2,3,4,5,6-五溴乙苯

结 苯分子里不存在一般的碳碳单键、双键。它是
论
介于单键和双键之间的一种特殊的键。键长和 键角都相等。
或 平面正六边形，键角120º
苯分子中由于碳碳键的特殊性 ：
既有C-C单键的性质-----取代反应； 又有C=C双键的性质------加成反应；
（但取代反应较加成反应容易）
用玻璃棒蘸一些苯，在酒精 灯上点燃，观察燃烧现象。源自－SO3H + H2O
苯磺酸
溴苯制备时，溴苯因溶解溴单质而显红褐色， 硝基苯制备时，硝基苯因溶解了NO2而显黄色。 考虑如何除去杂质，提纯分离上述有机物？
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应 的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应 。
例如：在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯 可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)
（一）更易发生氧化反应，可被酸性KMnO4氧化。
CH3 +[O]
COOH
CH2CH3
+ [O]
COOH
C｜H2CH3
+ [O]
｜ CH3
COOH
｜ ｜
COOH
╳ CH3
C-CH3 + [O]
CH3
考虑：根据以上事实总结苯同系物被高锰酸钾溶液氧化的条件 和氧化的规律？
注意：1、氧化条件：烷基上必须有α－H 。 2、规律：(1)不管烷基多大，只氧化含有H原子的α碳 (2)若苯环上有n个烷基，则氧化后得到n元酸。
几个重要的概念
1.芳香族化合物：含有苯环的化合物 2.芳香烃：含有苯环的烃 3.苯的同系物：苯环与烷基相连所构成的烃
1、只有一个苯环； 2、侧链是烷基；
4.稠环芳香烃：苯环之间共用两个碳原子而形成的烃。

第四章芳香烃芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。

现代芳烃的概念是指具有芳香性的一类环状化合物，它们不必然具有香味，也不必然含有苯环结构。

分类：芳香烃按照分子中是不是含有苯环，可分为苯系芳烃和非苯系芳烃。

苯系芳烃按所含苯环的数量和结合方式分为单环芳烃、稠环芳烃和多环芳烃。

1．单环芳烃：指分子中仅含一个苯环的芳烃，包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

例如：CH3CH2CH3CH=CH2苯甲苯乙苯苯乙烯2．多环芳烃：指分子中含两个或两个以上苯环的芳烃，多环芳烃按照分子中苯环的连接方式不同分为多苯代脂肪烃，联苯烃和稠环芳烃(1)多苯代脂肪烃：能够看做脂肪烃分子中两个或两个以上氢原子被苯基取代的化合物。

CH2HC CH二苯甲烷1,2-二苯乙烯(1)联苯烃：指两个或两个以上苯环别离以单键相连而成的多环芳烃例如：联苯1,4-三联苯(2)稠环芳烃：两个或两个以上苯环彼此共用两个碳原子而成的多环芳烃，例如：萘蒽菲3．非苯芳烃：指分子中不含苯环的芳香烃，例如：环戊二烯负离子环庚三烯正离子第一节单环芳烃一，单环芳烃的异构现象和命名苯是最简单的单环芳烃。

单环芳烃包括苯、苯的同系物和苯基取代的不饱和烃。

1．异构现象（1）烃基苯有烃基的异构例如：CH2CH2CH3CHCH3CH3（2）二烃基苯有三种位置异构例如：RR'RRR'R'（3）三取代苯有三种位置异构例如： R R'RRR''R''R''R'R'2. 命名（1）苯基的概念芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar 表示。

重要的芳基有：CH 2(C 6H 5CH 2-)苄基（苯甲基），用Bz 表示苯基， 用Ph 或 表示ф（2）一元取代苯的命名a 当苯环上连的是烷基（R-），-NO 2，-X 等基团时，则以苯环为母体，叫做某基苯。

例如：CH CH 33NO 2Cl异丙基苯叔丁基苯硝基苯氯苯b 当苯环上连有-COOH ，-SO 3H ，-NH 2，-OH ，-CHO ，-CH=CH 2或R 较复杂时，则把苯环作为取代基。

