(天然药化)第五章 醌类

天然药物化学醌类化合物学院班级姓名学号一、填空题1．Bornträger反应主要用于检查中药中是否含（羟基蒽醌类）及（游离酚羟基蒽醌苷类）化合物。

2．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（蒽酮）类化合物的专属性反应。

3．游离蒽醌的分离常用（PH梯度萃取法）和（色谱法）两种方法。

4．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（硅胶）。

5．羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含（COOH）＞含（β）＞含（a ）。

6.羟基蒽醌苷及苷元,因具有（酚羟基）基，可溶于（碱水）溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出，这一性质常用于提取分离。

二、选择题1．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是 BA．无色亚甲蓝反应B．Bornträger反应C．Kesting-Craven 反应D．Molish反应E．对亚硝基二甲苯胺反应2．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是 EA．无色亚甲蓝反应B．Bornträger反应C．Kesting-Craven反应D ．Molish 反应E ．对亚硝基二甲苯胺反应3．在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到： B A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的三、判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC 、以Et2O-EtOAc （4：1）展开时Rf 值的大小： 1．A B B>A2．大黄酸（A ）、大黄素（B ）、大黄素甲醚（C ）、芦荟大黄素（D ）、大黄酚（E ）。

e>c>d>b>a四、用化学方法区别下列各组化合物 3．A B金属离子的反应4．HO O OH H 3C OOHHOO H 3COCH 3OHOO OHOHOOOHHOOOOHOA B与碱性溶液反应1.无色亚甲蓝反应鉴别出A2.三氯化铁反应鉴别BC五、提取分离题1．用简单方法将下列各组化合物进行分离，写出分离流程图。

天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。

2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。

如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。

一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。

二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在所有植物中都能产生。

由一次代谢产物产生，常为有效成分。

一、提取法：1. 溶剂提取法（solvent extraction）原理：相似相溶理想溶剂（ideal solvents ）：（1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小；（3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。

二分离方法1. 根据溶解度差别进行分离1.1 结晶法（纯化时常用）条件：合适的溶剂；浓度；温度1.2 沉淀法：a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法b 酸碱沉淀法：改变pH ，处理酸、碱、两性成分；c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2 ，形成沉淀。

2.2酸碱性成分的分离一pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH 值使酸碱成分呈不同状态。

3.2 硅胶、氧化铝：①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大，吸附力强，Rf 值小，洗脱难，后被洗脱下来。

官能团极性大小排列顺序：-COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH②溶剂（洗脱剂）的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强.3.3 聚酰胺①吸附力与结构的关系a形成氢键的基团数目越多，吸附力越强；b. 形成分子内氢键者,吸附力减少；c•芳香化程度越高或共轭键越多，吸附力越强；d.芳香苷苷元> 苷,单糖苷> 双糖苷> 叁糖苷②溶剂的洗脱能力水＜含水醇＜醇＜丙酮＜NaOH/H2O＜甲酰胺＜二甲基甲酰胺＜尿素/H203.4 大孔吸附树脂（macro-reticular resin）①组成：苯乙烯，二乙烯苯和致孔剂②分离原理：吸附（范德华力和氢键）和分子筛作用（多孔性结构）③树脂类型：非极性、中极性和极性三种。

醌类化合物第五章醌类化合物第一节概述醌类化合物（quinonoids ）是指包括醌类及其容易转变为具有醌式结构的化合物。

主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

第二节醌类化合物的结构与分类一、苯醌类苯醌类（benzoquinones ）化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类，由于前者不稳定，故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物，且醌核上多有－OH 、－CH 3、－OCH 3等基团取代。

苯醌类化合物数目不多。

天然苯醌类化合物多为黄色或橙黄色结晶，如中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)果实中的2，6－二甲氧基苯醌, 具有较强的抗菌作用。

从白花藤果（Embelia ribes Burn.）的果实中及木桂花（E.oblongfolia Hemsl.）果实中分离得到的具驱绦虫作用的信筒子醌（embelin ）为橙色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。

广泛存在于生物体中的泛醌类（辅酶Q 类）具有参与生物体内氧化还原的作用，其中辅酶Q 10（coenzymes Q10）临床用于治疗心脏病、高血压及癌症等。

从中药软紫草（Arnebia euchroma）根中分得的几个对前列腺素PGE 2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinone 和arnebifuranone 也属于对苯醌化合物。

