第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃
考纲 考情
三年20考 高考指数：★★★★★
1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
【知识梳理】
一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。
1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。
2.甲烷的结构和性质： (1)
组成和结构。
分子式
电子式
结构式
空间构型
CH 4
(2)物理性质。
颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态
___溶于水
比空气
(3)化学性质。
①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。
③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。
3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。
4.烷烃：
(1)通式：______(n≥1)。
(2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。
①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。
②剩余价键全部及_______结合。
(3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。
①常温下的状态由气态到液态到固态。
②熔沸点逐渐_____。
③密度逐渐_____。
(4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧，
光照下及氯气发生取代反应。如烷烃完全燃烧的通式为
____________________________________。
【微点拨】
(1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。
(2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。
(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。
二、同分异构体
1.同分异构体：化合物具有相同的_______，但具有_____结构的现象称为同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体，如正丁烷和异丁烷。
2.在以下四种有机物中，①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，②CH3—CH2—CH2—CH3，③CH3—CH2—CH3，④C(CH3)4，其中_______互为同分异构体。
3.有机物种类繁多的原因：
(1)有机物中每个碳原子可以及其他四个原子形成4个共价键，而且碳碳之间不仅可以形成_____，还可形成___________。
(2)多个碳原子可相互结合形成很长的碳链。碳链上还可以形成支链，碳原子间还可以形成环状结构。
(3)有机物中存在着_________现象。
【微点拨】
(1)同分异构体的相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物，不一定是同分异构体。
(2)互为同分异构体的物质，可以是同类物质，也可以是不同类物质，而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2及氰酸铵NH4CNO互为同分异构体。
三、乙烯和苯
1.乙烯：
(1)组成和结构。
(2)物理性质。
颜色状态溶解性密度
___色___态___溶于水比空气(3)化学性质。
写出相关反应的化学方程式。
2.苯：
(1)组成及结构。
(2)物理性质。
颜色状态气味毒性溶解性密度熔、沸点
无色
____
________
_____
有毒___溶于水
比水
___
(3)化学性质。
①稳定性。
不能及酸性KMnO4溶液反应，也不及溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。
②取代反应。
a.卤代反应：苯及液溴发生溴代反应的方程式为
；
b.硝化反应：化学方程式为
。
③加成反应。
苯和H2发生加成反应生成环己烷的化学方程式为
。
④燃烧反应。
苯燃烧的化学方程式为__________________________，现象：火焰明亮，带浓烟。
【微点拨】
(1)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。
(2)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻位二元取代物只有一种，均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。
四、煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用：
(1)煤的组成。
(2)煤的加工。
2.石油的综合利用：
(1)石油的成分：多种___________组成的混合物，所含元素以__、__为主。 (2)石油的综合利用。
3.天然气的综合利用：
(1)天然气是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，它的主要成分是_____。
(2)天然气及水蒸气反应制取H 2的化学方程式为CH 4+H 2O CO+3H 2。
【微点拨】
(1)煤的干馏，煤的气化，煤的液化，石油的裂化、裂解都属于化学变化，石油
高温
催化剂
的分馏属于物理变化。
(2)裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色，故不能用作卤素单质的萃取剂。
【小题快练】
1.【思考辨析】
(1)(2014·四川高考)乙烯可作水果的催熟剂。( )
(2)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。( )
(3)(2012·福建高考)C4H10有三种同分异构体。( )
(4)(2012·山东高考)甲烷和Cl2的反应及乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。( )
(5)(2012·浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量及质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。( )
2.【教材研习】
(1)甲烷气体中混有乙烯，欲除去乙烯得到纯净的甲烷，最好依次通过盛有下列哪一组试剂的洗气瓶( )
A.澄清的石灰水，浓硫酸4溶液，浓硫酸 C.浓溴水，碱石灰 D.水，浓硫酸
(2)下列反应属于取代反应的是( )
C.在镍作催化剂的条件下，苯及氢气反应
(3)制取一氯乙烷，采用的最佳方法是( )
(4)(SJ必修2·P89)下列各组有机物中，仅用溴水不能鉴别出的是( )
A.苯、四氯化碳
B.甲烷、乙烷
C.乙烯、乙烷
D.苯、酒精
【速记卡片】
1.同分异构体的特点：
(1)分子式相同，相对分子质量相同，最简式相同。
(2)结构不同，即分子中各原子的连接方式不同。
(3)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
2.有机化学的两种反应类型及特点：
(1)取代反应：一上一下；
(2)加成反应：只上不下。
3.熟记三种代表分子的空间结构。
甲烷是正四面体，乙烯、苯均是平面型。
4.三种有机物的典型化学性质：
(1)甲烷：性质稳定，但能发生氧化反应、取代反应。
(2)乙烯：能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
(3)苯：易取代、能加成、难氧化。
考点一有机物的组成和结构
【自主训练】(2015·长沙模拟)下列化学用语正确的是( ) A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷，也可以表示异丁烷
B.丙烷分子的比例模型：
C.甲烷分子的球棍模型：
D.
