05-第五章-醌类化合物-习题
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天然药物化学醌类化合物学院班级姓名学号一、填空题1.Bornträger反应主要用于检查中药中是否含(羟基蒽醌类)及(游离酚羟基蒽醌苷类)化合物。
2.对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含(蒽酮)类化合物的专属性反应。
3.游离蒽醌的分离常用(PH梯度萃取法)和(色谱法)两种方法。
4.用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为(硅胶)。
5.羟基蒽醌类化合物的酸性强弱顺序排列是含(COOH)>含(β)>含(a )。
6.羟基蒽醌苷及苷元,因具有(酚羟基)基,可溶于(碱水)溶液中,加酸酸化又可重新沉淀析出,这一性质常用于提取分离。
二、选择题1.下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是 BA.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven 反应D.Molish反应E.对亚硝基二甲苯胺反应2.下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是 EA.无色亚甲蓝反应B.Bornträger反应C.Kesting-Craven反应D .Molish 反应E .对亚硝基二甲苯胺反应3.在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na2CO3水溶液可萃取到: B A. 带一个α-酚羟基的 B. 带一个β-酚羟基的 C. 带两个α-酚羟基的 D. 不带酚羟基的三、判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC 、以Et2O-EtOAc (4:1)展开时Rf 值的大小: 1.A B B>A2.大黄酸(A )、大黄素(B )、大黄素甲醚(C )、芦荟大黄素(D )、大黄酚(E )。
e>c>d>b>a四、用化学方法区别下列各组化合物 3.A B金属离子的反应4.HO O OH H 3C OOHHOO H 3COCH 3OHOO OHOHOOOHHOOOOHOA B与碱性溶液反应1.无色亚甲蓝反应鉴别出A2.三氯化铁反应鉴别BC五、提取分离题1.用简单方法将下列各组化合物进行分离,写出分离流程图。
(精)2019年执业药师考试中药化学题库:醌类化合物(答案解析)一、最佳选择题1、能发生Borntrager反应的是A、二蒽酮B、羟基蒽醌C、香豆素D、蒽酚E、蒽酮2、Feigl反应可用于检识A、所有醌类化合物B、羟基蒽醌C、苯醌D、萘醌E、蒽醌3、蒽醌类化合物的质谱特征是依次脱去A、COB、CHOC、COOHD、OHE、CH2=CH24、按有机化学的分类,醌类化合物是A、不饱和酮类化合物B、不饱和酸类化合物C、不饱和醛类化合物D、多元醇类化合物E、多元酸类化合物5、1-OH蒽醌的IR光谱中,Vco峰的特征是A、1675~1621cm-1处有一强峰B、1678~1661cm-1和1626~1616cm-1处有两个吸收峰C、1675~1647cm-1和1637~1621cm-1处有两个吸收峰D、1625cm-1和l580cm-1处有两个吸收峰E、1580cm-1处有一个吸收峰6、醌类化合物的理化性质为A、多为元色结晶B、多为有色固体C、游离醌类多有挥发性D、大分子苯醌和萘醌类具升华性,能随水蒸气蒸馏E、游离蒽醌能溶于醇,苯等有机溶剂,难溶于水,成苷后易溶于热水和醇,难溶于苯等有机溶剂7、下列化合物中,Molish反应阳性的是A、紫草素B、大黄酸C、大黄酚D、番泻苷E、丹参醌8、用葡聚糖凝胶分离下列化合物,最先洗脱下来的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素9、下列化合物中酸性最强的是A、紫草素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、茜草素10、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分,其结构属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮11、下列能用Molish试剂区别的是A、大黄素和大黄素蒽酮B、大黄素和大黄酚C、大黄素和大黄素葡萄糖苷D、大黄素和大黄酸E、大黄酸和芦荟大黄素12、采用柱层析法分离游离蒽醌衍生物时,常不选用的吸附剂是A、磷酸氢钙B、葡聚糖凝胶C、硅胶D、氧化铝E、聚酰胺13、蒽醌类衍生物的MS特征是A、M-OH为基峰B、M-20H为基峰C、分子离子峰为基峰D、M-C0为基峰E、M-2C0为基峰14、以下能提取含1个α-OH的蒽醌的溶剂是A、5%NaOH溶液B、1%NaOH溶液C、1%NaHC03溶液D、5%Na2C03溶液E、5%NaHC03溶液15、