第十六章 糖类化合物
- 格式:doc
- 大小:1.28 MB
- 文档页数:19
基于选项C提示注意点:注意:1、有些糖不符合通式,如:鼠李糖(C6H12O5);2、有些符合通式的却不属于糖类,例如:甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)基于选项D,那该类物质如何分类呢?3.分类下面我们进入本次课的重点,认识并学习一下最简单的糖。
二、单糖(一)重要的单糖自然界分布最广的单糖:葡萄糖和果糖,存在来源简介;●物理性质(样品呈现,认识葡萄糖)观察样品,归纳葡萄糖物理性质,呈现糖类相对甜度表,了解单糖的甜度。
●分子结构分子式:C6H12O6结构简式:(葡萄糖结构简式略)乙醛糖(果糖结构简式略)己酮糖两种单糖,葡萄糖的性质更为丰富和重要,因此本节单糖我们以葡萄糖的学习为主,那葡萄糖的结构中都有哪些基团呢?可能的性质有哪些呢?(二)葡萄糖的化学性质1.氧化反应有机物多数可以燃烧,葡萄糖也是可以的,完全燃烧可转化为CO2和H2O,化学方程式展示。
C6H12O6 + 6O2→6CO2 + 6H2O葡萄糖注意:书写化学方程式时,若以分子式表示糖类物质,需在糖分子下标注糖的名称,以免混淆。
生命体内,1mol葡萄糖约可以释放出2804kJ的能量2.与碱性弱氧化剂的反应(1)与银氨溶液反应呈现实验步骤,提问过程中银氨溶液配制时的现象变化。
观察实验现象,记录反应方程式CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3 +H2O(2)与新制Cu(OH)2反应呈现实验步骤,观察实验现象CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+ NaOH→CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓ + 3H2O还原糖定义:可以被碱性弱氧化剂氧化的糖。
注意:果糖虽然是酮糖,但也可以被碱性弱氧化剂氧化,也是还原糖。
上述均是发生的氧化反应,那和氧化相对应的是什么反应呢?葡萄糖可以被还原吗?3.加成反应葡萄糖分子在一定条件下,可以被还原为己六醇。
那么果糖可以被还原吗?习题练一练练习2对应的是醛基的性质,练习3对应的是羟基和羧基的性质,因为葡萄糖结构中存在羟基,同样可以发生酯化反应。
实验⼀糖类的颜⾊反应第⼗六章实验技术实验⼀糖类的颜⾊反应⼀、实验⽬的1.了解糖类某些颜⾊反应的原理。
2.学习应⽤糖的颜⾊反应鉴别糖类的⽅法。
⼆、实验原理1.α-萘酚反应(Molisch反应)原理糖在浓⽆机酸(硫酸、盐酸)作⽤下,脱⽔⽣成糠醛及糠醛衍⽣物,后者能与α-萘酚⽣成紫红⾊物质。
因为糠醛及糠醛衍⽣物对此反应均呈阳性,故此反应不是糖类的特异反应。
2.间苯⼆酚反应(Seliwanoff反应)原理在酸作⽤下,酮糖脱⽔⽣成羟甲基糠醛,后者再与间苯⼆酚作⽤⽣成红⾊物质。
此反应是酮糖的特异反应。
醛糖在同样条件下呈⾊反应缓慢,只有在糖浓度较⾼或煮沸时间较长时,才呈微弱的阳性反应。
在实验条件下蔗糖有可能⽔解⽽呈阳性反应。
三、器材1.试管及试管架2.滴管3.⽔浴锅四、试剂1.莫⽒(Molisch)试剂:5% α-萘酚的酒精溶液,称取α-萘酚5g,溶于95%酒精中,并⽤此酒精使总体积达100mL,贮于棕⾊瓶内。
此试剂需新鲜配制。
2.塞⽒(Seliwanoff)试剂:称取间苯⼆酚0.05g溶于30 mL浓盐酸中,再⽤蒸馏⽔稀释⾄100 mL,此试剂需新鲜配制。
3.1%葡萄糖溶液:称取葡萄糖1g,溶于100mL蒸馏⽔中。
4.1%果糖溶液:称取果糖1g,溶于100mL蒸馏⽔中。
5.1%蔗糖溶液:称取蔗糖1g,溶于100mL蒸馏⽔中。
6.1%淀粉溶液:称取可溶性淀粉1g与少量冷蒸馏⽔混合成薄浆状物,然后缓缓倾⼊沸蒸馏⽔中,边加边搅,最后以沸蒸馏⽔稀释⾄100mL。
7.0.1%糠醛溶液:称取糠醛0.1g,溶于100mL蒸馏⽔中。
8.浓硫酸500mL五、操作1.α-萘酚反应(Molisch反应)取5⽀试管,分别加⼊1%葡萄糖溶液、1%果糖溶液、1%蔗糖溶液、1%淀粉溶液、0.1%糠醛溶液各1.5mL。
再向5⽀试管中各加⼊2滴莫⽒试剂,充分混合。
斜执试管,沿管壁慢慢加⼊浓硫酸约1mL,慢慢⽴起试管,切勿摇动。
浓硫酸在试液下形成两层。