乙烷的电子式：
【归纳总结】
有机物组成和结构的几种表示方法
种类实例含义
分子式C2H4
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分
子中原子的种类和数目
最简式
(实验式)CH2
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子；②由
最简式可求最简式量；③分子式是最简式的整数倍
电子式用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型
结构简
式
CH2＝CH2结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)球棍模小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键)
型
比例模
用不同体积的小球表示不同大小的原子
型
【针对训练】
(2015·海口模拟)如图是某种有机物分子的球棍模型。图中的“棍”代表单键或双键，不同大小的“球”代表三种不同的短周期元素的原子。对该有机物的叙述错误的是( )
2HCl3
B.该有机物的分子中一定有C＝C键
D.该有机物可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成反应得到
【加固训练】1.(2015·泰安模拟)已知正己烷的球棍模型如图所示。某有机物a 的分子式和正己烷相同，且主链上有4个碳原子，则下列关于a的观点正确的是( )
6H10
D.在光照条件下，a能及溴的四氯化碳溶液发生取代反应
2.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化学键，假如碳原子上其余的化学键都是及氢结合。
(1)图中属于烷烃的是(填字母)。
(2)在如图的有机化合物中，碳原子及碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可
以形成和；不仅可以形成，还可以形成碳环。
(3)如图中互为同分异构体的是：A及；B及；
D及。(填字母)
考点二常见烃的结构及性质及反应类型的比较分析
1.甲烷、乙烯及苯的化学性质比较：
2.典型反应类型的比较：
概念有机物分子里
的某些原子或
原子团被其他
原子或原子团
所代替的反应
有机物分子中双键
(或三键)两端的碳
原子及其他原子或
原子团直接结合生
成新的化合物的反
应
由不饱和的相对分子质量
小的化合物分子结合成相
对分子质量大的化合物分
子的反应
反应前
后分子
数目
一般相等减少减少
反应特点可发生分步取
代反应
有时只有一种加成
方式，有时也有多种
加成方式
反应一般为单方向进行，
一般不可逆
角度一考查常见烃的性质
【典题】(2015·兰州模拟)下列关于有机物的认识正确的是( )
2H6及氯气发生取代反应①、C2H4及HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl ②的洗气瓶，即可提纯甲烷
③
4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应④
【针对训练】
(双选)(2015·惠州模拟)既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的有机物是( )
2＝CH22＝CH—CH2OH
2＝CH—COOCH32＝CH—COOH
【加固训练】1.下列说法正确的是( )
C.酸性高锰酸钾溶液可以氧化苯和甲烷
D.乙烯可以及氢气发生加成反应，苯不能及氢气加成
2.下列关于有机化合物的认识正确的是( )
考点三同分异构体的书写及数目的判断
——一同一不同：
(1)一同：分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2及C6H6。
(2)一不同：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
：
(1)碳链异构：如CH3CH2CH2CH3和。
(2)官能团位置异构：如CH3—CH2—CH2—OH和。
(3)官能团类别异构：如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。
3.烷烃同分异构体的书写技巧(减碳法)：
(1)烷烃同分异构体的书写——“两注意、四句话”。烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面但是不重复，一般采用“减碳法”。
(2)以C6H14为例，书写基本步骤如下。
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，同一碳上连接2个—CH3，为孪位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳骨架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
【高考警示】
(1)判断和书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，要巧抓“对称性”。
(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况，不要受书写形式的影响。同时还要注意书写条件的限制。
【典题】(2014·新课标全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有( )【方法规律】同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住常见异构体的数目。
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有1种。
③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。
④戊烷有3种。
⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。
(2)等效氢法。
①同一碳原子上的氢为等效氢。
②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。
③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。
④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。
【针对训练】
(2015·荆门模拟)分子式符合C4HCl9的物质有(不考虑立体异构)( )
【加固训练】1.(2015·唐山模拟)分子式为C4H8Br2且分子中仅含有两个甲基的有机物，共有(不考虑立体异构)( )
