第三章 不饱和烃
思考题
习题 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)
解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：
CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
(Z,E)
(Z,E)
CH 2=CCH 2CH 2CH 3
CH 3
CH 2=CHCHCH 2CH 3
CH 3
CH 2=CHCH 2CHCH 3
CH 3
CH 3C=CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3CH 3CH=CH 2CHCH 3
CH 3(Z,E)
(Z,E)
CH 2=CHCCH 3
CH 3
3
CH 2=CCHCH 3
CH 3
3
CH 3C=CCH 3
CH 33
CH 22CH 3
CH 2CH 3
C 6H 10有7个构造异构体：
CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3
CH CCHCH 2CH 3
3
CH CCH 2CHCH 3
3
CH CC(CH 3)3
CH 3C CCHCH 3
3
习题 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3
3
1234567
8
2,6-二甲基-4-辛烯
(3) CH 3CH 2
C CCH 2CH 3123
456
二乙基乙炔 or 3-己炔
(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1
2
3
4
5
3,3-二甲基-1-戊炔
(5) CH 2=CHCH 2
C CH 1234
5
1-戊烯-4-炔
(6) HC
C CH=CH 2CH 2CH 2CH 3
2CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
(7)
CH 3
CH 3 2,3-二甲基环己烯
(8) CH 3
CH 3
5,6-二甲基-1,3-环己二烯
习题 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) ↑
C=C
CH 2CH 3H Cl
Br
↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
(2) ↓
C=C F CH 3
Cl
CH 3CH 2
↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑
C=C
CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
H
CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯
(4) ↓
C=C
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
CH 3
H
↑ (E)-3-异丙基-2-己烯
习题 完成下列反应式：(P83)
(1) C 3H 7C CC 3H 7
C=C H C 3H H
C 3H 7
(2)
3
C 3H 7C CC 3H 7
C=C H C 3H 7
C 3H 7
H
(3)
+ Br 2C=C H
C 2H 5C 2H 5
H
25
(4) C
C HOOC
COOH C=C
HOOC
Br Br COOH
+ Br
2
习题 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么(P84)
(1) CF 3
CH=CH 2 和 CH 3CH=CH
2
(2)
CH 3CH=CH 2
和
(CH 3)3NCH=CH 2
(3) CH 2=CHCl 和 CH 2=CH
2
(4) CHCl=CHCl 和 CH 2
=CHCl
解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。
习题
分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)
(1)
+ Cl 2
CHCl
o
解：
+
δ-
(2)
Br Br , Cl -CCl 4
, 0 C
o
+
解：
+
δ-
Br
习题 完成下列反应式：
(P90)
(1)
CH 3
CH 3
I
(2)
C=C H 3C
CH 3Br
H
CH 3CH 2
C CH 3Br
(3) CH 2=CHCH 2C
CH
2C
CH
CH 3
Br
(4)
CH 3(CH 2)3C CH
C CH
2
Br
CH 3(CH 2)3
(5) (CH 3)2C=CHCH
3
CHCH 3(CH 3)2CH Br
(6) CH 3C
CH
CH 3CH 2CHBr 2
习题下列反应的产物是通过什么反应机理生成的写出其反应机理。(P90)
CH2=CH C CH3
CH3
CH3
CH3CH C CH3
CH3
CH3
Br
CH3C CH3
Br
CH3
CH3
H+
+
解：
H+ CH2=CH C CH3
CH3
3
CH3CH C CH3
CH3
3CH3C CH3
Br
3
CH3
CH C CH3
CH3
3
CH3CH3
C CH3
3
CH3
Br -
Br -
甲基迁移
(二级碳正离子)(三级碳正离子)
习题在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同为什么(P90)
在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性；
在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；
(1) 2-甲基-1-丁烯
解：CH
22CH3
CH3
HBr CH
3CCH2CH3
CH3
Br
稳定性：＞CH2
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH2CH3
HBr
CH2=CCH2CH3
CH3
BrCH2CHCH2CH3
CH3
稳定性：＞CH 2
C CH 3
CH 2CH 3Br
CH 2
C CH 3
CH 2CH 3Br
(2) 2,4-二甲基-2-戊烯 解：
CH 33
CH 3
CH 3HBr
(CH 3)2CH 23CH 3
Br
稳定性：＞(CH 3)2C CH 23
CH 3
(CH 3)2CH 3CH 3
HBr CH 33
CH 3CH 3(CH 3)2CH 3
CH 3
Br
稳定性：＞(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3
Br
(3) 2-丁烯
解：HBr
CH 3CH=CHCH
3
CH 3CH 23
Br
稳定性：CH 3CH 2
CHCH 3
CH
3CH CH 2CH 3
CH 3CH=CHCH 3
HBr CH 3CH 23
Br
稳定性：CHCH 3
Br
CH 3CH CHCH 3
CH 3Br
习题 烯烃加H 2SO 4的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。(P94)
解：
CH 3CH=CH 2CH 3CH CH 3
CH 3
CH CH 3OSO 2OH H +
-2
习题完成下列反应式：(P94)
(1) (CH3)2C=CH222CH
3C CH2OH
3
Br
CH3C CH2Br
CH3
OH
+
多少
解释：
(CH3)2C CH2
Br
2
方式(1)空间障碍更小!
