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第三节 卤代烃一．卤代烃：含有“”官能团的有机物1.水解反应：“”被水分子中的“”取代；反应条件：（1）强碱的水溶解，（2）加热2.消去反应：“卤原子”与连卤碳的邻位碳原子上的“氢原子”脱去变成卤化氢分子，本身变成“碳碳双键（或三键）”反应条件：（1）强碱的醇溶液，（2）加热，（3）邻位碳原子上至少有一个 “”（构成条件）【注】苯环上的卤原子不能发生消去例1. 下列分子式中，只能用来表示一种物质的是（ ）A ．C 4H 8B ．C 8H 10 C ．C 2H 5ClD ．C 2H 4Cl 2例2. 下列卤代烃一定能发生消去反应的是（ ）例3. 下列物质中不属于烃的衍生物的是（ ）例4. 下列物质中，不能发生消去反应的是( ) E.【针对训练】1、与CH 2=CH 2→CH 2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是( )A .CH 3CHO →C 2H 5OH B.C 2H 5Cl →CH 2=CH2D.CH 3COOH →CH 3COOC 2H 52、由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是( )A.取代、加成、水解 B .消去、加成、取代 C .水解、消去、加成 D.消去、水解、取代—H —OH —X —X3．1，2-二氯乙烯可以形成和两种不同的空间异构体。
下列物质中，能形成类似上述两种空间异构的是 ( )A．CHCl2-CH3 l2=CH2C．CH s-CH=CH-CH3 D．CH3-CH2-CH=CH24．CH3-CH=CH-Cl，该有机物能发生 ( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A.以上反应均可发生B.只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生 D.只有②不能发生5.从石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过 ( )A．加成反应B．取代反应 C．聚合反应 D．催化裂化反应6.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图：下列对该化合物叙述正确的是 ( )A．属于芳香烃 B．属于卤代烃C．在酸性条件下不水解D.在一定条件下可以发生加成反应7．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个 -CH3、两个 -CH2、一个-CH-和一个 -Cl，它的可能的结构有几种（本题不考虑对映异构体）（）A．2 B．3 C．4 D．58．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是A n+m=6B n+m=4C n+m=8D 无法确定9.某化学兴趣小组用下图所示装置进行探究实验。
第三节卤代烃教学目标（一）知识技能：1、理解官能团的概念；2、掌握卤代烃的化学性质；3、结合溴乙烷的水解反应，学会操作溴乙烷的水解实验。
（二）能力培养：通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系，有机反应中“条件”的影响。
通过运用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，培养学生学会分析问题的方法，提高解决问题的能力和实验设计及操作能力。
（三）情感态度与价值观：通过有机反应中“条件”的影响和卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急切用实践来检验结论的正误。
教学方法：通过化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应，通过设计实验程序、观察实验现象，进行“实验方法”这一自然科学方法的指导。
教学重点、难点1.溴乙烷的水解实验的设计和操作;2.试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应和消去反应;3. 卤代烃水解反应和消去反应的规律教学过程[复习旧知识]1 完成下列化学反应方程式（1）乙烷+溴蒸汽 (一取代）光照（2）乙烯+溴水或（溴的四氯化碳）（3）乙醇+溴化氢[新课教学]1 分子结构分子式：电子式：结构式：分子极性：2 物理性质色、态、味：沸点：38.4℃水溶性：密度：（与水比较）在乙醇中的溶解情况：3化学性质实验探究1——溴乙烷的取代反应附装置图： 图1 图2实验探究2——溴乙烷的消去反应消去反应：[升华与反馈]溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，（1）你能完成下列反应吗？1. 2-溴丙烷+NaOH 溶液△2. 2-溴丁烷+NaOH 醇溶液 △（2）以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。
[课后思考]（1）卤代烃是否都能发生消去反应？下列烃中能发生消去反应的有（ ） A B C D(2) 某液态卤代烷RX （R 是烷基，X 是某种卤素原子）的密度是ag/cm 3 ，该RX 可以跟稀碱发生水解反应生成ROH （能跟水互溶）和HX 。
第三节卤代烃（教学设计）
（周至县第一中学化学组刘开来）
【学习目标】
（1）了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。
（2）掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷在不同条件下反应类型不同和产物不同。
【能力和方法目标】
通过溴乙烷的水解和消去实验设计，培养学生的实验设计能力；
【情感和价值观目标】
从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。
通过
用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应，使学生体会到对化学反应规律的理解与欣赏；【教学过程设计】
【引入】请同学们先来看几幅图片。
第一幅图片是生产中常用的塑料袋，其化学成分是聚氯乙烯，单体是氯乙烯；
第二幅图片是不粘锅，其涂层化学成分是聚四氟乙烯，单体是四氟乙烯；
第三幅图片是制冷剂（形成臭氧层空洞的原因一），如二氟二氯甲烷
【提问】从组成看，它们都应该属于哪类有机物？
【预习检测】下列有机物属于卤代烃的是为什么？
①CH3CH3②CH3F ③（CH3）2CH=CHCl ④CH3CH2Br ⑤CCl4
⑥⑦
【提问】你能根据所学知识给出卤代烃的定义吗？
（投影卤代烃的概念，并提问卤代烃的官能团是什么？）
