吲哚一词来源于印度的英文单词（India ）：在十六世纪从印度进口的蓝色染料被称作靛篮。
将此染料化学降解可得到氧化的吲哚－吲哚酚和羟基吲哚。
吲哚在1866年通过在锌粉作用下蒸馏羟基吲哚第一次被制备出来。
吲哚可能是自然界中分布最广的杂环化合物。
色氨酸是必需的氨基酸，也是大多数蛋白质的组成部分。
它还可作为各种色胺、吲哚和2，3－二氢吲哚的生物合成前体。
2N H NH 2在动物中，存在于血液中的5－羟基色胺（5－HT ）是中枢神经系统中非常重要的神经递质，在心血管和胃肠道中也起很大作用。
结构类似的激素褪黑素被认为能控制生理功能的昼夜节律。
NNH 2OH N H NHAcCH 3O植物王国中色胺酸衍生物包括3－吲哚基乙酸，它是一种有效的植物生长调节激素；以及大量不同结构的二级代谢产物－吲哚类生物碱，这一类化合物由于其有效的生理活性被广泛作为药物使用。
吲哚的结构单元也大量出现在许多人工合成的药物中，如具有消炎镇痛作用的环氧酶抑制剂吲哚美辛，止吐作用的5－HT 3受体拮抗剂昂丹司琼等。
NCH 3CH 3OOClCOOHNHON NMe由于吲哚在天然产物全合成和药物合成中的重要性，有机合成领域不断有大量关于吲哚环的全新合成方法和改进方法出现，已经形成了一个相当系统的合成框架，以下是一些目前可行的最重要的合成方法及示例。
1．通过醛和酮的苯腙的制备方法 （1） Fischer 合成法Fischer吲哚合成法发明于1883年，利用苯腙在酸或Lewis酸催化下通过重排反应，亲核关环，再消除氨而形成吲哚环N H NCH3NHPh1事实上，有时将醛或酮与苯肼在乙酸中一起加热即可发生“一锅煮”的反应2，生成的苯腙可不经分离直接发生重排反应。
甲基苯磺酸、阳离子交换树脂及三氯化磷都可有效地催化环化反应，有时在室温或更低的温度下反应也可进行3。
苯环上的供电基能提高Fischer环化反应的速率，而吸电基则降低反应速率。
但带有硝基的苯腙在合适的酸和反应条件下也可较好地发生反应，如甲苯与多聚磷酸的两相混合物4或三氟化硼的乙酸溶液5。
多步Fischer反应的详细机理仍不能完全确定，但有一点可以肯定的是，最重要的一步碳碳键形成的反应是与Claisen 重排类似的电环化反应。
（2）Grandberg合成法NHNH2ClOEtOH/H2O,Reflux NHNH262．通过邻－（2－氧代烷基）苯胺的制备方法（1）Reissert合成法CH3NO2(EtO C)/KOEt2NO2OKCOOEtH/PdNHCOOEt7（2）Leimgruber-Batcho合成法Leimgruber-Batcho合成法8是最广泛使用的新方法之一，其主要是利用芳环硝基邻位或吡啶α，β位9甲基的酸性与作为“一碳单位”的烯胺缩合而引入吲哚α-碳。
该方法首先将邻硝基甲苯结构的底物与二甲基甲酰胺二甲缩醛（DMF-DMA）在DMF中加热回流（无须加碱）缩合形成烯胺中间体，然后将硝基还原，经过分子内关环形成吲哚环。
据报道，三（1-派啶基）甲烷与双（二甲氨基）-叔丁氧基甲烷是比DMF-DMA更有效的“一碳单位”试剂10。
CH 3NO 2COOEtDMFDMA NO 2COOEtNMe 234N H COOEt11还原试剂通常使用金属与酸的组合，也可采用钯碳/甲酸铵（或甲酸/三乙胺）12，还原铁粉/醋酸/硅胶13或市售三氯化钛盐酸溶液/醋酸铵14。
3．通过邻炔基芳胺的制备方法I NH 2Pd(Ph 3P)2Cl 2/Et 3N/DMF,RefluxSiMe C H NHCH 3SiMe 3154．通过邻甲酰替苯胺的制备方法 （1） Madelung 合成法NH CH 3ClOPhN HClPh165．通过α－芳氨基羰基化合物的制备方法 （1） Bischler 合成法NCH 3O OCF 3N OCF 3CH 3N H CH 3aq.KOH176．通过吡咯的制备方法18N HPOCl 3/DMFN H CHOCOOEt EtOOCNaHN HCOOEtCOOH 2NaOMeN HEtOOCOHN OAcEtOOCOCH 37．通过邻取代硝基芳烃衍生物的制备方法 （1） Bartoli 合成法BrNO C H CHMgBr N HBr198．通过N-芳基烯胺的制备方法N HO 33Br 233N H OCH 3CH 3209．通过N-烯丙基邻卤芳胺的制备方法N HBr OBnO 2NPd(OAc)/Et NN HCH 3OBnO 2N2110．通过烯胺和对苯醌的制备方法（1） Nenitzescu 合成法OON H2H 3CH 3CN,r.tN HOH CH 3COOMe2211．通过芳胺的制备方法 （1） Gassman 合成法EtOOCCSCH ON HSCH 3CH 3EtOOC2312．通过邻酰基酰替苯胺的制备方法 （1） Furstner 合成法NH O HOS N3N H SN2413. 通过邻异氰基苯乙烯的制备方法 （1） Fukuyama 合成法33CH 3CNH+N HCOOCH 32514. 通过邻氯乙酰基芳胺的制备方法 （1） Sugasawa 合成法NH 2ClCl ONaBH /EtOHN HCl2615. 通过氮宾成环的制备方法NO 2N 3Xylene/RefluxN HNO 22716. 通过芳炔成环的制备方法NClCH 3O2THF,r.tN HCH 3O2817.通过邻硝基苯乙烯的制备方法N HBr2918. 通过二氢吲哚的制备方法N H IO 2/salcomineN HI30参考文献：[1]. Shriner, R.L;Ashley.W.C. and Welch, E., Org.Synth., Coll.Voll.III , 1955, 725,Prep. of 2-Phenylindole[2]. Rogers, C.V . and Corson, B.B., Org.Synth., Coll.Voll.IV , 1963, 884, Prep. of1,2,3,4-Tetrahydrocarbazole[3]. (a)Murakami, Y .;Yokoyama, Y .;Miura, T.;Hirasawa, H.;Kamimura, Y . and Izaki,M., Heterocycles , 1984, 22, 1211, p-Toluensulfonic Acid and Cation Exchange Resin in Aprotic Solvent: Valuable Catalyst for Fischer Indolization.(b) Baccolini,G.;Dalpozzo, R. and Todesco, P.E., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 971,Indolization by phosphorus trichloride of functionalized ketone arylhydrazones: Synthesis of pharmacological interesting indole.