有机化学第8,9,10章部分习题参考答案
第八章部分习题参考答案
1、命名下列化合物
(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮
2、写出下列化合物的结构式
(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)
CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3
(2)
OH+C2H5I
(3)
OCH3COCH2
(4)
ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3
(5)
CH2OHCH2OH(6)
CHCHCH3
(7)
H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)
CH3I+(CH3)2CHOH (9)
CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)
CH2CH2OHCH2
O CH3CH2CCH3 (11)
ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I
(12)
BrCH2(13)
OH
(CH3)3CONa
(CH3)3COCH2CH2CH3
4、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?
(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇
9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、
A:11、
CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5I
A:12、
OHOCH3B:OHC:CH3I
13、
H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHA
H3CBH3CCH3C
第九章部分习题参考答案
1．命名下列化合物：
(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇
2．写出下列化合物的构造式：
OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3
OCClCH3OCOHH
NOO
OHHCCHCH2CH2CH2CH
H3CH3CCNNHOC
5．完成下列反应式：
OH
OHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOH
MnO2或Cr2O3 /吡啶
CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3
HCOO- +
OHH3CCCNCH2OH
CHO
H3CCHOHCH2CHO
OH3CCCH
OHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OH
OH3CCCH3CH
OCH2CCH3CH OHCH2CCH3
CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH3
7．按与HCN反应活性大小排列：
(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8．
O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9．
CH3CCH2CH2COOH
OH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C
)10
CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3
．
CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH
第十章部分习题参考答案
1、命名下列化合物：
(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯
(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺
2．写出下列化合物的结构：
5-甲基-1-萘甲酸水杨酸
COOHCOOH
α,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸
ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH
对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺
OCClOCNHCH3COCl
(7)α-甲基丙烯酸甲酯；(8)三乙酸甘油酯
CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3．比较下列各组化合物的酸性：三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚
草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸
COOHOHCOOHCOOHCOOH
>>OH>OH
6．完成下列反应式，并写出各化合物的结构： (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr
(A)
CH2CH2COOH(B)(C)
(2)
OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)
OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2CO
OOCCH3(4)
Cl2 / P(5)
OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5
OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)
CH2COOHCH2COOH
OHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O
(7) CH3CH2CH2C (8)
COOHOOCOCH3
CH3(9)
COONaOH
(10)
OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH
9.
CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)
(B)
10.
(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3
O11.
OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.
OH
ACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD
第八章部分习题参考答案
1、命名下列化合物
(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮
2、写出下列化合物的结构式
(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC
H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1)
CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3
(2)
OH+C2H5I
(3)
OCH3COCH2
(4)
ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3
(5)
CH2OHCH2OH(6)
CHCHCH3
(7)
H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)
CH3I+(CH3)2CHOH (9)
CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)
CH2CH2OHCH2
O CH3CH2CCH3 (11)
ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I
(12)
BrCH2(13)
OH
(CH3)3CONa
(CH3)3COCH2CH2CH3
4、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?
