江南大学科技成果——甘油转化合成碳酸甘油酯

专利名称：一种化学催化制备甘油二酯的方法
专利类型：发明专利
发明人：王小三,杨壮壮,程昕祎,江聪,董喆,黄健花,常明申请号：CN202010756233.X
申请日：20200731
公开号：CN111892992A
公开日：
20201106
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及油脂深加工领域，具体涉及一种化学催化制备甘油二酯的方法。

将油脂、甘油、碱性催化剂和极性溶剂置于反应器中，20℃～90℃温度下，搅拌反应1～10h后，除去碱催化剂、极性溶剂，再经过分子蒸馏得到甘油二酯。

本发明使用极性溶剂丙酮、乙腈或叔丁醇作为碱催化油脂和甘油酯交换反应体系的介质，提高甘油的分散性，增加了原料油脂和甘油两互不相溶相的相容性，增大油脂和甘油的接触面积，进而强化酯交换反应的进行，使得催化效率提高，产品得率提高，工艺简单，方法成熟，且成本低，更适于工业化生产。

申请人：江南大学
地址：214122 江苏省无锡市滨湖区蠡湖大道1800号
国籍：CN
代理机构：南京经纬专利商标代理有限公司
代理人：楼高潮
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江南大学科技成果——食品加工中生物毒素控制创新技术与应用项目简介本项目经江南大学完成，成功扭转了我国长期以来食品企业规模化脱毒技术和设备不足的局面，获2018年度江苏省科技进步奖一等奖。

主要创新内容及技术突破构建了高效抑制产毒真菌生长并降解毒素的食品级发酵菌株：针对传统发酵工艺，构建了基于自主知识产权的降解菌株稻壳固定化技术和生物酶定向脱毒技术，实现毒素形成的源头控制；建立了毒素降解中间产物潜在毒性传感评价新体系：针对消减过程中毒素毒性效应变化，构建基于毒性靶点基因、特异性生物蛋白、代谢标志物的细胞微流控和荧光传感技术，实现毒素降解过程中产物潜在毒性及联合毒性效应的高效评价；创制了毒素高效去除与降解一体化技术：针对单一化学降解对组分本身的破坏，构建高频超声、磁分离协同纳米催化降解一体化技术，实现降解过程中毒素产物有效控制。

系统集成工业化生产脱除设备及现场检测装置：集成产毒基因茎环探针、离子液体介导及端面场效应增强材料，建成工业化“超声+臭氧”毒素稳定去除装置，形成主动干预调控技术策略，实现了产业化推广应用。

标志性成果及重大应用项目已获授权核心发明专利20件（国际专利1件），形成了围绕毒素快速识别、准确评价、主动控制的技术链条；最大化利用粮食资源，同时有效避免进一步的经济损失和社会影响，保障粮油食品的安全；成果经中国轻工联合会鉴定，达到国际领先水平；国内外专业期刊发表论文82篇（SCI收录56篇）；出版著作2部；形成国家、行业标准4项。

项目在国家重点支持粮油产业化龙头企业-山东金胜粮油集团有限公司、国家农业产业化重点企业江苏三零面粉有限公司等4家公司进行产业化应用和市场推广，扭转了我国长期以来食品企业规模化脱毒技术和设备不足的局面。

