高中化学有机合成及推断

138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。

3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。

有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。

二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。

此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。

同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。

高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.（7分）来自石油的有机化工原料A，其产量已作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志，A 可以发生如下转化：已知：E是具有果香味的有机物，其分子式为C4H8O2，F是一种高分子化合物。

（1）A的分子式是，C的名称是。

（2）D分子中的官能团名称是，证明该官能团具有酸性的方法是。

（3）反应③的化学方程式是；反应④的类型是反应。

【答案】（1）C2H4（1分）乙醛（1分）（2）羧基（1分）；向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性（1分）（3）CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O （2分）加聚（1分）【解析】A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，所以A是H2C=CH2，E是具有果香味的有机物，E是酯，酸和醇反应生成酯，则B和D一种是酸一种是醇，B能被氧化生成C，A反应生成B，碳原子个数不变，所以B是乙醇，D是乙酸，铜作催化剂、加热条件下，乙醇被氧气氧化生成C，所以C是乙醛，A反应生成F，F是一种高聚物，可制成多种包装材料，所以F是聚乙烯，则（1）通过以上分析知，A的分子式为：C2H4，C的名称为乙醛；（2）D分子中的官能团名称是羧基，检验羧基具有酸性的方法是：向D中滴加碳酸氢钠溶液，若有无色无味的气体产生，则证明羧基具有酸性；（3）反应③是酯化反应，方程式为CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O。

反应④一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，该反应属于加聚反应。

【考点】考查有机物的推断2.一种高分子化合物（VI）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：回答下列问题：（1）化合物III中所含官能团的名称是、。

（2）化合物III生成化合物IV的副产物为。

（提示：原子利用率100%，即原子全部都转化成产物）（3）CH2=CH2与溴水反应方程式：。

有机合成与推断1、有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为，试剂X的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。

（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。

（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。

（4）满足下列条件的E的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。

①苯环上只有两个取代基②能与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应和银镜反应（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。

合成路线图示例如下：2、将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫剂，可用于商业生产。

下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线：已知A（C10H16O）的结构中有一个五元环，核磁共振氢谱显示其侧链上有四个不同环境的氢，且峰面积比为1：2：3：3。

（1）A的结构简式为，B含有的官能团的名称是。

（2）B与CH3OH发生的反应类型是，C与HBr发生的反应类型是。

（3）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。

（4）D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为，若该高聚物平均相对分子质量约为20000，则其平均聚合度约为（填标号）。

a.54 b .108 c. 119 d.133（5）写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式，其分子中最多有个碳原子在同一平面上。

①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应3、乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。

制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知：①R—ONa + R’—Br —→R—O—R’+ NaBr②Ⅲ中生成的Cu2O经氧化后可以循环利用（1）A的核磁共振氢谱有3组峰。

A的结构简式为。

（2）Ⅰ中可能生成的一种烃是（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为。

若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为。

新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；(3)G的分子式为________________；(4)B 生成C 的化学方程式为__________；(5)X 是C 的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X 的一种结构简式：____________；(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。

3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M 是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。

(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

有机合成与推断专题训练(三)——药物合成1、水芹烯是一种具有祛痰、抗菌、杀虫作用的添加剂，由水芹烯合成聚合物H的路线如图所示。

已知：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______________，C的化学名称是_________________(2)③的反应试剂和反应条件分别是_____________，该反应的反应类型是____________(3)⑥的化学方程式为_____________，⑥中浓H2SO4的作用是_______________(4)H的分子式为_________________(5)M是G的同分异构体，M能与NaHCO3溶液反应生成CO2，则M可能的结构有___________种(6)乙酸—2—丙酯（）是重要的有机化工中间体，写出以2-甲基-2-丁烯()为原料(其他试剂任选)制备乙酸-2-丙酯的路线：____________2、阿司匹林是一种解毒镇痛药。

烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：已知：①②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：③(苯胺，易被氧化)请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：(1)C的结构简式为__________________________(2)反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________(3)F中含氧官能团的名称__________________________(4)G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________(5)符合下列条件的E的同分异构体有________种，写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________(只写一种)a．苯环上有两个取代基b．遇氯化铁溶液显紫色c．能发生水解反应(6)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（，无机试剂任选）____ 3、伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：(1)伪麻黄碱（D）的分子式为_________________；B中含有的官能团有_______________________(写名称)(2)写出B→C反应的化学方程式：_____________________C→D的反应类型为________________(3)B的消去反应产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_____________(4)满足下列要求的A的同分异构体有_____种①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为______________(写出其中一种结构简式即可) (5)已知：。

专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。

（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）C D →的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。

设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。

2022年高考化学高考化学压轴题有机合成与推断专项训练分类精编及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C的结构简式为____。

B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：HClCH2ClCH2OH。

写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。

(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。

B→C的试剂和条件为__。

（2）C中含有的官能团名称为__。

（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。

（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。

（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。

（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。

3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

高二化学有机合成与推断专项训练知识点总结含答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R 1、R 2可以是氢原子或烃基、R 3为烃基)请回答下列问题：(1)A 的化学名称为_____________；F 中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G 的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F 的芳香族同分异构体有多种，M 和N 是其中的两类，它们的结构和性质如下： ①已知M 遇FeCl 3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M 的结构简式可能为____________________________________。

②已知N 分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N 的结构有___种(不含立体异构)。

一、有机物的推断突破口1、根据物质的性质推断官能团，如：能使溴水变成褐色的物质含有“C═C”或“C≡C”；能发生银镜反应的物质含有“－CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠溶液作用的物质含有“－COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2、根据性质和有关数据推知官能团个数。