(1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇
9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。
2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、
A:11、
CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5I
A:12、
OHOCH3B:OHC:CH3I
13、
H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHA
H3CBH3CCH3C
第九章部分习题参考答案
1．命名下列化合物：
(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-
羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇
2．写出下列化合物的构造式：
OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3
OCClCH3OCOHH
NOO
OHHCCHCH2CH2CH2CH
H3CH3CCNNHOC
5．完成下列反应式：
OH
OHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOH
MnO2或Cr2O3 /吡啶
CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3
HCOO- +
OHH3CCCNCH2OH
CHO
H3CCHOHCH2CHO
OH3CCCH
OHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OH
OH3CCCH3CH
OCH2CCH3CH OHCH2CCH3
CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH3
7．按与HCN反应活性大小排列：
第十章 醇和醚 一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 四. 区别下列化合物。 仲醇，2－戊醇 叔醇，叔丁醇 叔醇，3，5－二甲基－3－己醇 仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇
3．α－苯乙醇β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应 后，生成何种产物？ 解： 六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇 解：反应速度顺序： 八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下： 2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：
九、反应历程解释下列反应事实。解：反应历程如下：
十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 1．2－戊醇
4．2－苯基－2－丙醇 十一、合成题 1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇 解： 2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇 2．2－甲基－2－丁醇 3．1－苯基－1－丙醇
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案 第八章部分习题参考答案 1、命名下列化合物 (1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮 2、写出下列化合物的结构式 (1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1) CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3 (2) OH+C2H5I (3) OCH3COCH2 (4) ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3 (5)
CH2OHCH2OH(6) CHCHCH3 (7) H3CCH3CHOCHH3CCH3(8) CH3I+(CH3)2CHOH (9) CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10) CH2CH2OHCH2 O CH3CH2CCH3 (11) ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I (12) BrCH2(13) OH (CH3)3CONa (CH3)3COCH2CH2CH3 4、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个? (1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇 9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。 2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、