【讲解】我们选取溴乙烷作为卤代烃的代表物，本节课我们将重点研究溴乙
烷结构和性质。
【投影】溴乙烷
1、分子结构
（展示球棍模型和投影比例模型）
【投影】请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。
【引导探究】
溴乙烷在核磁共振氢谱中几个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是____，而乙烷的吸收峰却只能有1个。
）
【小结】
溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
【引言】
溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。
让我们先来研究其物理性质。
【投影板书】2. 溴乙烷的物理性质
【学生探究实验1】
【提出问题】已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水。
对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下其物理性质如何呢？
学生分组讨论，并把讨论的结果展示到黑板上。
【学生点评后动手实验】（巡视纠正学生的操作）
试剂和仪器：试管、溴乙烷、蒸馏水、酒精
【总结实验结果并展示】溴乙烷的物理性质（实验结论）：烷烃分子中的氢原子被卤素原
子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。
所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。
【设问】溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？ 【投影】3.溴乙烷的化学性质
【引言】化学变化的实质是旧键的断裂和新键的形成。
溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C —Br 键断裂去思考。
C —Br 键为什么能断裂呢？在什么条件下断裂？
【问题】已知：CH 3CH 3与氢氧化钠溶液不能反应，CH 3CH 2Br 能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应可能有什么物质产生？ 【科学推测：】若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ：
【引言】以上所述，均属猜测，但有根有据，属于科学猜测。
很多伟大的科 学理论都是通过科学猜测、实验验证得出的。
如果让你设计实验证 明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。
你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br 变成了Br-?
（2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
【学生讨论后回答，教师总结，得出正确的实验操作方法】 【学生探究实验2】请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH 溶液中发生取代反应。
实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL 烧杯。
溴乙烷、10%NaOH 溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。
【提示】
（1）可直接用所给的热水加热
（2）溴乙烷、10%NaOH 溶液的用量约为2mL （3）水浴加热的时间约为3分钟
（巡视，组织教学，及时点拨，结合不同方案组织讨论：加入NaOH 溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？） 【小组汇报实验结果，教师评价得出结论】 【总结】，水解反应的条件是NaOH 水溶液。
溴乙烷水解反应中，C —Br 键断裂，水分子断裂的是O —H,羟基代替溴乙烷中的溴，故也可以称为取代反应。
溴原子与氢原子结合成溴化氢。
该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr ，降低了生成物的浓度，使反应正向进行（该反应是可逆反应）。
【投影】CH 3CH 2Br 能与氢氧化钠溶液反应，发生水解反应，反应方程式如下： CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH+HBr NaOH+HBr= NaBr ＋H 2O 上述方程式也可以写成 CH 2CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr
【动画展示溴乙烷的水解过程】
【学生探究实验3】请设计实验验证溴乙烷在NaOH 乙醇溶液中反应有乙烯生成，通过分析乙烯是怎样生成的？
实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶
水
CH 2CH 2Br ＋NaOH → CH 3CH 2OH+NaBr NaOH △ H 2O △
头滴管（能从大试管中取液体）、250mL 烧杯。
溴乙烷、10%NaOH 溶液、饱和的NaOH 乙醇溶液
【小组汇报实验结果，教师评价得出结论】
（巡视，组织教学，及时点拨，结合不同方案组织讨论）
【总结】消去反应的条件是NaOH 醇溶液。
溴乙烷消去反应中，C —Br 键断裂，同时与溴原子相连的C 的邻位C 的C —Ｈ断裂，在此两个Ｃ之间形成碳碳双建，溴原 子与氢原子结合成溴化氢故称为消去反应。
CH 2—CH 2
2=CH 2↑+ HBr H Br
【动画展示溴乙烷的消去过程】
特别注意的是不是所有的卤代烃都能发生消去反应，为什么？ 【思考与交流】
1、试判断下列有机物在NaOH 水溶液或NaOH 醇溶液中能否反应，请写出有机反应产物的结构简式
A CH 3Cl
B CH 3CHBrCH 3
CH 3 CH 3
C CH 3-CH 2-C-CH 2Br
D CH 3-CH2-C-Cl
CH 3 CH 3
2、试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
3、试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. 【小结】这个过程不是研究事物所应遵循的一种科学方法。
这一过程蕴含着以实验事实为据，
严谨求实的科学态度。
我们应该学会它。
【教学反思】：
提出问题 科学猜测 实验验证 形成理论 发展理论 解决问题 NaOH 乙醇
第三节卤代烃（教学设计）
周
至
一
中
化学组
刘开来。
