第三章 不饱和烃
思考题
习题 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69)
解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：
CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
(Z,E)
(Z,E)
CH 2=CCH 2CH 2CH 3
3
CH 2=CHCHCH 2CH 3
3
CH 2=CHCH 2CHCH 3
3
CH 3C=CHCH 2CH 3
CH 3
CH 3CH=CCH 2CH 3
3CH 3CH=CH 2CHCH 3
CH 3(Z,E)
(Z,E)
CH 2=CHCCH 3
CH 3
3
CH 2=CCHCH 3
CH 3
3
CH 3C=CCH 3
CH 33
CH 22CH 3
CH 2CH 3
C 6H 10有7个构造异构体：
CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C
CCH 2CH 3
CH CCHCH 2CH 3
3
CH CCH 2CHCH 3
3
CH CC(CH 3)3
CH 3C CCHCH 3
3
习题 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2)
(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3
CH 3
1234567
8
2,6-二甲基-4-辛烯
(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 31
2
3
45
6
二乙基乙炔 or 3-己炔
(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1
2
345 3,3-二甲基-1-戊炔
(5) CH 2=CHCH 2
C CH 1
2
3
4
5
1-戊烯-4-炔
(6) HC
C C=C
CH=CH 2CH 2CH 2CH 3
2CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔
(7)
CH 3
CH 3 2,3-二甲基环己烯
(8)
CH 3
CH 3
5,6-二甲基-1,3-环己二烯
习题 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)
(1) ↑
C=C
CH 2CH 3H Cl
Br
↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯
(2) ↓
C=C F CH 3
Cl
CH 3CH 2
↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑
C=C
CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3
H
CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯
(4) ↓
C=C
CH(CH 3)2
CH 2CH 2CH 3
CH 3
H
↑ (E)-3-异丙基-2-己烯
习题 完成下列反应式：(P83)
(1) C 3H 7C CC 3H 7
C=C H C 3H H
C 3H 7
(2)
3
C 3H 7C CC 3H 7
C=C H C 3H C 3H 7
H
(3) + Br 2
C=C H
C 2H 5C 2H 5
H
25
(4)
C C HOOC COOH C=C
HOOC
Br Br COOH
+ Br
2
习题 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么(P84)
(1) CF 3CH=CH
2 和 CH 3CH=CH
2
(2)
CH 3CH=CH 2
和
(CH 3)3NCH=CH 2
(3) CH 2=CHCl 和 CH 2=CH
2
(4) CHCl=CHCl 和 CH 2
=CHCl
解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。
习题
分别为下列反应提出合理的反应机理：(P84)
(1)
+ Cl 2
CHCl - 80 C
o
解：
+
δ-
(2)
Br Br , Cl -CCl 4 , 0 C
o
+
解：
+
δ-
习题 完成下列反应式：
(P90)
(1)
CH 3
CH 3
I
(2)
C=C H 3C
CH 3Br
H
CH 3CH 2
C CH 3Br
Br (3) CH 2=CHCH 2C
CH
2C
CH
CH 3
Br
(4)
CH 3(CH 2)3C CH
C CH
2
Br
CH 3(CH 2)3
(5) (CH 3)2C=CHCH
3
CHCH 3(CH 3)2CH Br
(6) CH 3C
CH
CH 3CH 2CHBr 2
习题 下列反应的产物是通过什么反应机理生成的写出其反应机理。(P90)
CH 2=CH C
CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH C CH 3CH 3
CH 3
Br
CH 3C
CH 3
Br CH 3
CH 3H +
+
解：
H+ CH2=CH C CH3
CH3
CH3
CH3CH C CH3
CH3
CH3
