烃和卤代烃 专题复习
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烃和卤代烃专题复习一、烷烃(1)烷烃的通式C n H2n+2(2)烃的物理性质:①常温下,状态:碳原子个数1到4为气态,其他为非气态②密度:所有烃的密度都比水小③状态:常温下,碳原子数小于等于4的气态④熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;⑤烷烃都不溶与水、易溶于有机溶剂例题.下列化合物沸点比较错误的是()A.丙烷>乙烷>甲烷B.正戊烷>异戊烷>新戊烷C.邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯 D.对二甲苯>邻二甲苯>间二甲苯(3)烷烃的化学性质烷烃的结构特点:碳原子之间以单键连接,碳原子的剩余价键用氢原子饱和。
烷烃的化学性质稳定,不跟强酸、强碱及强氧化剂反应,不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色①、氧化反应:(可燃性)高温②、高温分解CH4======= C+ 2H2其他的烷烃可以发生裂化反应(目的是提高汽油的产量和质量)和裂解反应(目的是获得化工原料,主要是“三烯”,最主要是乙烯)。
裂化和裂解产物中都有不饱和烃生成。
③、取代反应(烷烃的特征反应)(4)烷烃的同分异构体(要注意烃基的定义及烃基的同分异构体)例题.进行一氯取代后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃为A、(CH3)2CH(CH2)2CH3B、CH(CH3)3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3(5)烷烃的命名注意:表示相同取代基的支链位置的阿拉伯数字要用“,”号隔开。
阿拉伯数号码与汉字之间要用“—”隔开。
如:2,2,5—三甲基—3—乙基已烷H 3CH 3CH CH 2CH CH 2H 3CHCH 2CH 3CH 3C 二、同系物,同分异构体,同位素,同素异形体的比较分析同系物:结构相似,分子组成上相差1个或者若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
同分异构体:同分异构体是一种有相同化学式,有同样的化学键而有不同的原子排列的化合物。
同位素:具有相同质子数,不同中子数(或不同质量数)同一元素的不同核素互为同位素 (如16O 与18O )同素异形体:相同元素构成,不同形态的单质。
有机物复习烃和卤代烃烃和卤代烃1、甲烷与氯⽓在光照条件下反应(只写⼀元取代,下同)反应⽅程式:反应现象:【类推】烷基上的氢原⼦在光照条件下可以被卤素原⼦取代。
①⼄烷与氯⽓在光照条件下反应:②甲苯与氯⽓在光照条件下反应:2、苯与液溴在催化剂(Fe或FeBr3)条件下反应反应⽅程式:【类推】苯和苯的同系物都可以和卤素单质(纯液体)在相应的催化剂条件下发⽣⼀元取代反应。
①苯与液氯反应:②甲苯与液溴反应:3、苯的硝化反应(注意反应条件):反应⽅程式:【类推】苯的同系物也可以发⽣硝化反应,反应⽅式有所不同甲苯的硝化反应(制备TNT):4、⼀氯⼄烷在NaOH⽔溶液中加热反应(也叫⽔解反应)反应⽅程式:【类推】氯代烃与热的NaOH⽔溶液发⽣卤素原⼦(-X)被羟基(-OH)取代的反应①⼀氯甲烷在NaOH⽔溶液中加热反应:②1,2-⼆氯⼄烷在NaOH⽔溶液中加热反应:③氯苯在NaOH⽔溶液中加热反应:三、不饱和烃的加成反应:1、⼄烯的加成反应(1)⼄烯与溴⽔反应:反应⽅程式:反应现象:【类推】烯烃都能和溴⽔发⽣加成反应,使溴⽔褪⾊。
丙烯与溴⽔反应:苯⼄烯与溴⽔反应:1,3-丁⼆烯与溴⽔反应:①1,2加成:②1,4加成:③完全加成:注意:类似1,3-丁⼆烯的共轭⼆烯结构都能发⽣1,4加成反应。
(2)⼄烯与⽔加成反应:【类推】烯烃都能和⽔发⽣加成反应,产⽣相应的醇。
丙烯与⽔加成反应:①②注意:碳碳双键加成可能因为加成的位置不同会产⽣两种不同的产物,有机推断题⾥⾯主要根据加成后的官能团位置确定加成⽅式。
(3)⼄烯与氯化氢加成反应:【类推】烯烃都能和卤化氢发⽣加成反应,产⽣相应的卤代烃。
丙烯与溴化氢加成反应:①②(4)⼄烯与氢⽓加成反应:【类推】烯烃都能和氢⽓发⽣加成反应,产⽣饱和的烷烃。
丙烯与氢⽓加成反应:2、⼄炔的加成反应(1)⼄炔与溴⽔反应:第⼀步第⼆步总反应:【类推】炔烃和烯烃的加成原理⼀样,但炔烃有两个π键,可以和两分⼦溴加成。
【复习目标】1。
掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构和性质.2.掌握卤代烃的结构和性质。
3.了解烃类物质的重要应用。
【考点过关】1。
烃(1)烃的组成与结构分类饱和链烃不饱和链烃环烃烷烃烯烃炔烃芳香烃结构特点碳碳单键呈链状碳碳双键呈链状碳碳叁键呈链状—C≡C—介于碳碳单键和双键之间一种独特的键呈环状组成通式C n H2n+2(n≥1)C n H2n(n≥2)C n H2n-2(n≥2)C n H2n—6(n≥6)代表物CH4(甲烷)C2H4(乙烯)C2H2(乙炔)C6H6(苯)结构简式CH4CH2=CH2CH CH空间构型正四面体型键角平面结构键角约为120线型结构键角180平面正六边形,12个原子共面键角约为10928120(2)烃的化学性质与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应(使Br2水褪色)加聚反应(与自身、其他烯烃)二烯烃CH2=CHCH=CH2在空气中燃烧(明亮火焰,伴有黑.