《有机化学(二)》课程简介/教学大纲课程编号:040061中文名称:《有机化学》(二)英文名称:Organic chemistry授课专业:化工、轻工及临床医学各专业总学时:99 理论课 57学时实验课 42 学时学分: 5.5 上机课时:预修课程:无机化学课程内容:有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用,以及有关问题的学科。
工科类有机化学(包含有机化学实验)是化工、轻工类各专业必修的一门专业基础课。
通过本课程的学习,使学生对有机化学内容有比较系统和比较全面的了解,为后继课程的学习和进一步掌握新的科学技术成就打下必要的基础。
有机化学理论教学内容包括:1.有机化合物的分类和命名。
2.各类有机化合物的主要合成方法。
3.各类有机物的主要性质和用途。
4.有机化合物的结构与性能之间的关系及其初步理论基础,有机化学基本反应类型和重要的反应历程。
5.各种功能团的特性和一定条件下相互转变的规律。
———————————————————————————————————————————————《有机化学》(二)课程教学大纲授课专业:化工、轻工及临床医学各专业总学时数:99 理论课 57 学时,实验课 42 学时总学分:5.5一、课程的性质和目的有机化学是化工、轻工类及临床医学各专业一门必修的化学基础课程。
本课程研究有机化合物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题。
本课程的教学目的是使学生在学习无机化学的基础上,比较系统地获得有机化学的基本理论、基本知识、基本实验技能及学习有机化学的基本思想和方法,为进一步学好后续专业课程打下坚实基础,也使学生能根据今后工作的需要,进一步学习和钻研与本专业发展密切相关的有机化学方面知识。
二、理论课教学内容及学时安排第一章有机化合物的结构和性质(2学时)要求深刻理解和熟练掌握的重点内容有:有机化合物的结构特征;有机化合物中的共价键;有机化合物的酸碱概念。
要求一般理解和掌握的内容有:有机化合物的分类;有机化合物在国民经济中的地位和作用。
第十六章 糖类化合物1.写出D-(+)-甘露糖与下列物质的反应、产物及其名称:(1)羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HNO 3 (5)HIO 4 (6)乙酐(7)苯甲酰氯、吡啶 (8)CH 3OH 、HCl (9)CH 3OH 、HCl ,然后(CH 3)2SO 4、NaOH (10)上述反应后再用稀HCl 处理 (11)(10)反应后再强氧化 解:α- β-+NH 2OH(1)D-(+)-甘露糖肟(2)+PhNH 2D-(+)-甘露糖脎(3)+Br 2/H 2OD-(+)-甘露糖酸(4)+HNO3D-(+)-甘露糖二酸2OH CHO 2OH CH NOH 2OHCHO2OH COOH2OH CHO2OH NPh 2OHCHOCOOH2OHCHO(6)(7)(8)(9)(5)+HIO 45HCOOH HCHO +2OH CHO2OCH3PhCOCl C 5H 5NCH 3OH HCl3OCH3CH 3OH/HCl (CH 3)2SO 4/NaOH (1)(2)(10)(11)33HCl3OHOH CH 2OCH 3OH OCH 3CH 3OCH 3O CHOCOOHOCH 3CH 3OCH 3O COOH2.D-(+)-半乳糖怎样转化成下列化合物的?写出其反应式。
(1) 甲基β–D-半乳糖苷(2) 甲基β–2,3,4,6-四-O-甲基-D-半乳糖苷 (3) 2,3,4,6-四-O-甲基-D-半乳糖(4) D-酒石酸 解:CH 2OHCHO(2)(1)CH 3OH HClCH 2OHCHO3(4)(3)3(CH 3)2SO 4/NaOH(2)33333溴水2O 2Fe 3+CH 2OHCOOH2OHOCOOH 2OHCHO溴水2OHCOOH22Fe 3+2OHOCOOH2OHCHO3COOH3.有一戊糖C 5H 10O 4与羟胺反应生成肟,与硼氢化钠反应生成C 5H 12O 4。
后者有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。
糖类化合物的分类与性质糖类化合物是一类在生命活动中起着重要作用的有机化合物,广泛存在于自然界中,与我们的日常生活息息相关。
从我们日常饮食中的主食,如米饭、面包中的淀粉,到水果中的果糖,再到人体细胞中的葡萄糖,糖类化合物无处不在。