2.(2015·石家庄模拟)甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H6Cl取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素 或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能 与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解 吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．CCl ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ ．．．．．CH 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．．，沸点为 ．．．．．）．甲醛（ ．．2．==CHCl ．．．．CH ．．．．-．13.9℃ 氯乙烷（ ．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）．．3．CH ．．．．CH ．．2．C．l．，沸点为 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
第56讲 认识有机化合物 复习目标 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能够正确命名简单的有机化合物。 考点一 有机化合物的分类和命名 (一)有机化合物的分类 1．根据元素组成分类 有机化合物⎩ ⎪⎨⎪⎧ 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 2．按碳骨架分类 3．按官能团分类 (1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物： 类别官能团典型代表物名称、结构简式 烷烃甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 (碳卤键) 溴乙烷CH3CH2Br 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (酮羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺—NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸—NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 (二)有机化合物的命名 1．有机化合物常用的表示方法 有机化合物名称结构式结构简式键线式2-甲基-1-丁烯
2-丙醇或 CH3CH(OH)CH3 2.有机化合物的命名 (1)烷烃 (2)含官能团的有机物，与烷烃命名类似。 注意卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。 ①习惯命名：用邻、间、对。 ②系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。 1．含有苯环的有机化合物属于芳香烃() 2．有机化合物一定含碳、氢元素() 3．醛基的结构简式为“—COH”()
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．HCHO ．．．．，沸点为 ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．-．24.2℃ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
高中化学有机物知识点总 结 篇一：高中化学选修5有机化学知识点全面归纳整理 一、各类烃的代表物的结构、特性 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质1 2 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入．．．．．．． AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含 有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反 应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双．．．．．．．键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。5．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说．．．．．．明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 3 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶
第9章 重要的有机化合物 第1节 认识有机化合物 石油和煤 重要的烃 考纲 考情 三年20考 高考指数：★★★★★ 1.了解有机化合物中碳的成键特征，了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 【知识梳理】 一、有机化合物、甲烷及烷烃的结构和性质。 1.有机化合物：有机化合物是指含_______的化合物，仅含有_____两种元素的有机物称为烃。 2.甲烷的结构和性质： (1) 组成和结构。 分子式 电子式 结构式 空间构型 CH 4 (2)物理性质。 颜色 状态 溶解性 密度 _____ 气态 ___溶于水 比空气 (3)化学性质。 ①稳定性：及强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。
②燃烧反应：化学方程式为_____________________。 ③取代反应：在光照条件下及Cl2发生取代反应，第一步反应的方程式为_________________________，继续反应依次又生成了二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。 3.取代反应的概念：取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所_____的反应。 4.烷烃： (1)通式：______(n≥1)。 (2)结构特点：每个碳原子都达到价键饱和。 ①碳原子之间以碳碳_____结合成链状。 ②剩余价键全部及_______结合。 (3)物理性质：随分子中碳原子数的增加，呈规律性的变化。 ①常温下的状态由气态到液态到固态。 ②熔沸点逐渐_____。 ③密度逐渐_____。 (4)化学性质：类似甲烷，通常较稳定，在空气中能燃烧， 光照下及氯气发生取代反应。如烷烃完全燃烧的通式为 ____________________________________。 【微点拨】 (1)甲烷及氯气的取代反应是逐步进行的，反应过程中往往4步反应同时进行，得到的有机产物是混合物；所有有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他三种均为液体。 (2)烷烃及Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。 (3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。