第一章 绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.3162 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+⨯+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH (1) CH 3CH 2C CH (3) CH 3COCH 3 (5) CH 3CH 2CHO
醛基，醛羟基，醇 (7) CH3CH2NH2 氨基，胺 6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第9-13章 《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！（其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！） 第9章 醇、酚、醚 9-1 命名下列化合物。 CH 3CH OH C CH O O O O O OH H 3C OCH 3 OH CH 2OH Ph CHCH 2CH 2CH 3OH PhOCH 2CH=CH 2O OCH 3 H 3CO O CH 2CH 3 CH 3(CH 2)10CH 2SH CH 3SCH 2CH 3 O 2 S (1)(2) (3) (4) (5) (6) (7)(8)(9) (10)(11)(12) （1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。 9-2 完成下列反应 (1) 25 H 3C 6H 5 2 5 H 3C 6H 5 2H 5 3 （S N i 反应，构型保持） （S N 2反应，构型翻转）
OH CH 3 H PBr 3 H CH 3Br （S N 2反应，构型翻转） (CH 3)3CCH 2OH H 2SO 4 CrO 3, (CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排） HO OH CH 3 N O OH CH 3 （弱氧化剂不能氧化叔醇和双键） O 3OH （S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子） (2) (3)(4) (5) OH HCO 3H H 2O / H (6) OH H H OH OH H + （中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等） CH 3 AlCl 3(8)OH +CH 3O OH C O CH 3 （Fries 重排，热力学控制产物） (7) OH OH O O O （频哪醇重排） （邻二醇氧化） 222(10) O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH (1) NaOH (9) OH OH O O （亲核取代反应） H 3C CH 3 * OH H 3C 3 CH 2CH=CHCH 2CH 3 *（发生两次Claisen 重排） OH OHC + （Reimer-Tiemann 反应） (11)
习题参考答案 第1章绪论 1. 见教材 2. 略 3. 答：（1）羟基，饱和脂环醇；（2）羟基，不饱和脂环醇；（3）羟基，苯酚；（4）醚键，芳香混醚；（5）醛基，脂肪醛；（6）酮基，脂肪酮；（7）氨基，脂肪胺；（8）磺酸基，芳香磺酸；（9）酮基，酮；（10）羧基与羟基，羟基酸；（11）酯键，酯；（12）羟基与硝基，硝基酚；（13）氨基，芳香胺；（14）卤素，脂肪卤代烃；（15）酰胺键，脂肪酰胺。 4. 答：（1）（2）（3）（4）（5） 酸：硫酸和质子化醚水和质子化胺乙酸和水合质子三氟化硼溴负离子碱：乙醚与硫酸氢根胺与氢氧根乙酸根与水甲醚甲基正碳离子5. 答：（2）、（5）、（6）、（7）和（9）属于羧酸类化合物；（1）、（4）、（3）和（8）属于醇类化合物；（2）和（7）同为芳香族羧酸；（6）和（9）同为脂肪酸；（5）为脂环族羧酸；（4）为脂环醇；（1）、（3）和（8）为脂肪醇。 第2章烷烃 1.（1）2-甲基丁烷（2）3,3-二甲基己烷（3）2,4,6-三甲基-4-乙基辛烷 （4）4,5-二甲基辛烷（5）2,2,4-三甲基戊烷（6）2,3-二甲基己烷 （7）3-甲基庚烷（8）2,3-二甲基戊烷 2.(1) CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3CH3 (2) C(CH3)4 (3) CH3CCHCH3 CH3 CH3 CH3CH (4) CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 (5) CH3CHCH2CH3 CH3 (6) CH3CHCH2CCH2CH2CH3 CH3CH2CH3 CH3