有机物的命名核心：官能团的优先级：羧基>醛基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基。

1．请完成下列有机化合物的命名。

(1)ClCH 2COOH：________。

(4)（CH 3）3COH：________。

（9）（10）（11）CH2==CHC CH（12）CH 2（COOH）2（13）CH2==C(CH3)COOH（14）CH3OC2H5（15）CH3COCH3答案：(1)氯乙酸(2)1,6­己二醇(3)苯甲醛(4)2-甲基-2­丙醇或叔丁醇(5)三氟甲苯(6)2­硝基甲苯(或邻硝基甲苯)(7)己二酸(8)苯乙炔(9)对氯甲苯（10）对硝基氯苯（11）乙烯基乙炔（12）丙二酸（13）甲基丙烯酸（14）甲乙醚（15）丙酮（16）邻羟基苯甲酸（17）间苯二甲醛（18）对苯二甲酸（19）对醛基苯丙酸或3-醛基苯丙酸（20）邻羟甲基苯酚（20）乙酰乙酸乙酯（22）乙酰氯（23）异戊二烯或2-甲基-1,3-丁二烯（24）苯胺（25）对苯二胺（26）苯基乙二醇（27）聚对苯二甲酸乙二醇酯（28）乙二酸乙二酯（29）乙二酸二乙酯（30）二甲酸乙二酯（31）甲基环戊烷（32）环氧乙烷（33）3-甲基环己烯（34）环辛四烯（35）萘（36）蒽（37）α-氨基乙酸（38）α-苯丙氨酸（39）1,6-己二醇（40）碳酸二甲酯（41）苯乙酸铵（42）2-溴乙苯（α-溴乙苯）（43）顺式聚1,3-丁二烯（44）2-氰基丙烯酸（45）甲胺（46）偏二甲肼2．请完成下列有机化合物的命名。

(1)CH2===CH—CH2Cl：________。

(2)CH2===CHCHO：________。

（7）（8）（9）(CH3)2CClCH3答案：(1)3­氯丙烯(或3­氯­1­丙烯)(2)丙烯醛(或2­丙烯醛)(3)间苯二酚(4)4­硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛)(5)2­苯基丙烯（2­苯基-1-丙烯）(或α­甲基苯乙烯)(6)聚乙烯醇(7)甲酸对氯苯酚酯(8)乳酸或2-羟基丙酸(9)2-甲基-2-氯丙烷。

第1章《有机化合物的结构与性质烃》测试卷一、单选题(共15小题)1.下列有关糖类、脂肪和蛋白质的叙述正确的是（）A．糖类都能表示为C m(H2O)nB．糖类和脂肪都是储能物质C．脂肪由脂肪酸和甘油构成，所以脂肪是一种高分子化合物D．糖类、脂肪和蛋白质都能氧化分解释放能量供给生物利用2.下列物质由于发生化学反应，既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水褪色的是（）A．苯B．甲苯C．己烯D．二甲苯3.a mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL。

则这三种烃可能是()A． CH4、C2H4、C3H4B． C2H6、C3H6、C4H6C． CH4、C2H6、C3H8D． C2H4、C3H4、C3H64.立方烷结构为立方体，分子式为，其熔点比相同碳原子的辛烷高，立方烷的结构简式如图所示。

下列有关立方烷的说法正确的是()A．其一氯代物只有1种，二氯代物有2种B．常温常压下为气体C．与乙苯(结构简式为)是同分异构体D．与苯的含碳质量分数相同5.下列烷烃中，沸点最低的是（）A． 2-甲基丙烷B． 2，2-二甲基丙烷C．正己烷D． 2-甲基戊烷6.间二甲苯苯环上的一个氢原子被—NO2取代后，其一元取代产物有()A． 1种B． 2种C． 3种D． 4种7.下列说法中，正确的是()A．芳香烃的分子通式是C n H2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应8.下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A．答案AB．答案BC．答案CD．答案D9.从营养价值看，不饱和脂肪比饱和的脂肪对人体营养价值更高，这是因为（）A．不饱和脂肪是液体，饱和脂肪是固体B．不饱和脂肪是糖类，饱和脂肪是油C．不饱和脂肪比饱和脂肪的含氢少D．不饱和脂肪比饱和脂肪的双键少10.除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法错误的是()A．答案AB．答案BC．答案CD．答案D11.下列关于的说法正确的是()A．所有的碳原子不可能在同一平面内B．最多只可能有9个碳原子在同一平面内C．有7个碳原子可能在同一条直线上D．只可能有5个碳原子在同一条直线上12.下列分子中的官能团相同的是()③③A． ③和③B． ③和③C． ③和③D． ③和③13.1，2，3­三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷平面的上下方，因此有如下的两个异构体：Φ是苯基，环用键线表示，原子均未画出。

乙苯与溴在铁的条件下反应式引言乙苯是一种有机化合物，化学式为C6H5CH3，溴是一种化学元素，符号为Br。

在铁的条件下，乙苯与溴可以发生反应，生成特定的化合物。

本文将探讨乙苯与溴在铁的条件下反应的化学式及反应机理。

反应式乙苯与溴在铁的条件下反应，常见的反应式为：C6H5CH3 + Br2 → C6H5Br + HBr上述反应式表示乙苯和溴在铁催化下反应生成溴代乙苯和氢溴酸。

