___类表皮生长因子受体激酶_____。
第六章植物生长物质一、名词解释1.植物生长物质:是一些调节植物生长发育的物质。
包括植物激素和植物生长调节剂。
2. 植物激素:指一些在植物体内合成,并从产生之处运送到别处,对生长发育起显著作用的微量有机物。
3.植物生长调节剂:指一些具有植物激素活性的人工合成的物质。
4.极性运输:只能从植物形态学的上端向下端运输,而不能倒过来运输。
5.激素受体:是能与激素特异结合,并引起特殊生理效应的物质。
6.燕麦试法:是用琼胶收集燕麦胚芽鞘尖端的物质进行生长素含量的生物测定方法。
具体作法是将几个切下的胚芽鞘尖放在琼胶块上,然后将琼胶切成许多小块,入在黑暗中生长的胚芽鞘茎的一侧,胚芽鞘则会受琼胶中所含的生长素的影响而发生弯曲。
在一定范围内,生长素浓度与燕麦去尖胚芽鞘的弯曲度成正比。
7.燕麦单位:使燕麦胚芽鞘弯曲10o C(22-23o C和92%的相对湿度下)2立方毫琼脂小块中的生长素含量。
8.三重反应:乙烯可抑制黄化豌豆幼苗上胚轴的伸长生长;促进其加粗生长;地上部分失去负向地性生长(偏上生长)。
9.靶细胞:与激素结合并呈现激素效应部位的细胞。
大麦糊粉层细胞就是GA作用的靶细胞。
10.生长抑制剂:这类物质主要作用于顶端分生组织区,干扰顶端细胞分裂,引起茎伸长的停顿和顶端优势破坏。
其作用不能被赤霉素所恢复。
11.生长延缓剂:抑制节间伸长而不破坏顶芽的化合物。
其作用可被GA所恢复。
12.钙调素(又称钙调节蛋白):是广泛存在于所有真核生物中的一类钙依赖牲的具有调节细胞内多种重要酶活性和细胞功能的小分子量的耐热的球状蛋白(简称CaM)。
二、写出下列符号的中文名称1.ABA--脱落酸 2.ACC—1-氨基环丙烷-1-羧酸 3.AOA--氨基氧乙酸----二甲基氨基琥珀酰胺酸4.AVG--氨基乙氧基乙烯基甘氨酸 5.B96.6-BA----6-苄基腺嘌呤或6-苄基氨基嘌呤 7.BR----油菜素内酯8.cAMP----环腺苷酸 9.CaM----钙调素 10.CCC----氯化氯代胆碱(矮壮素) 11.CTK-细胞分裂素 12.CEPA--2-氯乙基膦酸(乙烯利) 13.2,4-D----2,4-二氯苯氧乙酸 14.Eth----乙烯 15.GA----赤霉酸316.MACC----1-丙二酰基ACC 17.MJ--茉莉酸甲酯 18.NAA--萘乙酸19.PA----多胺 20.ZT--玉米素 21.SAM--硫腺苷蛋氨酸 22.2,4,5-T--2,4,5-三氯苯氧乙酸 23.TIBA--2,3,5-三碘苯甲酸 24.PP--氯丁唑(多333效唑) 25.MH----马来酰肼(青鲜素)三、填空题1.生长素赤霉素细胞分裂素脱落酸乙烯2.达尔文温特3.吲哚乙酸苯乙酸 4-氯-3-吲哚乙酸4.光氧化和酶氧化5.色氨酸甲瓦龙酸(甲羟戊酸)甲瓦龙酸和蛋氨酸(甲硫氨酸)6.芽根7.韧皮部木质部8.赤霉素细胞分裂素脱落酸生长素和乙烯赤霉素乙烯赤霉素乙烯生长素细胞分裂素9.嘌呤10.IAA易被光氧化而破坏11.三碘苯甲酸12.根尖13.抑制14.促进15.大于4.116.赤霉素17.赤霉素脱落陵18.生长抑制剂生长延缓剂19.赤霉素20.精氨酸赖氨酸蛋氨酸四、选择题1.B 2.C 3.C 4.B、C 5.C 6.A 7.C 8.B 9.C 10.A 11.A12.B五、是非判断与改正1.(√) 2.(⨯)转录水平 3.(√) 4.(√) 5.(⨯)α-淀粉酶 6.(√)7.(√)8.(⨯)活性增强,生成乙烯多 9.(⨯)雌花形成 10.(⨯)增加脯氨酸11.(√)12.(⨯)关闭 13.(⨯)效果差 14.(⨯)效果差 15.(√) 16.(⨯)阻碍生长素17.(√) 18.(⨯)可以防止徒长,提高抗寒性 19.(⨯)抑制20.(⨯)虽然生长素…,但酸生长学说还不足以阐明…六、问答题1.试述生长素、赤霉素促进生长的作用机理。
在我国取得登记并在有效期内的植物生长调节剂一、激素为植物生长调节剂(世界六大类激素):1、生长素IAA(合成代表物质有α-吲哚乙酸、吲哚丁酸):生长素有多方面的生理效应,这与其浓度有关。