二、萘醌类萘醌类(naphthoquinones)化合物从结构上考虑可以有α-（1，4）、β-（1，2）、及amphi-(2,6) 三种类型。

但迄今为止自然界得到的绝大多数均为a-萘醌类。

天然萘醌的衍生物多为橙黄或橙红色结晶，有的甚至呈紫红色。

萘醌类化合物大致分布在20多科的高等植物中，其中紫草科、柿科、蓝雪科等含量较丰富。

许多萘醌类化合物具有明显的生物活性，如胡桃醌（juglon ）具有抗菌、抗癌及神经中枢镇静作用；蓝雪醌(plumbagin)有抗菌、止咳及祛痰作用；拉帕醌 (lapachol)有抗癌作用。

第五章 醌类【习题】（一）选择题 [1-90]A 型题 [1-30]1．羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝色的是A . 1，8-二羟基蒽醌B .1，4-二羟基 蒽醌C . 1，2-二羟基蒽醌D . 1，4，8-三羟基蒽醌E .1，5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是A .B .C .O O OH OHO O O H OH O O OHOHD .E . O O OH OH O O CH 3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A . 羟基蒽酮类B . 羟基蒽醌类C . 蒽酮类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类5．番泻苷A 属于A . 大黄素型蒽醌衍生物B . 茜草素型蒽醌衍生物C . 二蒽酮衍生物D . 二蒽醌衍生物E . 蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A .B .C .O O OH OHO O OH OH O O OHOH OHD .E .O O OH OH O O CH 2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A . 菲格尔反应B . 无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D . 醋酸镁反应E . 对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A . 大黄素B . 大黄酚C . 大黄素甲醚D . 茜草素E . 羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为O O OH OHO H O O O H OH O O OHOH OHO O OH OH O O COOH OH OH ①②③④⑤A . ①＞②＞③＞④＞⑤B . ⑤＞①＞③＞②＞④C .⑤＞③＞①＞②＞④D . ④＞②＞③＞①＞⑤E . ②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A . pH 梯度萃取法B . 氧化铝柱色谱法C . 分步结晶法D . 碱溶酸沉法E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UV λmax nm （log ε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是A. 1，2-二羟基蒽醌B. 1，3-二羟基蒽醌C. 1，8-二羟基蒽醌D. 2，5-二羟基蒽醌E. 5，7-二羟基蒽醌12．1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰B. 1675～1647 cm-1和1637～1621 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1C. 1678～1661 c m-1和1626～1616 cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm-1D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm-1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18．大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C.土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为A. 大黄酚B. 大黄素C. 番泻苷D. 大黄素甲醚E. 芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A. 一个苯环的β-位B. 苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位D. 一个苯环的α或β位E. 在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。

第一章绪论天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科有效成分：代表临床疗效的成分无效成分：不代表其治疗作用的成分有效部位：有活性的部位天然药物化学成分的溶解性能：第二章天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术常用溶剂的极性大小顺序：石油醚<苯<无水乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水两相溶剂萃取法是根据物质在两相溶剂中的分配比不同时行分离分配系数（K）：K=C u/C L分离因子（β）：β=K A/K Bβ与分离难易程度：β≥100一次简单萃取即可分离，100≥β≥10萃取10～12，β≌1基本无法分离吸附原理：化学吸附：有选择性牢固不可逆酸碱吸附半化学吸附：一定选择性结合力较弱可逆聚酰胺氢键物理吸附：无选择性相似易吸附可逆硅胶活化：是指在一定温度下加热除去吸附剂中的水分，使吸附剂能力增强，活性升高的过程去活化：是指在吸附剂中加入一定量的水分，使吸附剂吸附能力降低，活性减低的过程聚酰胺对化合物吸附力的强弱取决于形成氢键的能力，其影响因素为：形成氢键集团数目多，吸附力强。

易形成分子氢键者，吸附力减弱。

芳香化程度高，吸附性增强。

正相分配色谱：以极性大的溶剂为固定相，极性小的溶剂为移动相的分配色谱反向分配色谱：以极性小的溶剂为固定相，极性大的溶剂为移动相的分配色谱凝胶滤过柱色谱法：基本原理是分子筛大分子的先出，小分子的后出薄层色谱法：薄层板的活化：硅胶板一般在100~110℃活化30分钟第三章糖和苷类糖：是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称绝对构型（D、L ）：C5上的取代基在环上-D，下-L。

