最新2020版高考化学二轮复习习题：5.2有机化合物的合成与推断

2020届高三化学二轮备考提升：——有机推断和合成【知识梳理】1．有机推断的突破口(1)根据有机物的性质推断官能团④能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。

⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。

⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖(除单糖)或蛋白质等。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩能发生连续氧化的有机物是醇或烯烃。

(2)根据反应数量关系确定官能团的数目⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，。

则含有2个—OH。

即—OH转变为—OOCCH3⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

(3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置①醇的氧化产物与结构的关系②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸，根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

(4)通过特殊条件推断(1)有机合成“三路线”①一元合成路线：R—CH===CH2――→HX卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯。

②二元合成路线：CH2===CH2――→X2X—CH2—CH2—X―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)。

2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。

答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。

所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。

2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。

3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。

合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练（有答案和详细解答）1、化合物F 是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：(1)B 中含有的官能团名称为______________。

(2)A →B 的化学方程式为___________________________________________________。

(3)B →C 的反应类型为______________。

(4)E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，写出E 的结构简式：_________________________________________________________________________。

(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：__________________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(6)已知：CH 3CHO ＋CH 3CHO ―――→NaOH ――→△CH 3CH==CHCHO 。

请结合题给信息，以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

答案 (1)硝基、溴原子(2)＋HNO 3―――→浓硫酸△＋H 2O(3)取代反应 (4)(5)(或)(6)解析 (4)由框图和E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，可知E 的结构简式：。

(5)C 的结构简式为：，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl 3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：或。

2、Ⅰ．分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目为3∶2的化合物()A．B．C．D．Ⅱ．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：回答下列问题：(1)X的结构简式为____________；由水杨酸制备X的反应类型为________。

2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断1．(2020·海南省新高考线上诊断性测试)环戊噻嗪是治疗水肿及高血压的药物，其中间体G的一种合成路线如下：回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。

B中含有官能团的名称为___________。

(2)反应②的反应类型是____________。

(3)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。

(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶液反应，则符合条件的X的结构简式为___________________。

(5)设计由1，3-丙二醇和丙二酸二乙酯制备的合成路线(其他试剂任选)。

_____________【答案】(1)氯乙酸乙酯酯基(2)取代反应Cu O↓＋3H2O(3)＋2Cu(OH)2＋NaOH∆−−→＋2(4)和(5)【解析】根据题中的合成路线可知A为氯乙酸乙酯，经条件①自身发生卤代基的取代反应得到B丙二酸二乙酯，B与溴苯发生取代反应得到C，C酯键水解得到D，D在200℃时碳链上一个羧基断裂得到E，E 经还原得到F醇类，F氧化得到G醛类。

(1)A是氯乙酸与乙醇形成的酯，A的名称为氯乙酸乙酯；由B的结构可知B中含有官能团为酯基；(2)对比B、C的结构，结合C的分子式，可知丙二酸二乙酯与一溴环戊烷发生取代反应生成C，C发生酯的水解反应生成D；(3)G中醛基被氧化为羧基，同时生成氧化铜与水，−−→羧基又可以与NaOH发生中和反应，反应方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH∆Cu O↓＋3H2O；(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶＋2液反应，则X含有酯基或羧基，故X为甲酸环己酯或环己甲酸，X可能结构简式为：和；(5)HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2OH与Br，然后与丙二酸二乙酯在乙醇钠/乙醇条件下生成，碱性条件下水解后酸化生成，最后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。

2020版高考化学二轮通用：有机合成及推断练习题有答案*有机合成及推断*1、涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。

合成涤纶的反应如下：＋nHOCH2CH2OH――→一定条件涤纶＋(2n－1)H2O下列说法正确的是 ( )A．合成涤纶的反应为加聚反应B．对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物C．1 mol涤纶与NaOH溶液反应，理论上最多可消耗2n mol NaOHD．涤纶的结构简式为【参考答案】C2、(2019全国Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的黏结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:已知以下信息:①+,②++NaOH+NaCl+H2O,③+。