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是A、无色亚甲蓝反应B、Borntrager反应C、Kesting-Craven反应D、Molish反应E、Vitali反应16、α-萘醌类化合物是自然界中广泛存在的一类化合物,其结构为A、1,2-萘醌B、1,3-萘醌C、1,4-萘醌D、1,6-萘醌E、2,6-萘醌17、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为A、C-10和C-10’B、C-1和C-3’C、C-6和C-7’D、C-10和C-1’E、C-10和C-2’18、下列化合物的IR光谱中出现三个羰基吸收峰的是A、大黄素B、大黄酸C、大黄素甲醚D、芦荟大黄素E、大黄酚19、丹参的醌类成分中,属于对醌类化合物的是A、丹参醌ⅡAB、隐丹参醌C、丹参醌ⅠD、丹参新醌甲,E、丹参酸甲酯20、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效,其主要含有A、苯醌B、萘醌C、茜草素型蒽醌D、大黄素型蒽醌E、菲醌21、紫草素具有止血、抗菌、抗炎、抗病毒及抗癌作用,其结构属于A、对苯醌B、邻苯醌C、amphi(2,6)-萘醌D、α(1,4)-萘醌E、β(1,2)-萘醌22、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对23、蒽醌类衍生物酸性强弱的排列顺序为A、含两个以上β-OH>含-COOH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHB、含-COOH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHC、含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OH>含-COOHD、含-COOH>含一个β-OH>含两个以上β-OH>含两个以上α-OH>含一个α-OHE、含-COOH>含一个α-OH>含两个以上β-OH>含一个β-OH>含两个以上α-OH24、游离蒽醌衍生物的分离最常用的方法是A、溶剂分步结晶法B、纸色谱法C、pH梯度萃取法D、柱色谱法E、重结晶法二、配伍选择题1、A.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager反应E.与金属离子的络合反应<1> 、用于区别苯醌和蒽醌的反应是A、B、C、D、E、<2> 、羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为A、B、C、D、E、<3> 、能与茜草素反应,显蓝色的是A、B、C、D、E、2、A.1个α-OH或1个β-OH或2个OH但不在同一苯环B.1个α-OH,有第2个OH(邻位)C.1个α-OH,有第2个OH(间位)D.1个α-OH,有第2个OH(对位)E.无OH说明与Mg2+形成络合物显示下列颜色的蒽醌类化合物<1> 、橙黄至橙色A、B、C、D、E、<2> 、蓝色至蓝紫色A、B、C、D、E、<3> 、橙红至红色A、B、C、D、E、<4> 、紫红至紫色A、B、C、D、E、3、A.葡聚糖凝胶色谱法B.离子交换色谱法C.铅盐法D.有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E.pH梯度萃取法<1> 、蒽醌苷类和游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、D、E、<2> 、游离蒽醌衍生物的分离可采用A、B、C、D、E、4、A.5%NaHCO3溶液B.4%NaOH溶液C.5%Na2CO3溶液D.1%NaOH溶液E.5%NaOH溶液<1> 、从总蒽醌中分出含两个α-OH的蒽醌,可选用A、B、C、D、E、<2> 、从总蒽醌中分出含一个β-OH的蒽醌,可选用A、C、D、E、<3> 、从总蒽醌中分出含一个α-OH的蒽醌,可选用A、B、C、D、E、<4> 、从总蒽醌中分出含一个-COOH的蒽醌,可选用A、B、C、D、E、5、A.α-OH蒽醌B.1个β-OH蒽醌C.多个β-OH蒽醌D.α-OCH3蒽醌E.β-OCH3蒽醌指出有下列IR吸收峰的蒽醌<1> 、在3300~3390cm-1有一个吸收峰A、B、C、D、E、<2> 、在3150cm-1以下有吸收峰A、B、C、D、E、<3> 、在3150~3600cm-1有几个吸收峰A、B、C、D、E、6、A.大黄素甲醚B.芦荟大黄素C.大黄酸D.大黄酚E.大黄素<1> 、用pH梯度萃取法分离,5%NaHCO3萃取层可分离得到的是A、B、C、D、E、<2> 、酸性最弱的是A、B、C、D、E、7、A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡC.隐丹参醌D.丹参醌Ⅰ和ⅡE.总丹参醌指出具有下列颜色反应的化合物<1> 、取少量样品加硫酸2滴显蓝色A、B、C、D、E、<2> 、取少量样品加硫酸2滴显绿色A、B、C、D、E、<3> 、取少量样品加硫酸2滴显棕色A、B、C、D、E、8、A.大黄酚或大黄素甲醚B.大黄酸C.