(2) (CH3)2C=CH
2
H
2
O
H+
CH3C CH3
3
OH
(3) Cl , H
O
(4)
C CH
OH + H2O4
H2SO
4
C
OH
CH3
O
(5)
(1) H SO
2
OH
(6)
+ CH2
80% H SO -H O
OH
CH
3
OH
+
主要产物
习题完成下列反应式：(P97)
(1) (CH3)3CCH=CH2
(2) H2O2 , OH-, H2
O
3(CH
3)3CCH2CH2OH
(2)
C 2H 5C=CH 2
CH 3(2) H 2O 2 , OH -, H 2O
(1) 1/2(BH 3)
2C 2H 5CH CH 2OH CH 3
(3)
CH 3(CH 2)2C CC 2H 5
32o
(1) 1/2(BH )CH 3
(CH
2)2
C=C
CH 2CH 3
H
H
(4) C 4H 9C
CH
(2) H 2O 2 , OH -, H 2O
3C 4H 9CH 2
CHO C 4H 9CH=CH
OH
习题
写出乙炔与亲核试剂
(CN -
、HCN)加成的反应机理。(P99)
解：-
CH=CHCN
HCN
CH 2=CHCN
习题 在C 2H 5O -的催化下，CH 3C ≡CH 与C 2H 5OH 反应，产物是CH 2=C(CH 3)OC 2H 5而不是CH 3CH=CHOC 2H 5，为什么(P99)
解：该反应是亲核加成反应：
CH 3
C=CH -OC 2H 5
CH 3
C=CH 2OC 2H 5CH 3
δ+δ-
+ C 2H 5O
-25Nuclear reagent
习题 完成下列反应式：(P99)
(1)
CH 3CH 3OCCH 3
3
解释：
H +
3-
CH 3
CH 3OCCH 3
O
CH 3
(2)
O
OH
24
解释：OH
O
H +
- H +
O H
3
习题 完成下列反应式：(P101)
(1)
CH 3(CH 2)9CH=CH 2
33
CH 3(CH 2)9CH
CH 2
O
(2) (CH 3)2C=CCH 2CH=CH 3
1mol m-ClC 6H 4CO 3H
3o
(CH 3)2C CCH 2CH=CH 2CH 3
O
氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
习题 完成下列反应式：(P103)
(1)
CH 3CHCH=CH 2
CH 3
4-2
o
CH 3CHCH CH 3
CH 2
OH OH
(2) 4-2o
CH 3CH=CHC 3H 7
CH 3CH CHC 3H 7
OH OH
(3) 42pH=7
CH 3CH 2
C
CCH
3
CH 3CH 2C
3
O O
(4) 42
pH=12
HC
CCH 3
CO 2 + H 2O +CH 3COO -
习题 写出下列反应物的构造式：(P103)
(1) C 8H 16(A)
(1) KMnO 4 , H 2O , OH -,
(CH 3)2CHCH 2CO 2H + CH 3CH 2CO 2H
CH 3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3
CH 3
(A)的构造式为：
(2) CH 3CH 22 + H 2O
CH 3
C 5H 10
(B)42-
(B)的构造式为：CH 3CH 2C=CH 2
CH 3
(3) (1) KMnO 4 , H 2O , OH -C 7H 12(C)
CH 32H + CH 3CH 2CO 2H
CH 3
(C)的构造式为：CH 3CHC CH 3
CCH 2CH 3
习题 某化合物分子式为C 6H 12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C 6H 12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构写出其构造式。(P104)
解：C 6H 12可能的结构：
CH 32CH 3
CH 3
CH 22CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 23
CH 3
CH 23)2
CH 3
若得到的醛是乙醛，C 6H 12的结构为：
CH 32CH 3
CH 3
习题 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(P104)
(1) CH 3CH 2CHO + CH 3CHO
CH 3CH 2CH=CHCH 332
(2)
3(2) H 2O , Zn
C 2H 5CHCHO + HCHO
CH 3
C 2H 5CHCH=CH 2
CH 3
(3) CH 3CHO + CH 3CCH 2CO 2H + CH 3CO 2H
CH 32C
CH 3
CCH 332
习题 完成下列反应式：(P107)
(1)
高温
CH 3CH=CHCH 3 + Cl 2