Br CH3C CH3
Br
CH3
CH3
CH C CH3
CH3
CH3
CH3CH3
C CH3 CH3
CH3
Br -
Br -
甲基迁移
(二级碳正离子)(三级碳正离子)
习题在酸催化下，下列化合物与溴化氢进行加成反应的主要产物是什么如果反应在过氧化物作用下进行，其主要产物有何不同为什么(P90)
在酸催化下，烯烃与溴化氢的加成是亲电加成反应，加成取向决定于碳正离子的稳定性；
在过氧化物存在下，烯烃与溴化氢的加成是自由基加成反应，加成取向决定于自由基的稳定性；
(1) 2-甲基-1-丁烯
解：CH
22CH3
CH3
HBr CH
3CCH2CH3
CH3
Br
稳定性：＞CH2CH
CH3
CH2CH3
CH3C
CH3
CH2CH3
HBr
CH22CH3
CH3
BrCH22CH3
CH3
稳定性：＞CH2C
CH3
CH2CH3
Br
CH2C
CH3
CH2CH3
Br
(2) 2,4-二甲基-2-戊烯
解：
CH33
CH3
CH3
HBr
(CH3)2CH23
CH3
Br
稳定性：＞
(CH3)2C CH23
CH3
(CH3)2CH3
CH3
HBr CH 33
CH 3CH 3(CH 3)2CH 3
CH 3
Br
稳定性：＞(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3
Br
(3) 2-丁烯
解：HBr
CH 3CH=CHCH
3
CH 3CH 23
Br
稳定性：CH 3CH 2
CHCH 3
CH 3CH CH
2CH 3
CH 3CH=CHCH 3
HBr CH 3CH 23
Br
稳定性：3
Br
CH
3CH CHCH 3
CH 3CH Br
习题 烯烃加H 2SO 4的反应机理，与烯烃加HX 的机理相似。试写出丙烯与硫酸加成的反应机理。(P94)
解：
CH 3CH=CH 2CH 3CH CH 3
CH 3
CH 3OSO 2OH H +
-2
习题 完成下列反应式：(P94)
(1)
(CH 3)2C=CH 2
22CH 3
C CH 2OH CH 3
Br CH 3C CH 2Br CH
3
OH +多
少
解释：
(CH 3)2C
CH 2
Br
2方式(1)空间障碍更小!
(2) (CH3)2C=CH2
2
H+
CH3C CH3
3
OH
(3) Cl , H
O
(4)
CH
OH + H2O4
H2SO4
C
OH
CH3
O
(5)
(1) H
SO
2
OH
(6)
+
CH2
80% H SO -H O
3
OH
+
主要产物
习题完成下列反应式：(P97)
(1) (CH3)3CCH=CH2
(2) H2O2 , OH-, H2O
3
(CH3)3CCH2CH2OH
(2)
C2H5C=CH2
CH3
(2) H2O2 , OH-, H2O
(1) 1/2(BH3)
2
C2H5CH CH2OH
CH3
(3)
CH3(CH2)2C CC2H5
32
o
(1) 1/2(BH)CH
3
(CH2)2
C=C
CH2CH3
H
H
(4) C4H9C CH
22
-
2
3
C4
H9CH2CHO
C4H9CH=CH
OH
习题 写出乙炔与亲核试剂(CN -、HCN)加成的反应机理。(P99)
解：
-
CH=CHCN
HCN
CH 2=CHCN
习题 在C 2H 5O -的催化下，CH 3C ≡CH 与C 2H 5OH 反应，产物是CH 2=C(CH 3)OC 2H 5而不是CH 3CH=CHOC 2H 5，为什么(P99)
解：该反应是亲核加成反应：
CH 3
C=CH -OC 2H 5
CH 3C=CH 2OC 2H 5
CH 3
δ
+
δ-
+ C 2H 5O
-25Nuclear reagent
习题 完成下列反应式：(P99)
(1)
CH 3CH 3OCCH 3
3
解释：
H +
3-
CH 3
CH 3OCCH 3CH 3
(2)
O
OH
24
解释：OH
O
H +
- H +
O
3
习题 完成下列反应式：(P101)
(1)
CH 3(CH 2)9CH=CH 2
33
CH 3(CH 2)9CH
CH 2
O
(2) (CH 3)2C=CCH 2CH=CH 3
1mol m-ClC 6H 4CO 3H
3o
(CH 3)2C CCH 2CH=CH 23
O
氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。
习题 完成下列反应式：(P103)
(1)
CH 3CHCH=CH 2
CH 3
4-2
o
CH 3CHCH CH 3
CH 2
OH
(2) 4-2o
CH 3CH=CHC 3H 7
CH 3CH CHC 3H 7
OH OH
(3) 42pH=7
CH 3CH 2
C
CCH
3
CH 3CH 2C
3
O O
(4) 42
pH=12
HC
CCH 3
CO 2 + H 2O +CH 3COO -
习题 写出下列反应物的构造式：(P103)
(1) C 8H 16(A)
42-(CH 3)2CHCH 2CO 2H + CH 3CH 2CO 2H
CH 3CHCH 2CH=CHCH 2CH 3
CH 3
(A)的构造式为：
(2) CH 3CH 22 + H 2O
CH 3
C 5H 10
(B)42-
(B)的构造式为：CH 3CH 2C=CH 2
CH 3
(3) (1) KMnO 4 , H 2O , OH -C 7H 12(C)
CH 32H + CH 3CH 2CO 2H
CH 3
(C)的构造式为：CH 3CHC CH 3