大黄素D.1-羟基蒽醌E.无羟基和羧基蒽醌大黄的乙醇提取液,回收乙醇后得到浓缩液,浓缩液用乙醚萃取,乙醚萃取液依次用弱碱至强碱的顺序萃取,指出分别可萃取的化合物<1> 、NaHCO3溶液A、B、C、D、E、<2> 、Na2CO3溶液A、B、C、D、E、<3> 、1%NaOH溶液A、B、C、D、E、<4> 、5%NaOH溶液A、B、C、D、E、9、A.0.20%B.0.30%C.3.0%D.2.30%E.1.80%<1> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹参酮ⅡA 不得少于A、B、C、D、E、<2> 、《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中丹酚酸B不得少于A、B、C、D、E、三、多项选择题1、以下哪项反应是苯醌和萘醌共有的A、与金属离子的反应B、对亚硝基二甲苯胺反应C、无色亚甲蓝显色试验D、Feigl反应E、Bomtrager反应2、小分子的羟基萘醌类化合物具有A、酸性B、碱性C、升华性D、强氧化性E、与金属离子络合的性质3、可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A、Feigl反应B、Liebermann-Burchard反应C、Kesting-Craven反应D、Kedde反应E、Molish反应4、属于蒽醌类化合物的是A、紫草素B、丹参醌甲C、大黄素D、番泻苷E、茜草素5、含有菲醌对醌结构类型的是A、丹参醌ⅠB、丹参醌ⅡBC、丹参新醌甲D、丹参醌ⅡAE、丹参新醌丙6、可以用水蒸气蒸馏法提取的成分是A、小分子苯醌B、丹参醌甲C、小分子萘醌D、番泻苷E、茜草素7、蒽醌类化合物的质谱中多有A、分子离子峰(基峰)B、分子离子峰脱1分子COC、分子离子峰脱1分子CO2D、分子离子峰脱2分子COE、分子离子峰脱2分子CO28、醌类化合物按结构分类有A、苯醌B、查耳酮C、萘醌D、菲醌E、蒽醌9、在《中国药典》2010年版中,虎杖的含量测定指标性成分为A、大黄素B、大黄酸C、白藜芦醇苷D、总多糖E、大黄酚10、具有致泻作用的成分有A、紫草素B、异紫草素C、番泻苷AD、茜草素E、番泻苷B11、番泻苷类的结构特点是A、为二蒽醌类化合物B、为二蒽酮类化合物C、有3个COOHD、有2个glcE、二蒽酮为中位连接,即10-10’位连接12、以下属于二蒽酮类衍生物的是A、番泻苷AB、番泻苷BC、番泻苷CD、番泻苷EE、番泻苷D13、以下说法错误的是A、苯醌及萘醌多以游离状态存在B、醌类成苷后,极性增大,易溶于甲醇、乙醇、苯、乙醚等溶剂中C、游离醌类多溶于水、乙醚、苯、三氯甲烷等溶剂,微溶或不溶于乙醇D、游离的醌类多具升华性E、大分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性答案部分一、最佳选择题1、【正确答案】 B【答案解析】 Borntrager反应:在碱性溶液中,羟基醌类颜色改变并加深,多呈橙、红、紫红及蓝色。
o o中药化学《醌类化合物》重点总结及习题本章复习要点:1.了解醌类化合物的分类、分布和生理活性。
2.掌握蒽醌类化合物的提取、分离方法。
3.掌握醌类化合物的理化性质和检识方法。
4.熟悉蒽醌类化合物的波谱特征。
第一节 概述【含义】具有醌式结构或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
主要包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌,以蒽醌及其衍生物尤为重要。
【分布及存在形式】蒽醌类化合物主要分布在蓼科,如大黄、何首乌、虎杖等。
蒽醌类化合物的存在形式:1.以母核的衍生物形式存在,如蒽酚、蒽酮等。
2.以游离形式存在。
3.以苷的形式存在:氧苷为主,尚有碳苷,如芦荟苷。
【生理活性】醌类化合物的生物活性是多方面的,如泻下作用、抗菌作用和扩张冠状动脉的作用等。
第二节 醌类化合物的结构与分类【苯醌类】从结构上可以分为邻苯醌和对苯醌两类:邻苯醌 对苯醌【萘醌类】从结构上可分为a-(1,4)萘醌;β-(1,2)萘醌;amphi-(2,6)萘醌三类:a-(1,4)萘醌 β-(1,2)萘醌 amphi -(2,6)萘醌【菲醌类】从结构上可分为邻菲醌和对菲醌两类:邻菲醌Ⅰ 邻菲醌Ⅱ 对菲醌【蒽醌类】蒽醌的母核结构及分类O OO O O Oo o o o o o o o1、4、5、8 ——a位2、3、6、7 —— β位9、10 —— meso 位,又称中位 蒽醌母核的结构蒽醌单蒽核类蒽醌衍生物 大黄素型 羟基分布在两侧苯环上。
如:大黄酸、大黄素、大黄素甲醚等。
茜草素型 羟基分布在一侧苯环上。
如:茜草素、羟基茜草素等。
蒽酚或蒽酮衍生物二蒽酮类: 如番泻苷A 、B 、C 、D双蒽核类二蒽醌类: 如天精等 中位萘骈二蒽酮衍生物: 如金丝桃素等第三节 醌类化合物的理化性质 【性状】多为有色结晶,苯醌、萘醌多以游离态存在,蒽醌则主要以苷的形式存在。
【升华性及挥发性】游离醌类具有升华性,小分子苯醌、萘醌具有挥发性。
【溶解性】符合苷类溶解性的一般规律: 苷具亲水性,苷元具亲脂性。