CH 3CH=CHCH 2Cl + CH 3CHCH=CH 2
Cl
(2)
C 2H 5CH=CH 2
NBS
BPO
CH 3CHCH=CH 2 + CH 3CH=CHCH 2Br
Br
习题 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。(P108)
解：
CH 2=CHCH 3CH 2=CHCH 2Cl
CH 2CH CH 2Cl Br
Br
2CCl 4
Cl
2
h ν or ?
习题 由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。(P110)
解：CH 3C
CH
CH 3C CNa 3323CH 3C C(CH 2)3CH 3
习题 为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理(P110)
(1) CH 3CH 2C
CH √(2) (CH 3)3CC CH √(3) CH 3CH 2Br (4)
(CH 3)3CBr
解：选择(2) (CH 3)3CC
CH 和(3) CH 3CH 2Br 较为合理。 (CH 3)3CC
(CH 3)3CC
C
CH 2CH 32液NH 3
32(CH 3)3CC
CNa
如果选择(1) CH 3CH 2C CH 和(4) (CH 3)3CBr ，将主要得到消除产物
(CH 3)2C=CH 2。
习题 完成下列反应式(P110)
(1) CH 3CH 2C CNa + H 2O CH 3
CH
2C
CH + NaOH
(2) C CH
(CH 3)3C
C C CH 3
(CH 3)3C
(1) NaNH 2 , 液NH 3
3
(3)
C CLi + CH 3CH 2CH 2Br C
C CH 2CH 2CH 3
(4)
CH 32C CH
CH 3
(2) CH 3(CH 2)3Cl
CH 3CHCH 2C C
CH 3
(CH 2)3CH 3
习题 试将1-己炔和3-己炔的混合物分离成各自的纯品。(P110)
解：
CH 3(CH 2)3C CH
C 2H 5C CC 2
H 5
CH
3(CH 2)3C
CAg
x
CH 3(CH 2)3C CH
C 2
H 5C CC 2H 5
滤液
滤饼
稀HNO 3
课后习题
(一) 用系统命名法命名下列各化合物：
(1)
CH 3CH 2C
CHCH 3
3
2
12
34
(2) 对称甲基异丙基乙烯
12345
CH 3CH=CHCH(CH 3)2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
4-甲基-2-戊烯
(3) (CH 3)2
CHC CC(CH 3)351
234
6
(4)
CH 3CHCH 2CHC CH
CH 3
CH=CHCH 3
5
1
234
6
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：
(1) ↓
C=C
CH 3CH 3
Cl
Cl
↑
(2) ↑
C=C
CH 3Cl
CH 2CH 3
F
↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3) ↑
C=C
Br Cl
I
F
↑
(4) ↑
C=C
CH 2CH 2CH 3CH 3
CH(CH 3)2
H
↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯
(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并
写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯
(2) 反-1-丁烯
C=C CH 3H
CH 3H
CH 3
1
2
3
4
5
CH 2=CHCH 2CH 3
顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构)
(3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯
CH 3CH 31
2
3
CH 3CH 23CH 2CH 3
1
2
3
4
5
2-甲基-1-溴丙烯
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)
(四) 完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) CH 3CH 22 + HCl
CH 3
CH 3CH 2C
CH 3
CH 3
(2) CF 3CH=CH 2 + HCl
CF 3CH 2
CH 2
Cl
δ+
δ-
(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2
(CH 3)2C CH 2Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH
Br +
+
Br
(CH
3)2C
CH 2
- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优
解释：
(4)
CH 3CH
2C
CH
CH 3CH 2CH 2
CHO CH 3CH 2C
CH
OH
H 3222
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(5)
CH 3+ Cl 2
+ H 2O
CH 3
OH
Cl
CH 3
Cl
OH
+
(6)
33
CH 3
CH 3
(1) 1/2(BH )22
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(7)
CH 3
CH 2
Cl 500 C
o
(A)
(B)
CH
3
CH 2Cl
HBr ROOR
CH
3
CH 2Br Cl
(8) (CH 3)2CHC
CH
HBr 过量
(CH 3)2CH C CH 3Br
(9) CH 3CH 2
C CH + H 2O
4H SO
CH 3CH 2
CH 3
O
(10)
COOH + CH 3COOH 4
CH=CHCH 3
(11)
(1) O (2) H 2
O , Zn
O
O
(12)
Br + Br 2o
(13)
Br
+ NaC
CH
(14)
C=C
C 6H 5
C 6H 5
H
H
33
C C O
H
6H 5H
C 6
(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
(1) (A)
(B)
(C)
解：(A)(B)
(C)
4
褪色
褪色
x
x
褪色
(2) (A)(B)(C)
CH 3
(C 2H 5)2C=CHCH 3
CH 3(CH 2)4C CH
解：(A)(B)
(C)
x
x
银镜
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定为什么
(1) (A)
C=C
H
H CH(CH 3)2
CH 3
， (B)
H CH(CH 3)2
H
CH 3
解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)
CH 3
， (B)
CH 3
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3) (A)
， (B)
， (C)
解：(C)的环张力较小，较稳定。 (4) (A)
，
(B)
解：(A)的环张力较小，较稳定。 (5) (A)
， (B)
， (C)
解：(C)最稳定。
(6) (A) CH3， (B) CH2
解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：
(1)
CH3CHCH3Cl3CCHCH3(CH3)3C (A)(B)(C)
(2)
(CH3)2CHCH2CH2(CH3)22CH3(CH3)23 (A)(B)(C)
解：(1)C＞A＞B (2)B＞C＞A
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH3CH2CH2 (2) (CH3)2CHCHCH3
(3) (CH3)3CCHCH3 (4) CH
3
解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：
(1) CH3CHCH3 (2) (CH3)2CCH2CH3
(3) (CH3)2CCH(CH3)2 (4) CH3
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质若有，如何除去
解：可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理：
(1) CH=CH2CH2CH3 Br
解：
CH=CH 2
CH 2CH 3Br
+
CH 2CH 3
-
(2)
CH 3
CH 3OH H H (1) 1/2(BH )22
解：
CH 3BH 2
1/2(BH )CH 3
CH
3
3
B
CH 3OH
H H 22-
(3)
CH 3
Br
CH 3
ROOR
解：该反应为自由基加成反应：
引发： ROOR 2 RO h ν or ? + HBr
RO ROH + Br
增长：
CH 3
CH + Br
+ HBr
Br
CH 3
CH + Br
… …
终止： 略。
(4)
(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2
CH 3
+
CH 3
CH 3
CH 3
解：(CH 3)222CHCH=CH 23
+
(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2CH 3
(箭头所指方向为电子云的流动方向!)