糖类化合物可以根据其结构和性质的不同进行分类。
首先,单糖是不能再水解为更小分子的糖类,如葡萄糖、果糖和半乳糖。
葡萄糖是细胞能量代谢的重要物质,在血液中循环,为身体各个组织和器官提供能量。
果糖常见于水果中,甜度较高。
半乳糖通常与葡萄糖结合形成乳糖,存在于乳制品中。
二糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的糖类。
常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖。
蔗糖就是我们平常所说的白糖或红糖,由葡萄糖和果糖组成,广泛用于食品加工和烹饪。
麦芽糖则由两个葡萄糖分子组成,在麦芽中含量较高。
乳糖如前文所述,由葡萄糖和半乳糖组成。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的高分子化合物。
淀粉是植物中最常见的多糖,分为直链淀粉和支链淀粉。
直链淀粉是由数百个葡萄糖分子通过α-1,4 糖苷键连接而成的线性分子,遇碘显蓝色。
支链淀粉则具有分支结构,遇碘显紫红色。
淀粉在人体消化道中被淀粉酶逐步水解为葡萄糖,从而被吸收利用。
糖原是动物体内储存能量的多糖,类似于植物中的淀粉。
它主要存在于肝脏和肌肉中,当身体需要能量时,可以迅速分解为葡萄糖。
纤维素是植物细胞壁的主要成分,由大量的葡萄糖分子通过β-1,4糖苷键连接而成。
由于人体缺乏能够水解β-1,4 糖苷键的酶,所以纤维素不能被人体消化吸收,但它在促进肠道蠕动、预防便秘等方面起着重要作用。
糖类化合物具有许多重要的性质。
首先是甜味,这是我们最直观能感受到的性质。
不同的糖类化合物甜度不同,一般来说,果糖的甜度最高,其次是蔗糖,然后是葡萄糖。
糖类化合物还具有还原性和非还原性之分。
具有还原性的糖类称为还原糖,能够与某些试剂发生反应,如斐林试剂或班氏试剂。
常见的还原糖有葡萄糖、果糖和麦芽糖等。
第十六章糖类化合物Carbohydrates糖类化合物的分类1.单糖(monosaccharides):不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。
如:葡萄糖、果糖等。
2.低聚糖(Oligosaccharides):能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。
如:蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。
3.多糖(polysaccharides):水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。
如:淀粉、纤维素。
在这方面的研究,德国化学家Fischer最为突出,为此曾获1902年Nobel化学奖。
经研究确定,葡萄糖具有下面的构型:那么,若用D/L标记法又如何进行标记呢?1、相对构型(D系列和L系列)相对构型(即D,L购型;D:手性碳原子上的羟基是投影在右边,L手性碳原子上的羟基是投影在左边)D-甘油醛为标准最简单的单糖是2,3-二羟基丙醛(甘油醛)。
甘油醛有一个手性碳原子,有一对对映体,其费歇尔投COOH OHCH HCOOHOHCH H2、构型的标记和表示方法三、单糖的反应、构型的测定(1)、生成糖脎该反应实际上是生成果糖腙后,用一分子具有氧化能力的苯肼将C1的伯醇基氧化成-CHO后,再与另一分子苯肼作用而成脎的。
上述反应即为成脎反应(iii)和硝酸反应通常可以用来推测单糖的结构(iv)HIO4氧化当单糖为游离分子时,被高碘酸氧化后均生成一个碳原子的小分子。
如果单糖已经生成糖苷,均可以生成D-(+)-甘油醛:四、单糖的环状构型葡萄糖的开链式结构固然可以清楚地表明分子中各原子的结合次序、解释某些化学性质,然而它无法解释下面的事实:A、不发生某些醛的典型反应:如:与Tollen试剂作用而不与Schiff试剂作用(显色);加成;不与饱和NaHSO3只能与一分子CHOH发生缩合;3B、红外光谱中无C=O吸收;C、具有变旋现象。
在D–(+)–葡萄糖中可分离出两种结晶形式,其物理性质如下:HH OHOH3.单糖的椅式构象第二节双糖一分子单糖的半缩醛和另一分子单糖的羟基形成的糖苷,分为还原性双糖和非还原性双糖非还原性双糖一、蔗糖(Sucrose)蔗糖结构的确定:1.将蔗糖水解,得到两分子单糖——一分子葡萄糖和一分子果糖。