第四章 醌类化合物一、名词解释1.醌类化合物2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型OHOHOOCHCH 2CH = C(CH 3)2OHCOOHOHOHOOCH 3OHOHOHH三、填空题1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类:分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。
3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。
小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为:_________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中, ________ 能溶于1%NaOH 溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。
5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成_________,同时伴有_________的变化。
9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。
醌类(二)一、多项选择题1. 小分子的羟基萘醌类化合物具有A.酸性B.碱性C.升华性D.强氧化性E.与金属离子络合的性质答案:AC2. 下列化合物的IR光谱中,具有2个羰基信号的是A.1-羟基蒽醌B.1,2-二羟基蒽醌C.1,4-二羟基蒽醌D.1,5-二羟基蒽醌E.1,8-二羟基蒽醌答案:ABE3. 下列符合丹参醌ⅡA的说法有A.有明显的泻下作用B.能溶于水C.能发生菲格尔反应D.能与醋酸镁反应变红色E.有较强的扩张冠状动脉作用答案:CE4. 能与氢氧化钠溶液反应呈红色的化合物是A.甘草酸B.大黄酸C.阿魏酸D.芦荟苷E.芦荟大黄素答案:BE5. 大黄中致泻的主要成分是A.番泻苷AB.番泻苷BC.番泻苷CD.番泻苷DE.大黄酸蒽酮答案:ABCD6. 属于大黄素型蒽醌的化合物是A.大黄酸B.大黄酸葡萄糖苷C.芦荟大黄素D.芦荟苷E.番泻苷A答案:ABC7. 欲同时提出游离蒽醌及蒽醌苷,可用溶剂B.乙醇C.氯仿D.氢氧化钠水溶液E.盐酸水溶液答案:BD8. 下列化合物遇碱显黄色,经氧化后才显红色的是A.羟基蒽醌类B.蒽酚C.蒽酮D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷答案:BCD9. 在碳酸钠溶液中可溶解的成分有A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素D.大黄酚E.大黄素甲醚答案:ABC10. 将下述物质混合后溶于乙醚,用5%碳酸钠溶液萃取,能够被萃取出来的是A.丹参新醌甲B.紫草素D.大黄酸E.茜草素答案:ACDE11. 需要在碱性条件下进行的反应有A.Borntrager反应B.Feigl反应C.无色亚甲蓝显色试验D.Kesting-Craven反应E.醋酸镁反应答案:ABD12. 下列有关苯醌类化合物的论述,正确的是A.多以游离状态存在B.可用水蒸气蒸馏法提取C.可分为邻苯醌和对苯醌两类D.天然存在者多为对苯醌衍生物E.醌核上有羟基时,可溶于碳酸氢钠答案:ABCDE13. 分离羟基蒽醌的常用吸附剂为A.硅胶B.聚酰胺C.氧化铝D.活性炭E.葡聚糖凝胶答案:ABE14. 具有对醌结构的化合物是A.紫草素B.异紫草素C.丹参醌ⅡAD.大黄酸E.芦荟苷答案:ABD15. 下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有A.与醋酸镁反应呈紫红色B.与Molish试剂有阳性反应C.呈酸性D.IR中有2个-C=O峰,两峰频率之差在24~28cm-1范围E.可溶于5%的Na2CO3水溶液中答案:BCDE16. 水解后能产生有旋光的苷元的化合物是A.番泻苷AB.番泻苷BC.番泻苷CD.番泻苷DE.芦荟苷答案:AC17. 苯醌和萘醌共有的反应是A.Borntrager反应B.Feigt反应C.无色亚甲蓝显色试验D.活性亚甲基试剂反应E.醋酸镁反应答案:BC18. 下列有关游离蒽醌类化合物的论述,正确的是A.多为有色固体B.多有荧光C.具有升华性D.具有酸性E.具有水溶性答案:ABCD19. 游离蒽醌母核质谱的特征是A.分子离子峰多为基峰B.有[M-CO]+峰C.有[M-2CO]+峰D.双电荷离子峰E.未见分子离子峰答案:ABCD20. Feigl反应的试剂包括A.碱B.甲醛C.邻二硝基苯D.醋酸镁E.丙二酸酯答案:ABC21. 下列各组化合物中,属于互变异构体的是A.番泻苷A与番泻苷BB.番泻苷C与番泻苷DC.紫草素与异紫草素D.氧化蒽醌与蒽二酚E.蒽酮与蒽酚答案:DE22. 可用于检识游离萘醌类化合物的显色反应有A.Feigl反应S.Liebermann-Burehard反应C.Kesting-Craven反应D.Kedde反应E.Molish反应答案:AC23. 