低浓度时可以促进生长,高浓度时则会抑制生长,甚至使植物死亡,这种抑制作用与其能否诱导乙烯的形成有关。
生长素的生理效应表现在两个层次上。
在细胞水平上,生长素可刺激形成层细胞分裂;刺激枝的细胞伸长、抑制根细胞生长;促进木质部、韧皮部细胞分化,促进插条发根、调节愈伤组织的形态建成。
在器官和整株水平上,生长素从幼苗到果实成熟都起作用。
生长素控制幼苗中胚轴伸长的可逆性红光抑制;当吲哚乙酸转移至枝条下侧即产生枝条的向地性;当吲哚乙酸转移至枝条的背光侧即产生枝条的向光性;吲哚乙酸造成顶端优势;延缓叶片衰老;施于叶片的生长素抑制脱落,而施于离层近轴端的生长素促进脱落;生长素促进开花,诱导单性果实的发育,延迟果实成熟。
2、赤霉素GA3(合成代表物质有赤霉酸A3、A4、A7):广泛分布于被子、裸子、蕨类植物、褐藻、绿藻、真菌和细菌中,多存在于生长旺盛部分,如茎端、嫩叶、根尖和果实种子。
最突出的作用是刺激茎的伸长,明显增加植物高度而不改变茎间的数目,保花保果3、细胞分裂素CTK(合成代表物质有糠氨基嘌呤、羟烯腺嘌呤、烯腺嘌呤、苄基氨基嘌呤):诱导细胞分裂,调节其分化,促进芽的萌动,提高成花率,促进果实发育,延迟植物的衰老。
4、脱落酸ABA(目前无合成代表物质):脱落酸(Abscisic Acid,缩写为ABA)是植物六大天然生长调节剂之一。
生产上采用灰葡萄孢霉菌工业发酵生产天然脱落酸,纯度较高,生物活性较高,还没有合成的代表物质。
是一种抑制生长的植物激素,因能促使叶子脱落而得名。
可能广泛分布于高等植物。
除促使叶子脱落外尚有其他作用,如使芽进入休眠状态、促使马铃薯形成块茎等。
对细胞的延长也有抑制作用。
5、乙烯ETH:(合成代表物质为乙烯利):乙烯是一种气体激素,高等植物各器官都能产生乙烯,但不同组织、器官和发育时期产生的量不同,其作用主要有:促进果实成熟;促进叶、花、果等器官脱n 落;改变植物生长习性;促进开花和雌花分化;诱导次生物质分泌;打破种子和芽的休眠等。
植物生长调节剂3-吲哚乙酸的合成
一、实验目标
1.掌握利用Fe/HCl 体系将-NO2氧化成-NH2的方法; 2.掌握减压蒸馏中真空泵的使用方法; 3.初步掌握利用氮气置换空气的操作方法; 4.初步掌握压热釜的操作方法。
二、产品特性与用途 3-吲哚乙酸的英文名称:3-Indoleacetic acid ,化学式:C10H9NO2,相对分子质量:175.19。
本品为无色结晶,见光后迅速氧化成红色而活性降低,应放在棕色瓶中贮藏。
熔点167~169℃,微溶于水、甲苯,易溶于乙酸乙酯。
在酸性介质中不稳定,在无机酸作用下能迅速失去活性。
其水溶液也不稳定,但其钠、钾盐比游离酸稳定。
通常以粉剂或可湿性粉剂使用。
市售3-吲哚乙酸为人工合成产品,其LD50 = 150 mg / kg (小白鼠腹腔注射)。
3-吲哚乙酸可以经茎、叶和根系被植物吸收。
它对植物生长有刺激作用,可影响细胞分裂、细胞伸长和细胞分化,也影响营养器官和生殖器官的生长、成熟和衰老,可促进植物生根,提高产量,是一种植物生根调节剂。
当用于插枝生根的木本植物、草本植物时,可以加速根的形成;当用于处理甜菜种子时,可提高块茎产量与含糖率,也可以促进胡萝卜的生长。
吲哚乙酸由于见光容易分解,在植物体内容易被吲哚乙酸氧化酶分解,并且价格较贵,所以在生产上应用受到限制,主要用于组织培养,诱导愈伤组织和根的形成。
三、实验原理
1.邻甲苯胺的合成
2.N-甲酰基邻甲苯胺的合成
3.吲哚的合成
4.3-吲哚乙酸的合成
CH 3NO 2Fe
H -Cl CH
3NH
2CH 3NH 2
HCOOH CH 3
NHCHO
H -OH
CH 3NHCHO ( t - C H ) OK
N
H CH 3NH 2
四、主要仪器与药品 1.主要仪器
气阱、真空泵、1L 压热釜、电加热套、电动搅拌器、水蒸气蒸馏装置及减压抽滤装置等。
2.主要药品
30g 铁粉、2.5mL
