第三章不饱和烃
学习指导：
1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）；
2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、 —氢原子的反应（氯化）；
3、炔烃的命名和异构；
4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的
活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）
5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。
6.二烯烃的分类和命名；
7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应）
习题
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。
3、写出的系统名称。
写出的系统名称。
4、
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、( )
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序：
(A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2
(C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2
2、将下列碳正离子按稳定性大小排序：
3、将下列碳正离子按稳定性大小排列：
4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序：
5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小：
6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物
?
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
(A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
2、用化学方法除去环己烷中的少量3-己炔和3-己烯。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、用C2以下的烃类为原料合成1-丁烯(无机试剂任选)。
2、用C4以下的不饱和烃为原料合成1, 4-壬二烯(其它试剂任选)。
七、推结构
1、分子式为C6H12的化合物，能使溴褪色，能溶于浓硫酸，能催化加氢生成正己烷，用酸性高锰酸钾溶液氧化生成两种不同的羧酸。推测该化合物的构造。
2、有两种烯烃A和B，经催化加氢都得到烷烃C。A与臭氧作用后在锌粉存在下水解得CH3CHO和(CH3)2CHCHO；B在同样条件下反应得CH3CH2CHO和CH3COCH3。请写出A，B，C的构造式。
3、三种烃A，B，C的分子式均为C5H10，并具有如下性质：
1. A和B能使Br2/CCl4溶液褪色，其中A生成(CH3)2CBrCH2CH2Br, C不与Br2/CCl4溶液反应。
2. A和C都不能使稀KMnO4水溶液褪色，也不发生臭氧化反应。
3. B经臭氧化及锌粉水解后生成CH3COCH3和一个醛。
求A，B，C的构造式。
答案：
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2, 3, 5-三甲基-4-乙基-3-己烯
2、
3、
3, 5, 5-三甲基环己烯
4、(E)-3, 5-二甲基-2-己烯
二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
1、(A)＞(C)＞(B)＞(D)
2、(C)＞(A)＞(B)
3、(A)＞(C)＞(B)
4、(D)＞(B)＞(C)＞(A)
5、(B)＞(C)＞(A)
6、4
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A) 使KMnO4溶液褪色。
余二者中，(C)能使Br2-CCl4褪色。
2、(C) 能生成炔银或炔亚铜。余三者中：(B) 能使酸性KMnO4溶液褪色，同时有CO2释出；(D) 能使酸性KMnO4溶液褪色，但无CO2释出；(A) 不能使KMnO4溶液或Br2-CCl4褪色。
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用氯化亚铜的氨溶液或硝酸银的氨溶液洗涤。
2、经酸性KMnO4溶液洗涤。
六、有机合成题（完成题意要求）。
1、
2、
七、
1、CH3CH2CH2CH＝CHCH3
2、
3、
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10．糖： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； （2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二．例题解析 例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为： 例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
第三章习题： 一、选择题 [1]下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?D (A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 [2]环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?B (A) 吸热反应 (B) 放热反应 (C) 热效应很小 (D) 不可能发生 [3] 实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键，其反应历程是：A (A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 [4] 烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是：B (A) 双键C 原子 (B) 双键的α-C 原子 (C) 双键的β-C 原子 (D) 叔C 原子 [5] CF 3CH =CH 2 + HCl 产物主要是：B (A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl (C) CF 3CHClCH 3与CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应 [6] 由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是：A (A ) KM n O 4 , H 2O (B)(1)(1)(1)(2)(2)(2)O 3Zn + H 2O OH - CH 3COOH , CH 3COOH O H 2O , OH - (BH 3)2(C)(D) [7] 分子式为C 7H 14的化合物G 与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出，G 的结构式是：A (A) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH =CH 2 (B) (CH 3)3CCH =CHCH 3 (C) (CH 3)2CHCH =C(CH 3)2 (D) CH 3CH 2CH =CHCH(CH 3)2 [8] 分子式为C 6H 12的化合物，经臭氧化并和锌及水反应得到乙醛和甲乙酮，其结构式为：B (A) C H 3C H C HC HC H 3 H 3 (B) C H 3C H C C H 3 C H 2C H 3 (C ) 丁基环己烷 丁基环己烷 甲基-(D ) 1- [9] 1-甲基环己烯 + HBr 反应的主要产物是：A (A) 1-甲基-1-溴代环己烷 (B) 顺-2-甲基溴代环己烷 (C) 反-2-甲基溴代环己烷 (D) 1-甲基-3-溴环己烷 [10] 下列哪一个反应主要产物为1-溴丁烷？B
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯
or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯
大学有机化学鉴别题 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