含有大黄素型蒽醌的中药有A.大黄B.虎杖C.茜草D.紫草E.丹参答案:AB二、配伍选择题1. 大黄酚的结构是答案:A2. 大黄素的结构是答案:D3. 大黄酸的结构是答案:B4. 芦荟大黄素的结构是答案:C5. 大黄素甲醚的结构是答案:EA.碱液反应B.醋酸镁反应C.无色亚甲蓝试验D.α-萘酚-浓硫酸试验E.浓硫酸反应6. 区别大黄素与大黄素葡萄糖苷时选用答案:D7. 区别1,8-二羟基蒽醌与1,8-二羟基蒽酮时选用答案:A8. 区别5,8-二羟基蒽醌与5,6-二羟基蒽醌时选用答案:B9. 区别丹参素与丹参醌时选用答案:E10. 区别羟基蒽醌与羟基萘醌时选用答案:CA.Feigl反应B.无色亚甲蓝显色试验C.Keller-Killia反应D.Borntrager's反应E.与金属离子的络合反应11. 用于区别苯醌和蒽醌的反应是答案:B12. 羟基蒽醌类化合物遇碱颜色改变或加深的反应称为答案:D13. 能与茜草素反应,显蓝色的是答案:EA.日照蒽酮B.萘醌C.菲醌D.大黄素型蒽醌E.茜草素型蒽醌14. 中药紫草中的主要有效成分属于答案:B15. 中药大黄中的主要有效成分属于答案:D16. 中药虎杖中的主要有效成分属于答案:DA.虎杖苷B.丹酚酸BC.大黄酸D.丹参酮ⅡE.β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁17. 《中国药典》中对大黄进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案:C18. 《中国药典》中对丹参进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案:B19. 《中国药典》中对紫草进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案:E20. 《中国药典》中对虎杖进行定性鉴别和含量测定的指标成分为答案:AA.大黄素B.芦荟大黄素C.大黄素-β-D-葡萄糖苷D.芦荟苷E.番泻苷A21. 属于碳苷的是答案:D22. 属于二蒽酮苷的是答案:E23. 不易被稀盐酸水解的是答案:D24. 泻下作用最强的是答案:E25. 虽不溶于水,但可溶于碳酸钠溶液的是答案:A。
醌类化合物练习试卷1(题后含答案及解析) 题型有:1. A1型题 2. B1型题 3. X型题1.下列哪些成分常存在于新鲜植物中A.苯醌B.萘醌C.菲醌D.蒽酮E.羟基蒽醌正确答案:D 涉及知识点:醌类化合物2.能用水蒸汽蒸馏法提取的化学成分是A.三萜皂苷B.苯醌C.蒽醌D.多糖E.强心苷正确答案:B 涉及知识点:醌类化合物3.羟基蒽醌中,酸性最强的是A.1-羟基蒽醌B.2-羟基蒽醌C.1,2-二羟基蒽醌D.1,8-二羟基蒽醌E.3,6-二羟基蒽酉昆正确答案:E 涉及知识点:醌类化合物4.蒽醌类常用的粗分方法为A.渗漉法B.pH梯度萃取法C.超临界萃取法D.盐析法E.煎煮法正确答案:B 涉及知识点:醌类化合物5.检查中草药是否会含羟基蒽醌类成分,常用A.无色亚甲蓝B.5%.盐酸水溶液C.5%.NaOH水溶液D.甲醛E.活性次甲基试剂正确答案:C 涉及知识点:醌类化合物6.游离醌类不易溶于下列哪种溶剂A.乙醇B.乙醚C.氯仿D.丙酮E.水正确答案:E 涉及知识点:醌类化合物7.羟基位置不同的蒽醌类化合物常用哪种试剂区别A.5%.盐酸水溶液B.5%.NaOH水溶液C.0.5%.醋酸镁醇溶液D.5%.NaHCO3E.5%.Na2CO3正确答案:C 涉及知识点:醌类化合物8.以色谱法分离游离蒽醌衍生物,一般不用哪种吸附剂A.硅胶B.磷酸氢钙C.聚酰胺D.氧化铝E.SephadexLH-20正确答案:D 涉及知识点:醌类化合物9.Borntrager反应可检查下列哪类化合物A.蒽酚B.二蒽酮C.苯醌D.羟基蒽醌E.萘醌正确答案:D 涉及知识点:醌类化合物10.下列哪种天然药物主要有效成分为醌类化合物A.人参B.甘草C.大黄D.灵芝E.银杏正确答案:C 涉及知识点:醌类化合物A.大黄酚B.大黄素C.大黄素甲醚D.芦荟大黄素E.大黄酸11.酸性最强的是正确答案:E 涉及知识点:醌类化合物12.用pH梯度萃取法分离,5%.NaHCO3,萃取层可分离得到的是正确答案:E 涉及知识点:醌类化合物13.在硅胶薄层色谱中以氯仿为展开剂,Rf值最大的是正确答案:A 涉及知识点:醌类化合物14.在硅胶柱色谱中,以氯仿,甲醇混合溶剂洗脱,最后出柱的是正确答案:E 涉及知识点:醌类化合物15.酸性最弱的是正确答案:A 涉及知识点:醌类化合物A.紫草素B.丹参醌ⅠC.大黄素D.番泻苷AE.大黄素蒽酮16.具有止血、抗炎、抗菌、抗瘤等作用的是正确答案:A 涉及知识点:醌类化合物17.遇碱液显色的是正确答案:C 涉及知识点:醌类化合物18.具有抗菌及扩张冠状动脉作用的是正确答案:B 涉及知识点:醌类化合物19.具有致泻作用的是正确答案:D 涉及知识点:醌类化合物20.不稳定的化合物是正确答案:E 涉及知识点:醌类化合物21.醌类具有哪些理化性质A.多为有色晶体,颜色由黄、棕、红、橙至紫红色B.游离醌多易溶于有机溶剂,几乎不溶于水C.