盐酸、27g 邻硝基甲苯、
428g 邻甲苯胺、201.5 g 90%甲酸、100mL 石蜡油、300mL 叔丁醇、14.5g 金属钾、34g N-甲酰基邻甲苯胺、10g 无水硫酸钠、90g 85%氢氧化钾、117g 吲哚、120g 70%羟基乙酸水溶液及氮气、碳酸钠、食盐、苯、氢氧化钾、锌粉、乙醚、5%稀盐酸及5%碳酸钠溶液等。
五、实验内容与操作步骤 1.邻甲苯胺的合成
将30g 铁粉、225mL 水和2.5mL 盐酸加入四口瓶中,加热至70℃,搅拌并让其酸蚀1~2h 。
其目的是把铁粉溶解在稀盐酸中,以便生成具有氧化性的Fe2+。
搅拌下每次少量、分多次加入27g (0.2 mol )邻硝基甲苯,维持温度为80~90℃。
邻硝基甲苯加完后,升温至95℃,产物应完全溶于稀盐酸。
将还原反应物用碳酸钠中和,进行水蒸气蒸馏。
将馏出液移入分液漏斗中,加入食盐振荡使食盐完全溶解。
用苯萃取4次,每次用量50mL 。
苯的萃取液用片状氢氧化钾干燥。
蒸出苯以后,向残余物中加入少量锌粉进行蒸馏,其目的是利用锌粉的还原性,防止邻甲苯胺被空气氧化。
收集198~200℃的馏分即为邻甲苯胺,约得17.5g 。
还原反应结束后烧瓶内壁留下一层黑色金属氧化膜,很难洗去。
用稀盐酸加热回流2h 左右即可洗净。
称量产品,计算收率。
2.N-甲酰基邻甲苯胺的合成
将21.4g (0.2 mol )邻甲苯胺和10.1g (0.21 mol )90%甲酸混合物加入四口瓶中,加热至出现回流,保温3h ,放置过夜。
真空蒸馏,收集沸点为173~175℃(3322Pa )的馏分,得到浅黄色N-甲酰基邻甲苯胺约20g ,熔点55~58℃。
称量,计算收率。
3.吲哚的合成
在1L 的三口瓶上装上回流冷凝器和氮气通入管。
冷疑器的上口接通至两个由500mL 吸滤瓶连接而成的气阱,其中第一个是空的,第二个盛有100mL 石蜡油,第二个吸滤瓶的进气管稍稍伸入石蜡液面下。
在三口瓶中放入300mL 叔丁醇,用氮气赶尽空气。
分批加入14.5g (0.375 mol )金属钾,加热至全部溶解。
加入34g (0.25 mol )N-甲酰基邻甲苯胺,并使之溶解。
取下回流冷凝器,改为蒸馏装置。
用一个吸滤瓶作为接收瓶,并接至前面操作中使用过的气阱,以隔绝空气。
蒸馏出过量的醇。
剩余物加热至350~360℃,保持20~30min ,在氮气氛中冷却。
加入150mL 水使剩余物分解。
用水蒸气蒸馏,蒸出吲哚。
馏出物用乙醚提取,加入冷的5%稀盐酸,振荡使邻甲苯胺盐化。
倾出水层,用5%稀碳酸钠溶液洗涤。
再倾去水层,用10g 无水硫酸钠干燥。
用水浴蒸馏除去乙醚。
之后减压蒸馏,收集沸点为142~144℃(3588Pa )的馏分,得淡黄色吲哚约11.5g ,熔点52~53℃。
称量,计算收率。
4.3-吲哚乙酸的合成
在1L 压热釜中加入90g (1.37mol )85%氢氧化钾和117g (1mol )吲哚,加入120g (1.1 mol )70%羟基乙酸水溶液,密闭压热釜,用氮气置换空气。
在250℃下反应22h 。
然后降温至50℃,打开釜盖,加入333mL 水后加热到100℃保持30min 以溶解粗吲哚乙酸钾盐,之后冷却至室温。
把反应液倒出,用水洗涤高压釜,并加水调至体积为1000mL 。
然后
N
H HOCH 2COOH
N
H
CH 2COOK
H -OH
KOH
N
H CH 2COOK
H -Cl
N
H CH 2COOH
用200mL乙醚萃取吲哚,回收待用。
水相钾盐用浓盐酸酸化,蒸发部分水,冷却至10℃结晶,过滤。
收集得到的晶体,冷水洗涤,干燥,得到浅黄色吲哚乙酸粗品,熔点约163~165℃。
用热水溶解,加入活性炭脱色后,进行重结晶操作,得到几乎无色的针状物,即为产品,熔点164~166℃(分解),产品放于棕色瓶中贮藏。
称量产品,计算收率。
六、实验记录与数据处理
1.实验记录表
2.数据记录表
七、安全与环保
邻甲苯胺、N-甲酰基邻甲苯胺等药品具有一定毒性,实验产生的废水应经处理后集中排放。