有机化学胺和含磷有机化合物

第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9，12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子:①碱性:CH3HC C CH3O>>②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解：化合物A有一个不饱和度，而其氧化产物B含有两个不饱和度。

产物DC5H10有一个不饱和度。

从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇。

10．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。

（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。

故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。

1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H 键的面外弯曲振动。

斯陶丁格反应（Staudinger reaction）是一种有机化学反应，最初由赫尔曼·斯陶丁格（Hermann Staudinger）于1907年发现。

它是一种重要的偶氮化反应，用于合成含磷配合物或功能化磷化合物。

该反应是通过亲核取代反应来实现的，其机理如下所示：
1. 初级胺与亲电氮化物的形成：首先，亲电氮化物（通常是叠氮化合物）与一个含有活性氢的物质（例如，醛、酮、羧酸等）发生反应，形成一个次级亚胺。

这一步涉及亲电氮化物的攻击，并将叠氮基团转化为氨基。

2. 次级胺和磷酰化试剂的反应：进一步反应中，次级亚胺与磷酰化试剂（例如：二磷酸二烷基酯）发生反应，生成胺磷酸二烷基酯。

这一步由次级亚胺的亲核进攻取代三键中的一个氧原子，并同时断裂另外一个键。

总体而言，斯陶丁格反应是通过亲核取代反应的方式合成磷酸二烷基酯或其他含磷化合物。

这个反应机理在实际应用中已经被广泛应用，不仅在有机合成领域，还在聚合物化学和生物化学研究中发挥着重要作用。

含磷有机化合物的分类1. 介绍含磷有机化合物是指分子中含有磷原子的有机化合物。

它们具有广泛的应用领域，包括农药、药物、聚合物、催化剂等。

考虑到其重要性和多样性，对含磷有机化合物的分类和性质的研究具有重要意义。

本文将深入探讨含磷有机化合物的分类，以期对这一领域进行全面、详细的介绍。

2. 无机磷化合物 vs. 有机磷化合物在开始对含磷有机化合物进行分类之前，有必要先区分含磷有机化合物和无机磷化合物。

无机磷化合物是指不含碳元素的磷化合物，如磷酸、亚磷酸等。

而有机磷化合物则是指分子中既含有碳元素又含有磷原子的化合物。

3. 有机磷化合物的基本结构有机磷化合物的基本结构可以分为几类，包括：3.1 烷基磷化合物烷基磷化合物是其中最简单的一类，它们的分子中只含有一个或多个烷基基团与磷原子连接。

根据烷基的不同，可以进一步分为烷基氧化物、二烷基磷酸酯等。

3.2 膦化合物膦化合物是一类含有P-C键的化合物，其分子中的磷原子与碳原子直接相连。

膦化合物根据配体的不同，可以进一步分为膦酚、膦醇、膦酰胺等。

- 膦酸的例子有三苯膦酸、二甲基膦酸等。

- 膦醇的例子有三苯膦醇、二乙基膦醇等。

- 膦酰胺的例子有三苯膦酰胺、二苯基膦酰胺等。

3.3 膦酸酯膦酸酯是指分子中既含有磷酸基团又含有有机基团的化合物。

它们可以通过酸催化反应或酯交换反应得到，并且具有较好的稳定性。

例如，二甲基膦酸二甲酯就是一种常见的膦酸酯。

4. 含磷有机化合物的重要性含磷有机化合物具有广泛的应用价值，其重要性体现在以下几个方面：4.1 农药和杀虫剂很多农药和杀虫剂中都含有磷元素，如有机磷杀虫剂马拉硫磷。