CCH 2CH 3
习题 某化合物分子式为C 6H 12，经臭氧解得到一分子醛和一分子酮，试推测C 6H 12可能的结构。如果已知得到的醛为乙醛，是否可以确定化合物的结构写出其构造式。(P104)
解：C 6H 12可能的结构：
CH 32CH 3
CH 3
CH 22CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 2CH 23
CH 3
CH 23)2
CH 3
若得到的醛是乙醛，C 6H 12的结构为：
CH 32CH 3
CH 3
习题 某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(P104)
(1) CH 3CH 2CHO + CH 3CHO CH 3CH 2CH=CHCH 33(2) H 2O , Zn
(2)
32C 2H 5CHCHO + HCHO
3
C 2H 5CHCH=CH 2
3
(3) CH 3CHO + CH 3CCH 2CO 2H + CH 3CO 2H
O
CH 3CH=CCH 2C
CH 3
CCH 33(2) H 2O
习题 完成下列反应式：(P107)
(1)
高温
CH 3CH=CHCH 3 + Cl
2
CH 3CH=CHCH 2Cl + CH 3CHCH=CH 2
Cl
(2)
C 2H 5CH=CH 2
NBS
BPO
CH 3CHCH=CH 2 + CH 3CH=CHCH 2Br
Br
习题 3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的农药， 试选择适当的原料合成之。(P108)
解：
CH 2=CHCH 3CH 2=CHCH 2Cl
CH 2CH CH 2Cl Br
Br
2CCl 4
Cl
2
h ν or ?
习题 由丙炔及必要的的原料合成2-庚炔。(P110)
解：CH 3C
CH
CH 3C CNa 3323CH 3C C(CH 2)3CH 3
习题 为了合成2,2-二甲基-3-己炔，除用氨基钠和液氨外，现有以下几种原料可供选择，你认为选择什么原料和路线合成较为合理(P110)
(1) CH 3CH 2C CH √(2) (CH 3)3CC CH √(3) CH 3CH 2Br (4) (CH 3)3CBr 解：选择(2) (CH 3)3CC CH 和(3) CH 3CH 2Br 较为合理。
(CH 3)3CC
(CH 3)3CC C CH 2CH 32液NH 3
32(CH 3)3CC
CNa
如果选择(1) CH 3CH 2C CH 和(4) (CH 3)3CBr ，将主要得到消除产物
(CH 3)2C=CH 2。
习题 完成下列反应式(P110)
(1)
CH
3CH 2C CNa + H 2O CH 3CH 2C
CH + NaOH
(2) C CH
(CH 3)3C
C C CH 3
(CH 3)3C (1) NaNH 2 , 液NH 3
3
(3)
C CLi + CH 3CH 2CH 2
Br C C CH 2CH 2CH 3
(4)
CH 32C CH
CH 3
(2) CH 3(CH 2)3
Cl
CH 3CHCH 2C C
CH 3
(CH 2)3CH 3
习题 试将1-己炔和3-己炔的混合物分离成各自的纯品。(P110)
解：
CH 3(CH 2)3C CH
C 2H 5C
CC 2H
5
CH 3(CH 2)3C
CAg
x
CH 3(CH 2)3C
CH
C 2H 5C CC 2H 5
滤液
滤饼
稀HNO 3
课后习题
(一) 用系统命名法命名下列各化合物：
(1)
CH 3CH 2C
CHCH 3
CH 3
CH
2
12
34
(2) 对称甲基异丙基乙烯
12345
CH 3CH=CHCH(CH 3)2
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
4-甲基-2-戊烯
(3) (CH 3)2
CHC
CC(CH 3)351
234
6
(4)
CH 3CHCH 2CHC CH
CH 3
CH=CHCH 3
5
1
2
3
4
6
2,2,5-三甲基-3-己炔
3-异丁基-4-己烯-1-炔
(二) 用Z,E-标记法命名下列各化合物：
(1) ↓
C=C
CH 3CH 3
Cl
Cl
↑ (2)
↑
C=C
CH 3Cl
CH 2CH 3
F
↑
(E)-2,3-二氯-2-丁烯 (Z)- 2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯
(3)
↑
C=C
Br Cl
I
F
↑ (4) ↑
C=C
CH 2CH 2CH 3CH 3
CH(CH 3)2
H
↑
(Z)-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 (Z)-3-异基-2-己烯
(三) 写出下列化合物的构造式，检查其命名是否正确，如有错误予以改正，并
写出正确的系统名称。
(1) 顺-2-甲基-3-戊烯
(2) 反-1-丁烯
C=C CH 3H
CH 3H
CH 3
1
2
3
4
5
CH 2=CHCH 2CH 3
顺-4-甲基-3-戊烯 1-丁烯 (无顺反异构)
(3) 1-溴异丁烯 (4) (E)-3-乙基-3-戊烯
CH 3CH 31
2
3
CH 3CH 23CH 2CH 3
1
2
3
4
5
2-甲基-1-溴丙烯
3-乙基-2-戊烯 (无顺反异构)