反应机理步骤1：铁的活化在反应开始前，铁首先被活化。

这可以通过在铁表面加入氯化铁作为活化剂来实现：2Fe + 2FeCl3 → 6FeCl2步骤2：溴的活化接下来，溴也被活化。

这一步骤可以通过在反应体系中加入氢氧化钠（NaOH）来实现：NaOH + Br2 → NaBr + NaOBr步骤3：溴离子的攻击活化后的溴会以溴离子（Br-）的形式攻击乙苯分子。

这是一个亲电取代反应，乙苯中的芳香性环将被攻击：C6H5CH3 + Br- → C6H5CH2• + Br步骤4：自由基还原在第3步生成的自由基（C6H5CH2•）会被铁还原回中性物种：C6H5CH2• + Fe → C6H5CH2CH2•步骤5：卤素离子的再攻击在第4步形成的自由基会再次受到溴离子的攻击：C6H5CH2CH2• + Br- → C6H5CH2CH2Br步骤6：最终生成物最终生成的产物为溴代乙苯（C6H5CH2CH2Br）和氢溴酸（HBr）：C6H5CH2CH2Br + H2O → C6H5CH2CH2OH + HBr反应条件乙苯与溴在铁的条件下反应的最适宜条件为： - 温度：常温下即可进行反应。

- 压力：大气压下进行即可。

- 催化剂：铁，作为催化剂提高反应速率。

结论乙苯与溴在铁的条件下可以发生取代反应，生成溴代乙苯和氢溴酸。

反应机理涉及铁和溴的活化，以及乙苯分子和溴离子的反应。

反应的适宜条件为常温、大气压下，并使用铁作为催化剂。

参考文献1.Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2012).Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Oxford University Press. 2.Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1992). Organic Chemistry (6th ed.).Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall.3.Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3rd ed.). New York, NY:McGraw-Hill.。

1、适用范围为了确定压力容器的类别和技术要求，本标准对介质的毒性危害和爆炸危险程度进行了分类。

本标准旨在对化工压力容器中使用或储存的化学介质（包括原料、成品、半成品、中间体、反应体、反应副产物和杂质等）的毒性危害和爆炸危险程度进行分类，并据以确定压力容器的类别和致密性、密封性技术要求。

2、引用标准GB5044—85《职业性接触毒物危害程度分级》国家质量技术监督局《压力容器安全技术监察规程》（1999）(以下简称“容规"）3、分类原则3.1 本标准所确定的化学介质毒性危害和爆炸危险程度，系指压力容器在生产过程中因事故致使介质与人体大量接触,发生爆炸，或因经常泄漏引起职业性慢性危害的严重程度。

3。

2 化学介质的毒性危害程度是以GB5044所规定的六项分级指标为基础进行分类的。

根据毒性危害程度分为极度危害、高度危害和中度危害(注1）。

3。

3 用于确定压力容器的类别时,应根据事故状态,介质与人体大量接触所引起的危害进行毒性危害程度分类。

为此，本标准系以急性毒性和最高容许浓度两项指标为主，并考虑其它指标的归属，综合分析，全面权衡后进行分类。

表1至表4列出了常见的毒性程度为极度危害、高度危害和中度危害的化学介质。

3。

4 用于确定化工压力容器的致密性、密封性技术要求时,除应根据事故状态外，尚应计及经常性的泄漏而引起的慢性潜在危害。

为此,以急性毒性、最高容许浓度和致癌性三项指标为主，并考虑其它指标的归属，综合分析，全面权衡后进行分类.对某些介质，则按其某一突出危害程度（如致癌性）进行分类。

所以表中所列的少数介质的类别归属有所调整,详见注解。

3。

5 根据《压力容器安全技术监察规程》的规定，划定爆炸危险介质的类别（注2）。

爆炸下限小于10%，或爆炸上限与下限的差值大于、等于20％的介质.3。

6 使用中涉及多种化学介质时，应按介质组份中毒性危害或爆炸危险程度最大的介质考虑;当某一危害性物质在介质中含量极少时,应按其危害程度及其含量综合考虑,按照本标准的分类原则,由设计单位的工艺设计或使用单位的生产技术部门决定类别。

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本标准自实施之日起代替GB 5749-85《生活饮用水卫生标准》。