高中化学选修5有机化学知识归纳 有机化学又称为碳化合物的化学，是研究有机化合物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学，是化学中极重要的一个分支。下面店铺为大家整理的高中化学选修5有机化学知识归纳，欢迎大家参考学习。 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如
1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： 2、同分异构体的书写规律： ⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法： ⑴ 记忆法： ① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 ② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种(—CH3)，乙基一种(—CH2CH3)，丙基两种(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)，丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3) ③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。 ⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 ⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如：乙烷分子中有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两
专题09 有机化合物 一、单选题 1．下列说法不正确 ．．．的是 A．淀粉水解液加过量氢氧化钠溶液后，加新制氢氧化铜悬浊液可检验是否水解完全 B．用重铬酸钾的酸性溶液不能鉴别乙醇、乙醛 C．饱和(NH4)2SO4 溶液或硫酸铜溶液均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同 D．在苯与液溴制备溴苯的实验中，溴苯提纯步骤：水洗、用10%的氢氧化钠溶液洗涤、水洗、用干燥剂干燥、蒸馏 【答案】A 【解析】 A. 新制氢氧化铜悬浊液用于检验葡萄糖，只能检验淀粉是否水解了，不能检验是否水解完全，故A错误； B. 乙醇、乙醛均能被重铬酸钾氧化，而使重铬酸钾的酸性溶液褪色，故不能鉴别，故B正确； C. 饱和(NH4)2SO4 溶液使蛋白质溶液产生沉淀的原理是盐析，而硫酸铜溶液使蛋白质溶液产生沉淀的原理是变性，原理不同，故C正确； D. 在苯与液溴制备溴苯的实验中，反应混合物中含有溴苯、苯、溴化铁、溴化氢、溴单质，溴苯提纯步骤：水洗、用10%的氢氧化钠溶液洗涤、水洗，是用于除去溴化铁、溴化氢、溴单质，分液后得到溴苯、苯的有机层，用干燥剂干燥除去有机物中残留的水分，再蒸馏获得溴苯，故D正确； 故选A。 2．下列事实可以用同一原理解释的是 A．乙烯使溴水、高锰酸钾溶液褪色B．SO2和Cl2使品红溶液褪色 C．碘片、氯化铵晶体受热消失D．ClO2和漂白粉现在都常用于自来水的处理 【答案】D 【解析】 A．乙烯使溴水褪色发生的是加成反应，使高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，原理不同，A不符合题意；B．SO2使品红溶液褪色是因为SO2与品红发生反应生成无色的物质，Cl2使品红溶液褪色是因为Cl2与H2O 反应生成的HClO具有强氧化性，原理不同，B不符合题意； C．碘片受热消失是碘升华，氯化铵晶体受热消失是发生分解反应生成氨气和氯化氢，原理不同，C不符合题意； D．ClO2和漂白粉处理自来水都是应用其强氧化性，可以消毒杀菌，原理相同，D符合题意；
高中化学选修五有机化合物知识点 狭义上的有机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物。下面是由小编整理的高中化学选修5有机化合物知识点，希望对大家有所帮助。 高中化学选修5有机化合物知识点(一) 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8;烯烃：C2H4;炔烃：C2H2;氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇：CH4O;醛：CH2O、C2H4O;酸：CH2O2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。
人教版高中化学选修5有机化学基础知识点 人教版高中化学选修5有机化学基础知识点 一、确定文章类型 本文属于说明文，旨在向读者介绍人教版高中化学选修5有机化学基础知识点。 二、关键词 1、有机化合物 2、有机物分子结构 3、官能团 4、反应类型 三、有机化学基础知识 1、有机化合物 有机化合物是指含碳元素的化合物，其中主要是碳氢元素，也包含其他元素，如氧、氮、硫等。有机化合物的特点是其分子结构复杂，且具有特定的官能团。 2、有机物分子结构
有机化合物的分子结构主要涉及碳原子的成键和立体化学。碳原子因其四个价键，可以形成四面体结构。通过单键、双键和三键，碳原子能够与其他原子形成稳定的键。此外，有机分子的立体结构对其化学性质和反应活性具有重要影响。 3、官能团 官能团是决定有机化合物性质的关键结构单元。常见的官能团包括羟基、羰基、羧基、卤素原子、氨基等。这些官能团在反应中起着重要作用，能够与其它官能团发生化学反应，从而改变有机化合物的性质。 4、反应类型 有机化学反应主要包括取代、加成、消除、氧化还原、聚合等类型。这些反应涉及到官能团的转化和新的化合物的生成。理解反应类型及其机理对于学习有机化学至关重要。 四、总结 本文对人教版高中化学选修5有机化学基础知识点进行了简要介绍，包括有机化合物、有机物分子结构、官能团和反应类型。这些基础知识对于理解有机化学和从事相关领域的研究和工作至关重要。通过学习和掌握这些知识，我们可以更好地理解有机化合物的性质、合成和转化，从而为未来的化学研究和应用奠定坚实的基础。有机化学的不断发展也为我们的生活和工业生产带来了诸多便利和改变。