(四) 完成下列反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1) CH 3CH 22 + HCl
CH 3
CH 3CH 2C
CH 3
CH 3
(2) CF 3CH=CH 2 + HCl
CF 3CH 2
CH 2
Cl
δ+
δ-
(3) (CH 3)2C=CH 2 + Br 2
(CH 3)2C CH 2Br (CH 3)2C CH 2Cl Br (CH 3)2C CH 2OH
Br +
+
Br
(CH
3)2C
CH 2
- or Cl - or H 2O a 方式空间障碍小，产物占优
解释：
(4) CH 3CH 2
C
CH
CH 3CH 2CH 2
CHO CH 3CH 2C
CH
OH
H 3222-
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(5)
CH 3+ Cl 2
+ H
2O
CH 3
OH
Cl
CH 3
Cl OH
+
(6)
33
OH CH 3
CH 3
(1) 1/2(BH )22
(硼氢化反应的特点：顺加、反马、不重排)
(7)
CH 3
CH 2
Cl 500 C
o
(A)
(B)
CH
3
CH 2Cl
HBr ROOR
CH 3
CH 2Br Cl
(8) (CH 3)2CHC
CH
HBr
过量
(CH 3)2CH C CH 3Br
(9) CH 3CH 2
C
CH + H 2O
4H SO
CH 3CH 2
C CH 3
O
(10)
COOH + CH 3COOH 4
CH=CHCH 3
(11)
(1) O (2) H
2O , Zn
O
O
(12)
Br + Br 2o
(13)
Br
+ NaC
CH
(14)
C=C C 6H 5
C 6H 5
H
H
33
C
C O
H
6H 5
H
C 6
(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物：
(1) (A)
(B)
(C)
解：(A)
(B)
(C)
4
褪色
褪色x
x
褪色
(2) (A)(B)(C)
CH 3
(C 2H 5)2C=CHCH 3CH 3(CH 2)4C CH
解：(A)(B)
(C)
x
x
银镜
(六) 在下列各组化合物中，哪一个比较稳定为什么
(1) (A)
H
H
CH(CH 3)2
CH 3
， (B)
H
CH(CH 3)2
H
CH 3
解：(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小，更加稳定。 (2) (A)
CH 3
， (B)
CH 3
解：(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭，故(A)比较稳定。 (3)
(A)
，
(B)
，
(C)
解：(C)的环张力较小，较稳定。
(4) (A)
，
(B)
解：(A)的环张力较小，较稳定。
(5) (A)
， (B)
， (C)
解：(C)最稳定。 (6) (A)
CH 3 ， (B)
CH 2
解：(A)的环张力很大，所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序：
(1) CH 3CHCH 3Cl 3CCHCH 3(CH 3)3C
(A)(B)(C)
(2)
(CH 3)2CHCH 22(CH 3)2CCH 2CH 3
(CH 3)2CHCHCH 3(A)(B)(C)
解：(1)C ＞A ＞B (2)B ＞C ＞A
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子，试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH 3CH 2CH 2 (2) (CH 3)2CHCHCH 3 (3) (CH 3)3CCHCH 3 (4) CH 3
解：题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子：
(1) CH 3CHCH 3 (2) (CH 3)2CCH 2CH 3 (3) (CH 3)2CCH(CH 3)2 (4)
CH 3
(九) 在聚丙烯生产中，常用己烷或庚烷作溶剂，但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质若有，如何除去
解：可用Br 2/CCl 4或者KMnO 4/H 2O 检验溶剂中有无不饱和烃杂质。
若有，可用浓硫酸洗去不饱和烃。
(十) 写出下列各反应的机理：
(1) CH=CH 2
CH 2CH 3Br
解：
CH=CH 2
CH 2CH 3Br
+
CH 2CH 3
-
3
(2)
CH 3
CH 3H H (1) 1/2(BH )22
解：
CH 3BH 2
1/2(BH )CH 3
CH 3
3
B CH 3
2
CH 3OH
H H 22-
(3)
CH 3
Br
CH 3
解：该反应为自由基加成反应：
引发： ROOR 2 RO h ν or ? + HBr
RO ROH + Br
增长：
CH 3
CH + Br
+ HBr
Br
CH
3
CH + Br
… …
终止： 略。
(4)
(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 2
3
+
3
CH 3
CH 3
解：(CH 3)222CHCH=CH 2CH 3
+
(CH 3)2C=CHCH 2CHCH=CH 23
(箭头所指方向为电子云的流动方向!)
