大学有机化学第七章 卤代烃
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第七章 卤代烃 相转移催化反应邻基效应(一) 写出下列分子式所代表的所有同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)C 5H 11Cl (并指出1°,2°,3°卤代烷) (2)C 4H 8Br 2 (3) C 8H 10Cl 解:(1) C 5H 11Cl 共有8个同分异构体:1-氯戊烷 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl 2-氯戊烷CH 3CH 2CHCH 2CH 3ClCH 3CHCH 2CH 2ClCH 3CH 3CHCHCH 33ClCH 3CCH 2CH 33Cl CH 3CH 22Cl CH 3CH 3C CH 2ClCH 333-氯戊烷3-甲基-1-氯丁烷3-甲基-2-氯丁烷2-甲基-2-氯丁烷2-甲基-1-氯丁烷2,2-二甲基-1-氯丙烷o(1 )o(1 )o(1 )o(1 )o(2 )o(2 )o(2 )o(3 )(2) C 4H 8Br 2共有9个同分异构体:CH 3CH 2CH 2CHBr 2CH 3CH 2CHCH 2BrBrCH 3CHCH 2CH 2BrBrCH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CCH 3BrCH 3CHCHCH 3BrBr (CH 3)22BrBr (CH 3)2CHCHBr 2BrCH 22BrCH 31,1-二溴丁烷1,2-二溴丁烷1,3-二溴丁烷1,4-二溴丁烷2,2-二溴丁烷2,3-二溴丁烷2-甲基-1,2-二溴丙烷2-甲基-1,1-二溴丙烷2-甲基-1,3-二溴丙烷(3) C 8H 10Cl 共有14个同分异构体:1-苯-2-氯乙烷1-苯-1-氯乙烷CH 2CH 2Cl CHCH 3Cl CH 32Cl CH 3CH 2ClCH 3CH 2Clo-甲基苯氯甲烷m-甲基苯氯甲烷p-甲基苯氯甲烷CH 2CH 3ClCH 3CH 3ClCH 2CH 3ClCH 2CH 3Cl CH 3CH 3Clp-氯乙苯o-氯乙苯m-氯乙苯3-氯-1,2-二甲苯4-氯-1,2-二甲苯CH 3CH 3ClCH 33ClCH 3CH 3Cl CH 3CH 3Cl5-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,3-二甲苯4-氯-1,3-二甲苯2-氯-1,4-二甲苯(二) 用系统命名法命名下列化合物。
有机化学基础知识点卤代烃的亲核取代反应有机化学是研究碳和碳间的化学反应的学科,其中一个重要的分支就是亲核取代反应。
卤代烃是有机化合物中重要的一类化合物,它们在亲核取代反应中起着重要的作用。
本文将介绍卤代烃的亲核取代反应的基本概念、机理和应用。
一、卤代烃的定义及分类卤代烃是指由卤素(如氯、溴、碘等)取代了烃分子中的一个或多个氢原子的有机化合物。
根据卤素取代的位置和数量,卤代烃可以分为一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃等多种。
二、亲核取代反应的基本概念亲核取代反应是指一个亲核试剂(通常是带有孤对电子的离子或分子)与一个电子亲和性较强的底物发生反应,亲核试剂中的亲电子攻击底物中的亲电子,从而取代底物中的原子或官能团。
三、亲核取代反应的机理1. SN1机理:一步解离加亚离子生成SN1反应是一种两步反应,首先底物发生解离生成一个稳定的离子化合物(亚离子),然后亲核试剂攻击亚离子生成产物。
该反应通常发生在底物分子稳定性高、溶剂极性较好的情况下。
2. SN2机理:一步亲核取代反应SN2反应是一种一步反应,亲核试剂直接攻击底物中的亲电子,并取代底物中的原子或官能团。
该反应通常发生在底物分子稳定性较低、溶剂极性较差的情况下。
四、亲核取代反应的常见类型1. 取代反应:亲核试剂取代底物中的某个原子或官能团,生成新的化合物。
2. 还原反应:亲核试剂还原底物中的卤素原子,生成新的化合物。
常见的还原剂包括金属或金属还原剂。
3. 重排反应:在亲核取代反应中,底物分子的结构重新排列形成新的化合物。
五、卤代烃亲核取代反应的应用卤代烃亲核取代反应在有机合成中有着广泛的应用。