有机化学知识点归纳(一) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质：
(2)烯烃： A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：
B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） (5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。
C) 化学性质： （与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (6)醛酮
高中化学选修5：有机化学基础知识点 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： (2)烯烃： A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： (3)炔烃：
A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 (4)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等） (5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： （与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原
子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (6)醛酮 B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。 C) 化学性质： (7)羧酸
第57讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体 复习目标 1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。 考点一有机化合物的空间结构 1．熟记四种基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 (4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
3．恰当拆分复杂分子 观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。 4．审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 1．结构中若出现一个饱和碳原子，则整个分子不可能共平面() 2．结构中每出现一个碳碳双键，则最多6个原子共面() 3．结构中每出现一个碳碳三键，则至少4个原子共线() 4．结构中每出现一个苯环，则最多有12个原子共面() 5．与或或直接相连的原子一定共面() 答案 1.√ 2.× 3.√ 4.× 5.√ 1．有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。 答案1169 解析以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。 由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与
选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．-．29.8℃ ．．．．CCl ．．．．．）． ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．HCHO ．．．．-．13.9℃ ．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．2．==CHCl ．．．．．．，沸点为 氯乙烷（ ．．2．C．l．，沸点为 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） ．．．．12.3 ．．3．CH ．．．．CH 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH 3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
一、同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和 CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。（马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货！） 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况：
2、同分异构体的书写规律： ⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法： ⑴记忆法：
微专题○23“有序思维”突破同分异构体 【知识基础】 1．有机物同分异构体书写的思维模型 2．限定条件下官能团的判断 羟基的同分异构体时,通过计算,苯甲酸的不饱和度为4＋1＝5,而苯酚的不饱和度为4,所以还需要一个不饱和含氧官能团,即醛基,而不是饱和的含氧官能团,如羟基或醚键。 3．官能团或取代基位置的确定方法 (1)“取代法”确定链端官能团的位置 实质：找出碳链中的等效氢原子,用链端官能团取代碳链中不同的等效氢原子。 适用范围：—X(X表示卤原子)、—OH、—CHO、—COOH等。 实例：如【考点速览】中T4,由信息③可知,结构中含有酚羟基,由信息①②可知,苯环上的另一个取代基为—C3H6CHO,此时,问题转化为—C3H6CHO的同分异构体有多少种。—CHO 为链端官能团,除官能团外的碳链结构有 用—CHO取代碳链中不同的等效氢原子,共有5种结构。再结合苯环上有两个取代基时有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体有5×3＝15(种)。由峰面积之比为6∶
2∶2∶1∶1可知,分子结构高度对称,且结构中含2个—CH3,故结构简式为 (2)“插入法”确定链中间官能团的位置 实质：找出碳链中的等效碳原子,将链中间官能团插入碳骨架中。 注意：对于—O—、,其结构对称,插入X—Y(X、Y表示原子或原子团,后同)之间 均只有1种结构：X—O—Y、。对于,其结构不对称,若插入不同的原子或原子团之间有2种情况,如插入X—Y之间有2种结构： 若插入相同的原子或原子团之间只有1种结构： 实例：的同分异构体中能同时满足下列条件的有________种。 a.含苯环的醛、酮b．不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1。由信息a推知有机物中含 ,由信息c推知该有机物中含甲基,结合信息b可知,苯环上有两个对称位置的—OH。 其解题方法：先用—OH取代甲苯上两个对称位置的氢原子,再插入即得符合条件的同分异构体。思路如下： 特别提醒 在分析酯的同分异构体时,可以插在C—C之间得到酯,如；也