本标准与GB 5749-85相比主要变化如下：——水质指标由GB 5749-85的35项增加至106项，增加了71项；修订了8项；其中：——微生物指标由2项增至6项，增加了大肠埃希氏菌、耐热大肠菌群、贾第鞭毛虫和隐孢子虫；修订了总大肠菌群；——饮用水消毒剂由1项增至4项，增加了一氯胺、臭氧、二氧化氯；——毒理指标中无机化合物由10项增至21项，增加了溴酸盐、亚氯酸盐、氯酸盐、锑、钡、铍、硼、钼、镍、铊、氯化氰；并修订了砷、镉、铅、硝酸盐；毒理指标中有机化合物由5项增至53项，增加了甲醛、三卤甲烷、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、三溴甲烷、一氯二溴甲烷、二氯一溴甲烷、环氧氯丙烷、氯乙烯、1,1-二氯乙烯、1,2-二氯乙烯、三氯乙烯、四氯乙烯、六氯丁二烯、二氯乙酸、三氯乙酸、三氯乙醛、苯、甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、2,4,6-三氯酚、氯苯、1,2-二氯苯、1,4-二氯苯、三氯苯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、丙烯酰胺、微囊藻毒素-LR、灭草松、百菌清、溴氰菊酯、乐果、2,4-滴、七氯、六氯苯、林丹、马拉硫磷、对硫磷、甲基对硫磷、五氯酚、莠去津、呋喃丹、毒死蜱、敌敌畏、草甘膦；修订了四氯化碳；——感官性状和一般理化指标由15项增至20项，增加了耗氧量、氨氮、硫化物、钠、铝；修订了浑浊度；——放射性指标中修订了总α放射性。

——删除了水源选择和水源卫生防护两部分内容。

——简化了供水部门的水质检测规定，部分内容列入《生活饮用水集中式供水单位卫生规范》。

——增加了附录A。

——增加了参考文献。

本标准的附录A为资料性附录。

为准备水质净化和水质检验条件，贾第鞭毛虫、隐孢子虫、三卤甲烷、微囊藻毒素-LR等4项指标延至2008年7月1日起执行。

乙苯合成3-溴乙苯步骤
苯合成1,3,5-三溴苯方法：
1、苯和硝酸在浓硫酸的作用下加热，生成硝基苯。

2、硝基苯在铁和浓盐酸的作用下，被还原为苯胺。

3、苯胺和溴水反应，生成2，4，6-三溴苯胺。

4、2，4，6-三溴苯胺在低温下和硝酸钠及稀硫酸反应，得到2，4，6-三溴苯的硫酸重氮盐。

5、重氮盐和次磷酸反应，生成1，3，5—三溴苯。

苯在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，其密度小于水，具有强烈的芳香气味。

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。

苯比水密度低，密度为0.88g/cm3，但其分子质量比水重。

苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶.除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。

苯能与水生成恒沸物，沸点为69.25℃，含苯91.2%。

因此，在有水生成的反应中常加苯蒸馏，以将水带出。

水中优先控制污染物黑名单周文敏傅德黔孙宗光（中国环境监测总站）一、水中优先控制污染物黑名单这份名单立足于我国的水污染实际，从工业污染源调查和环境监测着手，汇总敢约10余万个数据，并在此基础上整理成初始名单，计2347种有毒化学物质；同时，参考国外有毒化学物质控制名单和毒性数据（约1万余条）；进而制定水中优先控制污染物黑名单筛选原则并按此原则进行初筛，提出初筛名单249种；再通过多次专家研讨会，提出符合我国国情的水中优先控制污染物黑名单68种。

水中优先控制污染物黑名单共分14娄，68种有毒污染物，它们是：1、挥发性卤代经类：二氯甲烷；三氯甲烷；四氯化碳；1，12—二氯乙烷；1，1，1—三氯乙烷；1，1，2—三氯乙烷；1，1，2，2—四氯乙烷；三氯乙烯；四氯乙烯；三溴甲烷（溴仿），计十种。