3
CH 3
CH 3+
3CH 3
CH 3
分子内亲电加成
(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
解：
(1) CH 2=CHCH 2C
CH
HgCl 2
CH 3
2C CH
Cl
双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：C=C
＞
C
C
(2) CH 2=CHCH 2C
CH
2Lindlar
CH 2=CHCH 2CH=CH 2
解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。
(3)
CH 2
=CHCH 2C CH
25KOH
CH 2=CHCH 2C=CH 2
OC 2H 5
解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生亲
核加成。而双键碳采取sp 2
杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。
(4)
CH 2=CHCH 2C CH
653CH 2C CH 2
CH
CH 2
O
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。
(5)
CH 3CO 3H
O
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6) (CH 3)3C
CH=CH 2
浓 HI
CH 3
C CH CH 3CH
3
I
CH 3
解释 ： C
+
稳定性：3°C +
＞2°C +
(十二) 写出下列反应物的构造式：
(1) C 2H 4
2CO 2 + 2H 2O KMnO 4 , H +
H 2O
CH 2=CH 2
(2) C 6H 12
(1) KMnO , OH -, H O
(CH 3)2
CHCOOH + CH 3COOH
CH 33
CH 3
(3) C 6H 12
(1) KMnO , OH -, H O
(CH 3)2CO + C 2H
5COOH
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
(4) C 6H 10
(1) KMnO 4 , OH -, H 2O
2CH 3CH 2COOH
CH 3
CH 2C CCH 2CH 3
(5) 4+
2C 8H 12
(CH 3)2CO + HOOCCH 2CH 2COOH + CO 2 + H 2O
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 9. 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2 Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg
4. + CO 2CH 3 5. 4 6. O O O O 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. 12. CH 3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( ) A 、H 2NCONH 2 B 、CH 3CH （NH 2）COOH C 、C 6H 5NHCH 3 D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、 CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯
or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯
：命名 1． 2． 3． CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3 4． CH 3CH 2CH(CH 3) CH 2CH (CH 3)2 5． 6． (CH 3)4C 7．(CH 3)3CCH 2Br 8． (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(CH 2CH 3) 2 9． 10． 11．(CH 3CH 2)2C=CH 2 12． (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 13． 14． 15． 16． 17． 18． CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2C C CH 32CH 3 CH 3CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3C C H C(CH 3)3(CH 3)2CH H CH 3CH 2-C-CH 2CH 2CH 3CHCH 3 C C H CH 2CH 2CH 3CH 3 CH 3CH 2 CH 3-C-CHCH 3 CH 3 Cl CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CHCH 2Br C 2H 5CH 3C H CH(CH 3)2C 2H 5CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2 C C Cl Br C 6H 5 H
19． 20．CH2=CHC≡CH 21．CH3CH=CHC≡CH 22．(CH3)2C=CH-C≡C-CH3 23．CH3CH (C2H5)C≡CCH3 24．(CH3) 3CC≡C-(CH2) 2-C (CH3) 3 25． 26．27．28．29．30．31．32．33．34． Cl Cl CH3 H3C C H(C H3)2 H3C CH(CH3)2 CH3 Cl SO3H CH2CH2CH3 NO2 SO3H OH OH SO3H O2N NO2 OH CH3 COOH C Cl C F CH3 CH3
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、
5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