相对构型（α、β）：C1和C5的取代基同侧β，异侧α。

苷：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而成的一类化合物。

根据苷键原子分为O-苷，S-苷，N-苷，C-苷糖的检识：1.Molish试验（鉴别糖或苷类）：取供试液，加3%α-萘醌乙醇溶液摇匀，沿管壁滴加浓硫酸，出现两液层，交界处呈紫红色环2.菲林反应（鉴别还原性糖）：砖红色沉淀3.托伦反应（鉴别还原性糖）：银镜或黑褐色银沉淀苷键的裂解：一、酸催化水解：1.苷键原子不同水解难易顺序：N 苷> O苷> S 苷> C苷2.糖的种类不同：①呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解②酮糖苷较醛糖苷易水解③吡喃糖苷中C5上取代基越大越难水解，水解速度为：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖C5上有-COOH取代时，最难水解④去氧糖最易水解，水解的易难顺序：2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷二、碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷如酯苷、酚苷、烯醇苷和β位有吸电子基团的苷类易为碱水解三、酶催化水解：利用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以获得次生苷四、氧化开裂法（Smith降解法）：适合于苷元不稳定的苷及C-苷的水解，获得原生苷元第四章香豆素与木脂素香豆素：是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。

天然药化1．pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。

2．有效成分：存在于生物体中，具有一定生物活性，具有防病治病作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。

3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。

5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。

6.原生苷：植物体内原存形式的苷。

次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。

7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。

8．苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

9．苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。

10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。

11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。

12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。

常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。

13．大黄素型蒽醌:指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。

14．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。

15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。

16．萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。

其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。

但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。

19．SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。

第五章醌类化合物醌类化合物（quinonoid）是一类在自然界分布广泛的重要天然药物化学成分，该类化合物分子中有不饱和环几二酮的结构，或潜在的不饱和环己二酮。

醌类化合物一般分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类别，四种类别中以蒽醌及其衍生物最为多见。

蒽醌类化合物在植物体中多与糖结合以苷的形式存在，少数游离以苷元存在。

蒽醌结构上最常见的取代基是羟基，其次是羧基、羟甲基、甲基、甲氧基等。

醌类化合物在植物中的分布非常广泛，如高等植物的蓼科、茜草科、鼠李科、唇形科、豆科等，低等植物地衣和菌类中也有醌类化合物的存在。

该类化合物是大黄、虎杖、番泻叶、丹参、芦荟、紫草等药材的有效成分。

醌类化合物的生物合成途径是乙酸-丙二酸途径。

醌类化合物有导泻、抗菌、利尿、止血、抗癌、抗病毒等多方面的生物活性，尤其是导泄作用和抗菌作用显著。

如番泻叶、大黄药材中的导泻成分均为二蒽酮类衍生物。

大黄药材中的游离蒽醌类成分是抗菌的有效成分，其中大黄酸在体外低浓度时对金黄色葡萄球菌、链球菌、大肠杆菌、枯草杆菌等都有显著的抑制作用。

茜草药材的止血成分是多种羟基蒽醌类物质。

有些蒽醌类化合物对小鼠黑色素瘤、大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显的抑制作用。

某些蒽醌类成分还具有抗真菌活性等等。

第一节醌类化合物的结构和分类一、苯醌类（200字）苯醌化合物(benzoquinones)分为邻苯醌和对苯醌。

邻苯醌因结构中两个羰基间斥力大而不稳定，所以天然存在的多为对苯醌的衍生物。

O OO对苯醌 邻苯醌天然存在的苯醌类物质多为黄色或橙色的结晶。

如中草药凤眼草果实中的2,6-二甲氧基苯醌是黄色结晶，有抗菌活性。

白花酸藤果和木桂花果实中信筒子醌有驱绦虫的活性，是橙红色块状结晶。

OOMe MeO O OH O H (C H 2)10CH 3 O O MeO MeO MeH []102,6-二甲氧基苯醌 信筒子醌 辅酶Q10泛醌类物质广泛存在于生物界。

对苯醌在碱性条件下可以被还原为对氢醌，后者不稳定很容易被重新氧化成对苯醌。

天然药化（名词解释:10 选择：20 排序：20 鉴别：10 简答：10 波普解析30 ）一、名词解释糖类：也称碳水化合物，是植物光合作用的初生产物，同时也是绝大多数天然产物生合成的初始原料。