多表现一定酸性D.多用水蒸汽蒸馏法提取E.可通过菲格尔反应鉴别正确答案:A,B,C,E 涉及知识点:醌类化合物22.下列哪些成分常存在于新鲜植物中A.蒽醌B.萘醌C.菲醌D.蒽酮E.蒽酚正确答案:D,E 涉及知识点:醌类化合物23.羟基蒽醌类成分可发生下列哪些反应A.无色亚甲蓝B.菲格尔反应C.Bortrager反应D.Legal反应E.活性次甲基试剂正确答案:B,C 涉及知识点:醌类化合物24.以色谱法分离游离蒽醌衍生物,多用哪种吸附剂A.硅胶B.离子交换树脂C.聚酰胺D.氧化铝E.SePhadex LH-20正确答案:A,B,C,E 涉及知识点:醌类化合物25.下列化合物多显酸性的是A.黄酮B.生物碱C.萜类D.醌类E.香豆素正确答案:A,D,E 涉及知识点:醌类化合物。
中药化学试题及答案醌类一、选择题1. 下列化合物中,属于醌类化合物的是哪一个?A. 黄酮B. 蒽醌C. 香豆素D. 皂苷答案:B2. 醌类化合物在中药中的主要作用是什么?A. 抗氧化B. 抗菌C. 抗炎D. 以上都是答案:D二、填空题1. 蒽醌类化合物在中药中的代表药物是______。
答案:大黄2. 醌类化合物的化学结构特征是含有______。
答案:共轭双键系统三、简答题1. 简述醌类化合物的提取方法。
答案:醌类化合物的提取方法主要包括溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体提取法等。
溶剂提取法是利用有机溶剂对醌类化合物进行溶解,然后通过过滤、浓缩等步骤得到提取物。
水蒸气蒸馏法适用于挥发性较强的醌类化合物,通过水蒸气将化合物带出。
超临界流体提取法则是利用超临界流体作为溶剂,具有提取效率高、选择性好等优点。
2. 醌类化合物在药理学上有哪些作用?答案:醌类化合物在药理学上具有多种作用,包括抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗疟疾等。
例如,大黄中的蒽醌类化合物具有显著的泻下作用,同时也具有一定的抗菌和抗炎作用。
四、计算题1. 如果从100g大黄中提取出1g蒽醌类化合物,求提取率。
答案:提取率 = (提取出的蒽醌类化合物质量 / 原料大黄质量)× 100% = (1g / 100g) × 100% = 1%五、论述题1. 论述醌类化合物在中药现代化研究中的重要性。
答案:醌类化合物是中药中一类重要的活性成分,其在中药现代化研究中具有重要性。
首先,醌类化合物具有广泛的药理作用,如抗菌、抗炎、抗氧化等,是许多中药药效的物质基础。
其次,醌类化合物的结构多样,为中药化学成分的研究提供了丰富的研究对象。
此外,醌类化合物的研究有助于中药的质量控制和药效评价,推动中药的标准化和国际化进程。
第五章 醌类【习题】(一)选择题 [1-90]A 型题 [1-30]1.羟基蒽醌对Mg (Ac )2呈蓝~蓝紫色的是A . 1,8-二羟基蒽醌B .1,4-二羟基 蒽醌C . 1,2-二羟基蒽醌D . 1,4,8-三羟基蒽醌E .1,5-二羟基蒽醌2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是A .B .C .O OH OHO O O H OH O O OHD .E . O OH OH O CH 3OH4.能与碱液发生反应,生成红色化合物的是A . 羟基蒽酮类B . 羟基蒽醌类C . 蒽酮类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类5.番泻苷A 属于A . 大黄素型蒽醌衍生物B . 茜草素型蒽醌衍生物C . 二蒽酮衍生物D . 二蒽醌衍生物E . 蒽酮衍生物6.下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A .B .C . O OH OHO OH OH O O OHOHD .E .O O OH OH O CH 2OHOHOH7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A . 菲格尔反应B . 无色亚甲蓝试验C .活性次甲基反应D . 醋酸镁反应E . 对亚硝基二甲基苯胺反应8.在羟基蒽醌的红外光谱中,有1个羰基峰的化合物是A . 大黄素B . 大黄酚C . 大黄素甲醚D . 茜草素E . 羟基茜草素9.下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离,用苯-醋酸乙酯(3︰1)展开后,R f 值大小顺序为O OH OHO H O O O H OH O O OHOHO OH OH O COOH OH OH ①②③④⑤A . ①>②>③>④>⑤B . ⑤>①>③>②>④C .⑤>③>①>②>④D . ④>②>③>①>⑤E . ②>①>⑤>④>③10.在大黄总蒽醌的提取液中,若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚,采用哪种分离方法最佳A . pH 梯度萃取法B . 氧化铝柱色谱法C . 分步结晶法D.碱溶酸沉法E. pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11.