2.1 用系统命名法（如果可能得话,同时用普通命名法）命名下列化合物,并指出(c ）与（ｄ) 中各碳原子得级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a 、 2，4,4-三甲基－５－正丁基壬烷 5－bu ｔy ｌ－２,４,4-t ｒimethylnon ａne b 、 正己 烷 hexane c 、 3,３-二乙基戊烷 ３,３-ｄｉｅthylpen ｔane d 、 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５-i ｓｏｐro ｐyl-3-ｍethyl ｏc ｔａｎ e e 、 ２－甲基丙烷（异丁烷)２－meth ｙlpropane (ｉso-buta ｎe) f 、 2,２－二甲基丙烷（新戊烷) 2,２-ｄimethylp ｒo ｐa ｎe （n ｅopentan ｅ) g 、 ３－甲基戊烷 ３－methy ｌｐentane h 、 ２-甲基-5－乙基庚烷 ５－ｅt ｈyl －2－me ｔh ｙl ｈe ｐtane 2、3 写出下列各化合物得结构式,假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a 、 3,３－二甲基丁烷 b 、 2,4－二甲基-５－异丙基壬烷 c 、 2,4，5,5-四甲基-4－乙基庚烷 d 、 3，4－二甲基-5－乙基癸烷 e 、 2，２，3-三甲基戊烷 f 、 2,３-二甲基－2－乙基丁烷 ｇ、 2-异丙基-4－甲基己烷 h 、 4－乙基－5,5- 二甲基辛烷 答案 : a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a 、 2－乙基-１－丁烯 2－ethyl-1-ｂutene ｂ、 ２-丙基－１－己烯 ２-ｐrop ｙｌ-1-hexe ｎｅ c 、 3，5－二甲基-3-庚烯 3,5-d ｉｍｅthyl-3-hep ｔene ｄ、 ２，５-二甲基-２-己烯 ２,5-ｄｉｍｅt ｈyl －2－h ｅx ｅn ｅ 3、2写出下列化合物得结构式或构型式，如命名有误,予以更正。
有机化学模拟考试 试题一 一、 选择填空（共10题，每题1分） 1、下列化合物常温、常压是液体的是( ) A 丁烷 B 丁烯 C 丁醇 D 异丁烷 2、下列化合物在水中溶解度最大的是（ ） A 丙醇 B 丙烯 C 苯酚 D 丙烷 3、下列化合物不能使酸性高锰酸钾褪色的是（ ） A 1-丁烯 B 甲苯 C 丙烷 D 2-丁醇 4、化合物 33 和 33的关系是（ ） A 同一化合物 B 内消旋体 C 对应异构体 D 普通的同分异构体(非旋光性) 5、下列化合物酸性最弱的是（ ） OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 OH A B C D 6、合成化合物CH 3OC(CH 3)3的最佳方法是（ ） A 甲醇和叔丁醇分子间脱水 B 甲基氯和叔丁醇钠反应 C 甲醇钠和叔丁基氯反应 7、反应 + (CH 3)2CHCH 2Cl 得到的产物是（ ） CHCH 2CH 3 CH 3 CH 2CH(CH 3)2 C(CH 3)3 A B C 8、下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是（ ） A CH 3CH 2CH 2CH 2OH B CH 3CH(OH)CH 2CH 3 C (CH 3)2CHCH 2OH D (CH 3)3COH 9、组成杂环化合物最常见的杂原子是( ) A Si,B,P B S,O,N C F,Cl,Br D Cr,Ni,Al 10、下列化合物在IR 的3700 2700无吸收的是（ ） A 乙醚 B 乙烯 C 二氯甲烷 D 四氯化碳
二、 写出下列化合物的名称或结构式（共10题，每题1分） 1、(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 2、C 12H 25 SO 3Na 3、 (CH 3)3C 4、OH 5、 N,N-二甲基对亚硝基苯胺 6、Me 7、CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2(CH 2)7COOH 8、3-甲基吡啶 9、COOH NO 2 NO 2 10、 -D- (+)-葡萄糖（Haworth 式） 三、 填空题（共29空，20题2分，其余每空1分） 1、CH 3CH=C(CH 3)2 1. 2.26 22-2? 2、 CH 3CH=CCH 2CH 3 HOBr CH 3 + 3、4 、 CH 3CH=CCH 2CH 2CH 3 CH 3 5、 + CH 3CH 2CH 2Cl 3 4 H SO 6、Cl 2 +CH 3 Mg 7、 Cl 2 +CH 3 FeCl 3 8、 Br CH 3 KOH 乙醇 9、CH 2CHCH 3OH H 2SO 4 170C 10、 OCH 3 HI +
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
第三章不饱和烃 3.1用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e.异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 pent-1-ene (E )-pent-2-ene (Z )-pent-2-ene 3-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene 3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？ 3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。 3.5写出下列化合物的缩写结构式 答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6将下列化合物写成键线式 A、O ；b、；c、 Cl ； d 、
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)22CH(CH 3)2 b. C H C H C H H C H H C H H C H H H c. CH 322CH 3)2CH 23 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 1。 答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso -butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。 a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基 －4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案： a. 错，应为2,2－二甲基丁烷 C b. c. d. e. f. 错，应为2,3,3－三甲基戊烷 错，应为2,3,5－三甲基庚烷 g. h. 3.1 用系统命名法命名下列化合物 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4） CHO O CH 3 O CH 3 HO