[4]. Katritzky, A.R.;Rachwal, S.;Bayyuk, S., Org. Prep. Proc. Int., 1991, 23, 357.[5]. Ockenden, D.W.;Schofield, K.L., J. Chem. Soc., 1957, 3157.I[6]. (a)Street, L.J.;Baker, R.;Castro, J.L.;Chambers, M.S.;Guiblin, A.R.;Hobbs,S.C.;Matassa, U.G.;Reeve, A.J.;Beer, M.S.;Middlemiss, D.N.;Noble, A.J.;Stanton, J.A.;Scholey, K.;Hargreaves, R.J., J. Med. Chem., 1993, 36, 1529, Synthesis and serotonergic activity of 5-(oxadiazoly)tryptamines: potent agonist for 5-HT1D receptors.(b) Castro, J.L.; Baker, R.; Guiblin, A.R.;Hobbs, S.C.;Jenkins, M.R.;Russell, M.G.N.; Beer, M.S.; Stanton, J.A.; Scholey, K.; Hargreaves, R.J.;Graham, M.I.; Matassa, U.G., J. Med. Chem., 1994, 37, 3023, Synthesis and Biological Activity of 3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-5-[(1,1-dioxo-5-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-2-yl) methyl]-1H-indole and Analogs: Agonist for the 5-HT1D receptors. (c) Glenn, R.C.;Martin, G.R.;Hill, A.P.;Hyde, R.M.;Woollard, P.M.;Salmon, J.A.;Buckingham, J.;Robertson, A.D., J. Med. Chem., 1995, 38, 3566, Computer-Aided Design and Synthesis of 5-Substituted Tryptamines and their pharmacology at the 5-HT1D receptor: Discovery of compounds with potential Anti-Migraine Properties.[7]. Noland, W.E. and Bauder, F.J., Org. Synth. Coll. Voll. V, 1973, 567, Prep. ofEthyl indole-2-carboxylate.[8]. Batcho, A.D. and Leimgruber, W., Org. Synth. Coll. Voll. 7, 1990, 34, Indolesfrom 2-methylnitrobenzenes by condensation with formamide acetals followed by reduction: 4-Benzyloxyindole.[9]. Frydman, B.;Reil, S.J.;Boned, J. and Rapopart, H., J. Org. Chem., 1968, 33,3762, Synthesis of substituted 4- and 6-azaindoles.[10]. Lloyd, D.H. and Nichols, D.E., Tetrahedron Lett., 1983, 24, 4561, A simpleprocedure for the preparation of indoles.[11]. (a)Ponticello, G.S. and Baldwin, J.J., J. Org. Chem., 1979, 44, 4003, Usefulsynthesis of 4-substituted indoles.(b) Kozikowski, A.P.;Ishida, H. and Chen, Y.Y., J. Org. Chem., 1980, 45, 3350, New synthesis and some selected reactions of the potential ergot alkaloid precursor indole-4-carboxaldehyde.[12]. Rajeswari, S.;Drost, K.J. and Cava, M.P., Heterocycles,1989, 29, 415, AConvenient Reductive Cyclisation of 2-Nitro-β-nitrostyrenes to indoles. [13]. Sinhababu, A.K. and Borchardt, R.T., J. Org. Chem., 1983, 48, 3347, Silica gelassisted reductive cyclization of alkoxy-2-β-dinitrostyrenes to alkoxyindoles.[14]. Ijaz, A.S.;Parrick, J., Sci. Int., (Lahore) 1989, 1, 364.[15]. Larock, R.C.;Yum, E.K. and Refvik, M.D., J. Org. Chem., 1998, 63, 7652,Synthesis of 2,3-Disubstitutedindoles via Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes.[16]. Houlihan, W.J.;Parrino, V.A. and Uike, Y., J. Org. Chem., 1981, 46, 4511,Lithiation of N-(2-alkylphenyl)alkanamides and related compounds. A modified Mdelung indole synthesis.[17]. Nordlander, J.E.;Catalane, D.B.;Kotian, K.D.;Stevens, R.M. and Haky, J.E.,J. Org. Chem., 1981, 46, 778, Synthesis of indoles from N-(trifluoroacetyl)-2-anilino acetals.