如－CHO——2Ag——Cu2O；2－OH——H2；2－COOH CO2；－COOH CO2 3、根据某些反应的产物推知官能团的位置。

如：（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

（2）由消去反应产物可确定“－OH”或“－X”的位置。

（3）由取代产物的种类可确定碳链结构。

（4）由加氢后碳的骨架，可确定“C═C”或“C≡C”的位置。

二、有机物的鉴别鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂少量过量、饱和被鉴别物质种类含的物质；烷基苯含的物质苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸现象高锰酸钾紫红溴水褪色出现白色沉出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝使石蕊或甲基三、有机物的合成：1、合成有机高分子化合物的方法主要有两种：加聚和缩聚反应。

加聚反应是含有不饱和C＝C、C＝O或C≡C的物质在一定条件下发生聚合反应生成的有机高分子化合物，此时，不饱和有机物：“双键变单键，组成不改变；两边伸出手，彼此连成链”发生加聚反应的有机物必含有不饱和键，结构中主键原子数必为偶数；而缩聚反应则是由含有两个官能团的有机物通过缩合脱水所生成的有机高分子化合物，一般为含有两个官能团的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羟基又有羧基的羟基酸或氨基酸等含有两个官能团的有机物。

高一化学有机合成与推断试题答案及解析1.由石油裂化和裂解得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题。

（1）由CH2=CH2制得有机物A的化学方程式是_________________________________________________，反应类型是________。

（2）由A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是__________________________________________________，反应类型是________。

（3）由石油裂解产物乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式是_________________________________________________。

【答案】（1）CH2=CH2＋H2O CH3CH2OH加成反应（2）CH2=CHCOOH＋CH3CH2OH CH2=CHCOOCH2CH3＋H2O取代反应（或酯化反应）（3）nCH2=CH2―→CH2—CH2【解析】类比制取乙酸乙酯的反应可知有机物A为CH3CH2OH、B为CH2=CHCOOH，故A为乙烯与H2O发生加成反应的产物。

聚乙烯是以乙烯为单体，通过加聚反应制得的，故合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2=CH2―→CH2—CH2。

2.乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。

以乙烯为主要原料合成重要的有机化合物路线如下图所示。

请回答下列问题。

（1）乙烯的结构简式___________，电子式_______________。

（2）A物质所含官能团的名称是__________________。

（3）反应②的反应类型是_______________________。

（4）反应③的化学方程式是___________________________________。

（5）以乙烯为原料可合成有机高分子化合物D，反应①的化学方程式是____________________________________________________________。

2023年河北省高考化学有机合成与推断题说明 （2023年河北，18）．2，5二羟基对苯二甲酸()DHTA 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。

利用生物质资源合成DHTA 的路线如下： 已知：222)H /H O1)NaNH +→ 回答下列问题：(1)A B →的反应类型为 。

(2)C 的结构简式为 。

(3)D 的化学名称为 。

(4)G H →的化学方程式为 。

(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。

(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3:2；(b)红外光谱中存在C=O 吸收峰，但没有O H -吸收峰；(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与3FeCl 溶液发生显色反应。

(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。

试以碘甲烷()3CH I 、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。

(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选) 考查目标有机合成是最具创造性的学科领域之一，其魅力在于不断合成新分子，创造新物质，为生命及材料科学的创新发展奠定物质基础，是有机化学的核心。

本题以2,5二羟基对苯二甲酸(DHTA)及阿伏苯宗的合成为情境，考查考生对有机化合物命名、结构确定、官能团性质、基本有机反应等基础知识的掌握和运用，同时考查获取信息、分析问题、解决问题的能力，测试考生证据推理与模型认知、科学探究与创新意识的化学学科核心素养的发展水平。

试题分析2,5二羟基对苯二甲酸（DHTA ）的合成路线：(1)本问考查考生对有机反应类型的掌握。

根据反应物A 及产物B 的结构及反应条件等信息，在催化剂存在下，反应物A 中的碳碳双键与H 2发生加成反应，形成碳碳单键，生成产物B 。

因此A→B 为碳碳双键的催化加氢反应，属于加成反应。

另一方面，根据有机化学对氧化还原反应的理解，加氢或失氧的反应为还原反应，失氢或加氧的反应为氧化反应，则该反应属于还原反应。

大题冲关滚动练十有机合成及推断1．以乙烯为原料合成化合物 C 的流程如图所示：(1) _____________________________________ B 和 C 中含有的官能团名称分别为 ___________________________________________ ， ________________________ 。

(2) ________________________________________________________________ 写出 A 的结构简式： ___________________________________________________________ 。

(3) ___________________________ ①③的反应类型分别为 反应和 反应。

(4) ___________________________________________________________________ 写出乙醇的同分异构体的结构简式： ______________________________________________ 。

(5) 写出反应②和④的化学方程式：② ___________________________________________________________________ ④ ___________________________________________________________________ (6) 写出 B 与新制 Cu(OH) 2悬浊液反应的化学方程式：答案 (1)醛基酯基(2)ClCH 2CH 2Cl (3)加成取代 (4)CH 3OCH 3 (5)2CH 3CH 2OH Cu浓H 2SO 4 ＋O 2――△→2CH 3CHO ＋2H 2O2CH 3COOH ＋HOCH 2—CH 2OH △2 4 CH 3COOCH 2—CH 2OOCCH 3＋2H 2O△(6)CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋ 2H 2O解读 根据题 给的合成路线 ，可知 A 为 ClCH 2CH 2Cl ，B 为 CH 3CHO ， C 为 CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 。