烟);能被酸性KMnO4溶液氧化C n H2n-2+错误!O2错误!n CO2+(n-1)H2O与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应(使Br2水褪色)CH2===CH—CH===CH2+Br2―→(次要)CH2===CH—CH===CH2+Br2―→(主要)加聚反应(与自身、其他烯烃)nCH2=CHCH=CH2炔烃HC≡CH在空气中燃烧(明亮火焰,伴有浓烈黑...烟);能被酸性KMnO4溶液氧化C n H2n-2+错误!O2错误!n CO2+(n-1)H2O与X2、H2、HX、H2O在一定条件下发生加成反应(使Br2水褪色)CH≡CH+2H2错误!CH3CH3 CH≡CH+HCl错误!CH2CHCl苯及其同系物在空气中燃烧(明亮火焰,伴有浓烈黑...烟);苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化卤代、硝化和磺化(易取代)与H2(Ni作催化剂)加成生成环己烷(难加成)反应类型的判断取代反应取代反应的特点是“有上有下",反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应加成反应加成反应的特点是“只上不下",反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等氧化反应主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等(3)烃的来源来源条件产品石油常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化、裂解轻质油、气态烯烃催化重整芳香烃天然气甲烷煤煤焦油的分馏芳香烃燃料油、多种化工原料直接或间接液化【巩固演练】下列说法正确的是。
烃和卤代烃脂肪烃1、仅含碳氢两种元素的有机物称为碳氢化合物。
又称烃。
甲烷是最简单的烃。
烃分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃。
2、烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物。
3、烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物生成的化合物称为卤代烃。
4、有机反应的特点反应缓慢、反应产物复杂、反应常在有机溶剂中进行。
5、结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
6、同系物:同一类物质,相差碳原子数。
7、烷烃通式CnH2n+2(n≥1)。
8、随着烷烃分子中碳原子数增多,烷烃的熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
9、所有烷烃均不溶于水,密度均小于1。
10、常温下烷烃的状态:C1—C4为气态;C5—C16液态;C17以上为固态。
11、烷烃通常状况下,跟强酸、强碱及酸性高锰酸钾都不发生反应。
12、烷烃①氧化反应,指可燃性②光照下与卤素单质发生取代反应。
13、烷烃燃烧的通式。
14、确定烷烃一卤代物数目的方法是利用对称法找氢原子的类型,有几种氢,就有几种一卤代烃。
15、甲烷是一种没有颜色没有气味的气体,极难溶于水。
16、用排饱和食盐水法收集一试管甲烷和氯气。
混合光照,试管内气体的颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中有少量白雾。
17、乙烷生成一氯乙烷的方程式。
18、写出结构简式:丙烷;正丁烷;异丁烷;正戊烷;异戊烷;新戊烷。
19、分子中含有碳碳双键的一类烃。
烯烃通式CnH2n (n≥2)。
20、随着烯烃分子中碳原子数增多,烯烃的熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。
21、常温下烯烃的状态:C2—C4为气态。
22、烯烃化学性质:氧化反应、加成反应、加聚反应。
23、烯烃的氧化反应指可燃性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
24、烯烃燃烧的通式。
25、烯烃的加成反应指能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,在一定条件下还能与H2、HCl (HBr)、Cl2、H2O等物质发生加成反应。
26、乙烯的分子式C2H4,电子式、结构式和结构简式,27、乙烯分子中6个原子共平面。
烃和卤代烃专题复习考点一脂肪烃1.烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式(2)典型代表物的分子组成与结构特点(3)烯烃的顺反异构①存在顺反异构的条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
②两种异构形式2.物理性质3.化学性质(1)氧化反应:①均能燃烧,其燃烧的化学反应通式为:CxHy +(x +y4)O2――→点燃xCO2+y 2H2O 。
②强氧化剂氧化 三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。
(2)烷烃的取代反应:①取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应③甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式:CH4+Cl2――→光CH3Cl +HCl ;CH3Cl +Cl2――→光CH2Cl2+HCl ; CH2Cl2+Cl2――→光CHCl3+HCl ;CHCl3+Cl2――→光CCl4+HCl 。