（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5） （6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（） A、蔗糖 B、乳糖 C、糖原 D、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（） A. C 6H 5 CHO B. C. HCHO D. CH 3 COOC 2 H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3 加成的是：（） A. CH 3COC 6 H 5 B. CH 3 CHOHCH 2 CH 3 C. CH 3 COCH 2 CH 3 D. CH 3 CH 2 CH 2 CHO 6、Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是：（） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（） A. Li+ B. Na+ C. K+ D. Mg2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（） A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反 CHO
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
第一部分有机化学命名法 1．带支链烷烃 主链选碳链最长、带支链最多者。 编号按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如，
称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。 2．单官能团化合物 主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如，
3．多官能团化合物 （1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C
如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如：
4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法
化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是： （Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小； （Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H； （Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子； （Ⅳ）重键 分别可看作
--------------------------------------------------------------密-----------------------封---------------------线--------------------------------------------------- 有机化学模拟试题 一、命名下列化合物或按要求写出结构式：（有立体构型的请表示出来，8分） 1、 2、 3、 4、 5、四氢呋喃 6、苄溴 7、顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷的最稳定构象 8、 二、按要求答题：（每小题2分，共24分） 1、在叔丁基醇溶液中用叔丁醇钾处理 的主要产物是（ ） CH 3 A B C D OC(CH 3)3CH 3 CH 3 OC(CH 3)3 CH 3 2、下列试剂亲核性最弱的是（ ） A 、HO － B 、CH 3CH 2O － C 、CH 3COO － D 、NH 2－ 3、化合物(CH 3)2CHCH(CH 3)2给出的核磁共振信号是（ ） A 、1种 B 、2种 C 、3种 D 、4种 4、下列化合物中有旋光性的是（ ） 5、下列碳正离子最稳定的是（ ） A 、Ph 3C + B 、(CH 3)3 C + C 、(CH 3)2CH + D 、CH 3CH 2+ 6、与HCN 加成活性最大的化合物是（ ） A 、CH 3COCH 2CH 3 B 、 C 6H 5CHO C 、CH 3CH 2CHO D 、(CH 3)3CCOCH 3 7、S N 1反应活性最大的是（ ） A 、CH 3CH 2CHBrCH 3 B 、CH 3CH 2CH 2CH 2Br C 、(CH 3)3CBr D 、 8、下列化合物没有芳香性的是（ ） A 、 B 、 C 、 D 、 9、下列化合物中，硝化反应活性最大的是（ ） 题目 一 二 三 四 五 六 七 总分 得分 得分 评卷人 得分 评卷人 Et C CH=CH 2H HO Br CH 3 C 6H 5 C 6H 5 H OH H OH A B C D OH CH 3 NO 2 COOH NO 2 COOH C=C=C H CH 3 H H 3C OCH 3 Br O A B C D COOH OC 2H 5 CH 3 Cl
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
第 一部分 有机化学命名 法 1．带支链烷烃 主链 选碳链最长、带支链最多者。 编号 按最低系列规则。从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。例如， 命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。 取代基次序IUPAC 规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。例如， 称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH 2CH 3＞—CH 3，故将—CH 3放在前面。 2．单官能团化合物 主链 选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。 编号 从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。例如， 3．多官能团化合物
（1）脂肪族 选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序， （=NH）＞C≡C＞C=C —OH＞—NH 2 如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。例如， （2）脂环族、芳香族 如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。例如： （3）杂环 从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。例如： 4．顺反异构体 （1）顺反命名法 环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。例如， （2）Z，E命名法 化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。 次序规则是：