CH 3
CH 3
CH 3+
CH 3CH 3
CH 3
分子内亲电加成
(十一) 预测下列反应的主要产物，并说明理由。
解：(1) CH 2=CHCH 2C
CH
HgCl
2
CH 3
2C CH
Cl
双键中的碳原子采取sp 2杂化，其电子云的s 成分小于采取sp 杂化的叁键碳，离核更远，流动性更大，更容易做为一个电子源。
所以，亲电加成反应活性：C=C ＞C C
(2) CH 2=CHCH 2
C
CH
2Lindlar
CH 2=CHCH 2CH=CH 2
解释：在进行催化加氢时，首先是H 2及不饱和键被吸附在催化剂的活性中心上，而且，叁键的吸附速度大于双键。
所以，催化加氢的反应活性：叁键＞双键。
(3)
CH 2=CHCH 2C CH
2
5
KOH
CH 2=CHCH 22
OC 2H 5
解释：叁键碳采取sp 杂化，其电子云中的s 成分更大，离核更近，导致其可以发生亲核加成。而双键碳采取sp 2杂化，其电子云离核更远，不能发生亲核加成。
(4)
CH 2=CHCH 2C
CH
653
CH 2C CH 2
CH CH 2
解释：双键上电子云密度更大，更有利于氧化反应的发生。 (5)
CH CO H
O
解释：氧化反应总是在电子云密度较大处。
(6) (CH 3)3C
CH=CH 2
浓 HI
CH
3
C
CH CH 33
I
CH 3
解释 ： C +稳定性：3°C +＞2°C +
(十二) 写出下列反应物的构造式：
(1) C 2H 4
2CO 2 + 2H 2O KMnO 4 , H +
H 2
O
CH 2=CH 2
(2) C 6H 12
(1) KMnO , OH -, H O
(CH 3)2CHCOOH + CH
3COOH
CH 33
CH 3
(3) C 6H 12
(1) KMnO , OH -, H O
(CH 3)2CO + C 2H 5COOH
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3
(4) C 6H 10
(1) KMnO , OH -, H O
2CH 3CH 2COOH
CH 3
CH 2C CCH 2CH 3
(5) 4+
2C 8H 12
(CH 3)2CO + HOOCCH 2CH 2COOH + CO 2 + H 2O
(CH 3)2C=CHCH 2CH 2CH=CH 2
(6)
4C 7H 12
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
C 7H 11Ag
CH 3
CH 2CH 2CH 2CH 2C CH
(十三) 根据下列反应中各化合物的酸碱性，试判断每个反应能否发生(pKa 的近似值：ROH 为16，NH 3为34，RC ≡CH 为25，H 2O 为
(1) 强酸弱酸
强碱
弱碱
RC CH + NaNH 2
RC CNa + NH 3
所以，该反应能够发生。 (2) RC
CH + RONa RC CNa + ROH 强酸
弱酸
所以，该反应不能发生。 (3) 强酸
弱酸
CH 3C
CH + NaOH
CH 3C CNa + H 2O
所以，该反应不能发生。 (4) 强酸
弱酸
ROH + NaOH
RONa + H 2O
所以，该反应不能发生。
(十四) 给出下列反应的试剂和反应条件：
(1) 1-戊炔 → 戊烷 解：CH 3CH 2CH 2C
CH
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3Ni
2
(2) 3-己炔 → 顺-3-己烯 解：CH 3CH 2C
CCH 2CH 3
CH 3CH 2
C=C
CH 2CH 3
H
H
(or P-2)
lindlar 2
(3) 2–戊炔 → 反-2-戊烯 解：CH 3CH 2CH 2C
CCH 3
CH 3CH 2CH 2
C=C
H CH 3
H
NH 3(l)
(4) (CH 3)2CHCH 2CH=CH 2(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2OH
解：(1) B H 22-
(CH 3)2CHCH 2CH=CH 2
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2OH
(十五) 完成下列转变(不限一步)：
(1) CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2Br
解：CH 3CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br H 2O 2
(2) CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CClCH 3
解：CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2Br Br
CH 3CH 2CH 2CH 2OH 24
24
CH 3CH 2C