(3)烯烃、炔烃的加成反应:①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(4)烯烃、炔烃的加聚反应:①乙烯的加聚反应: nCH2===CH2――→催化剂。
②丙烯的加聚反应: nCH3CH===CH2――→催化剂。
③乙炔的加聚反应: nCH ≡CH ――→催化剂。
4.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用1.下列三种情况的褪色原理相同吗?(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。
(2)丙烯与溴水作用溴水褪色。
(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯?能否除去乙烷中的乙烯杂质?3.制备一氯乙烷有以下两种方案:(1)乙烷和氯气光照取代;(2)乙烯和HCl发生加成反应。
采用哪种方案更好?考点二芳香烃1.苯的分子结构及性质(1)苯的结构:(2)苯的物理性质:(3)苯的化学性质:2.苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物,通式为CnH2n-6(n≥6)。
(2)化学性质(以甲苯为例):①氧化反应:a.能够燃烧;b.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例):。
甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。
③加成反应(以甲苯与氢气的反应为例):。
3.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)芳香烃在生产、生活中的作用:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。
(3)芳香烃对环境、健康产生影响:油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。
【深化拓展】苯与其同系物的化学性质的区别(1)侧链对苯环的影响:①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。
苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法鉴别苯和苯的同系物。
有机物分子中原子共线、共面问题的判断1.几种简单有机物的空间构型(1)甲烷分子(CH4)为正四面体结构,最多有3个原子共平面。
(2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形结构,所有原子共平面。
(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直线形结构,所有原子在同一直线上。
(4)苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,所有原子共平面。
(5)甲醛分子(HCHO)是平面结构,所有原子共平面。
2.规律(1)共线分析:①任意两个直接相连的原子在同一直线上。
②任意满足炔烃结构的分子,其所有原子均在同一直线上。
(2)共面分析:在中学所学的有机物中,所有的原子一定共平面的有:考点三卤代烃1.组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
通式可表示为R—X(其中R—表示烃基),官能团是卤素原子。
2.分类3.物理性质 (1)沸点:①比相同碳原子数的烷烃沸点要高,如沸点CH3CH2Cl >CH3CH3;②同系物的沸点随碳原子数的增加而升高,如沸点CH3CH2CH2Cl >CH3CH2Cl ; (2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。
4.饱和卤代烃的化学性质 (1)水解反应:①反应条件: 氢氧化钠水溶液,加热。
②C2H5Br 在碱性条件下水解的反应式为:C2H5Br +NaOH ――→H2O△C2H5OH +NaBr 。
③用R —X 表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为:R —X +NaOH ――→H2O △R —OH +NaX 。
(2)消去反应:①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O 、HBr 等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。
②反应条件:氢氧化钠乙醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:C2H5Br +NaOH ――→醇△CH2===CH2↑+NaBr +H2O 。
④用R —X 表示卤代烃,消去反应的方程式为:R —CH2—CH2—X +NaOH ――→醇△R —CH===CH2+NaX +H2O(生成碳碳双键); CH2XCH2X +2NaOH ――→醇△CH ≡CH ↑+2NaX +2H2O(生成碳碳三键)。
5.卤代烃的获取方法 (1)取代反应:如乙烷与Cl2的反应:CH3CH3+Cl2――→光CH3CH2Cl +HCl 。
苯与Br2的反应:。
C2H5OH 与HBr 的反应:。
(2)不饱和烃的加成反应: 如丙烯与Br2、HBr 的反应:CH3—CH===CH2+Br2―→CH3—CHBr —CH2Br ; CH3—CH===CH2+HBr ――→催化剂CH3CHBrCH3。
乙炔与HCl 的反应:CH ≡CH +HCl ――→催化剂CH2===CHCl 。