3. CH 2CH 3 C 2CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C 4. (1) (CH 3)2CHCH 2CH 3 (2) (CH 3)4C (3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 5.(1) 正庚烷 正己烷 异己烷 新己烷 （2）二十一烷 十八烷 十七烷 十六烷 （3）水 丁烷 甲烷 6. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (CH 3)3CCH 2CH 3 (CH 3)2CHCH(CH 3)2 7.解答提示：结合甲烷取代反应机理解释。 8.强 100 0 0.7与0.3 9.甲基自由基 仲丁基自由基 异丁基自由基 仲丙基自由基 乙基自由基 比较最稳定的是仲丁基自由基、仲丙基自由基 第3章 单烯烃 1．（1） (E)-3-乙基-2-己烯 （2） (E)– 4,4-二甲基- 2 –戊烯 （3） 3 –甲基环己烯 （4） 2-异丙基-1-丁烯 3．（1）有顺反异构体。 4. (1) CH 3CH(CH 3)2 (2) BrCH 2CBr(CH 3)2 (3) CH 3CBr(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2Br 2.(1) CH 3 C H H 3C H 2CH 3(2) H 2C C (3) C H CH 2CH 3 C H H 3C H C (5) H 2C C (6)CH 3 CH 3 (4) C CH 2CH 33 H H 3C C H H 3H H 3C H CH 3 H H 3C CH 3H Z E (1)
有机化学各章习题及答案 第一章绪论 第一章：1.A 2.D 3.C 4.B 5.C 6.C 7.D 8.D 9.C 10.D 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是( A ) =CHCHCH CH CHCl B. HC=CHCl C. HC≡CCl DA.CH332232. 根据当代的观点，有机物应该是( D ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是( B ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是( ) A.CH B. CHCl C. CHO D. CHO 1528613751696. 下列共价键中极性最强的是( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是( ) A.CHOCH B. CCl C. CH D. CHCHOH 2562432658. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是( ) A. HO B. CHOH C. CHCl D. CH18 23389. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是( ) A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是( ) A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团（功能基） 1 / 47 第二章烷烃 第二章：1.C 2.C 3.B 4.D 5.A 6.D 7.D 8.D 9.D 10.C 11.D 12.C 13.C 14.B 15.D
第九章 醇和酚 1. 命名下列化合物： （1）2-乙基-1-己醇 （2）3-甲基-2-丁烯醇 （3）溴代对苯二酚 （4）5-氯-7-溴-2-萘酚 （5）（3R ，4R ）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇 2. 完成下列反应式： (1) (2) (3) Cl Cl CH 3 CH 2OH (4) (5) HO CH 3 CH 3 O O OH CH 2CH 3 (6) (7) (8) I H Br H CH 2CH 3 CH 3 H Br H I CH 2CH 3 CH 3 C C OCH 3 OCH 3 O 3. 用化学方法将下列混合物分离成单一组分。 (1) OH OH NaOH H 2O 水层 油层苯酚 环己醇 + (2) 3H 2O 水层 油层H + NO 2 O 2N NO 2OH NO 2 O 2N NO 2 CH 3 2，4，6-三硝基苯酚 2，4，6-三硝基甲苯 4. 用简单的化学方法鉴别下列化合物。 先用FeCl 3检验出苯酚，用Na 检出溴苯，然后用Lucas 试剂检验出伯、仲、叔醇。 5. 按与氢溴酸反应的活性顺序排列以下化合物。 （6）>（4）>（1）>（3）>（5）>（2） 6. 按亲核性强弱排列下列负离子：
（1）>（4）>（3）>（2）>（6）>（5）>（1） OH C OH C 2H 5 C 2H 5 2+ C OH C 2H 5 C 2H 5 OH C C 2H 5C 2H 5 + + + H + C 2H 5C 2H 5 C O C 2H 5C 2H 5 O 7. OH C OH C 6H 5C 6H 5 2H +OH C C 6H 5 C 6H 5 + H + C 6H 5C 6H 5 O 8. 写出下列反应可能的机理： 2H ++ H + + H + C OH C 2H 5C 2H 5 C C 2H 5C 2H 5 C 2H 5C 2H 5 + C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 C 2H 5 (1) 2H +H + + OH (2) + 2+H + C 2H 5CHCH 3OH + + (3) C 2H 5CHCH 3 C 2H 5CH 3 C 2H 5CH 3 + OH OH H 2O +H + + + (4) OH OH O 4 OH H 2O ++