回答下列问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为,C中官能团的名称为、。

(2)由B生成C的反应类型为。

(3)由C生成D的化学方程式为。

(4)E的结构简式为。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、。

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为3∶2∶1。

(6)假设化合物D、F与NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于。

答案:(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应(3)+NaOH+NaCl+H2O(或+NaOH+NaCl+H2O)(4)(5)(6)8解析:A为CH2CH—CH3,在光照条件下与Cl2发生取代反应,生成物B为CH2CH—CH2Cl,B与HOCl发生加成反应生成C,C为或者。

(1)根据以上分析可知,C中含有氯原子和羟基两种官能团。

(2)根据以上分析可知由B生成C为加成反应。

(3)由C生成D可以认为是去掉了1个氯原子和—OH上的1个氢原子,生成HCl,再与NaOH反应生成NaCl与H2O,故反应的化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O或者+NaOH+NaCl+H2O。

2020届高三化学二轮复习讲与练——有机合成与推断1．根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH ”或“—X ”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定 —OH 与—COOH 的相对位置。

4．根据关键数据推断官能团的数目(1)—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧――――→2[Ag (NH 3)2]＋2Ag ――――→2Cu (OH )2Cu 2O ；(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→2NaH 2；(3)2—COOH ――→Na 2CO 3CO 2，—COOH ――→NaHCO 3CO 2；(4)――→Br 2――→消去 —C ≡C— ――→2Br 2；(5)RCH 2OH ――――→CH 3COOH酯化CH 3COOCH 2R 。

2020届高考化学二轮提分：有机合成及推断练习及答案 *有机合成及推断*1、某天然油脂的分子式为C 57H 106O 6。

1 mol 该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 脂肪酸X 和2 mol 直链脂肪酸Y 。

经测定X 的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。

下列说法错误的是 ( ) A ．X 的分子式为C 18H 32O 2 B ．脂肪酸Y 能发生取代反应C ．Y 的结构简式可能为CH 3CH===CH(CH 2)14COOHD ．Y 的结构简式为CH 3(CH 2)16COOH 【参考答案】C2、(2020届·黑龙江名校联考)M 是一种重要材料的中间体，结构简式为。

合成M 的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

请回答下列问题：(1)Y 的结构简式是______________，C 中官能团的名称是______________。

(2)A的分子式为________。

(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________。

(4)下列说法不正确的是________。

a．A和E都能发生氧化反应b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应d．1 mol F最多能与3 mol H2反应(5)步骤③的化学方程式为________________________________________。

(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为__________________________________________________________。

2020年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断班级：姓名：学号：【专题目标】把握各类有机物分子结构的官能团的特点，明白得其官能团的特点反应，依照物质性质推断分析其结构和类不。

明白得有机物分子中各基团间的相互阻碍。

关注外界条件对有机反应的阻碍。

把握重要有机物间的相互转变关系。

【经典题型】题型1：依照反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范畴。

J是一种高分子聚合物，它的合成路线能够设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：〔l〕反应类型；a 、b 、P〔2〕结构简式；F 、H〔3〕化学方程式：D→EE＋K→J【解析】依照产物J的结构特点，采纳逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，因此F 为1，4加成产物。

【规律总结】〔1〕合成原那么：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。

〔2〕思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

①依照合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺差不多途径。

②依照所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。

③综合分析，查找并设计最正确方案。

(3)方法指导：找解题的〝突破口〞的一样方法是：a.找条件最多的地点，信息量最大的；b.查找最专门的——专门物质、专门的反应条件、专门颜色等等；c.专门的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.假如不能直截了当推断某物质，能够假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

〔4〕应具备的差不多知识：①官能团的引入：引入卤原子〔烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等〕；引入双键〔醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等〕；引入羟基〔烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等〕；生成醛、酮〔烯的催化氧化，醇的催化氧化等〕②碳链的改变：增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等〕；减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等〕③成环反应〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等〕题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,专门注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】〔1〕比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。