6.卤代烃的水解反应与消去反应的比较消去HX ,生成含碳碳双键或7.卤代烃水解反应与消去反应的反应规律 (1)水解反应:①所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。
②多卤代烃水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br +2NaOH ――→水△CH2OHCH2OH +2NaBr (2)消去反应:①两类卤代烃不能发生消去反应 ②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。
例如:1.实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶,如何鉴别?2.证明溴乙烷中溴元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是________。
①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液【总结提升】1.卤代烃在有机合成中的主要应用(1)在烃分子中引入官能团,如引入羧基、羟基等。
(2)改变官能团在碳链上的位置:由于不对称的烯烃与HX 加成时条件不同,会引起卤原子连接的碳原子不同,又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
(3)增加官能团的数目:在有机合成中,通过卤代烃在强碱的醇溶液中消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使在碳链上连接的卤原子增多,达到增加官能团的目的。
2.卤代烃在有机合成中的经典路线(1)一元合成路线:RCH===CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线:RCH===CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)习题精选命题角度一烃的物理性质1.近年来,科学家在海洋中发现了一种冰状物质——可燃冰,其有效成分为甲烷,下列说法正确的是( )①甲烷属于烃类②在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度③甲烷难溶于水④可燃冰是一种极具潜力的能源A.①③④B.②③④C.①②③D.①②④2.现有①丁烷②2甲基丙烷③戊烷④2甲基丁烷⑤2,2二甲基丙烷,这五种烷烃的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )A.①>②>③>④>⑤B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③命题角度二脂肪烃的同分异构体3.(2014·许昌模拟)某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是,该烯烃可能的结构有( )A.1种B.2种C.3种D.4种4.(2014·长沙模拟)含一个三键的炔烃,氢化后产物的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)2,此炔烃可能有的结构有( )A.1种B.2种C.3种D.4 种5.主链含5个碳原子,有3个甲基支链的烷烃有( )A.2种B.3种C.4种D.5种命题角度三脂肪烃的化学性质6.下列关于乙烯和乙烷的说法中,不正确的是( )A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,所有原子不在同一平面上C.乙烯分子中的双键和乙烷分子中的C—C单键相比较,双键的键能大,键长短D.酸性KMnO4溶液既能鉴别乙烷和乙烯,又可用来除去乙烷中的乙烯7.下列有关乙炔性质的叙述中,既不同于乙烯又不同于乙烷的是( )A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯8.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比中正确的是( )A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式则一定是CnH2nD.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃9.(2014·黄冈模拟)1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应,生成1 mol 氯代烷,1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应,生成只含碳元素和氯元素的氯代烃,该烃可能是( ) A.CH3CH===CH2 B.CH3C≡CHC.CH3CH2C≡CH D.CH2===CHCH===CH2命题角度四烃的空间结构的判断10.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )11.(2014·长沙模拟)某烃的结构简式为:,分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,一定在同一直线上的碳原子数量为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为( )A.4,3,5 B.4,3,6 C.2,5,4 D.4,6,4命题角度五含苯环化合物的同分异构体12.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?试写出其结构简式。