Br
CH 3Cl
NaOH 25HBr
CH 3CH 2CH=CH 2
Cl
(3) (CH 3)2CHCHBrCH 3(CH 3)2CCHBrCH 3
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是 （ ） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是 （ ） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 （ ） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是 （ ） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是 （ ） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 （ ） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是 （ ）
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
5. 合成题 5-1．以环己醇为原料合成：1,2,3－三溴环己烷。 5-2．从异丙醇为原料合成：溴丙烷。 5-3．由1－氯环戊烷为原料合成：顺－1,2－环戊二醇。 5-4．以1－甲基环己烷为原料合成：CH 3CO(CH 2)4COOH 。 5-5．由 CH 2OH 为原料合成： O 5-6．以1－溴环戊烷为原料合成：反－2－溴环戊醇。 5-7．由1,2－二甲基环戊醇为原料合成：2,6－庚二酮。 5-8．以2－溴丙烷为原料合成丙醇。 5-9．由1－甲基环己烷合成：反－2－甲基环己醇。 5-10．以环戊烷为原料合成：反－1,2－环戊二醇。 5-11以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H H H C C CH 3 5-12．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3 CH 2CH O C 5-13．以乙炔、丙烯为原料合成：Br Br CHO CHO Cu 2Cl 24CH NH 3CH CH=CH 2CH C 2=CH CH=CH 2 液Na CH 2=CH Br Br Br 2CHO CHO ， CHO CH 3 CH 2=CH CH 2=CH Cu 2O 5-14．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成： CH 2CH 2CH 2OH 2)3OH CH=CH 2 CH 2， Cl 2CH 3 CH 2Cl CH 2=CH CH 2=CH 5-15．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） 5-16．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。 CH ＋CH Na N H 3C C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2 5-17．由甲苯和C 3以下有机物为原料合成：C 6H 5CH 2O(CH 2)3CH 3 5-18．由 CH 2 为原料合成： CHO CH 2CH 2 5-19．以不多于四个碳原子的烃为原料合成： CH 3 C O CH 2 5-20．以甲苯为原料合成：3－硝基－4－溴苯甲酸。 5-21．由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。 5-22．由苯为原料合成：4－硝基－2,6－二溴乙苯。 5-23．由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。 5-23．以甲苯为原料合成：4－硝基－2－溴苯甲酸。 5-25．以苯为原料合成：对硝基邻二溴苯。 5-26．以甲苯为原料合成：3,5－二硝基苯甲酸。 5-27．由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO
∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3
有机化学试题库及答案 一、选择题 1. 光化学烟雾是一个链反应，链引发反应主要是( ) A 丙烯氧化生成具有活性的自由基 B HO2和RO2等促进了NO向NO2转化 C NO2的光解 D 甲醛在光的照射下生成自由基 2. 属于我国酸雨中关键性离子组分的是( ) A NO3、SO4 B SO4、Cl C SO4、NH4 D SO4、Na 3. 在水体中颗粒物对重金属的吸附量随pH值升高而( ) A增大B 减少C 不变D 无法判断 4. 有一个垂直湖水，pE随湖的深度增加将( ) A降低B 升高C 不变D 无法判断 5. 降低pH值，水中沉积物重金属的释放量随之( ) A升高B降低C 无影响D无法判断 6. 具有温室效应的气体是( ) A甲烷、H2O B甲烷、SO2 C O3、CO D CO2、SO2 7. 伦敦烟雾事件成为，美国洛杉机烟雾成。 A 光化学烟雾 B 酸性烟雾 C 硫酸性烟雾 D 碱性烟雾 8. 大气逆温现象主要出现在______。 A 寒冷的夜间 B 多云的冬季 C 寒冷而晴朗的冬天 D 寒冷而晴朗的夜间 9. 五十年代日本出现的痛痛病是由______污染水体后引起的。 A Cd B Hg C Pb D As