某羟基蒽醌的紫外光谱资料为:UVλmax nm(logε):225(4.37),279(4.01),432(4.08)该化合物可能是A. 1,2-二羟基蒽醌B. 1,3-二羟基蒽醌C. 1,8-二羟基蒽醌D. 2,5-二羟基蒽醌E. 5,7-二羟基蒽醌12.1-OH蒽醌的红外光谱中,羰基峰的特征是A. 1675cm-1处有一强峰B. 1675~1647 cm-1和1637~1621 cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距24~38 cm-1C. 1678~1661 c m-1和1626~1616 cm-1范围有两个吸收峰,两峰相距40~57 cm-1D. 在1675 cm-1和1625 cm-1处有两个吸收峰,两峰相距60 cm-1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13.下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14.下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15.区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D. 浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16.提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17.可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18.大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C. 土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19.采用柱色谱分离蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20.在蒽醌衍生物UV光谱中,当262~295nm吸收峰的logε大于4.1时,示成分可能为A . 大黄酚B . 大黄素C . 番泻苷D . 大黄素甲醚E . 芦荟苷21.大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A . 一个苯环的β-位B . 苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上22.某成分做显色反应,结果为:溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO 3中不溶解。
第五章 醌类化合物
一、名词解释
1.醌类化合物
2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型
OH
OH
O
O
CHCH 2CH = C(CH 3)2
OH
COOH
OH
OH
O
O
CH 3
OH
OH
O
H
H
三、填空题
1. 天然醌类化合物主要类型有___________,________,________,_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同,可将羟基蒽醌衍生物分为二类:
分布在_______为大黄素型,分布在_______为茜草素型。
3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。
小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在,蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为:
_________>_________>_________>_________>_________;其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中,________ 能溶于5%NaCO 3溶液中, ________ 能溶于1%NaOH 溶液中,_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中,由于蒽醌衍生物的这一性质,可用_________法分离。
5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物,而蒽酚、蒽酮经_______后,才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多,但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在,蒽醌衍生物也具有微弱的碱性,能溶于_________中生成盐,在转化成