2、苯系物：苯；甲苯；乙苯；邻二甲苯；间二甲苯；对二甲苯，计6个。

3、氯代苯类：氯苯；邻二氯苯；对二氯苯；六氯苯，计4个。

4、多氯联苯1个。

5、酚类：苯酚；间甲酚；2，4—二氯酚；2，4，6—三氯酚；五氯酚；对一硝基酚，计6个。

6、硝基苯类：硝基苯；对硝基甲酚；2，4—二硝基甲苯；三硝基甲苯；对硝基氯苯；2，4—二硝基氯苯，计6个。

7、苯胺类：苯胺；二硝基苯胺；对硝基苯胺，2，6-二氯硝基苯胺。

计4个。

8、多环芳烃类：荼：荧蒽；苯并（b）荧蒽；苯并（k）荧蒽；苯并(a)芘；茚并（1，2，3—c,d）芘；苯并（ghi）芘，计7个。

9、酞酸酯类：酞酸二甲酯；酞酸二丁酯；酞酸二辛酯，计3个。

10、农药：六六六。

滴滴涕；滴滴畏；乐果；对硫磷；甲基对硫磷；除草醚，敌百虫，计8个。

11、丙烯腈，1个。

12、亚硝胺类：N—亚硝基二乙胺；N—亚硝基二正丙胺，计2个。

13、氰化物：1个。

14、重金属及其化合物：砷及其化合物；铍及其化合物；镉及其化合物；铬及其化合物；铜及其化合物；铅信其化合物；汞及其化合物；镍及其化合物；铊及其化合物，计9个。

乙苯的摩尔质量一、引言乙苯（C8H10）是一种有机化合物，由苯环上相邻的两个氢原子被甲基基团所取代而得到。

乙苯是一种无色液体，具有独特的芳香味道，在工业上被广泛用作溶剂和原料。

乙苯的摩尔质量是指单个乙苯分子的质量，它对于化学计算和实验分析非常重要。

本文将深入探讨乙苯的摩尔质量及其相关内容。

二、乙苯的化学结构乙苯的化学式为C8H10，其分子结构由苯环和一个甲基基团组成。

苯环是由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环，每个碳原子上还连接有一个氢原子。

甲基基团是由一个碳原子和三个氢原子组成的。

三、乙苯的分子质量计算乙苯的摩尔质量可以通过计算其分子的质量之和来得到。

根据元素周期表，碳的相对原子质量为12.01，氢的相对原子质量为1.01，因此乙苯分子的摩尔质量可以计算如下：摩尔质量= 8 × 12.01 + 10 × 1.01 = 106.17 g/mol所以乙苯的摩尔质量为106.17 g/mol。

四、乙苯的物理性质乙苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。

以下是乙苯的一些物理性质：1.密度：0.88 g/mL2.沸点：136.2 °C3.熔点：-95 °C4.折射率：1.505.可溶性：乙苯可以溶于许多有机溶剂，如乙醇和乙醚。

五、乙苯的化学性质乙苯也具有一些重要的化学性质，包括以下几个方面：1.燃烧性：乙苯可以燃烧，产生二氧化碳和水。

燃烧乙苯的化学方程式为：2C8H10 + 17O2 -> 16CO2 + 10H2O。

2.亲电性：乙苯是一种亲电性较弱的化合物，通常需要通过催化剂的作用才能进行反应。

3.反应性：乙苯可以发生取代反应，其中一个或多个氢原子被其他官能团取代。

例如，乙苯可以与溴反应形成溴乙苯。

4.溶解性：乙苯是一种良好的溶剂，可以溶解许多有机化合物，如脂肪烃和芳香烃等。

六、乙苯的应用由于乙苯具有良好的溶剂性和化学稳定性，它在工业上有广泛的应用。

以下是乙苯的一些主要应用：1.溶剂：乙苯是一种常用的溶剂，特别是在涂料、油墨、胶水、塑料等行业中广泛使用。

一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反,R 、S 构型)1、 2、 3、 5—甲基螺［2.4]庚烷 4、 反—1，2—二甲基环己烷 (优势构象） 5、 6。

5—硝基-1—萘酚1、 4—异丙基辛烷2、顺—3,4-二甲基-3—辛烯3、 4、5、 (S ）— -溴代乙苯 6。

二、选择题（选择所有符合条件的答案）1. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B 、D ）。

A:乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：苯2。

某烷烃的分子式为C 5H 12,其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A ）。

A ： 正戊烷 B: 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质3. 尼龙-6是下列哪种物质的聚合物？ (B ） ；尼龙-66是下列哪组物质的聚合物? (A ）A ：己二酸与己二胺B ：己内酰胺C ：对苯二甲酸与乙二醇 D:苯烯 4。

下列化合物具有芳香性的有哪些？(A 、C 、D )A ：环戊二烯负离子 B:［10］轮烯 C ： D ：5. 下列化合物进行S N 1反应时反应速率最大的是:（C )。

A ： B ： C:6. 检查煤气管道是否漏气，常用的方法是加入少量哪种物质？（B ）A ：甲醛B ：低级硫醇C ： 乙醛D ：甲醇 7．下列哪些化合物能和饱和NaHSO 3水溶液加成？（C 、D )A ：异丙醇B ：苯乙酮C ： 乙醛D ：环己酮8．将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（C ）A ：酸性KMnO 4B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4C ：托伦斯试剂D ：HNO 3S NC=CMeMe n-BuEtBrCH3H CH 2CH 2BrCH 2Br CHCH 3BrC H 3CH 3CH 3HH OHNO 29．下列哪些化合物能形成分子内氢键？(A、B)A：邻氟苯酚B：邻硝基苯酚C:邻甲苯酚D:对硝基苯酚10．下列化合物酸性最强的是(C ) ；酸性最弱的是（A)。

