生物碱类
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生物碱种类及作用
生物碱,是广泛存在于植物和动物组织中的生物化合物。它们以其强烈的生物活性和广泛的药理作用得到了广泛的关注。以下是关于生物碱种类及其作用的详细介绍:
一、生物碱的种类
1.植物生物碱:如阿托品、麻黄碱、茶碱、酸枣仁碱等,主要从植物中提取。
2.动物生物碱:如肌红蛋白、胆碱酯酶等,主要从动物体内获得。
3.微生物生物碱:如链霉素、青霉素等,是一些微生物合成的特殊生物碱。
二、生物碱的作用
1.药理作用:生物碱可以作为一种有机化合物其他的碱性物质,具有强大的药理作用。例如,咖啡碱、茶碱可以作为兴奋剂以提高人的警觉性;麻黄碱可以作为治疗喘息等疾病的药物使用;甲基黄嘌呤可以作为抗肿瘤药物使用,并且能降低血压、减轻哮喘等作用。
2.化学作用:生物碱与一些化学物质反应可以发生化学反应,例如巴马丹、氯离子钠、硫酸等离子可以和金胺碱反应,从而形成可溶性的金胺盐。
3.生物学作用:有些生物碱也可以参与到生物学过程中,例如,胆碱可以作为神经递质参与到神经传递过程中。
4.工业应用:一些生物碱也可以用于工业上,例如,多巴胺可以用于制造涂料或染料,甘露醇也可以制造口香糖或口腔保健用品。
综上所述,生物碱是一种有很强药理活性的生物化合物。不同种类的生物碱具有不同的作用,对人们的生活有很重要的影响。但是需要注意的是,一些生物碱在高剂量使用时会产生不良反应和毒性,因此需要在医生指导下进行使用。
⽣物碱
⽣物碱是⽣物界除⽣物体必须的含氮化合物(如氨基酸、蛋⽩质和B族维⽣素等)之外的所有含氮有机化合物,因其结构中氮原⼦上的未共享电⼦对⽽⼤多具有碱性。
⽣物碱绝⼤多数具有显著的⽣物活性,且活性是多⽅⾯的,因此中药制剂中有含有⽣物碱类成分的中药时,常选择该中药含有的⽣物碱成分作为定性定量的依据。
结构特征⽣物碱⼤多由C、H、N、O元素组成,极少数分⼦中尚含有其他元素;⼤多结构复杂,结构类型较多,主要有杂环类、⼤环类、萜类、甾类及有机胺类等。
结构中的氮原⼦有多种形式:脂氮、芳氮;季胺、叔胺、仲胺及伯胺;游离状态和与酸结合状态;还有以氮氧配位键形式存在的。
此外,结构中除烷烃、羟基取代外还有羧基、酚羟基等酸性官能团及酯键的取代。
理化性质--物理性状
多数⽣物碱为结晶型固体,少数为⽆定型粉末,还有⼀些⼩分⼦⽣物碱为液体,例如槟榔碱、菸碱等;液体状的⽣物碱及个别⼩分⼦⽣物碱尚有挥发性甚⾄升华性,如⿇黄碱具有挥发性、咖啡因具有升华性等。
⼀般⽣物碱为⽆⾊或⽩⾊,但结构中具有较长共轭体系,并有助⾊团的,可显不同颜⾊。
⽣物碱结构中如有⼿性碳原⼦或为⼿性分⼦的具有旋光性,并⼤多与⽣物碱的⽣理活性有关,通常左旋体⽐右旋体⽣理活性强。
理化性质--溶解性由于⽣物碱结构复杂,⽣物碱的溶解性也是多样化。
⼤多数⽣物碱成分极性较⼩,游离状态下难溶于⽔,易溶氯仿、⼄醚、⼄醇、丙酮及苯等有机溶剂,与酸结合⽣成⽣物碱盐后⽔溶性增加,但与⽣物碱结合的酸不同,⽣成的盐⽔溶性也有差异,⼀般含氧⽆机酸及⼩分⼦有机酸的⽣物碱盐⽔溶性较⼤。