第十六章 糖类化合物一、本章的要点碳水化合物指多羟基醛或多羟基酮,以及它们的脱水缩合物和衍生物。
1、单糖单糖是最重要的糖,也是其他糖的基本结构单位。
根据分子中碳原子数目分为:丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
根据羰基的位置不同分为:醛糖、酮糖。
单糖的构型和标记法相对构型:规定了以甘油醛为标准,其他的单糖与甘油醛比较,如编号最大的手性碳原子的构型与D-甘油醛相同,就属D 型,反之为L 型。
个人收集整理 勿做商业用途CHOCH 2OH OH HO OH OH H H HH CH 2OHCH 2OH O HO OHOH H H HD-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖CHO CH 2OHOHH D-(+)-甘油醛CHOCH 2OHHO OH HO HOH H H H CH 2OHCHO OHHO HO HH HL-(-)-葡萄糖L-(+)-树胶糖CHO CH 2OHHO HL-(-)-甘油醛注意:① D 、L 只表示单糖的相对构型与甘油醛的关系,与旋光方向无关。
②自然界中存在的糖都是D 型,L 型多为人工合成的。
构型的表示和标记方法构型的表示:常用费歇尔投影式表示糖的构型,可以做一些简化。
CHOCH 2OHOH HO OH OH H HH H CHOCH 2OHOH HOOH OH CHOCH 2OHD-葡萄糖构型的绝对标记:用R/S 标记出每一个手性碳原子的构型,但较为复杂。
(2)单糖的氧环式结构单糖溶液存在变旋现象。
糖的结构不是开链式的,而是形成环状半缩醛结构,且都是以五元或六元环的形式存在。
用Haworth 透视式能比较真实的表现糖的氧环式结构。
CHOCH 2OHOH HOOH OH CHOHOH 2CHO OHOHOH CHO HOOH OHCH 2OHOHH CHOHOOH OHCH 2OHOHOOH HOOH OHCH 2OHO OHHOOHOHCH 2OH+α-型β-型注意:①α型—生成的半缩醛羟基与C5上的羟甲基处于环的两侧; β构型—生成的半缩醛羟基与C5上的羟甲基处于环的同侧。
第十六章 糖类化合物一、本章的要点碳水化合物指多羟基醛或多羟基酮,以及它们的脱水缩合物和衍生物。
1、单糖单糖是最重要的糖,也是其他糖的基本结构单位。
根据分子中碳原子数目分为:丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。
根据羰基的位置不同分为:醛糖、酮糖。
单糖的构型和标记法相对构型:规定了以甘油醛为标准,其他的单糖与甘油醛比较,如编号最大的手性碳原子的构型与D-甘油醛相同,就属D 型,反之为L 型。
C H OC H 2O HO H H O O H O H H H HH C H 2O HC H 2O HO H O O H O H H H HD-(+)-葡萄糖D-(-)-果糖C H OC H 2O HO H HD-(+)-甘油醛C H OC H 2O HH O O H H O H OH H HH C H 2O HC H OO H H O H OH H H L-(-)-葡萄糖L-(+)-树胶糖CH OCH 2O HH OH L-(-)-甘油醛注意:① D 、L 只表示单糖的相对构型与甘油醛的关系,与旋光方向无关。
②自然界中存在的糖都是D 型,L 型多为人工合成的。
构型的表示和标记方法构型的表示:常用费歇尔投影式表示糖的构型,可以做一些简化。
C H O C H 2O HO HH OO H O HH H H H CH OC H 2O HO H H OO H O H C H OC H 2O HD-葡萄糖构型的绝对标记:用R/S 标记出每一个手性碳原子的构型,但较为复杂。
(2)单糖的氧环式结构单糖溶液存在变旋现象。
糖的结构不是开链式的,而是形成环状半缩醛结构,且都是以五元或六元环的形式存在。
用Haworth 透视式能比较真实的表现糖的氧环式结构。
C H OC H 2O HOH H OO H O H C H O H O H 2CH O O HO HO HC H OH OO H O HC H 2O HO HHC H OH OO H O HC H 2O HO H OO H H OO H O HC H 2O HO O HH O O H O HC H 2O H+α-型β-型注意:①α型—生成的半缩醛羟基与C5上的羟甲基处于环的两侧; β构型—生成的半缩醛羟基与C5上的羟甲基处于环的同侧。