中华人民共和国国家标准GB3838-2002代替GB3838-88，GHZB1-1999地表水环境质量标准2002-04-28发布2002-06-01实施国家环保总局国家质量监督检验检疫总局发布前言为贯彻《中华人民共和国环境保护法》和《中华人民共和国水污染防治法》，防治水污染，保护地表水水质，保障人体健康，维护良好的生态系统，制定本标准。

本标准将标准项目分为：地表水环境质量标准基本项目、集中式生活饮用水地表水源地补充项目和集中式生活饮用水地表水源地特定项目。

地表水环境质量标准基本项目适用于全国江河、湖泊、运河、渠道、水库等具有使用功能的地表水水域；集中式生活饮用水地表水源地补充项目和特定项目适用于集中式生活饮用水地表水源地一级保护区和二级保护区。

集中式生活饮用水地表水源地特定项目由县级以上人民政府环境保护行政主管部门根据本地区地表水水质特点和环境管理的需要进行选择，集中式生活饮用水地表水源地补充项目和选择确定的特定项目作为基本项目的补充指标。

本标准项目共计109项，其中地表水环境质量标准基本项目24项，集中式生活饮用水地表水源地补充项目5项，集中式生活饮用水地表水源地特定项目80项。

与GHZBl—1999相比，本标准在地表水环境质量标准基本项目中增加了总氮一项指标，删除了基本要求和亚硝酸盐、非离子氨及凯氏氮三项指标，将硫酸盐、氯化物、硝酸盐、铁、锰调整为集中式生活饮用水地表水源地补充项目，修订了PH、溶解氧、氨氮、总磷、高锰酸盐指数、铝、粪大肠菌群7个项目的标准值，增加了集中式生活饮用水地表水源地特定项目40项。

本标准删除了湖泊水库特定项目标准值。

县级以上人民政府环境保护行政主管部门及相关部门根据职责分工，按本标准对地表水各类水域进行监督管理。

与近海水域相连的地表水河口水域根据水环境功能按本标准相应类别标准值进行管理，近海水功能区水域根据使用功能按《海水水质标准》相应类别标准值进行管理。

批准划定的单一渔业水域按《渔业水质标准》进行管理；处理后的城市污水及与城市污水水质相近的工业废水用于农田灌溉用水的水质按《农田灌溉水质标准》进行管理。

叔
不饱和卤代烃 Cl CH2=CHBr 溴乙烯 Cl 3-氯环己烯
一元卤代烃
CH2=C-CH=CH2 2-氯1,3-丁二烯
F2C=CF2 四氟乙烯
多元卤代烃
伯
1
卤代烯烃 R-CH=CH-X R-CH=CH-CH2-X 乙烯型 烯丙型
CH2=CHCl
CH2=CHCH2Cl 3- 氯丙烯
二. 卤代烃的命名
91%
CH2CH3
卤原子连在芳烃侧链上的，常以脂肪烃（烷烃、烯 烃）为母体，卤原子和芳环作为取代基
α
Br， 光 100%
CHCH3 Br
CH=CHBr
β
β -溴代苯乙烯
烯烃α-H的高温卤代
2. 不饱和烃的加成
3. 氯甲基化反应、芳烃的亲电取代
CH2Cl + 70% CH2Cl CH2Cl + H2O
R－X + Nu亲核试剂
δ
R－Nu + X离去基团
反应物 底物
① 分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受 带正电荷或孤电子对的试剂的进攻。 ②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 C—X 键比C—H键容易断裂。
第七章
卤代烃（1）
一. 卤代烃类型
卤代烃通式： 主要内容
n n n
R
X （ X = F, Cl, Br, I）
卤代烷的类型和命名 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理， 两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处 碳正离子，碳正离子的稳定性，碳正离子的重排
R Cl , R Br , R I 性质接近 通常总称卤代烷 通常总称卤代烷

第3课时苯苯的同系物及其性质【学习目标】1.认识苯及其同系物的组成、结构特点和性质，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异；2. 了解苯及其同系物的简单命名；3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。

4.了解苯及其同系物在日常生活、化工生产中的重要应用。

一、苯及其同系物的组成、结构、命名、物理性质【自主探究】1．苯及其同系物的组成和结构比较(1)分子组成：苯及苯的同系物分子式通式为(n≥6，n为正整数)。

(2)结构特点：①苯的同系物分子中只含个苯环，且苯环上的取代基是基。

②苯环上的碳碳键是一种键。

③分子空间构型：苯分子为形结构，苯的同系物中，与苯环相连接的所有碳原子与苯环。

(3)苯的同系物的同分异构：如苯的同系物C8H10的结构简式为。

想一想(1)、CH3、和属于苯的同系物吗？(2)和是两种不同的结构吗？2．苯及其同系物的物理性质颜色状态熔沸点密度毒性溶解性液体较低比水毒溶于水良好有机溶剂3．苯的同系物的命名以苯为母体来命名(1)一个取代基：苯分子中一个氢原子被烷基取代，称某苯。