_________,同时伴有_________的变化。
9. 蒽酮极易被氧化,尤其在_________介质中,极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)
1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同,易于断裂,生成稳定的蒽酮类化合物。
( )
2. 大黄经贮藏一段时间后,其中的蒽酚类成分含量增高,而蒽醌类成分则含量下降( )。
3. 游离羟基蒽醌衍生物常用碱性氧化铝色谱分离。
( )
五、单项选择题
1. 空气中最稳定的化合物是( )
O
O
OH O
OH
O
O
A
B
C
2. 醌类共有的反应是( )
A.Borntrager’s 反应 B.Feigl 反应 C.Mg(Ac)2反应 D.三氯化铝反应 3. 在总游离蒽醌的乙醚液中,用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到:( )
A. 带一个α-酚羟基的
B. 带一个β-酚羟基的
C. 带两个α-酚羟基的
D. 不带酚羟基的
4. Feigl 反应显紫色的化合物是( )
A.香豆素类
B.黄酮类
C.萘醌类
D.木脂素类 5. 检查植物中是否有羟基蒽醌类成分,常用( )试剂。
A.无色亚甲蓝 B.5%盐酸水溶液 C.5%NaOH 水溶液 D.甲醛 6. Borntrager′s 反应呈红色的成分是( )
A .羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌
7. 用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是( )
A .酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同 8. 采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分,常不选用的吸附剂是( )
A .硅胶
B .聚酰胺
C .葡聚糖凝胶
D .氧化铝
9. 分离蒽醌苷与游离蒽醌,可采用的方法是( )
A.氧化铝柱层析
B.pH 梯度萃取法
C.氯仿-水萃取法
D.石油醚-水萃取法
10. 将大黄中蒽苷用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,最先流出柱的是( )
A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 11. 植物丹参中治疗冠心病的醌类成分属于( )
A. 苯醌类
B. 萘醌类
C. 菲醌类
D. 蒽醌类
E. 二蒽醌类
六、分析比较:
1. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。
原因:
O
O
OH
OH
O
O
OH O
O
OH
OH
O
O
OH
HO
A B C D
2. 比较下列化合物的酸性强弱:( )>( )>( )>( )。
原因:
O
O
OH
CH 3
O
O OH
COOH
OH
OH OH
O
O
OH
CH 3
O
O
OH
CH 3
OH
OH
A
B
C
D
3. 下列化合物在硅胶板上展开后Rf 值的大小顺序:( )>( )>( )>( ). 原因:
O
O
OH
OH
CH 2OH
O
O
OH
OH
CH 3
O
O
OH
OH
COOH
O
O
OH
OH
OH
A B C D
4. 将大黄中蒽苷用sephadex LH-20凝胶柱色谱分离,以70%甲醇洗脱,流出的先后顺序是:( )>( )>
( )>( )。
A.游离蒽醌苷元 B.蒽醌单糖苷 C.蒽醌双葡萄糖苷 D.二蒽酮苷 5. 以下混合成分,用硅胶柱层析,以EtOAc —MeOH —H2O (95:5:5)混合液洗脱,各组分被洗脱的先
后顺序如何?
原因:
O
O
O OH
Glc
OH CH 3
O O
OH O Glc COOH
O O
OH
O CH 3
Glc
A B C
七、简答题:
某中药粉末0.5g 置试管中,加入稀硫酸10ml ,于水浴中加热至沸后10分钟,放冷后,加入2ml 乙醚振摇,则醚层显黄色,分出醚层加0.5% NaOH 水溶液振摇,水层显红色,而醚层退至无色,试问:
①该药材可能含有哪类成分? ②为何加热煮沸? ③碱水层为何显红色?
八、提取分离
从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4
R 1
R 2R 3
O
O
R 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3 CH 3 OH
E β-sitosterol
乙醚层
碱水层
乙醚层
碱水层
植物的根
乙醇加热回流提取
乙醇提取液
用乙醚回流或萃取
乙醇浸膏
不溶物
乙醚液
5%NaHCO 3水溶液萃取
碱水层
碱水层
乙醚层
淡黄色结晶 ( )
酸化后重结晶
5%Na 2CO 3水溶液萃取
1%NaOH 水溶液萃取
酸化后重结晶
黄色结晶 ( )
酸化后重结晶
黄色结晶
( )
5%NaOH 水溶液萃取
黄色结晶( )
酸化后重结晶
白色结晶 ( )
乙醚层
浓缩。