1 第9章习题答案 9-1. (1) 3组，(2) 3组，(3) 5组或4组，C 3与C 4上的质子信号可能重叠。 9-2. (1) CH > CH 2 > CH 3，(2) CH 3F > CH 3Cl > (CH 3)2S > (CH 3)3P > (CH 3)3Si 9-3. (1) 2组，(2) 4组，(3) 1组，(4) 3组，(5) 五种；(6) 三种：苯环上的4个H 是等价的，6个甲基H 原子是等价的，4个亚甲基氢是等价的；(7) 四种：Br 2CH a CH 2b CH 2c CH 2d Br 9-4. 化合物分子的不饱和度为1，在1710cm -1处的红外吸收峰表明存在羰基，结合1H NMR 数据推断化合物为2–丁酮CH 3CH 2COCH 3。 9-5. 化合物分子的不饱和度为5，可能含苯环，在1720cm -1处的红外吸收峰表明存在羰基，1H NMR 数据表明存在异丁基和单取代苯环；化合物结构应为苯甲酸异丁酯。 COOCH 23 CH 3 9-6. 化合物A 分子的不饱和度为5，红外光谱在1690 cm -1处有羰基的吸收峰，不能起碘仿反应表明没有甲基酮结构，乙基苯基甲酮。化合物B 可以起碘仿反应存在甲基酮结构，结合1H NMR 数据推测化合物B 为甲基苄基甲酮。 C CH 2CH 3 O CH 2 C CH 3 O 9-7. 两个化合物的不饱和度为1，分子中含羰基；根据NMR 谱，可知化合物A 为3-甲基-2-丁酮；化合物B 为2-戊酮。 C H 3 C H C H 3 C C H 3 O C H 3 C H 2 C H 2 C O C H 3 9-8. a)(CH 3)3CH 23 O b)CH 32CH 23 O O c) CH 23O d)CH 23 O Cl e)2CH(OCH 3)2 CH 3 O f)(ph)23 O 9-9. 三种不同类型的H 原子的相对峰面积用1.4除，变为5 : 2 : 1。δ = 7.3归属为5个H 原子，δ = 4.4归属为2个H 原子，δ = 3.7归属为1个H 原子，H 原子总数为8，这和分子式一致。δ = 7.3的5个H 原子，为苯环氢原子，即存在C 6H 5结构。分子式的剩余部分由CH 2OH 组成。δ = 3.7归属为OH 中的H 原子。δ = 4.4的2个H 原子归属为苄位H 原子，且是OH 的α位。该化合物为C 6H 5CH 2OH ，苄醇。 9-10. 是的，因为CH 3和CH 2是各自等价的，只出现两个信号，由于O 原子的作用，两个信号都移向低场，CH 2信号比CH 3信号向低场移动的更多。积分给出正确的H 原子数比，2 : 3 = 4 : 6，此为实际氢原子产生的信号比。
芳香亲电和亲核取代反应 &1写出下列反应的机理 (1) 8.3由指左原料合成下列化合物 (1) 8.4试写出下列反应的机理 (1) CH2CH2OCH3N2O5 ------- A CH2CH2OCH3 ------- NO2 &2写出下列反应机理 (2) COOH Br
14 (1) 14 FhCH 2CH 2FhOCH 3 m 8.5荼与异丙基浪在不同条件下烧基化数据如下所示: 反应时间 /min o : 0比率 反应时间 /min a : B 比率 反应介质 AlCh —CS 2 反应介质 AlCh — CH3NO2 反应介质 AlCh —CS 2 反应介质 AICI3 — CH3NO2 5 4： 9 6 83： 1 7 45 2： 98 70： 30 15 2.5： 97.5 74： 26 什么原因引起两种反应介质中产物比率的区别，为什么产物比率随时间变化？ 8.6解释下列事实。 （1）芳香族的亲核取代反应是很不容易的，一般要求必须有硝基连接在苯环上去影响反应 的进 行，然而在乙醇中，5—氯危烯（I ）与乙氧基负离子反应，得到5—乙氧基危烯，却 出现了亲核取代反应。 （2）有笊标记的滇苯的磺化反应，比正常苯的反应速率要慢得多，而硝基苯的硝化作用并 不 受芳香环上同位素取代的影响。 答案: 即I 与II 是等量分布 液氨 钢瓶两周 (I) 。
(2)
HNO3 H2SO4 o II (CH3C)2O (2) 1) Fe z H + 2) Br 屁 O 2 &4 (1)
中间体的每个一CH?基有相等的机会被苯甲储进攻。 （1） 从表中可以看出，在不同的介质中.—B 取代的两种产物的比例截然不同，这是 由于此 反应为亲电取代反应，对于底物来说，它的u 位电荷密度大于B 位，所以亲 电试剂能较快地进攻。一位（动力学控制），但当亲电试剂是一个较大的基团时，由 于另一苯环上邻接H 与这基团之间的斥力，使它难于进攻（】一位，而易于进攻B 位 （热力学控制）。另外，随介质性极性增加，亲电试剂活化的速率增加，"一位取代 的比例也随之增加，所以在CS2中主要为0—位产物，CH 3NO 2中主要为 ＜】一位产 物。 （2） 随着反应时间的延长，a —位取代物比例下降，而0—位取代产物的比例升高，主 要是 因为0—位稳定些。 &6 （1）在含有硝基的苯环中，因为硝基分散了亲核试剂进攻所产生的负电荷，生成一个稳立 的 中间体（II ）,所以由于硝基的吸电子特性•使得芳香族亲核取代反应能够进行。女口： 14 FhH 2C ----- CH 2。 14 PhH 2C ---- + CH 2 中间体 8.5反应产物如下所示:
第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (3) 第三章不饱和烃 (7) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (22) 第六章卤代烃 (27) 第七章波谱分析 (33) 第八章醇酚醚 (34) 第九章醛、酮、醌 (41) 第十章羧酸及其衍生物 (50) 第十一章取代酸 (58) 第十二种含氮化合物 (65) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (72) 第十四章碳水化合物 (74) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78) 第十六章类脂化合物 (82) 第十七章杂环化合物 (88) 第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。 由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢
成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： b. Cl C Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH
第8章习题参考答案 8.1 (略) 8.2 （1） 2-甲基丙醛； （2） 2-甲基-3-戊酮； （3） 对硝基苯甲醛； （4） 1-苯基-1-丙酮； （5） （R ）-2-羟基丙醛； （6） 2,4-戊二酮； （7）1,1-二乙氧基丙烷（丙醛缩二乙醇）。 8.3 (CH 3)2CHCH 2CH 2CHO CH CHCHO (1)(2) CH 2CCH 2 O O C 2H 5 (3) (4) OHCCH 2CH 2CH CHCHO ClCH 2CCH 2CH 2Br O (5) (6) CC 2H 5 O O (7) (8) 8.4 丙醛： CH 3CH 2CH-SO 3Na OH CH 3CH 2CHO NaHSO 3 (1)+ （2） 不能反应； CH 3CH 2CHCH 2CH 3 OH CH 3CH 2CHO CH 3CH 2MgBr H 3O (3)+干 醚 + CH 3CH 2CHO O 2 CH 3CH 2COOH (4)+ CH 3 CH 3CH 2CH CCHO CH 3CH 2CHO OH 2(5)
CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 CH 3CH 2CHO Cl H OH OH (6)+ 干 CH 3CH 2COONH 4 Ag CH 3CH 2CHO Ag(NH 2)2OH (7)++ CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHO LiAlH 4 O H 2(8)+干 醚 CH 3CH 2CH=NNHC 6H 5 CH 3CH 2CHO NHNH 2(9)+ CH 3CH 2CH 3 CH 3CH 2CHO Zn-Hg , HCl (10) 苯乙酮： （1） 不能反应； （2） 不能反应； CH 3CH 2MgBr H 3O O OH C 2H 5 C CH 3 CH 3 C (3) +干 醚 + （4） 不能反应； （5） 难反应； O O CH 2 CH 2 CH 3 Cl H OHOH C 6H 5C O CH 3 C (6) + 干 （7） 不能反应； LiAlH 4 O H 2CHCH 3 OH O CH 3 C (8) +干 醚 NHNH 2 NNH CH 3 O CH 3 C (9) + C
第九章 醛、酮、醌 9.1 用IUPAC 及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式 a.(CH 3)2CHCHO b. CH 2CHO c. H 3C CHO d.(CH 3)2CHCOCH 3 e.(CH 3)2CHCOCH(CH 3)2 f. CHO OH 3C g. (CH 3)2C=CHCHO h. β－溴化丙醛 i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛 m. 苯乙酮 o. CH 2=CHCHO p. C O 答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛 phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p －methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl －２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl －3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m －methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl －2－butenal h. BrCH 2CH 2CHO i.O O j. CCl 3CH 2COCH 2CH 3 k. (CH 3)2CCHO l. CH 3CH 2COCH 2CHO m.CH=CHCHO n. C CH 3O o. 丙烯醛propenal p. 二苯甲酮 diphenyl Ketone 注意增加的内容： O O heptane-2,5-dione 2,5-庚二酮 O (E )-hept-4-en-2-one O (Z )-hept-4-en-2-one Z 型或E 型-4-烯-2-庚酮 (S )-3-methylpentan-2-one (S)-3-甲基-2-戊酮 O cinnamaldehyde 肉桂醛 9.2 写出任意一个属于下列各类化合物的结构式
有机化学09章答案https://www.doczj.com/doc/1619294026.html,work Information Technology Company.2020YEAR