如：命名为，命名为。

(2)多个取代基：苯分子中的多个氢原子被烷基取代。

①习惯命名：取代基的位置用“邻”“间”或“对”表示。

②系统命名：从所连最简取代基位置碳开始，将苯环的6个碳原子沿使取代基位次之和最小的方向进行编号，来区分多个取代基的相对位置。

如：习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；习惯命名为，系统命名为；系统命名为_____________________________，系统命名为_____________________________。

【理解应用】1．已知异丙苯的结构简式为，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面C．异丙苯的沸点比苯高D．异丙苯和苯为同系物2．分子式为C9H12的芳香烃的同分异构体有(不考虑立体异构)()A．6种B．8种C．9种D．12种3．苯环上连有一个甲基和2个溴原子的同分异构体有(不考虑立体异构) 种，一个苯环上连接一个甲基和3个溴原子的有机物，可能的结构简式共有种。

②在氧化还原反应中，防止羟基氧化。方法：可用酯化反应。
2、对氨基的保护
氨基是个很活泼的基团，在进行氧化、烷基化、磺化、硝化、卤化等反应时往往要对氨基进行保护。
（1）乙酰化
（2）对NR2可以加H+质子化形成季铵盐，–NH2也可加H+成–NH 而保护。
3、对羰基的保护
羰基，特别是醛基，在进行氧化反应或遇碱时，往往要进行保护。对羰基的保护一般采用缩醛或缩酮反应。
芳香族化合物的二元取代反应，实际上也是一种方位选择性反应。
2、立体化学选择性
受立体化学控制的反应常见的有以下几类：
（1）卤化烃的SN2反应，产生构型翻转产物。
（2）炔烃的加成：
（3）烯烃的氧化（4）卤素与烯烃加成
（5）硼氢化——氧化反应（6）卤代烷的E2反应
（7）羰基加成
当羰基两边的空间条件不同时，其中一种加成产物可能占优势，如
（1）由丙烯合成甘油。
（2）由丙酮合成叔丁醇。
（3）由1－戊醇合成2－戊炔。
（4）由乙炔合成CH3CH2CH2 CH2CH2CH2CH3。
（5）由CH3CH2CH2CHO合成
2、试用化学方程式表示以乙烯、 为主要原料制备肉桂醛（ ）的过程。
3、用一步或几步反应完成下列甾体化合物的转化。
4、已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基：
合成苯环上含有两个基团的化合物时，如果两个两个基团相互处于邻位或对位，而两个基团都不是邻、对位定位基或两个基团相互处于间位，但都不是间位定位基，在这两种情况下，一般不能依靠其中一个基团的定位作用将另一个基团引入所需的位置上，而需要通过中间转化过程来实现。具体办法有：
（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯甲酮。

《有机化学》习题参考答案引 言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。

我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。

因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。

北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。

” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。

我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论1-1解：（1）C 1和C 2的杂化类型由sp 3杂化改变为sp 2杂化；C 3杂化类型不变。

（2）C 1和C 2的杂化类型由sp 杂化改变为sp 3杂化。

（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3杂化；C 3杂化类型不变。

1-2解：(1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。

（2）Lewis 碱 x －， RO －， HS －， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。

1-3解：硫原子个数 n=5734 3.4%6.0832..07⨯=1-4解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。