[18]. (1)Kozikowski, A.P. and Chen, X.M., Tetrahedron Lett., 1985, 26, 4047, Amodel study for the synthesis of the tumor promoting agents lyngbyatoxin a and teleocidin b－further aspects of a new isoxazoline-based indole synthesis.(b)Muratake, H. and Natsume, M., Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2265, Totalsynthesis of lyngbyatoxin a (telecidin A-1) and telecidin A-2. (c)Muratake, H.and Natsume, M., Heterocycles, 1989, 29, 771, Preparation of Alkyl-Substituted indoles in the Benzene Portion, Part 1.[19]. (a)Bartoli, G.;Palmieri, G.;Bosco, M. and Dalpozzo, R., Tetrahedron Lett., 1989,30, 2129, The reaction of vinyl grignard reagents with 2-substituted nitroarenes:A new approach to the synthesis of 7-substituted indoles.; Bosco, M.; Dalpozzo,R.; Bartoli, G.; Palmieri, G. and Petrini, M., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1991, 657, Mechanistic studies on the reaction of nitro- and nitrosoarenes with vinyl Grignard reagents.[20]. Iida, H.;Yuasa, Y. and Kibayashi, C., J. Org. Chem., 1980, 45, 2938,Intramolecular cyclization of enaminones involving arylpalladium complexes.Synthesis of carbazoles.[21]. Odle, R.;Blevins, B.;Ratcliff, M. and Hegedus, L.S., J. Org. Chem., 1980, 45,2709, Conversion of 2-halo-N-allylanilines to indoles via palladium(0) oxidative addition-inversion reactions.[22]. Patrick, J.B. and Saunders, E.K., Tetrahedron Lett., 1979, 4009, Studies on theNenetzescu synthesis of 5-hydroxyindoles.[23]. (a)Gassman, P.G.;Roos, J.J. and Lee, S.J., J. Org. Chem., 1984, 49, 717, Use of[2,3]-sigmatropic rearrangements in a one-step conversion of tetrahydroquinoline to substituted 1,2,5,6-tetrahydro-4N-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline. (b)Gassman, P.G.and V on Bergen, T.J., Org.Synth., Coll.Voll.VI, 1988, 601, Indoles from Anilines: Prep. Ethyl 2-methylindole-5-carboxylate.[24]. Fürstner, A. and Ernst, A., Tetrahedron, 1995, 51, 773, Synthesis of carnalexin,indolopyridololine and flavopereirine.[25]. Fukukyama, T.;Chen, X. and Peng, G., J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 3127, ANoval Tin-Mediated Indole Synthesis.[26]. Sugasawa, T.;Adachi, M.;Sasakura, K. and Kitagawa, A., J. Org. Chem., 1979,44, 578, Aminohaloborane in organic synthesis. A simple synthesis of indoles and 1-acyl-3-indolinones using specific ortho, alpha-chloroacetylation of anilines.[27]. Pelkey, E.T. and Gribble, G.W., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5603, Synthesis of2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis.[28]. Barluenga, J.;Fananas, F.J.;Sanz, R. and Fernandez, Y., Tetrahedron Lett., 1999,40, 1049, Synthesis of 4-functionalized indoles via benzyne cyclization of N-(2-lithioallyl)-2-fluoroanilines.[29]. Söderberg, B.C. and Shriver, J.A., J. Org. Chem., 1997, 62, 5838,Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles by Reductive N-Heteroannulation of 2-Nitrostyrenes.[30]. Somei, M. and Saida, Y., Heterocycles,1985, 23, 3113, Synthesis of7-Substituted Indoles.。