10 大气中重要自由基是( ) A HO HO2 B HO R C RRO2 D R HO2 11. 在某个单位系的含量比其他体系高得多，则此时该单位体系几乎等于混合复杂体系的PE，称之为“决定电位”。在一般天然水环境中，是“决定电位”物质。 A 溶解CO2 B 溶解氧 C 溶解SO2 D 溶解NO2 12. 有机污染物一般通过、、、光解和生物富集和生物降解等过程在水体中进行迁移转化。 A吸附作用B 配合作用C 挥发作用D 水解作用 13. 土壤的可交换性阳离子有两类，一类是致酸离子;另一类是盐基离子，下面离子中属于致酸离子是。 A H、Ca B H、Mg C Na、AI D H、AI+2++2+ +3++3+ -2-2--2-+2-+ 14. 光化学物种吸收光量子后可产生光化学反应的初级过程和次级过程。下面氯化氢的光化学反应过程中属于次级过程的是。 AHCl + hv → H + Cl (1) BH + HCl → H2 + Cl (2) CCl + Cl → M(3) 15. 气块在大气中的稳定度与大气垂直递减率(Г)和干绝热垂直递减率(Гd)两者有关。大气垂直递减率是指，若表明大气是稳定的。 A Г=-dT/dz B Г=dT/dz C Г＜Гd D Г＞Гd 16.有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 17.下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．． 的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．． 的是A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂 5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B．1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应 10、下列实验能达到预期目的是 A．向淀粉溶液中加入稀硫酸加热后，再用NaOH中和，并做银镜反应实验——检验淀粉是否水解 B ．向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液，中和甲酸后，加入新制的氢氧化铜加热：检验混合物中
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
第一章 烷烃（试题及答案） 一、命名下列化合物 1．CH CH 3CH 3 C CH 2CH 23CH 3CH 3 2. C 2H 5CH 3CH 3C CH 2CH 2CH 33CH 2CH 2 2,2,3－甲基己烷 4,4－二甲基－5－乙基辛烷 3. C 2H 5 CHCH CH 3CH 3CH 3 4． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 2,3－二甲基戊烷 2,6－二甲基－3－乙基辛烷 5． CH C 2H 5CH CH CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2 6．CH C 2H 5CH CH CH 33C 2H 5CH 3CH 2 2,4－二甲基－3－乙基己烷 2,5－二甲基－3－乙基庚烷 7. CH C 2H 5CH CH 3CH 3 CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 8．CH 2CH 3C (C 2H 5)2(CH 3) 2,6－二甲基－5－乙基壬烷 3－甲基－3－乙基戊烷 9. CH 2CH 2CH CH 2CH 3 CH CH 332CH 2CH 3 10. (CH 3)2CH CH 2CH 2(C 2H 5)2 3－甲基－5－乙基辛烷 2－甲基－5－乙基庚烷 二、写出下列化合物的结构式 1． 2,2,4－三甲基戊烷 2． 4－甲基－5－异丙基辛烷 (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH CH CH 33CH 2CH(CH 3)2 2CH 3 3．2－甲基－3－乙基庚烷 4． 4－异丙基－5－丁基癸烷 CH CH 3CH(CH 3)2(CH 2)32H 5 CH 2(CH 2)4CH CH CH 3CH 3 CH 2CH 3 3)2(CH 2)3 5．