1 第五章 卤代烃 一 选择题 1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I),亲核试剂从被置换 基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成与键的破裂同时发生(III)。、 (A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III 2.S N 1反应的特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。 (A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV 3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? 4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃 的 反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 3 6.下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂? (A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用的卤代物就是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是: (A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不 9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行? (A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃,R 就是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的就是: (A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F 12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2的就是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl 13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是: (A)反-4-甲基-2-戊烯 (B)顺-4-甲基-2-戊烯 (C)2-甲基-2-戊烯 (D)反-2-甲基-2-戊烯 14.下列描述S N 2反应性质的说法,哪一项就是错误的？ (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级 (B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响 (C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。 15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？ 16.下列化合物属于非质子极性溶剂的就是: ① DMF ② i -PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④ 17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 32CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 332CHClCH 3(D)CH 2CH 3 (C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、
5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
大学有机化学鉴别题 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。习题3.1 (P69) 。个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个 有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126 CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322 CHCHCH333(Z,E)(Z,E) CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333 有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74) 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2 )CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2) 辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328 / 1 13245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯 CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7) 二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74) 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑ (溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟 FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯 CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己 烯)HCH(CH23(P83) 完成下列反应式：习题3.4 HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi , 液733HCCCHCC=C7733(2) CHH7328 / 2
<<有机化学>>试题 一、 写出下列化合物的结构式或系统命名:（10分，每小题1分） 1．(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3 2 3 4 5 6 2-氨基-6-硝基苯磺酸 7 邻苯二甲酸酐 8 甲酸苯甲酯 9 乙酰乙酸 10 甲乙胺 二、 判断正误（10分，每小题1分） 1． 100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。碘值越大说明油脂的不饱和程度越高。（ ） 2． 利用成脎反应可证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5 具有相同的构型。（ ） 3． 等电点时氨基酸溶液的pH 值为7。（ ） 4． 油脂、蜡及石蜡的化学成分均为酯类。（ ） 5． 手性化合物都具有旋光活性。（ ） 6． 叔丁基胺为叔胺。（ ） 7． 不对称烯（炔）烃的亲电加成反应遵循扎衣采夫规则。（ ） 8． 烷烃的卤代反应按照自由基机理进行。（ ） 9． 含有苯环的化合物都具有芳香性。（ ） 10．烯（炔）烃的典型反应是亲电加成反应，羰基化合物的典型反应是亲核加成反应。（ ） 三、填空回答问题（20分，每小题2分） 1．下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）＞（）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 2．将下列化合物按酸性由弱到强的排列顺序是： 。 a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 3．下列化合物中， 是半缩醛, 是半缩酮， 是缩醛（或缩酮）。 a. O O b. OH OCH 2CH 2OH OCHCH 3OH c. d. O OH 4. 酚有颜色是由于（ ）所致。 a.吸水 b.潮解 c.过氧化物的形成 d.被空气所氧化 5．下列化合物中不具有芳香性的化合物是（ ）。 a.吡啶 b.吡咯 c.六氢吡啶 d.噻吩 6．α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖的差别是（ ）。 a.互为差向异构体 b.互为端基异构体 c.旋光方向相反 d.C 1的构型不同 7．按碱性由强到弱排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 N H a. b. N c. N H d. NH 2 8．羧酸衍生物发生水解反应时，所生成的共同产物是（ ）。 a ．羧酸 b.酸酐 c.酯 d.酰胺 9.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是： 。 a. b.CH 3 c.Cl OH d.NO 2 e. 10.用箭头标出下列化合物进行一元卤代时卤素原子进入的主要位置： 四、完成方程式（30分，每空2分） 1. CH 3CH 2COOH+CH 3CH 2OH [ ] 2. 3. 4. [ ] NO 2NHCOCH 3 NO 2 COOH CH 3NO 2 CH 3OCH 3CH 3CCH 2CH 2COOH O