通过选择合适的亲核试剂和底物,可以合成具有特定化学活性和生物活性的化合物。
六、实例分析:氯代甲烷的亲核取代反应氯代甲烷(CH3Cl)作为一种常见的卤代烃,可以通过亲核取代反应合成其他化合物。
例如,当氯代甲烷与氢氧化钠(NaOH)反应时,氯离子(Cl-)被羟基离子(OH-)取代,生成甲醇(CH3OH)和氯化钠(NaCl)。
大学化学教案:有机化学中的卤代烃合成与反应机理介绍有机化学是化学领域中的一个重要分支,研究的是有机化合物的合成、结构、性质和反应机理。
卤代烃是有机化合物中含有卤素(氯、溴、碘或氟)的一类化合物。
在有机化学中,合成和研究卤代烃的反应机理是一项重要的内容。
本教案将介绍有机化学中卤代烃的合成方法以及其反应机理。
合成方法1. 单官能团卤代烃的合成单官能团卤代烃是只含有一个官能团(如醇、醚、酮等)的卤代烃。
常见的单官能团卤代烃合成方法有以下几种:a. 卤素直接取代反应这是最常见的合成单官能团卤代烃的方法之一。
该反应会将卤素直接取代掉原有的官能团。
例如,醇可以通过与氯化亚砜(SOCl2)反应生成卤代烃。
b. 氢化卤代反应氢化卤代反应是第二种常见的单官能团卤代烃合成方法。
该反应会将卤素还原为氢原子,并与官能团的残基结合生成新的官能团。
例如,醛可以通过与氢氯酸反应生成卤代醇。
c. 磷酸盐酯与卤化物反应磷酸盐酯与卤化物反应是合成醚类化合物的常见方法。
该反应中,磷酸盐酯会与卤化物发生取代反应,生成醚类化合物。
例如,乙醇可以与氯化亚砜反应生成乙醚。
2. 多官能团卤代烃的合成多官能团卤代烃是含有两个或多个官能团的卤代烃。
由于多官能团的存在,其合成方法相对较复杂。
常见的多官能团卤代烃合成方法有以下几种:a. 分步合成法分步合成法是一种将两个或多个官能团逐一引入化合物中的方法。
首先,合成第一个官能团的卤代烃,并进行必要的保护反应。
然后,在保护反应后的卤代烃中引入第二个官能团,并继续进行保护反应等。
通过多次重复这个过程,最终得到多官能团卤代烃。
b. 立体选择性反应立体选择性反应是利用官能团的空间构型来合成多官能团卤代烃的方法。
通过选择适当的反应条件,使得官能团的引入具有一定的空间构型要求。
例如,通过选择具有立体选择性的还原剂,可以将酮中的卤素还原为卤代醇。
c. 反应序列法反应序列法是将多个反应连续进行,最终得到多官能团卤代烃的方法。
《有机化学》(第四版)第七章卤代烃(习题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题P235 习题7.1 用普通命名法命名下列各化合物,并指出它们属于伯、仲、叔卤代烷中的哪一种。
(1) (CH3)3CCH2Cl (2) CH3CH2CHFCH3 (3)CH2=CHCH2Br解:(1) 新戊基氯(伯卤代烷) (2) 仲丁基氟(仲卤代烷) (3) 烯丙基氯(伯卤代烷)习题7.2 用系统命名法命名下列各化合物,或写出结构式。
(1)3CH32332,3-二甲基-5-氯己烷(2)CH32332-甲基-3,3,5-三氯己烷(3) BrCH2CH22CH2CH3 (4) CHCHCH32232H53-乙基-1-溴己烷(5)2Cl3-氯甲基戊烷Cl1-环戊基-2-氯乙烷或??氯乙基环戊烷(6)ClCH31-甲基-1-氯环己烷(7)CHCH3CH2Cl(8)Cl1-氯双环[2.2.1]庚烷1,1-二甲基-2-氯甲基环戊烷(9)异戊基溴CH3CH3CH2CH2Br(10)(R)-2-溴戊烷CH3BrH2CH2CH3P236 习题7.3 命名下列各化合物:(1) ClCHCH=CH (2) CH (3)22333,3-二氯-1-丙烯(4)(5)4-氯-2-戊烯CH3Br1-甲基-4-溴-2-环戊烯ClBrCH=CHCH2CH2Br1-苯-4-溴-1-丁烯1-氯-4-溴苯(6)BrCH2CH=CH22-氯-4-溴烯丙基苯3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯P236 习题7.4 写出下列各化合物的构造式或结构式:(1)4-溴-1-丁烯-3-炔CH2=CHCCBr(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯PhC=CClClPh(3)对氯叔丁苯ClC(CH3)3(4)?-溴代乙苯3P239 习题7.5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