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱 问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰 （1）1-溴丁烷（2）丁烷 （3）1,4-二溴丁烷（4）2,2-二溴丁烷 （5）2,2,3,3-四溴丁烷（6）1,1,4-三溴丁烷 （7）溴乙烯（8）1,1-二溴乙烯 （9）顺-1,2-二溴乙烯（10）反-1,2-二溴乙烯 （11）烯丙基溴（12）2-甲基-2-丁烯 提示：化合物中有几种化学不等价的质子，在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。首先写出这些化合物的结构式，然后再看各个质子是否等价。 答案： （1）CH3CH2CH2CH2Br 4组 （2）CH3CH2CH2CH3 2组 （3）BrCH2CH2CH2CH2Br 2组 （4）CH3CBr2CH2CH3 3组 （5）CH3CBr2C(Br)2CH3 1组 （6）CHBr2CH2CH2CH2Br 4组 （7）组 （8）组 （9）组 （10）组
（11）组 （12） 4组 问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰，试推测它们的结构。 (1) C8H18, δH = 0.9 (2) C5H10, δH = 1.5 (3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8 (5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3 (7) C5H8Cl4, δH = 3.7 提示: 1H NMR谱图中只有一个单峰，说明所有的氢质子都是等价的，即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。 答案： 问题9.3：推测C4H9Cl的几种异构体的结构 （1）1H NMR谱图中有几组峰，其中在δH = 3.4处有双重峰。 （2）有几组峰，其中在δH = 3.5处有三重峰。 （3）有几组峰，其中在δH = 1.0处有三重峰，在δH = 1.5处有双重峰，各相当于三个质子。 提示：先写出C4H9Cl的几种异构体的结构，再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
习题解答第1章绪论 1．价键理论和分子轨道理论都是关于分子如何构成的理论。价键理论主要关注于σ键和π键的形成，通过研究受成键情况影响的轨道形状描述分子的形状。分子轨道理论研究电子在整个分子中的运动状况，用成键轨道、非键轨道和反键轨道来描述分子的形成。 2．u=78/12+1=6, C 6H 6 3．均裂，发生游离基型反应，异裂，发生离子型反应。 第2章烷烃 1．（1）3-甲基戊烷（2）3-甲基-3-乙基己烷2． 3．（1）CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 2,2- 二甲基丁烷 （2） CH 2 CH 3 C 2 H 5 C CH CH 3 CH 3 C H 3 2, 3- 二甲基3-乙基戊烷 （3） CH CHCH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 (CH 3 ) 3 C 2,2,3,5,6-五甲基庚烷 4．（1） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 （2）CH2 CH 2 C H 3 CH 3 CH 2 （3） CH 2 CHCH 3 CH 3 C H 3 （4） CH 3 C CH 3 CH 3 CH 3 5． (1) 第3章烯烃与红外光谱1．答：
（1）1-己烯（2）2-己烯（3）己烯 （4） 2-甲基-1-戊烯（5） 3-甲基-1-戊烯（6）4-甲基-1-戊烯 （7） 2-甲基-2-戊烯（8） 3-甲基-2-戊烯（9）4-甲基-2-戊烯 CH3CHC=CH2 CH3 3CH3CCH=CH2 CH3 CH3 CH3C=CCH3 3 CH3 CH3CH2C=CH2 CH2CH3 (10) 2,3-二甲基-1-丁烯（11）3,3-二甲基-1-丁烯 (12) 2,3-二甲基-2-丁烯 (13) 2-乙基-1-丁烯 其中（2）、（3）、（8）、（9）有顺反异构。 2．答：（1）（2） (3) (4) (5) (6) (7) 3．答：无顺反异构 4．答： 5．答： 1）Cl I 2）500 Cl ClOH ℃ 3）OH 4） or 5） Br 第4章炔烃与共轭双烯 1．答： （1）2，2，5－三甲基－3－己炔 （2）1，3－己二烯－5－炔 （3）5－庚烯－1，3－二炔 （4）（5） H
第九章卤代烃 三、完成下列反应式: '、命名下列化合物。 1. CHCI 2CHCHCHCI 3. 1, 4 ——氯丁烷 CI CI I 2. CH=C CHCH=CH 2BH C H 2—甲基一3 —氯一6 —溴一1 , 4—己二烯 CHCH 4 . CHCHBrCHCHCH I CH 2—甲基一3 —乙基一4 —溴戊烷 4—甲基一1—溴环己烯 四氟乙烯 、写出下列化合物的结构式 1.烯丙基氯 CH 二CHCHCI 3. 4—甲基一5 —氯一2—戊炔 4, 一溴环戊烷 Cf — L CCHCHCI CH 3 5. 1—苯基—2—溴乙烷 2。苄溴 7,二氟二氯甲烷 8，氯仿 6，偏二氯乙烯 ^\^CHCHBr I CLC 二CH CCI 2F 2 HCC 3