综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5解：32751.4%1412.0C n ⨯==，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8%314.0N n ⨯==，3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0Na n ⨯==甲基橙的实验试：C 14H 14N 3SO 3Na 1-6解： CO 2：5.7mg H 2O ：2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1解：(1) 碳链异构（2）位置异构（3）官能团异构（4）互变异构2-2解：（1）2,2,5,5-四甲基己烷(2 ) 2,4-二甲基己烷（3）1-丁烯-3-炔（4）2-甲基-3-氯丁烷（5）2-丁胺（6）1-丙胺（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯（8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯（10）甲苯（11）硝基苯（12）苯甲醛（13）1-硝基-3-溴甲苯（14）苯甲酰胺（15）2-氨基-4-溴甲苯（16）2,2,4-三甲基-1-戊醇（17）5-甲基-2-己醇（18）乙醚（19）苯甲醚(20) 甲乙醚(21) 3-戊酮(22 ) 3-甲基-戊醛（23）2,4-戊二酮（24）邻苯二甲酸酐（25）苯乙酸甲酯（26）N,N-二甲基苯甲酰胺（27）3-甲基吡咯（28）2-乙基噻吩（29）α-呋喃甲酸（30）4-甲基-吡喃（31）4-乙基-吡喃（32）硬脂酸（33）反-1,3-二氯环己烷（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷（35）顺-1,2-二甲基环丙烷2-3解：(1)CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH3C（2）CH3CHCH3CH2CH2CH2CH3C2H5(3)CH3CHCH3CHCH22CH3C2H525(4)C2H5HCH3H(5) H2252CH2CH3(6)(7)HCH3HCH3HH(8)3(9)52H5(10)(11) CH3NO2NO2(12)H3(13) (14)OHCOOHBr(15) BrCHOCH3CH3(16)CH3CH2OH(17) OH(18)OH BrBr(19)OHSO3HNO2(20)OO O(21) O(22)O(23)HCH3HCHO(24)H33(25)NHCH3O(26)NH2NH(27)NHO(28)S(29)NCH2H5OCH2H5(30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH(31)NH2ONH2(32)H2N-CONH-C-NH2O(33) OOO(34)OCHO2-4解：(1)C H3CH2CH3CH3CHCH3CH3C命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷(2)C H3CH2CHCHCH3CH3CH3(3)(4)(5)(6)(7)(8)2-5解：可能的结构式2-6解：(1)(2)CH3C2H5CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH3CH2CH2CH3CH3C2H5C2H5C2H5CH2CH2CH3 2-7解：1,3-戊二烯1,4-戊二烯H2CH2CH32CH3H31－戊炔2－戊炔H2C2H5CH3CH CH31,2-戊二烯2,3－戊二烯H2333-甲基-1,2-丁二烯第三章饱和烃3-1解：(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3,3-二甲基戊烷(4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5) 2,5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7)2-甲基-4-环丙基自己烷(8)1-甲基-3-乙基环戊烷3-2解：(1)H3332CH3(2)(3) H333(4)(5) (6)3-3解：(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷(2) 正确(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷(5) 4,4-二甲基辛烷(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷3-4解：(3) > (2) > (5) > (1) > (4)3-5解：BrHH HHBr BrHHHHBrBrHHBrHHBrHHB rHH(A)对位交叉式(B)部分重叠式(C)邻位交叉式(D)全重叠式A>C>B>D3-6解：(1)相同(2)构造异构(3)相同(4)相同(5)构造异构体(6)相同3-7解：由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

３２ 催 化 剂 用 量 ．
２ 、实验 部 分 ２１试剂 ． 乙苯 、溴素 、 水三氯化 铝、亚硫酸氢 钠 ， 无 其 中溴 素 为工业 级 ，其 余 均为 ＣＰ ．。
２２ 合 成 ．
本反应 以无水 三氯 化铝 为催 化剂 ，催化剂
极 易 水解 。用 量 少 ， 反应 速 度 慢 ，甚 至 不 发 生
反应 ；本 合 成反应 为强放 热反应 ，催 化剂用量
大 ，反应速 度 过快 ，温度 难 以控 制 。无 水三 氧
化铝 的用量 为 乙苯重量 ５ ％左右 为宜 。
３３ 反 应 温 度 ＿
将 ８ Ｏ （． １ 素和 １ ｇ 水三氯 化铝 Ｏ ｇ５Ｏ ） ｍｏ 溴 ． 无 ５ 加 到装有搅拌 器 、滴液 漏斗和温度 计 的 ５ ０ ０ ｍｌ
维普资讯
阻燃 材料 与技 术
２０ ０ ２年第 一期
五 溴 乙 基 苯 的 合 成
周 庆 海 （ 江苏恒瑞 医药股 份有 限公 司 ，江苏连 云港 ２ ２ ０ ） ２０ ２
摘 要 ： 以过量 溴为 反应介质 ，溴和 乙苯反 应制各五 溴 乙基苯 ，收率 达 ９ ％以上 ，质 量达 到 ５
３ 、结果 和讨论
３１ 反 应 物 投 料 比 ．
氨 酯泡沫塑 科 的阻燃 加工 国外五 溴 乙基 苯 已实现 工业化 生产 ，国内 尚未有相关 报道 本 文 以乙苯 、溴 为原料 ， 以 过 量溴为反 应溶剂 ，合成 了高收率 、高质量 的
产 品。
本反应 以过 量溴 为反应 介质 ，溴过 量系数 大 ，设备 利用 率低 ，回收 困难 ：溴过 量 系数 小 ， 反应 不完 全 ，产物 分散 性不 好 。投料 比 以乙苯 ： 溴素＝ ： ． ｍ ｌ 为宜 。 １１ ５ ｏ 比） （ ７