生物碱植物
生物碱植物是指富含生物碱类化合物的植物。生物碱是一类含有碱基氮原子的天然有机化合物,具有强烈的生物活性。常见的生物碱植物包括著名的鸦片、可卡因和吗啡等。这些植物通常被用于医药、毒理学研究以及毒品制造等领域。然而,由于其具有潜在的毒性和成瘾性,大多数国家都对这些植物进行了严格的管制和限制。
生物碱类化合物
生物碱类化合物是指存在于生物体内的一类有机化合物,它们具
有明显的碱性并把蛋白质、核酸以及糖类的代谢联系在一起,成为生
物体中重要的结构分子。这类化合物的发现改变了人们对生物体的理解,因为它们结构简单,不仅可以影响和调节生物体中氨基酸、糖类
和核酸之间的互作,而且很容易被转化成其他生物碱,这也使得生物
也可以确定出类似的保守功能。
生物碱类化合物的分类依据通常是含碱基的数量和结构,以及它
们所具有的活性和功能。其中包括由氨基酸和其它有机胺组成的碱性
多肽和碱性聚肽;由多种单糖组成的碱性多糖(例如糖原);由三磷
酸腺苷组成的三磷酸腺苷;由核苷类和核糖类组成的核苷酸;由各种
烯甲酰胺组成的脂类碱;由分子间反应生成的碱类激素;以及由芳香
族环类化合物组成的环类激素等等。
此外,还有一些少见的生物碱类化合物,如末端有硫类基团的分子,它可能会通过硫醇及其衍生物的调节作用来影响蛋白质的活性;
以及分子中具有催化功能的N-烷基脱氧核苷(NAD+/NADH)类型的分子,其中的脱氢作用可以用于集中能量的利用等等。
总之,生物碱类化合物是生物体中重要的结构分子,它们可以影
响和调节生物体内各种物质的代谢过程,用于确定特定的保守功能。
而由于这类物质的多样性和它们所具有的各种功能,它们在生物体进
行庞杂反应中起着至关重要的作用。
食物中常见的生物碱
生物碱是一种天然存在的有机化合物,广泛分布在植物界中,目前含有生物碱的常见食物有大蒜、苦瓜、香蕉、石榴等,部分生物碱有毒性,患者食用来源不明的生物碱食物后,可能发生中毒。
1、大蒜:大蒜所含有的生物碱为大蒜碱,有一定抗病毒的作用,可以在一定程度上阻断病毒蛋白的翻译过程,从而达到抑制病毒复制的目的,可以抑制多种病毒复制;
2、苦瓜:苦瓜含有少量的生物碱类的物质,如奎宁,也称金鸡纳霜,苦瓜本身有消暑退热、利尿活血、清心明目的功效,适当食用苦瓜可起到生津止渴的作用,比较适合暑热烦闷的人群食用;
3、香蕉:香蕉及其花蕊中含有生物碱类化合物,有振奋精神的作用,同时香蕉还富含色氨酸、维生素B6等营养物质,适当食用能够帮助大脑制造血清素,有一定放松心情、减少抑郁的作用;
4、石榴:石榴含有多种生物碱,如N-乙酰石榴碱、石榴皮碱、伪石榴皮碱等,但主要分布于在石榴皮和石榴籽中,石榴本身营养丰富,味甘、酸涩,性温,有杀虫收敛、涩肠止痢等功效,其含有的多酚类化合物,还可稳定情绪、保护大脑神经。
正常情况下,适当摄入生物碱能够调控人体内的新陈代谢反应,对人体有正面作用,但来源不明的生物碱可能引发中毒反应,危害生命健康,因此不建议普通人进食来源不明的食物,以免发生中毒。