有机合成与推断 【考情播报】 有机框图推断与有机合成题是高考必考试题，也是高考试题中最具有选拔性功能的题目之一。考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写，官能团种类、反应类型的判断，反应方程式的书写、同分异构体问题的分析等，其命题角度有如下几种： (1)根据结构与性质的关系进行推断。 (2)根据计算进行推断。 【答题必备】 1.根据试剂或特征现象推知官能团的种类： (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。使KMnO4(H+)溶液褪色， 则该物质中可能含有、—C≡C—或—CHO等结构或为苯的同系物。 (2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。 (5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。 2.根据数据确定官能团的数目： (1)与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。 (2)与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 (3)与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。 3.根据性质确定官能团的位置： (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构—CHOH—。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。 4.根据核磁共振氢谱推断有机物的结构：有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 5.依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别：醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：
高中化学有机物知识点总结一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 1难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等; 2易溶于水的有：低级的一般指NC≤4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖; 3具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物; ② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸 收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味; ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．;蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作; ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂; ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液; 2．有机物的密度 小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、酯包括油脂 3．有机物的状态常温常压1个大气压、20℃左右 1气态： ① 烃类：一般NC≤4的各类烃注意：新戊烷CCH34亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷 ．．为．-．21℃ ．．． ．．．．．沸点 ．．．．．甲醛 ．．．．CH．．3．Cl．．,．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．HCHO, 2液态：一般NC在5～16的烃及绝大多数低级衍生物;如, 己烷CH3CH24CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 3固态：一般NC在17或17以上的链烃及高级衍生物;如, 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色
一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平 面(正六边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加成. 易被氧化；可 加聚 跟X2、H2、HX、 HCN加成；易被 氧化；能加聚 得导电塑料 跟H2加成；FeX3 催化下卤代； 硝化、磺化反 应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代 烃：C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子 才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液 共热发生取代反 应生成醇 2.与NaOH醇溶液 共热发生消去反 应生成烯 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合. O—H及C—O均 有极性。 β-碳上有氢原子才 能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才 能被催化氧化.伯醇 氧化为醛.仲醇氧化 为酮.叔醇不能被催 化氧化。 1.跟活泼金属反 应产生H2 2.跟卤化氢或浓 氢卤酸反应生成 卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱 水成醚 170℃分子内脱 水生成烯 4.催化氧化为醛 或酮 5.一般断O—H键 与羧酸及无机含 氧酸反应生成酯 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定.一般不 与酸、碱、氧化剂 反应 酚酚羟基 —OH （Mr：94） —OH直接与苯环上的 碳相连.受苯环影响 能微弱电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生 取代反应生成沉 淀