有机化合物的合成与推断(限时：45分钟)1．(2016·全国卷Ⅰ)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。

下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。

(填标号)a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。

(3)D中的官能团名称为________，D生成E的反应类型为________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为________________________________________________________________________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)­2,4­己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线________________________。

解析：(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，d项正确。

(2)B→C发生酯化反应，又叫取代反应。

(3)D中官能团名称是酯基、碳碳双键。

D生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。

2020年高三化学二轮复习（二模备考）：《有机物的合成与推断》专题增分训练【练前强化记忆】1．有机官能团的推断方法 (1)根据有机物的性质推断官能团 ①能使溴水褪色的物质可能含有“”、“”或酚类物质(产生白色沉淀)；②能使酸性KMnO 4溶液褪色的物质可能含有“”、“”、“—CHO ”或酚类、苯的同系物等；③能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO ；④能与Na 反应放出H 2的物质可能为醇、酚、羧酸等； ⑤能与Na 2CO 3溶液作用放出CO 2或使石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH ；⑥能水解的有机物中可能含有酯基()、肽键()，也可能为卤代烃；⑦能发生消去反应的为醇或卤代烃。

(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目 ①—CHO ⎩⎨⎧――→2[Ag NH 32]＋2Ag――→2Cu OH 2Cu 2O②2—OH(醇、酚、羧酸)――→2Na H 2； ③2—COOH ――→Na 2CO 3CO 2，—COOH ――→NaHCO 3CO 2；(3)根据某些产物推断官能团的位置①由醇氧化成醛(或羧酸)，含有—CH 2—OH ；由醇氧化成酮，含有；若该醇不能被氧化，则必含有 (与—OH 相连的碳原子上无氢原子)；②由消去反应的产物可确定“—OH ”或“—X ”的位置； ③由取代反应的产物的种数可确定碳链结构； ④由加氢后碳架结构确定或的位置。

2．有机推断中反应条件与反应类型的关系(1)在NaOH 的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

(2)在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

(3)在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

(4)能与溴水或溴的CCl 4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

(5)在光照、X 2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。

高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练知识归纳总结及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

I.C的化学名称是_____；II.反应⑤的化学方程式为_____；III.D2的结构简式是____；④、⑥的反应类型依次是____、_____。

3．有机物R是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：；PTT 是一种新型工业化树脂。

它们的合成路线如下：已知： ①+Δ−−→ ②+-OH Δ−−−→ +H 2O③RCOOH 2SOCl −−−−−→ RCOCl R ′OH −−−−−→ RCOOR′④RCO 18OR′+R″OH 一定条件−−−−−−→ RCOOR″+R 18OH(1)H 结构中有3个—CH 2—，它含有的官能团是________。

(2)G 的结构简式为_______________。

(3)写出A→B 的反应的化学方程式：____________。

(4)写出C 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式：_________。

2020高考化学有机化学的合成与推断融会贯通训练试题1．A(C2H4)是基本的有机化工原料。

用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去)：已知：回答下列问题：（1）B的结构简式为____________，C中含有的官能团名称是______________。

（2）若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子， D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为______________，⑥的反应类型是________________。

（3）写出苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式：___________________。

（4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：________________。

i .含有苯环和结构ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)__________种。

（6）参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制的合成流程图：___________________。

合成流程图示例如下：CH2= CH2CH3CH2Br CH3CH2OH【答案】CH3OH 羟基氧化反应9【解析】A(C2H4)是基本的有机化工原料，可推出A的结构为，在Ag 和O2的条件下，被氧化成，与CO2反应生成，再和B反应根据已知：生成和C物质，可推断出B为，C为，从反应④也可推出B为，D物质被CrO 3氧化成，再结合反应⑤可推出D物质为。