苷类：也称苷或糖配体，是由糖或糖的衍生物，如氨基糖、糖醛酸等，与另一非糖物质（也称苷元）通过糖的半缩醛或半缩酮羟基与苷元脱水形成的一类化合物。

苯丙素类：天然成分中有一类苯环与三个直链碳连在一起为单元构成的化合物。

香豆素类：指邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。

）醌类：指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。

分为苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。

黄酮类：以前指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在泛指两个具有酚羟基的苯环（A环和B环）通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。

萜类：指分子骨架以异戊二烯单元（C5单元）为基本结构单元的化合物。

挥发油：又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称。

在常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。

三萜：由30个碳原子组成的萜类化合物，根据异戊二烯定则，多数三萜被认为是由6个异戊二烯缩合而成。

甾体：是广泛存在于自然界中的一类天然化学成分，它们的结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核。

生物碱：一般是指存在于生物体内的一类含氮有机化合物。

也可定义为，含负氧化态氮原子、存在于生物有机体中的非初级代谢产物的一类化合物。

PH梯度萃取法：根据不同物质在不同PH下析出沉淀的原理来提纯所需物质（百度百科的解释）。

以pH成梯度的酸水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的碱性成梯度的混合生物碱，或者以pH成梯度的碱水溶液依次萃取以亲脂性有机溶剂溶解的酸性成梯度的混合酚、酸类成分，使后者分离的方法。

（老师PPT上的解释）苷化位移：糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β-C和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，这种改变称为苷化位移。

NOE:在核磁共振中，两个（组）不同类型的质子若空间距离较接近，照射其中一个（组）质子会使另一个（组）质子的信号强度增强。

醌类化合物[1,2]第一节醌类化合物的结构类型醌类化合物是天然产物中一类比较重要的活性成分，是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。

天然醌类化合物主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

一、苯醌类苯醌类(benzoquinones)化合物从结构上分为邻苯醌和对苯醌两大类。

邻苯醌结构不稳定，故天然存在的苯醌化合物大多数为对苯醌的衍生物。

常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3或其它烃基侧链。

OO对苯醌邻苯醌O苯醌类化合物存在于27科高等植物中，在低等植物棕色海藻中也发现苯醌类化合物[3]。

天然苯醌类化合物多为黄色或橙色的结晶体，如2,6-二甲氧基对苯醌，为黄色结晶，存在于中药凤眼草(Ailanthus altissima Swingle)的果实中，具有较强的抗菌作用。

从中药朱砂根(Ardisia crenata)的根中分离得到化合物密花醌(rapanone)，具有抗毛滴虫作用，有抗痢疾阿米巴原虫及抗阴道毛滴虫活性[4]。

从白花酸藤果(Embelia ribes Burm.)的果实及矩叶酸藤果(E. oblongifolia Hemsl.)果实中分离得到的驱绦虫有效成分信筒子醌(embelin)为橙红色的板状结晶，是带有高级烃基侧链的对苯醌衍生物。

OCH3O OCH3OHO(CH2)12CH3OHO(CH2)10CH3OH2，6-二甲氧基苯醌密花醌信筒子醌广泛存在于生物界的泛醌类(ubiquinones)能参与生物体内的氧化还原过程，是生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q 类(coenzymes Q)，其中辅酶Q 10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。

从紫穗槐属植物紫穗槐(Amorpha fruticosa )根中分离得到化合物amorphaquinone ，为非晶型橙色固体，是一种类黄酮型苯醌，这类化合物在蝶形花科植物中含有较多[5]。

OOCH 3O CH 3CH 3O(CH 2CH C CH 3CH 2)nHOOCH 3HOOCH 3OCH 3OO辅酶Q 10(n=10)amorphaquinonearnebinone 和arnebifuranone 两个化合物是从中药软紫草(Arnebia euchroma )根中分得的对前列腺素PGE 2生物合成具有抑制作用的微量活性物质[6]，也属于对苯醌类化合物。

1*天然药物化学研究的内容有哪些？答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。

2*如何理解有效成分和无效成分？答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。

天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。

一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。

3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。

②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。

③升华法：利用某些化合物具有升华的性。

4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。

实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。

6*色谱法的基本原理是什么？答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。

7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。