这些化合物可以有效地控制农作物和园艺作物中的害虫，提高农作物的产量和质量。

4.2 药物一些含磷有机化合物在药物领域有重要应用。

例如，抗癌药物伊立替康就是一种含磷有机化合物。

这些化合物可以通过干扰病原体的生理过程来治疗疾病。

4.3 聚合物含磷有机化合物可以用于合成多种聚合物，如磷酸酯树脂、聚醚膦等。

含磷有机化合物概述含磷有机化合物是指化学结构中含有磷元素的有机化合物。

它们在生命体系中具有重要的作用，如构成核酸分子、ATP等。

同时，含磷有机化合物也被广泛应用于农业、医药和工业等领域。

分类根据磷原子的化学环境和连接方式，含磷有机化合物可以分为三类：膦、膜和酯。

1. 膦类化合物膦类化合物是指含有P-C键的有机分子，其中P原子的电子结构为sp3杂化。

它们通常具有良好的配位性能，被广泛应用于催化反应、金属离子识别和荧光探针等领域。

2. 膜类化合物膜类化合物是指含有P-O-C键的有机分子，其中P原子的电子结构为sp3杂化。

它们通常具有良好的亲水性和表面活性，被广泛应用于表面活性剂、乳液稳定剂和胶束等领域。

3. 酯类化合物酯类化合物是指含有P-O-C键的有机分子，其中P原子的电子结构为sp3杂化。

它们通常具有良好的生物降解性和低毒性，被广泛应用于医药、农药和染料等领域。

应用1. 农业领域含磷有机化合物在农业领域中被广泛应用于肥料和农药的制造。

其中，膦类化合物常用于制造杀虫剂和除草剂，膜类化合物常用于制造杀菌剂和植物生长调节剂，酯类化合物常用于制造肥料。

2. 医药领域含磷有机化合物在医药领域中被广泛应用于抗癌、抗病毒和抗生素等药物的制造。

其中，膦类化合物常用于制造抗癌药物，膜类化合物常用于制造抗病毒药物，酯类化合物常用于制造抗生素。

3. 工业领域含磷有机化合物在工业领域中被广泛应用于阻燃、润滑和塑料等材料的制造。

其中，膦类化合物常用于阻燃剂的制造，膜类化合物常用于润滑剂的制造，酯类化合物常用于塑料的制造。

环境影响含磷有机化合物在生产、使用和处理过程中会对环境产生一定的影响。

其中，农业领域中大量使用的含磷农药会污染土壤和水体，对生态系统产生负面影响。

医药领域中大量使用的含磷药物也会排放到水体中，对水质产生污染。

同时，在含磷有机化合物的废弃物处理过程中，也会产生环境污染。

结论含磷有机化合物在生命体系和人类社会中具有重要的作用。

《有机化学》Ⅳ教学大纲课程名称：有机化学Ⅳ，Organic ChemistryⅣ课程号（代码）：-5课程类别：基础课学时：64 学分：4教学目的及要求：有机化学是医学各专业的一门重要基础课，其主要任务是通过本课程的教学，使学生掌握有机化学的基础知识、基本理论及基本实验技能，提高分析问题和解决问题的能力，为生物化学、微生物学、免疫学等后期课程的学习打下基础。

本课程的要求如下：一掌握各类有机化合物的结构、命名法、主要理化性质、了解重要合成法及官能团的鉴别。

二、正确理解现代化学键理论（原子轨道杂化、σ键、π键及大π键）、电性效应（诱导效应，共轭效应和场效应）、立体效应、共振论、典型的反应机理（亲电反应、亲核反应及游离基反应）及立体异体、构象分析等基本概念，并用来理解或解释有机化合物结构和性质的关系。

本课程适用于临床医学七、八*、五年制学生、卫生五年制、四年制本科学生，讲课64学时。

其中划线内容为重点内容或基本要求。

教学内容：第一章绪论（1学时）有机化学中的化学键——共价键的形成及参数。

有机化学反应的基本类型。

有机化合物和有机化学的概念。

有机化合物的分类。

第二章烷烃（4学时）第一节烷烃的结构和异构现象烷烃的结构——碳原子的SP3杂化）。

σ键的形成及特点。

烷烃的同分异构现象：碳链异构和构象异构。

第二节烷烃的命名烷烃的通式和同系列，普通命名法：烷基、饱和碳原子及氢原子的类型。

烷烃的系统命名法、顺序规则。

第三节烷烃的性质烷烃的化学性质：卤代反应及卤代反应机制；1º、2º、3º氢的活性。

自由基的稳定性顺序。

生物体内的自由基及自由基反应。

第三章烯烃、炔烃、二烯烃（7学时）第一节烯烃和炔烃烯烃、炔烃的结构——碳原子的SP2杂化和SP杂化。

π键的形成及特点。

烯烃和炔烃的命名。

顺反异构的概念，产生条件，顺反异构的命名法（顺反和Z、E构型标记法）。

烯烃和炔烃的化性：与亲电试剂加成、马氏规则、氧化反应。

第10章 胺和含磷有机化合物一、问题参考答案问题10.1 举例说明伯、仲、叔胺和伯、仲、叔醇在结构上的区别。

伯、仲、叔胺是根据胺分子中氮原子上所连烃基的数目分类的。

氮原子上连有一个烃基的为伯胺，连有两个烃基的为仲胺，连有三个烃基的为叔胺；伯、仲、叔醇则是根据醇羟基所连的碳原子的种类来分类的。

伯、仲、叔醇的醇羟基分别连在伯、仲、叔碳原子上。

例如：RCH 2-OH CH 3N CH 3CH 3OHCH CH 3CH 3伯醇 仲醇（异丙醇） 叔胺（三甲胺）问题10.2 按伯、仲、叔、季的分类方法将下列胺和醇分类：OHCH 3CH 3NH 2( )123456( )( )( )( )( )N (C 2H 5)3 I-N(CH 3)2CH 3CCH 3CH 3CH 3C OHNH 2+（1）脂肪伯胺；（2）脂肪叔醇；（3）脂环族仲醇；（4）脂环族伯胺； （5）季铵盐； （6）芳香叔胺。

问题10.3 命名下列化合物：NH 2H 2N CH 3CH 2NCH 2CH 3CH 3NHCH 3CH 3CH NH 2(1)(2)(3)(4)（1）甲二乙胺；（2）二苯胺；（3）异丙胺；（4）对苯二胺。

问题10.4 写出下列化合物的结构式。

（1）三乙胺 （2）正丙异丙胺 （3）1,6-己二胺 （4）N -甲基-对-溴苯胺 （5）2-甲基-4-硝基苯胺(4)(3)(2)(1)H 2NCH 2(CH 2)4CH 2NH 2NH 2CH 3(CH 3CH 2)3N(CH 3)2CHNHCH 2CH 2CH 3O 2NBrNHCH 3(5)问题 10.5将下列化合物按沸点高低排列成序，并加以解释。

丙胺 三甲胺 丙醇三种化合物的沸点高低顺序为：丙醇 ＞丙胺 ＞三甲胺。

因为丙胺和丙醇都能形成分子间氢键，三甲胺氮上无氢，不能形成分子间氢键，所以丙胺和丙醇的沸点都比三甲胺要高。

而氮的电负性比氧的电负性小，N-H 键的极性弱于O-H 键，故胺分子间氢键比醇分子间氢键弱，因而丙胺沸点比丙醇低。