2016年至2017年底，直接新增销售383058.7万元，新增利润12214.3万元。

营养健康甘油二酯油的代谢及生理功能研究进展梅　岚，罗　琪（脂代科技（北京）有限公司，北京 100089）摘 要：油脂过量摄入是导致各项慢性疾病的主要原因。

甘油二酯油因为不同于甘油三酯油的代谢途径而被广泛关注。

在代谢过程中，甘油二酯油不易在机体内累积，而是更多地被氧化而生成能量。

这使得甘油二酯油具有调节血脂水平、抑制体重增长、缓解糖尿病及其并发症等多项有益的生理功能。

本文综述了甘油二酯的代谢途径及生理功能研究进展，以期为甘油二酯油的人体营养学研究提供参考。

关键词：油脂；甘油二酯；脂肪代谢；肥胖Advance in Diacylglycerol Oil for the Metabolism andPhysiological FunctionMEI Lan, LUO Qi(Zhidai Technology (Beijing) Co., Ltd., Beijing 100089, China)Abstract: Excessive intake of fat is the main causes of chronic diseases. Diacylglycerol oil has attracted wide attention because of its different metabolic pathway from triacylglycerol oil. In the process of metabolism, diacylglycerol oil is not easy to accumulate in the body but is oxidized to produce energy. As a result, diacylglycerol oil has many beneficial physiological functions, such as regulating the level of blood lipids, losing weight, inhibiting weight growth, relieving diabetes and its complications. This paper reviews the research progress on the metabolic pathway and physiological function of diacylglycerol in order to provide reference for the study of human nutrition of diacylglycerol.Keywords: oil; diacylglycerol oil; fat metabolism; obesity油脂是日常饮食中重要的营养成分之一，甘油三酯（Triacylglycerol，TAG）是动植物油脂的主要成分，随着居民生活品质的提高，油脂的过量摄入是导致肥胖和一系列慢性疾病的主要原因。

江南大学科技成果——食品配料胶囊化包埋技术
项目简介
食品生产过程中，经常会遇到各种配料在初步混合阶段不宜直接接触的情况，如焙烤制品生产时的山梨酸钾与柠檬酸（柠檬酸会作用于山梨酸钾生成山梨酸，抑制酵母的生长而影响产品的体积、松软度及口感）、肉制品生产时用到的转谷酰胺酶和食盐（食盐会降低转谷酰胺酶对肉的黏结作用），此时如果对其中的一种配料进行包埋处理，就可以防止配料间的直接接触，避免他们相互作用。

而在食品加工过程中，当预期的作用已经发挥（如前述例子中的酵母发酵、转谷酰胺酶粘合碎肉）、食品在烹制过程中温度升高到一定程度后，壁材（一般为粉末油脂）液化，被包埋的配料释放出来，继续发挥其应有的作用（如前述例子中柠檬酸会作用于山梨酸钾生成山梨酸，可以抑制面包中微生物的生长，延长产品保质期；肉制品生产中的食盐释放出来，赋予制品适宜的咸味）。

江南大学食品学院经长期研究，解决了食用配料（如有机酸、食盐等）胶囊化包埋/温度控制释放这一难题，制备出了芯材含量达90-92%、颗粒细度为40-80目的胶囊化产品，具有良好的流动性，使用方便，性质稳定。

效益分析
以胶囊化柠檬酸为例：操作关键工序单机即可完成，一般食品添加剂生产企业均有辅助设施，所以新增设备投入较少。

但目前市场上没有可以直接选用的机型，需要向机械加工企业提出要求，特别定制。

以单批处理300kg物料的生产规模计算，所需设备投入约15-20万元，单批生产周期在1-1.5小时。

原料柠檬酸价格：7-8元/公斤；胶囊化柠檬酸40-42元/公斤。

江南大学科技成果——红曲液态发酵生产天然红曲
橙、黄色素
项目简介
红曲色素是红、黄、橙三种色素所组成的混合色素。

目前国内外大规模生产的仅有红曲红色素。

国内外天然红曲黄及红曲橙色素发酵水平低，未实现工业化生产。

本实验室通过多年的努力，通过菌种的选育、发酵工艺条件的优化及提取条件的优化，在天然红曲黄色素及红曲橙的生产技术方面获得了重大突破。

在液态发酵方面，可分别获得天然橙色素和黄色素为主的红曲色素产品。

红曲黄色素最大吸收峰所对应的波长390-430nm，发酵液色价200U/mL以上。

红曲橙色素最大吸收峰所对应的波长值在460-470nm之间，发酵液色价达到400U/mL以上。

天然色素的提纯工艺技术也较为简化。

项目是“十二五”科技支撑计划（食品添加剂制造关键技术研究2011BAD23B00）子课题。

创新要点
创新的液态发酵法；发酵液色价高，发酵时间短。

可根据需要生产天然红曲黄色素或红曲橙色素，发酵液色素纯度高，色素提纯工艺简单。

推广情况
目前本项目正在广东省天益生物科技有限公司进行液态发酵红曲黄及红曲橙色素的中试。

江南大学科技成果——猪油制油新技术开发成果简介本项目研究建立了以猪油加工和深加工为核心的新型处理工艺，形成了以下4项关键创新技术：（1）新型绿色提油工艺、（2）精炼改进工艺过程中胆固醇的脱除、（3）猪油与棕榈硬脂酶法酯交换制备猪油基起酥油、（4）干法偶联溶剂法富集OPO。