生物碱(alkaloids)是一类来源于生物的含氮的有机化合物,有碱性,能和酸成盐。多数生物碱有复杂的环状结构,且氮原子多在环内。 不包括蛋白质、多肽、氨基酸、核酸、维生素等。生物碱在生物界广泛存在,特别是高等植物罂粟科、茄科、毛莨科、防已科、小檗科、豆科、芸香科等植物中分布较多。生物碱结构多样,其分类方法主要有三种。植物来源:如颠茄生物碱、鸦片生物碱等。生物合成途径:如来源于赖氨酸、色氨酸的生物碱等。化学结构:如喹啉类生物碱、吲哚类生物碱等。下面将按化学分类法将主要类型生物碱进行介绍。1.说明根据化学结构分类,生物碱主要类型有哪些?写出其英语名称,答案见下。2 .写出吡咯、吡啶、莨菪烷、喹啉、异喹啉、 吲哚、吗啡烷、嘌呤和甾的结构。1.答案一、有机胺类(organic amines)氮原子不在环内的生物碱二、吡咯(吡咯啶)类(pyrrolidine)三、吡啶类(pyridine)四、莨菪烷类(托品烷类,tropane)五、喹啉类(quinoline)六、异喹啉类(isoquinoline)1. 吗啡类 2. 原小蘖碱型 3. 阿朴菲类 4. 苄基异喹啉类 5. 双苄基异喹啉类七、吲哚类(indole)- 多种类型八、嘌呤类(purine)九、萜类生物碱(terpene alkaloids)十、甾类生物碱(steroid alkaloid) 十一、大环生物碱3. 写出有重要活性的一些生物碱。答案: 镇痛:吗啡哮喘:咖啡因 、茶 碱 治咳、平喘:麻黄碱抗菌、消炎作用:小檗碱解痉、散瞳:阿托品降压作用:利血平抗疟作用:奎宁神经麻痹:一叶秋碱抗癌作用:紫杉醇、长春碱、喜树碱 生物碱因其氮原子有孤对电子而显碱性。◆碱性表示方法:常用PKa表示,PKa大,碱性大。◆碱性与结构的关系1. 季铵碱碱性最强 (Pka>10)2. 共价键N原子碱性:SP3杂化>SP2(双键 N原子碱性 小)(Pka=3-9)3. 酰胺氮碱性小(Pka<2)4. 吡咯环中N原子碱性极小(Pka=1)5. 电效应(诱导、共轭效应)对碱性的影响供电子集团(如烷基),使碱性增加。拉电子集团(如双键、苯环、羰基、OR)使碱性减小。6. 立体效应对碱性的影:响利血,平东莨菪碱,使碱性减小。7. 氢键对碱性的影响:氢键使碱性增加。 8. 诱导-场效应:两个N原子化学环境相似,但碱 性相差很大。9. 酸碱两性:有羧基,酚羟基的生物碱为酸碱两性。吡咯环中N原子碱性极小电效应: 拉电子集团(如双键、苯环、羰基、OR)使碱性减小。
⽣物碱类(Alkaloids)是存在于⽣物体(主要为植物)中的⼀类含氮的碱性有机化合物,⼤多数有复杂的环状结构,氮素多包含在环内,有显著的⽣物活性,是中草药中重要的有效成分之⼀。如黄连中的⼩檗碱(黄连素)、⿇黄中的⿇黄碱、萝芙术中的利⾎平、喜树中的喜树碱、长春花中的长春新碱等。
含⽣物碱的中草药很多,如三尖杉、⿇黄、黄连、乌头、延胡索、粉防已、颠茄、洋⾦花、萝芙⽊、贝母、槟榔、百部等,分布于100多科中。以双⼦叶植物最多,依次为单⼦叶植物、*⼦植物、蕨类植物。以罂粟科、⾖科、防已科、⽑莨科、夹⽵桃科、茄科、⽯蒜科等科的植物中分布较多。同⼀科属或亲缘关系较近的科常含有同⼀结构或类似结构的⽣物碱,但同⼀种⽣物碱亦可分布在多种科中,如⼩檗碱在⽑莨科、芸⾹科、⼩檗科的⼀些植物中都有存在。中草药中⽣物碱含量⼀般都较低,⼤多少于1%,但有少数含量特别多或特别少的特殊情况,如黄连中⼩檗碱含量可⾼达8~9%,⾦鸡纳树⽪中⽣物碱含量为10~15%,⽽长春花中的长春新碱含量只有百万分之⼀。