②α-型糖与β-型糖是一对非对映体,α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。
③六元环的又称为吡喃糖,五元环的又称为呋喃糖。
(3)单糖的构象吡喃型葡萄糖的半缩醛环具有椅式构象。
在溶液中α-型和β-型可以通过开链式相互转化。
OO HO H H OC H 2O HH O OO HO HH OC H 2O HH O α-D-(+)-吡喃葡萄糖β-D-(+)-吡喃葡萄糖C H OC H 2O HO H H OO H O H [α] = +112°[α] = +19°37%~ 0.1%63%β-葡萄糖的构象中,所有大基团都处于e 键,所以比α-葡萄糖稳定。
(4)单糖的化学性质 氧化Tolling 试剂、Fehling 试剂和Benedict 试剂CHOCH 2OHOHHOOH OHCOOHCH 2OHOHHOOH OH +Tollen 试剂Ag (银镜)Cu 2O (砖红色)D-葡萄糖D-葡萄糖酸Fehling or 试剂 Benedict 试剂能被这些氧化剂氧化的糖称为还原糖,否则为非还原糖。
酮糖也能被Tolling 试剂、Fehling 试剂或Benedict 试剂氧化。
酮糖如果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变,酮基不断地变成醛基(Tolling 试剂、Fehling 试剂和Benedict 试剂都是碱性试剂)—差向异构化作用,所以酮糖也能被氧化。
溴水C H OC H 2O HO H H OO H O H B r 2,H 2OC O O HC H 2O HO H H OO H O H D-葡萄糖D-葡萄糖酸 C C H 2O HO HH OO H O O D-葡萄糖酸-δ-内酯 溴水能氧化醛糖,但不能氧化酮糖,因为酸性条件下,不会引起糖分子的异构化作用。
可用此反应来区别醛糖和酮糖。
硝酸稀硝酸的氧化作用比溴水强,能使醛糖氧化成糖二酸。
C H OC H 2O HO H H OO H O H C O O HC O O HO H H OO H O H HN O 3D-葡萄糖D-葡萄糖二酸稀硝酸氧化酮糖时导致C1-C2键断裂。
D-果糖D-树胶糖二酸C H 2O HC H 2O HO H OO H O H H N O 3C O O HC O O H O H H OO H高碘酸高碘酸氧化,碳碳键发生断裂。
反应是定量的,每破裂一个碳碳键消耗一摩尔高碘酸。
因此,此反应是研究糖类结构的重要手段之一。
C H OCH 2O HO HO H +3H IO 4H CO O HH CO O H H CO O H H CH OD-赤藓糖还原C H OC H 2O HO H H OO H C H 2O HC H 2O H O H H OO H N aBH 4H 2 , N ior D-木糖(旋光)D-木糖醇(不旋光)脎的生成一分子糖和三分子苯肼反应,在糖的1,2-位形成二苯腙(称为脎)的反应称为成脎反应。
C H OC H 2O HO H H OO H O H C H 2O HC H N N H C 6H 5N N H C 6H 5H O O H O H 3C 6H 5N HN H 2C 6H 5N H 2+D-葡萄糖D-葡萄糖脎注意: ①生成糖脎的反应是发生在C1和C2上,不涉及其它碳原子,对于差向异构体,则生成同一个脎。
例如,D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同,它们生成同一个糖脎。
不同。
因此,可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。
苷的生成单糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等失水而产生的化合物称糖苷,也称配糖物。
(用甲醇的干燥盐酸反应发生缩醛反应,生成缩醛)O O HH OO H O HC H 2O H+C H 3O H HC l(g)O O C H 3H OO HO HC H 2O Hβ-D-葡萄糖β-D-葡萄糖甲苷配基糖苷基糖苷是缩醛或缩酮,在水溶液中不再能转变为开链式。
在碱性条件下是稳定的,但在温和的酸性条件下水解。