CH OH CH3 Cl C2H5OH (CH s)3CBr + KCN ----------------- ►CH=C(CH)2 PBr5AgNO/C2H s OH CHCHCH --------------- ► CHCHCH ------------------- ►Ch^CHCH 1 I 1 OH Br ONO C z H s MgBr +CHCFiCHCHG CH —►CHCH + Ch3Ch2Ch2Ch2^ CMgBr CHCOOH CICH=CHQCI +CHCOONa CICH=CHQOOCGH +NaCI C^=CH + 2CI2 ------------------------------------------ ► CbCHCHCI KOH(CH S OH)Cl H (1mol) C=C cf Cl CHCH=CH CH3CHC H I Br ROOR CH3CH=CH +HBr --------------------- ►CHCHCHBr 500C CHCH=CH +Cl2 - ------ ►ClCF2CH=CH H20(K0H) ----- ►Cl2+H2O + Cl2NaCN CH3CHC H CN CHCHCHOH ClCHzCHCb Cl I OH 2 KOH 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. NBS 一 . 厂、Br KI 」_ PCI5 CHCH CHCH ---------------- CHCOCH NH CUCHCHCH CH NH I
绪论参考答案（P27~28） 1、 （1）有，SP 3转变为SP 2 （2）有，SP 2转变为SP 3 （3）没有， （4）有，SP 转变为SP 2 2、 （1）饱和脂肪醇 （2）饱和脂肪醚 （3）不饱和脂肪酸 （4）饱和脂环多卤代烃 （5）芳香醛 （6）芳香伯胺 3、 解：12n+n=78 n=6 该化合物分子式为C 6H 6 4、 解：氢键締合：C 2H 5OH C 6H 5OH C 4H 9OH C 2H 5NH 2 C 6H 6(OH)6 C 6H 11OH C 17H 35COOH 、 与水形成氢键： CH 3CH 2OCH 2CH 3、CH 3OCH 3 不能締合也不能与水形成氢键。C 4H 9Cl 、CH 3CH 3、C 17H 35COO -Na + 5、 (1) C 7H 16 ＞C 6H 18 (2) C 2H 5Cl ＜C 2H 5Br (3) C 6H 5-CH 2CH 3 ＜C 6H 5-CHO (4) CH 3OCH 3 ＜CH 3CH 2OH (5) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 ＞ CH 3CH(CH 3) CH(CH 3)CH 3 6、 （1） A ＞D ＞C ＞B. （2） E ＞A ＞C ＞B ＞D （3） C ＞A ＞D ＞B （4） D ＞B ＞C ＞A （5） C ＞B ＞A （6） A ＞C ＞B ＞D （7） A ＞B ＞C 7、 (1) CH 3CH 2OH ＞C 6H 5OH (2) C 4H 9OH ＞C 4H 9Cl (3) CH 3OCH 3 ＞CH 3CH 3 (4) C 17H 35COOH ＜C 17H 35COO -Na + (5) C 6H 6(OH)6 ＞C 6H 11OH 8、略 9、 （1） A ＞B ＞C ＞D. （2） A ＞C ＞B ＞D. 10、 （1） A ＞D ＞C ＞B ＞E （2） C ＞B ＞A ＞D. 第二章 饱和脂肪烃习题参考答案（P52~53） 1、 ( )2 CH 3CH 2CCH 2CH 2CHCH 2CH 3 CH 2CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 2CHCH 2C(CH 3)3 ( ) 1CH 33 伯仲叔季 叔 伯 仲 叔 季
第一章 绪 论 问题一部分参考答案 H 2N C N H 2 O C 6H 6C l 6 C 14H 30C S 2 C 5H 10O 5 N a H C O 3 C a C 2 有机物质： 无机物质： 1-1C H 2C C H 2 C H 3C H 2C H C H C C H C H 3C H C H 3 C H C H 2 s p 2 s p s p 2 s p 3 s p 3 s p 2 s p 2 s p s p s p 3 s p 3s p 3s p 2 s p 2 1-3 1-4 CO 2分子中，虽然碳-氧键为极性键，但由于分子几何形状为线型，单个键矩相互抵消： O C O ，所以μ=0。 1-5 价线式 简化式 缩写式 H C C C C H H H H H H H C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 2C H C H 2H C C C C H H H H H H H C H 3 C H C H C H 3 C H 3C H C H C H 3 C C C C H H H H H H H H H 2C H 2C C H 2 C H 2C C C H H H H C H H H H C H 2 C C H 2 H 2 习题一参考答案 1. (1) sp 3 (2) sp (3) sp 2 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 2. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。 3. (1)醇类 (2)酚类 (3)环烷烃 (4)醛类 (5)醚类 (6)胺类 4.π键的成键方式：成键两原子的p 轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。 5. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。 6.C 6H 6 7.C 3H 6F 2 8. (1) (2) (3)(4) H 3 C O C H 3 (5) (6)H H C l C l C B r H H H C H C O H O C H 3C H O N H H C 2H 5