(⼀)通性
1.⼤多数⽣物碱为结晶性物质,味苦,少数为液体(如烟碱、槟榔碱)。
2.⼀般⽣物碱均⽆⾊,具旋光性,(多数呈左旋光性。)但有少数例外,如⼩檗碱为黄⾊,胡椒碱⽆旋光性等,个别⽣物碱有挥发性,如⿇黄碱。
3.⼤多数⽣物碱呈碱性反应。⽣物碱的碱性强弱,与它们分⼦中氮原⼦存在的状态有密切的关系。⼀般季铵碱>仲胺碱>叔胺碱。如氮原⼦呈酰胺状态,则碱性极弱或消失。有的⽣物碱分⼦具有酚性羟基或羧基,因⽽具有酸碱两性。
苯烃胺类
(盐酸⿇黄碱和盐酸伪⿇黄碱)
氮原⼦在侧链上,碱性较⼀般⽣物碱强,易与酸成盐。
托烷类
(硫酸阿托品和氢溴酸⼭莨菪碱)
阿托品和⼭莨菪碱是由托烷衍⽣的醇(莨菪醇)和莨菪酸缩合⽽成,具有酯结构。分⼦结构中,氮原⼦位于五元酯环上,故碱性也较强,易与酸成盐。
喹啉类
(硫酸奎宁和硫酸奎尼丁)
奎宁和奎尼丁为喹啉衍⽣物,其结构分为喹啉环和喹啉碱两个部分,各含⼀个氮原⼦,喹啉环含芳⾹族氮,碱性较弱;喹啉碱微脂环氮,碱性强。
异喹啉类
(盐酸吗啡和磷酸可待因)
吗啡分⼦中含有酚羟基和叔胺基团,故属两性化合物,但碱性略强;医学教|育收集整理可待因分⼦中⽆酚羟基,仅存在叔胺基团,碱性较吗啡强。
吲哚类
(硝酸⼠的宁和利⾎平)
⼠的宁和利⾎平分⼦中含有两个碱性强弱不同的氮原⼦,N1处于脂肪族碳链上,碱性较N2强,故⼠的宁碱基与⼀分⼦硝酸成盐。
黄嘌呤类
(咖啡因和茶碱)
咖啡因和茶碱分⼦结构中含有四和氮原⼦,但受邻位羰基吸电⼦的影响,碱性弱,不易与酸结合成盐,其游离碱即供药⽤。
中药里的生物碱
中药中的生物碱是一类存在于植物、动物和微生物中的含氮碱性有机化合物。它们具有复杂的环状结构,氮原子通常包含在环内。生物碱在中药中具有显著的生物活性和药理作用,被认为是中草药的重要有效成分之一。
生物碱的性质和溶解性因结构和生活环境的差异而异。一般来说,亲脂性生物碱易溶于亲脂性有机溶剂(如氯仿、乙醚),可溶于醇类溶剂,难溶于水;生物碱盐难溶于亲脂性有机溶剂,可溶于醇类溶剂,易溶于水。此外,季铵型生物碱难溶于亲脂性有机溶剂,可溶于醇类溶剂,易溶于水、酸水、碱水。
在中药中,生物碱类成分具有多种药理作用,如镇痛、镇静、解痉、抗癌、抗菌、抗病毒、降血压、降血脂等。一些常见的中药生物碱成分包括麻黄碱、吗啡、咖啡碱、秋水仙碱等。
生物碱的提取和分离是中药化学研究中的重要内容。提取方法通常包括水或酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性有机溶剂提取法等。在提取后,还需要采用一系列分离技术,如阳离子树脂交换法、萃取法等,以获得纯化的生物碱成分。
生物碱成分在中药中可能存在一定的毒性,因此在临床使用时需要严格控制剂量。此外,为了减少生物碱成分的副作用,研究人员也在不断探索去除生物碱的方法,如使用布袋包裹中药煎煮,以去除生物碱成分而不影响药效。