第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案：
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl －1－butene
b.2－丙基－１－己烯２－propyl －1－hexene
c.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl －3－heptene
d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl －2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯
d.2－乙基－1－戊烯
e.异丁烯
f.3,4－二甲基－4－戊烯
g.反－3,4－二甲基－3－己烯
h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案：
a.
b.错，应为1－丁烯
c.
d.
e. f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
h.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。
pent-1-ene (E
)-pent-2-ene (Z
)-pent-2-ene
3-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1-ene
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-ethylhex-3-ene
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键
有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：a 、（CH 3）2CHCH 2OH ；b 、[（CH 3）2CH]2CO ；c 、环戊烯；d 、（CH 3）2CHCH 2CH 2Cl
3.6将下列化合物写成键线式
A 、O ；b 、；c 、Cl
；d
、
；e
、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH 2)11CH 3
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
a. b. c.d.
CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I
CH 3CH=CHCH(CH 3)2
CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3CH 3
C 2H 5
e.
f.
答案：c,d,e,f 有顺反异构
c.C 2H 5
C
H
C
CH 2I
H
( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯C C 2H 5
C
CH 2I H
H
d.
C H
C
CH(CH 3)2H
( Z )－4－甲基－2－戊烯H 3C
C
H
C
H
CH(CH 3)2
H 3C ( E )－4－甲基－2－戊烯
e.
C H 3C
C
H C H
( Z )－1,3－戊二烯
H CH 2
C H
C
H C H
( E )－1,3－戊二烯
H 3C
CH 2
f.
C H 3C
C
H
C
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
C
H H
C 2H 5C H 3C
C
H
C
H C
H 2H 5
H
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H
C
H 3C
C
H C 2H 5
H
( 2E,4E )－2,4－庚二烯
C H
C
H C
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯H 3C
C
H C 2H 5
3.9用Z 、E 确定下来烯烃的构型
答案：a 、Z ；b 、E ；c 、Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
2-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1-ene
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4
b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 332f.
CH 2=CHCH 2OH
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
答案：
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH CH 3
OSO 2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
c.CH 3CH 2CH=CH 2
BH 22OH －3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
2+
CH 3CH 2CH-CH 3
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
1).
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
1－己烯正己烷
正己烷1－己烯
3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。 答案：
CH 3CH=CHCH 3CH 2=CHCH 2CH 3
或
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
H 3C H
CH 3
CH 3
+
+
C H 3H CH 3
CH 3
C
H 3C
H 2
CH 2
CH 3
+
答案：稳定性：
C
CH 3H 3C CH
CH 3
CH 3
+
+>
C
CH 3
H 3C CH
CH 3
CH 3
>
C
CH 3
H 3C CH 2CH 2
CH 3
+
3.15写出下列反应的转化过程：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
CH 3CH 3
H
+
C=C
H 3C H 3C
C CH 2
CH 2
H 2C
C
H 2
H 3C CH 3
答案：
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H 3C H 3C
+
CH 3CH 3CH=C
H 3H 3CH 3CH 3
H +
_
3.16分子式为C 5H 10的化合物A ，与1分子氢作用得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到
一个含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
or
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式： a.CH 3CH(C 2H 5)C CCH 3 b.(CH 3)3CC CC(CH 3)3
CC
c.2－甲基－1,3,5－己三烯
d.乙烯基乙炔 答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl －2－hexyne
b.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl －3,5－octadiyne
CH
C
d.
c.
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
2-methylbuta-1,3-diene 3-methylbuta-1,2-diene 3-methylbut-1-yne
penta-1,4-diene (E )-penta-1,3-diene (Z )-penta-1,3-diene
pent-1-yne
pent-2-yne penta-1,2-diene
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH 2=CH 2
b. CH 3CH 3
c. CH 3CHO
d. CH 2=CHCl
e. CH 3C(Br)2CH 3
f. CH 3CBr=CHBr
g. CH 3COCH 3
h. CH 3CBr=CH 2
i. (CH 3)2CHBr
答案：
a.HC CH Lindlar cat
H 2C CH 2 b.HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
4
24
CH 3CHO
d.
HC CH +HCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2CH 3C=CH 2
Br
CH 3-C Br Br
CH 3
f.
H 3CC CH +Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
4
24CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
i.
3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷 答案：
正庚烷1,41－庚炔
1－庚炔
正庚烷1,4－庚二烯Br 2 / CCl 4
1,4－庚二烯
a.
b.
22－己炔1－己炔
1－己炔
2－己炔
Br 2 / CCl 42－己炔2－甲基戊烷2－甲基戊烷
3.21完成下列反应式：
4
24a.CH 3CH 2CH 2C CH
b.CH 3CH 2C CCH 3+KMnO 4+
c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
d.CH 2=CHCH=CH 2+CH 2=CHCHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
答案：
a.
CH 3CH 2CH 2C CH
CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH
3CH 2C CCH 3+KMnO 4
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
4
24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.22分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2－甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3
。推测A 的结构式，
并用反应式加简要说明表示推断
过程。 答案：
CH 3CHCH 2C CH H 3C
3.23分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及HCOCOH （乙二醛）。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
A
H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr 或2molHBr 的加成产物。 答案：
CH 2=CHCH=CH 2
HBr
CH 3CH CH=CH 2
Br
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
2HBr
CH 3CH
CH Br
CH 3Br
+CH 3CH
CH 2Br
CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2HBr CH 3CH
CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2
CH 3CH
CH 2
CH Br
CH 3