（1）B的结构简式为，C物质为，含有的官能团名称是羟基；（2）D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应，说明D中有羟基，每个D 分子中只含有1个氧原子，可推出D为，再验证氧元素的质量分数约为13.1%；D中的羟基变成了醛基，说明反应⑥是氧化反应；（3）苯乙醛与新制的银氨溶液反应，醛基被氧化成羧基，反应的离子方程式：，特别注意生成的苯乙酸还会和银氨溶液，写离子方程式容易出错；（4）核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1，说明含有四种不同环境的氢，故取代后的苯环应是对称的结构，故只有、；（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色，可推出化合物E比苯甲醚多一个CH2，且含有一个酚羟基，则取代基在苯环上有两种情况，一种是酚羟基和乙基，另一种是酚羟基和两个甲基，同分异构体如图所示：此类型有3种；，此类型有4种；，此类型有2种，总共9种；（6）由题意得目标是制取，采用逆推法，依次需要得到、、、即可得到目标产物，所以合成路线为：2．以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：已知： (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。

2020届高三化学二轮复习有机推断和有机合成综合训练1、缓释布洛芬是常用的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：已知：①②R1COOR2 + R3OH R1COOR3 + R2OH（1）按照官能团分类，A所属的类别是____________。

（2）反应①的化学方程式是_______________________________________。

（3）试剂X的结构简式是_______________。

（4）F→G的反应类型是__________________。

（5）H的结构简式是__________________。

（6）反应②的化学方程式是_____________________________________________。

（7）缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。

+ 2n H2O______（8）以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯（）的合成路线如下，请补充完整（无机试剂任选）。

_____【答案】(1). 羧酸(2). +2NaOH+ NaCl+2H2O (3).(4). 加成反应(5).(6).+CH3OH (7).+nHOCH2CH2OH(8).2、键线式是表达有机化合物结构的一种方式，如H2N-CH2-CH2-OH用键线式可以表达为吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示：已知i.R-Cl+NaCN R-CN+NaClii.+R′-NH-R″+NaOH+NaCl+H2O(1)A属于芳香烃，其名称是____。

(2)②的反应类型是____。

(3)B的一种同分异构体，含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰，其结构简式为____。

(4)③中1 mol C理论上需要消耗____mol H2生成D。

(5)④的化学方程式是____。

(6)F中含氧官能团是和____。

(7)试剂a的结构简式是____。

(8)G→H分为三步反应，J中含有3个六元环，写出I、J的结构简式______、______。

2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。

(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。

(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。

(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。

(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。

①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。

2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。

（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。

2020届高三化学二轮复习有机推断和有机合成专题训练1、生物降解高分子材料F的合成路线如下，已知C是密度为1.16 g·L－1的烃。

(1)下列说法正确的是________。

A.A能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色B.等物质的量的B和乙烷，完全燃烧，消耗的氧气相同C.E能和Na反应，也能和Na2CO3反应D.B和E反应，可以生成高分子化合物，也可以形成环状物(2)C中含有的官能团名称是________。

(3)由B和E合成F的化学方程式是_______________________________________________________________________________________________________。

(4)完成由CH2===CH2、HCHO合成H3COOCCH2CH2COOCH3合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)的同分异构体中，分子中含1个四元碳环，但不含—O—O—键。

结构简式是________。

解析(1)A.A是HOOCCH===CHCOOH，官能团中碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色；B.B最简式是C4H6O4，碳氧抵消后为C2H6完全燃烧，消耗的氧气相同；C.E 中有—OH，能和Na反应，不能和Na2CO3反应；D.B和E中都是双官能团，也可以形成环状物。

(2)从已知推测，有碳碳三键，从题目中密度为1.16 g·L－1推测，C是乙炔。

(3)由B 和E 合成F 的化学方程式是n HOOCCH 2CH 2COOH ＋n HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH ――→一定条件＋2n H 2O 。

(4)题目中要求用CH 2===CH 2、HCHO 制取H 3COOCCH 2CH 2COOCH 3，用倒推法应有H 3COH 和HOOCCH 2CH 2COOH ，已知：RC ≡CH ＋――→一定条件，甲醇由甲醛氢化还原制取。