第三章不饱和烃 3.1用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e.异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 pent-1-ene (E )-pent-2-ene (Z )-pent-2-ene 3-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene 3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？ 3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。 3.5写出下列化合物的缩写结构式 答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6将下列化合物写成键线式 A、O ；b、；c、 Cl ； d 、
大学有机化学鉴别题分 享 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；
第二章烷烃 学习指导：1.烷烃的命名；脂环烃的命名（包括环烷、环烯等各类化合物的命名）； 2. 基的概念、常见取代基结构和命名； 3. 构象（乙烷和丁烷的各种构象，环己烷和取代环己烷的构象）稳定构象的判断； 4. 脂环化合物的顺反异构； 5. 环的稳定性； 6. 烷烃沸点变化规律。 7、碳原子轨道的sp3杂化 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出2，6-二甲基-3,,6-二乙基辛烷的构造式。 2、写出 的系统名称。 3、写出 的系统名称。 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、将下列自由基按稳定性大小排列成序： 2、将2,3-二甲基己烷(A)、2,3,3-三甲基戊烷(B)、己烷(C)、2,2-二甲基丁烷(D)按沸点高低排列成序。 3、将下列两组化合物分别按稳定性的大小排列成序： 1.(A) 顺-1,2-二甲基环己烷(B) 反-1,2-二甲基环己烷 2.(A) 顺-1,3-二甲基环己烷(B) 反-1,3-二甲基环己烷 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 (A)乙基环丙烷(B) 甲基环丁烷(C) 环戊烷 答案： 一、命名下列各物种或写出结构式。
1、2、4，4-二甲基-5-乙基辛烷 3、2-甲基-4-异丙基-5-叔丁基壬烷 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、(C)＞(A)＞(B) 2、(A)＞(B)＞(C)＞(D) 3、1.(B)＞(A); 2.(A)＞(B) 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 室温下使Br2-CCl4褪色的是(A)。 温热时才能使Br2-CCl4褪色的是(B)
有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂） 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二．鉴别方法 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
不饱和烃补充练习（反应式、推断、合成） 一、完成反应式： 1、CH 3CH=CH 2 + H 2SO 4→ 解： CH 3CHCH 3 OSO 2OH → CH 3CHCH 3 OH 2、CCl 3CH=CH 2 + HCl → 解： CCl 3CHCH 2 （CHCl=CH 2+HCl →? 解：CHCl 2CH 3） 注：此题分析过程可见“电子效应”部分。 3、[O] (CH 3)2C=CH 2 解： CH 3CCH 3 + CO 2 + H 2O O 4、 CH 3CH 2C ≡CH + H 2HgSO 4 H 2SO 4 解： OH H CH 3CH 2C=CH CH 3CH 2CCH 3 二、合成题：（合成有多种路径可完成，要求是理论上可行的都可以） 1、由乙炔合成反-3-己烯 H 3CH 2H H CH 2CH 3 解：分析：产物与原料相比，需要在两个端基引入新基团（乙基），故考虑通过炔钠与伯卤 代烃（溴乙烷）的反应来实现，增长碳链后再将炔烃还原至反式烯烃。 HC CH NaNH 2CNa 3C 2H 5C CC 2H 5 C 2H 5Br Na 3C 25 H C 2H 5 2、由1-丁炔合成顺-2-戊烯 HC CCH 2CH 3 H 3C C 2H 5 解：分析：产物与原料比，端基需引入甲基且需还原为顺式烯烃，故考虑由炔钠合成高级炔 烃后经林德拉还原体系得到目标化合物。 NaNH 23HC CC 2H 5 NaC CC 2H CH 3I H 3CC CC 2H 5 H 2 Lindlar H 3C C 2H 5 3、由1-丁炔合成反-2-戊烯 HC CC 2H 5 H C 2H 5 CH 3H
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
有机化学试卷 班级姓名分数 一、选择题( 共84题168分) 1. 2 分(0006) 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A) 完成了青霉素的合成(B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应(D) 在元素有机化学方面做了大量工作 2. 2 分(0007) 范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C) 确立了共价键的八隅体理论 (D) 确立了碳的四面体学说 3. 2 分(0008) 1848年,首次研究酒石酸盐的晶体,从而分离出旋光异构体的是谁? (A) 巴斯德(Paster L) (B) 比奥(Biot) (C) 勒贝尔(Label J A) (D) 拜耳(Baeyer A) 4. 2 分(0017) 烷烃分子中, 键之间的夹角一般最接近于: (A) 109.5°(B) 120°(C) 180°(D) 90° 5. 2 分(0018) 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷(B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷(D) 2,2-二甲基丁烷 6. 2 分(0019) 具有对映异构现象的烷烃,其最少碳原子数是多少? (A) 6 (B) 7 (C) 8 (D) 9 7. 2 分(0020) 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷(B) 环丁烷 (C) 环戊烷(D) 环己烷 8. 2 分(0021) 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?
(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 9. 2 分 (0022) 石油热裂解过程生成的中间体为: (A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 10. 2 分 (0023) 最易被溴代的H 原子为: (A) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子 (D) 没有差别 11. 2 分 (0024) 二甲基环丙烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 12. 2 分 (0025) 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 13. 2 分 (0026) 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么? (A) 一定沸程的烷烃混合物 (B) 一定沸程的芳烃混合物 (C) 醚类混合物 (D) 烷烃和醚的混合物 14. 2 分 (0027) 液化石油气的主要成分是什么? (A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷 15. 2 分 (0029) 分子式为C 5H 10,分子内含有三元环的烃类异构体中有几种是旋光的? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 16. 2 分 (0030) 煤油馏分的主要组成是什么？ (A) C 1～C 4 (B) C 6～C 12 (C) C 12～C 16 (D) C 15～C 18 17. 2 分 (0031) 汽油馏分的主要组成是什么? (A) C 1～C 4 (B) C 4～C 8 (C) C 10～C 16 (D) C 15～C 20 2 (CH 3)2CHCH 2CH 31a