我国猪肉加工量大，猪油资源丰富，合理利用猪油资源，创造较高经济价值的产品非常重要，本项目拓展了猪油的应用领域，使其发挥更高的经济价值。

分提作为油脂改性手段被广泛应用于棕榈油加工中，技术已经较为成熟，将分提技术引进入猪油加工中将带来巨大的经济价值。

项目研究成果获中国粮油学会一等奖1项，教育部科技进步二等奖1项，中国商业联合会科学技术一等奖1项。

技术特点本项目创新采用水酶法提取的猪油，提油率可以达到96.3%，所出油品质好，各项理化指标基本上达到国家标准，避免了后续精炼的处理环节，为企业带来了巨大的经济价值。

本项目确定了β-CD包合法脱除胆固醇工艺放于猪油脱胶脱酸后最为合理，并实现了96%胆固醇的脱除，解决了猪油胆固醇含量高的问题。

采用同样的工艺条件也可以实现酶解猪油中84%胆固醇的脱除，胆固醇含量降低到80ppm。

本项目提供了一种以猪油为原料富集OPO的方法。

通过干法和溶剂法两步分提之后使得猪油中OPO含量由22.60%升高至45.25%，为其在人乳脂肪替代品行业的应用提供了有利的技术支持。

应用情况本项目开发的新技术起点高、效率高、节约资源和保护环境，易于实施规模化生产，随着技术的进一步熟化和产品质量稳定性的进一步提高，该技术不但可以在集团公司各油厂推广应用，还可以作为技术装备服务包向国内外市场进行推广，促进产业升级，为日益严重的环境负担助一臂之力。

投资预算按3.5万吨产品产量计算，预计固定资产投资6900万元。

产品面世后，预计每吨包装酶法酯交换起酥油增值100元，即每年可增加利润：3.5万吨×100元/吨=350万元；预计每吨结构脂OPO增值150元，即每年可增加利润：1.5万吨×150元/吨=225万元；综合上述三方面，由于节约、收率提高及产品增值，每年收益增加926.4万元。

江南大学801生物化学总结---名词解释（章节版）第0章绪论1、生物化学Biochemistry：可以认为是生命的化学，是研究微生物、植物、动物及人体等的化学组成和生命过程中的化学变化的一门科学。

第1章糖类Carbohydrates1、糖类Carbohydrates：多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和衍生物的总称。

2、手性碳原子：又称不对称碳原子(asymmetric carbon atom)是指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳原子、不对称中心或手性中心，常用C*表示。

3、旋光性optical activity：旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力，又称为光学活性或旋光度。

4、旋光异构体optical isomers：是一组至少存在一对不可叠合的镜像体的立体异构体。

5、构型Configuration：指在立体异构体中不对称碳原子上相连的各原子或取代基团特有的、固定的空间排布。

构型的转变伴随着共价键的断裂和重新形成。

6、差向异构体epimer：仅一个手性碳原子的构型不同的非对映异构体称为差向异构体。

如葡萄糖,甘露糖,半乳糖7、异头碳原子anomeric C1：羰基碳原子变成的不对称碳原子称异头碳原子。

也就是半缩醛碳原子。

异头物 anomer：羰基碳上形成的两种差向异构体称异头物。

α-型异头物：异头碳羟基与C n-1*-OH在同侧；β-型异头物：异头碳羟基与C n-1*-OH在相反侧7.1、α-和β-异头物：葡糖糖分子形成环状半缩醛之后，C1原子也变成了不对称碳原子，半缩醛羟基可产生两种不同的排列方位，因此形成了α-和β-两种异头物，α-型的羟基位于决定构型的羟基的同侧，α-型则位于相反的一侧。