2020届高三化学二轮复习有机合成与推断题专题复习第1课时常见有机物的检验与推断一、最新考纲解读综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯有机物或推断未知有机物的结构。

二、解题思路点拔紧紧抓住有机物结构特点(尤其是官能团)，结合典型的反应．．、典型的理化性质．．．．、典型的转化．．关系．．、典型的实验．．、典型的量变关系．．．．等来设计检验方案或寻找推断的突破口。

三、知识要点重组1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。

⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。

⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；⑹与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。

注意：具体检验时操作有何要求，实验现象如何？这些都是考查的重点。

2.有机推断题突破口的选择。

⑴据有机物的物理性质．．．．，有机物特定的反应条件．．．．寻找突破口。

⑵据有机物之间的相互衍变关系．．．．寻找突破口。

⑶据有机物结构上的变化．．．．．．，及某些特征现象．．．．上寻找突破口。

⑷据某些特定量的变化．．．．寻找突破口。

实例展示：⑴有机物的典型物理性质：①常温呈气态的有机物有___________________；②有果香味且不溶于水的有机物是______；③易溶于水的有机物有_______________________；难溶于水的有机物有_______________，其中密度小于ρ(H2O)的有____________，密度大于ρ(H2O)的有____________。

⑵典型反应条件：①醇和卤代烃的消去反应的条件分别是__________________、________________________；②______________________________________________反应的条件为NaOH水溶液、加热；③稀H2SO4/加热是_______________________等反应的条件；浓H2SO4/加热是_______________________等反应的条件；浓H2SO4/170℃又是_____________反应的条件。

有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。

通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。

该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。

题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代；引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；引入羟基②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去；引入碳碳双键②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化；引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。

(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KM n O4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。

高考化学二轮复习有机合成与推断专项训练复习题及解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C的结构简式为____。

B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：HClCH2ClCH2OH。

写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。

(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对 2019- nCoV有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知：①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HClΔ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。

(5)J 为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。

①能发生银镜反应②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH 3CH 2COCl) 为原料合成的路线：___________。

3．化合物H 是一种有机光电材料中间体。

实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A 的化学名称是__________。

2020年高三化学二轮复习 高考二卷必考内容 有机推断和有机合成专题训练1、(2020·山东等级模拟考，20)酯类化合物与格氏试剂(RMgX ，X ＝Cl 、Br 、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。

化合物F 合成路线如下，回答下列问题：已知信息如下：①RCH==CH 2――――→(1)B 2H 6(2)H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ②③RCOOCH 3―――→CH 3MgI―――→CH 3MgI――→H 3O＋(1)A 的结构简式为________，B →C 的反应类型为________，C 中官能团的名称为________，C →D 的反应方程式为____________。

(2)写出符合下列条件的D 的同分异构体____________(填结构简式，不考虑立体异构)。

①含有五元碳环结构；②能与NaHCO 3溶液反应放出CO 2； ③能发生银镜反应。

(3)判断化合物F 中有无手性碳原子，若有用“*”标出。

(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。

写出以、CH 3OH 和格氏试剂为原料制备的合成路线(其它试剂任选)。

答案 (1)氧化反应 羰基、羧基(2)、、(3)(4)2(2019·湖北八校二联)由乙烯和丙二酸等物质合成I ，合成路线如下：已知：①R 1CHO ＋R 2CH 2CHO ――――→一定条件(R 1、R 2为烃基或H)②CH 3OOCCH 2COOCH 3――――――→C 2H 5ONaBrCH 2CH 2CH 2Cl＋HBr ＋HCl请回答下列问题：(1)丙二酸的结构简式是________________。

(2)有机物D 的分子式为C 5H 10O 4，其官能团的名称是____________。

(3)写出A →B 的化学反应方程式：__________________________________________ _______________________________________________________________________。