2－甲基－3－乙基己烷 6． 2,4－二甲基－3－乙基己烷 CH 2CH 2CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 CH 2CH CH 3CH CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3 7．2,2,3,3－四甲基戊烷 8．2,4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH 3)3C C 2H 5CH 3CH 3C (CH 3)2CH CH 2CH 3 2H 5CH 3 CH 2C CH 2 9． 2,5－二甲基己烷 10. 2,2,3－三甲基丁烷 (CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2CH 2 (CH 3)3C CH(CH 3)2 三、回答问题 1．2,2－二甲基丁烷的一氯代产物
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是
A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
有机化学测试题及答案 Document number：WTWYT-WYWY-BTGTT-YTTYU-2018GT
Ｄ、亚硝酰铁氰化钠和氢氧化钠溶液 （）６、下列化合物中酸性最强的是Ａ、丙酸Ｂ、苯酚Ｃ、甘氨酸Ｄ、乳酸 （）７、下列物质不能发生银镜反应的是 Ａ、甲醛Ｂ、甲酸Ｃ、丙醛Ｄ、丙酸 （）８、还原性糖不包括 Ａ、乳糖Ｂ、麦芽糖Ｃ、蔗糖Ｄ、核糖 （）９、下列物质中，不能水解的是Ａ、油脂Ｂ、蛋白质 Ｃ、蔗糖Ｄ、葡萄糖 （）１０、禁止用工业酒精配制饮用酒，是因为工业酒精中常含有少 量会使人中毒的。 Ａ、甲醇Ｂ、乙醇Ｃ、苯酚Ｄ、丙三醇 （）１１、下列对蛋白质的叙述中错误的是 Ａ、组成蛋白质的氨基酸都是α－氨基酸Ｂ、蛋白质是两性化合物 Ｃ、蛋白质变性后不能再溶于水Ｄ、蛋白质盐析后不能再溶于水 （）１２、下列因素不会引起蛋白质变性的是 Ａ、酒精Ｂ、氯化钡Ｃ、硫酸铵Ｄ、紫外线 （）１３、氨基酸相互结合成肽的主要化学键是 Ａ、肽键Ｂ、氢键Ｃ、离子键Ｄ、苷键 （）１４、能区别甲酸和乙酸的试剂是Ａ、硫酸溶液Ｂ、希夫试剂Ｃ、碳酸钠溶液Ｄ、氯化铁溶液（）１５、油脂在碱性条件下的水解反应称为 Ａ、油脂的氢化Ｂ、油脂的皂化Ｃ、油脂的硬化Ｄ、油脂的乳化 二、填空题（共20分）
1、芳香烃的芳香性通常 指、、。 2、同系物应具有相同的，而分子结构相似。 3、有机化合物分子中各元素的化合价一般是碳价，氢和卤素价。 4、乙醇俗称，临床上常用体积分数为的乙醇作为消毒剂。 5、最简单的醛为甲醛，质量分数为 的甲醛水溶液叫，因其能使 蛋白质凝固，具有消毒和杀菌能力，常用作和。 6、医学上常指的酮体 为、、。 7、乙酰水杨酸，俗称、常用 作。 8、多糖可以水解，淀粉、糖原、纤维素水解的最终产物都是。 9、组成蛋白质的基本单位是，其结构通式是。 三、命名下列有机化合物或写出有机化合物的结构简式（共20分）1、乳酸乙酯 2、D-葡萄糖的 （Haworth） 3、硝酸甘油 4、乙-甲基戊醇 5、顺-4-甲基-2-戊烯 O ‖ 6、(CH3CH2)4C 7、(CH3)2CH-CH2-CH2-C-CH2CH3
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1.
(H3C)2HCC(CH3)3
CC
H
H
（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
3.
O
CH3
4.
(S)－环氧丙烷
CHO
3，3-二甲基环己基甲醛
5. 邻羟基苯甲醛
OH
CHO
6.
苯乙酰胺
7.
OH
NH 2
O 2-phenylacetamide
8. 对氨基苯磺酸
α－萘酚
COOH
HO3S
NH2
1 / 25
9.4－环丙基苯甲酸
10.甲基叔丁基醚
O
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）
1.
CH KCN/EtOH
CHBr CH2Cl 答
Br
CN
2. + C12 高温、高压
3.
CH = CH 2 HBr
① O3 ②H2O Zn粉
Mg 醚
C1
C1
答
； OHCCHCH 2CH2CH CHO
① CH3COCH3 ② H2O H+
2
CH3COC1
Br
OH
CH3 O
答
CHCH3 ；
CHMgBr ；
CH 3
CHC(CH 3)2
CH 3
；
H
C3
CH C O C CH3 CH 3
4.
+ 5.
6. O O
CO2CH3
1, B2H6 2, H2O2, OH-
1, Hg(OA)c2,H2O-THF 2, NaBH4
O
O
O
2 / 25
答
CO2CH3
O
H
OH (上 面）
答
（下面）
NH2NH2, NaOH, 答 (HOCH2CH2)2O