酶也能促使糖苷水解,而且是立体专一的。
醚的生成在酸催化下,只有糖的半缩醛羟基能与另一分子醇反应形成苷键。
但用Williamson 反应可使糖上所有的羟基(包括半缩醛的羟基)形成醚。
最常用的甲基化试剂是:30% NaOH+(CH 3)2SO 4或Ag 2O+CH 3I 。
OOHOH HOCH 2OHHO CH 3I Ag 2OOCH 2OCH 3OCH 3OCH 3CH 3O CH 3O醇羟基形成的醚键在温和的酸性条件下是稳定的,只有在强的HX 作用下才分解。
酯的生成OHO OHOH(CH 3CO)2O 吡啶OHOCH 2OHCH 3COO CH 3COOCH 2OCOCH 3OOCCH 3CH 3COO(5)脱氧糖单糖分子中的羟基脱去氧原子后的多羟基醛或多羟基酮。
C H OCH 2OHOH OH OH D-核糖C H O CH 2OHOH OH D-2-脱氧核糖(6)氨基糖氨基代替糖分子中的羟基而成的。
广泛存在于自然界中。
OO HN H 2H OC H 2O HH O O O HN H 2H OC H 2O HO H β-D-2-氨基葡萄糖β-D-2-氨基半乳糖2、二糖水解后产生两分子单糖的低聚糖称为双糖。
双糖中两个单糖分子有两种可能的连接方式: ①一分子单糖以半缩醛羟基和另一分子单糖的其他羟基缩合。
OCH 2O HOO CH 2O HO H此种双糖有半缩醛羟基,具有还原性、变旋现象等。
②两个半缩醛羟基相互结合生成缩醛。
OC H 2O HOOH O H 2C此种双糖没有半缩醛羟基,不具有还原性、变旋现象等。
(1)蔗糖OOO H H OCH 2O H H O O O HH O H 2CCH 2O HH O123456123456D -果糖D -葡萄糖α-1,2-苷键β-2,1-苷键蔗糖是非还原性双糖。
(2)麦芽糖OOO HH OC H 2O HH O OO HO H H OC H 2O Hα-1,4-苷键D -葡萄糖麦芽糖是还原性双糖。
(3)纤维二糖OOO HH OC H 2O HH O OO HO HH OC H 2O Hβ-1,4-苷键D-葡萄糖D-葡萄糖纤维二糖是还原性双糖。
3、多糖多糖是重要的天然高分子化合物,是由单糖通过苷键连接而成的高聚体。
多糖无还原性,无变旋光现象,无甜味,大多难溶于水,有的能和水形成胶体溶液。
(1)淀粉 淀粉的改性 环糊精(2)纤维素 粘胶纤维 纤维素酯 纤维素醚二、例题例1、①下列糖类物质不能发生银镜反应的是( )A. D-葡萄糖B. D-果糖C. 麦芽糖D. 蔗糖CHOH OH HO H H OH H OHCH2OHCOOH H OH HO H H OH H OHCOOH②分析:①只有蔗糖是非还原性糖。
②硝酸可把醛糖氧化成二酸。
解答:① D ② HNO3例2、写出D-(+)-甘露糖与下列物质的反应。
(1)羟胺(2)苯肼(3)溴水(4)HNO3(5)HIO4(6)NaBH4(7)CH3OH/HCl(生成缩醛),然后(CH3)2SO4/NaOH (8)苯甲酰氯/吡啶解答:HO CHOHHO HH OH H OHCH2OH NH2OH(1)HO CH=NOHHHO HH OH H OHCH2OHHO CHOHHO HH OH H OHCH2OHNNHPhHOCH=NNHPhHHH OHCH2OHOH PhNHNH2(2)HO CHOHHO HH OH H OHCH2OH Br2 H2O(3)HOCOOHH HO H H OHH OHCH2OHHO CHOHHO HH OH H OHCH2OH HNO3(4)HOCOOHHHO HH OHH OHCOOH HOCHOHHO HH OHH OHCH2OHHIO4(5)5HCOOH + HCHOHO CHOHHO HH OH H OHCH2OH NaBH4(6)HOCH2OHHHO HH OHH OHCH2OHCH3OHHCl(CH3)2SO4NaOH(7)OHHOHHOOHHHHOHOHOHHOHHOOHHHHOCH3OHOHH3COHH3COOCH3HHHOCH3OCH3CH 3COCl 吡啶(8)OH HOHHOOH HHHOHOHOH H 3COCOHH 3COCO OCOCH 3HHHOCOCH 3OCOCH 3例3、三个单糖和过量苯肼作用后,得到同样晶形的脎,其中一个单糖的投影式为HO CHO H HO H H HOHCH 2OH OH ,写出其它两个异构体的投影式。