8、变旋现象mutarotation：在新配置的单糖溶液中，由于α-型与β-型可通过开链结构相互转化，从而引起溶液旋光性改变的现象。

9、哈沃斯式结构Haworth Projections：1926年Haworth提出用透视式表达糖的环状结构，透视式中省略了构成环的碳原子，原向右的羟基处于平面下，向左羟基处于平面上；透视式中，D、L和α、β的确定分别是以C5上羟甲基和C1半缩醛羟基在含氧环上的排布而确定的。

江南大学科技成果——微生物转化生产磷脂酰丝氨
酸的关键技术
成果简介
磷脂酰丝氨酸（PS），又称二酰甘油酰磷酸丝氨酸，是一类普遍存在的磷脂，通常位于细胞膜的内层，尤其是大脑细胞膜的重要组成成分之一。

它能调控大脑的各项功能正常运作，起到调节血脂、改善记忆、健脑益智、以及延缓衰老等作用。

但天然存在的磷脂酰丝氨酸很少，提取工艺繁杂，并且安全性受到人们的质疑。

生物酶法制备磷脂酰丝氨酸具有反应条件温和、环境友好、产品质量好等优点，近年来受到越来越多的关注。

本研究室通过基因工程手段，大肠杆菌中异源表达了磷脂酶D基因，以粗话生产磷脂酰丝氨酸。

目前，该研究正在进行蛋白质工程改造及各项优化，以提高底物转化率。

技术指标转化2h，添加43.8U/g磷脂酶D，所得磷脂酰丝氨酸产量为102.4g/L，转化率为94.3%。

产品性能无副产物，纯度高。

创新要点周期短、安全性高。

效益分析根据目前技术水平，初步估算生产综合成本约14万元/吨，目前市场定价约为20万元/吨。

以100吨生产规模计算，毛利润可达600万元/年。

应用情况作为一种生物活性物质，广泛应用于食品、保健品、医药以及饲料行业。

甘油的生物合成过程
甘油是一种重要的有机化合物，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。

它的生物合成过程是由葡萄糖通过糖代谢途径合成的。

葡萄糖进入细胞内，经过糖酵解途径分解成丙酮酸和乳酸。

丙酮酸进一步被转化为乙醇和乙酸，而乳酸则被氧化成丙酮酸。

这些代谢产物都可以进入三羧酸循环，最终生成丙酮酸和二氧化碳。

接下来，丙酮酸被转化为甘油醛，这是甘油生物合成的关键步骤。

甘油醛是由丙酮酸脱羧酶催化丙酮酸脱羧生成的。

甘油醛进一步被氧化成甘油，这是由甘油醛脱氢酶催化的。

甘油醛脱氢酶是一种NADH依赖性酶，它将甘油醛氧化成甘油，同时还生成NAD+。

甘油被磷酸化成甘油-3-磷酸，这是由甘油激酶催化的。

甘油-3-磷酸是一种重要的代谢产物，它可以进入脂肪酸合成途径，合成三酰甘油和磷脂等生物大分子。

总的来说，甘油的生物合成过程是一个复杂的代谢途径，涉及多种酶的催化作用。

这个过程不仅为生物体提供了能量和代谢产物，还为人类的生产和生活带来了巨大的经济和社会效益。

江南大学科技成果——基于风味导向的固态发酵白酒生产新技术及应用成果简介发明了白酒特征风味强化新技术，稳定了白酒中的特征风味。

首次鉴定出产生白酒不良风味的微生物，发明了不良风味消除新技术，降低白酒中不良风味物的浓度。

形成了发酵—风味微生物组合纯种制曲新技术。

实现了原酒品质鉴别与基酒组合过程的科学定量控制。

本项目获2013年度国家技术发明奖二等奖。

技术指标白酒特征风味强化新技术，优质品率提高5%以上。

不良风味消除新技术，清香型白酒中异味物土味素含量降低80%，杂醇油含量下降30%，优质品率提高5.8%以上。

发酵风味微生物组合纯种制曲新技术。

小曲清香型白酒优质品率提高70-80%，同时出酒率提高5.3%，年人均劳动生产率由28吨提高至100吨。

原酒品质鉴别与基酒组合过程的科学定量控制。

原酒分级准确率高于人工品评18%，白酒批次稳定性提高了5%。

应用情况本项目成果已经在贵州茅台酒股份有限公司、山西杏花村汾酒厂股份有限公司和江苏洋河酒厂股份有限公司应用，近三年累计新增销售收入19.53亿元、利润6.07亿元、税收6.55亿元；实现了小曲清香型劲酒的机械化生产，吨酒耗水、耗煤分别降低46.5%、38.8%，污水排放减少44.4%。