解:(1) 正戊基碘>正己基氯(2)正丁基溴>异丁基溴(3)正己基溴<正庚基溴(4) 间氯甲苯<间溴甲苯P239 习题7.6 指出下列各组化合物哪一个偶极矩较大。
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的取代反应与消除反应大学有机化学反应方程式总结——卤代烃的取代反应与消除反应有机化学是研究碳为主体的有机化合物及其反应性质的学科。
其中,卤代烃是有机化合物中的一类重要化合物,它们在有机合成和医药领域具有广泛的应用。
卤代烃的取代反应和消除反应是有机化学中的基础反应之一。
本文将对这两种反应进行总结,并列举相关的反应方程式。
一、卤代烃的取代反应1. 氢氧离子的取代反应:卤代烃在碱性条件下可以发生醇和醚的生成反应。
具体反应方程式如下:R-X + OH- → R-OH + X-R-X + OR' → R-OR' + X-这种反应称为亲核取代反应,其中OH-或OR'为亲核试剂,R和X分别代表有机基团和卤素原子。
2. 氨或胺的取代反应:卤代烃与氨或胺反应可以生成相应的胺或胺盐。
具体反应方程式如下:R-X + NH3 → R-NH2 + HXR-X + RNH2 → R-NHR' + HX这种反应可以通过控制反应条件和反应物的选择来对生成物进行调控。
3. 芳香化合物的取代反应:芳香化合物的取代反应是有机化学中的重要反应。
卤代烃作为芳烃的取代试剂,可以发生芳香取代反应。
具体反应方程式如下:Ar-X + Nu- → Ar-Nu + X-Ar-X + Ar'-ONa → Ar-Ar' + X- + Na+这种反应可以引入不同的官能团和基团,从而改变芳香化合物的性质。
二、卤代烃的消除反应1. 亲电质消除反应:卤代烃在鹰式消除剂的作用下,发生亲电质消除反应。
具体反应方程式如下:R-X + Z → R-Z + X-其中,Z为鹰式消除剂。
这种反应可以生成亲电质和卤素离子。
2. 氢氧化物消除反应:卤代烃在碱性条件下,通过内消除反应,发生氢氧化物消除。
具体反应方程式如下:R-X + OH- → R-H + X-这种反应可以生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。
有机化学基础知识点整理卤代烃和芳香卤代烃有机化学基础知识点整理——卤代烃和芳香卤代烃有机化学是研究有机化合物结构、性质和反应机理的学科。
其中,卤代烃和芳香卤代烃是有机化学中重要的两类化合物。
本文将对卤代烃和芳香卤代烃的基础知识点进行整理。
一、卤代烃(Haloalkane)卤代烃是指分子中含有卤素(氟、氯、溴、碘)取代烷烃中一个或多个氢原子的有机化合物。
其命名规则为:将与卤素相连的碳原子编号,并在化合物名称前面加上对应的前缀(氟代、氯代、溴代、碘代)。
例如:氯甲烷、溴乙烷。
1. 卤代烃的性质卤代烃具有以下几个特点:(1)沸点和熔点较低,易挥发;(2)极性较大,易溶于极性溶剂;(3)在碱性条件下容易发生亲核取代反应,生成醇、醚等有机物。
2. 卤代烃的反应(1)亲核取代反应(Nucleophilic Substitution):亲核试剂(如:氢氧根离子、氨水等)与卤代烃发生反应,取代卤素,生成新的有机化合物。
常见的亲核取代反应有SN1和SN2反应机理。
(2)消除反应(Elimination):卤代烃在强碱存在下,失去卤素和氢,生成烯烃等不饱和化合物。
常见的消除反应有E1和E2反应机理。
二、芳香卤代烃(Aryl Halide)芳香卤代烃是指分子中含有卤素取代苯环上一个或多个氢原子的有机化合物。
芳香卤代烃的命名规则为:将卤素的名称直接作为苯环的前缀,并标注位置。
例如:氯苯、溴苯。
1. 芳香卤代烃的性质芳香卤代烃具有以下特点:(1)稳定性较高,不易发生反应,需要较强的反应条件;(2)熔点和沸点较高,不易挥发;(3)极性较低,通常不易溶于极性溶剂。
2. 芳香卤代烃的反应(1)亲电取代反应(Electrophilic Substitution):芳香卤代烃的反应以亲电试剂与苯环发生反应为主,取代卤素。
常见的亲电取代反应有取代、硝化、氨基化等。
(2)金属-卤素交换反应(Metal-Halogen Exchange):芳香卤代烃与金属(如锂、镁)反应,去除卤素,生成芳基金属化合物。