应用企业认为“这些技术在公司的生产、技术、科研、质量保证等方面发挥了重大作用”。

推广应用于宜宾五粮液股份有限公司、江苏今世缘酒业股份有限公司等9家大型白酒企业，新增销售收入11.26亿元、利润2.41亿元、税收3.17亿元。

授权专利一株高产四甲基吡嗪的枯草芽孢杆菌及其发酵生产四甲基吡嗪的方法，200810235366.1；一种测定白酒中挥发性成分的方法，201010018156.4；一种中国白酒中非糠壳带来的土霉异味化合物土臭素的测定方法，201010206992.5；产土臭素的菌株及其筛选方法，201110087614.4；中国酱香型白酒生产中高产乙醇低产杂醇油的酵母的筛选与应用，201110122398.2；微生物脂肪酶酶法合成酯的方法，98111566.7；一种脂肪酶产生菌及其筛选方法和产业化应用，03113274.X；一种测定白酒中吡嗪类化合物的方法，200710019764.5；一种测定白酒中硫化物的方法，200710019763.0；一种测定白酒中挥发性苯酚类化合物的方法，201010018155.X；利用风味定向技术筛选中国白酒酿造中的β-大马酮产生菌株及其应用，201110122420.3。

江南大学科技成果——耐热、高活性β-葡聚糖酶的构建及生产项目简介β-葡聚糖酶是啤酒工业和饲料工业主要的酶制剂。

目前该酶制剂主要存在的问题是耐热性差和产酶水平不高的问题。

本项目通过基因工程和蛋白质工程手段，从酶分子结构着手，构建耐热、酸性条件下活性高的β-葡聚糖酶。

在不提高酶生产成本的前提下，酶的活性不低于50000U/g，在酸性55-80℃条件下孵育20min，酶活性大于80%。

达到国外同类产品的水平，但价格仅是国外同类产品的三分之一，具有广阔的市场前景。

项目获2009年获国家自然科学基金面上项目资助（30万元），项目编号：30972120；2009年获无锡市科技创业计划项目资助（15万元），项目编号：09132。

创新要点（1）采用基因融合、蛋白质分子改造技术从本质上提高酶分子的耐热性和表达水平；（2）β-葡聚糖酶的耐热性在80℃条件下处理30分钟，酶的残余活性大于90%，酶的活性不低于5000U/g。

效益分析（资金需求总额300万元）本项目可生产高效稳定的β-葡聚糖酶，主要技术性能指标优于国内外同类产品。

按照年产1000吨的β-葡聚糖酶计，每吨酶成本为1万元，销售价按国内同类产品每吨3万元计，年销售额达3000万，毛利润达2000万元，为国家上交税33万。

所以本产品是国内同类产品的升级换代产品，有较大的市场竞争优势和利润空间。

按照β-葡聚糖酶在饲料中0.1%的添加量计算，1000吨β-葡聚糖可添加到100万吨饲料中，按100%大麦、小麦替代玉米，可节约60万吨玉米；按大麦、小麦与玉米的平均差价每吨200元计，每吨饲料成本可降低120元，1000万吨饲料可节约成本12亿元。

所以本产品有明显的市场优势，为缓解我省玉米供需矛盾，开发大麦饲料资源、降低饲料成本，提升肉产品等级、扩大猪肉出口，促进饲料和养殖业健康发展具有重要意义。

推广情况本项目已规模试产，产品受到用户好评。

授权专利β-葡聚糖酶活性测定试剂盒，200910052355.4；饲料用β-1,3-1,4-葡聚糖酶基因工程菌及其构建，200910031553.2。