绿皮有机化学第九章答案
1、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为（）[单选题] *
A1个
B2个(正确答案)
C3个
D4个
2、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根
B黄芩(正确答案)
C槐花
D陈皮
3、连续回流提取法与回流提取法比较，其优越性是（）[单选题] *
A节省时间且效率高
B节省溶剂且效率高(正确答案)
C受热时间短
D提取量较大
4、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] *
A多为液态或呈挥发性
B多为无色
C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)
D易溶于水
5、适用于队热及化学不稳定的成分、低极性成分的提取（）[单选题] * A渗漉法
B超声提取法
C回流提取法
D超临界流体提取法(正确答案)
6、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（）[单选题] *
A多糖
B无机酸
C鞣质
D呋喃香豆素(正确答案)
7、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（）[单选题] *
A花椒内酯(正确答案)
C色原酮
D天精
8、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *
A氮原子数不同
B碳原子数不同(正确答案)
C碳环数不同
D硫原子数不同
9、萜类化合物在化学结构上的明显区别是（）[单选题] *
A氮原子数不同
B碳原子数不同(正确答案)
C碳环数不同
D硫原子数不同
10、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] *
A苷类
B黄酮类(正确答案)
C醌类
11、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*
A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)
B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)
C肿节风为白色针晶(正确答案)
D不易溶于甲醇，乙醇
12、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *
A苦参碱
B莨菪碱
C麻黄碱(正确答案)
D小檗碱
13、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] *
ApKB
BKB
CpH(正确答案)
DpKA
14、水提醇沉法可以沉淀下列（）等成分（）[单选题] *
A葡萄糖
B多糖(正确答案)
C树脂
D生物碱
15、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *
A蒽醌
B香豆素
C黄酮
D木脂素(正确答案)
16、结晶法一般是在分离纯化物质的哪个阶段常常使用的（）[单选题] * A开始
B中期
C最后(正确答案)
D以上均可
17、具有挥发性的香豆素成分是（）[单选题] *
A游离小分子简单香豆素(正确答案)
B香豆素苷
C呋喃香豆素
D双香豆素
18、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] *
A回流法
B煎煮法
C渗漉法(正确答案)
D蒸馏法
19、所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在（）[单选题] * A异戊烯基
B酮基
C内酯环(正确答案)
D酚羟基对位活泼氢
20、七叶内酯的结构类型为（）[单选题] *
A简单香豆素(正确答案)
B简单木脂素
C呋喃香豆素
D异香豆素
21、以下哪种分离方法是利用分子筛的原理的（）[单选题] * A吸附色谱法
B萃取法
C沉淀法
D透析法(正确答案)
22、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] *
A游离香豆素多具有芳香气味
B分子量小的香豆素有挥发性和升华性
C香豆素苷多无香味
D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)
23、萃取时，混合物中各成分越易分离是因为（）[单选题] * A分配系数一样
B分配系数相差越大(正确答案)
C分配系数越小
D以上都不是
24、下列化合物中，酸性最强的是（）[单选题] *
A芦荟大黄素
B大黄酚
C大黄素甲醚
D大黄酸(正确答案)
25、一般情况下，为无色的化合物是（）[单选题] * A黄酮
B花色素
C二氢黄酮(正确答案)
D查耳酮
26、牛蒡子属于（）[单选题] *
A香豆素类
B木脂内酯(正确答案)
C苯丙酸类
D黄酮类
27、在分配色谱中，属于反相色谱的是（）[单选题] * A固定相的极性大于流动相
B固定相的极性小于流动相(正确答案)
C固定相的极性等于流动相
D以上都不是
28、羟基蒽醌类化合物中，大黄素型和茜草素型主要区别于（）[单选题] * A羟基位置
B羟基数目
C羟基在不同苯环上的分布(正确答案)
D羟基数目
29、在脱铅处理中，一般通入的气体为（）[单选题] *
A氯化氢
B二氧化硫
C硫化氢(正确答案)
D二氧化碳
30、容易发霉变质的是（）[单选题] *
A中药水提取液(正确答案)
B中药乙醇提取液
C二者均是
D二者均非
第二章 饱和烃 2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名。 (1) 只含有伯氢原子的戊烷；(2) 含有一个叔氢原子的戊烷；(3) 只含有伯氢和仲氢原子的已烷；(4) 含有一个叔碳原子的已烷；(5) 含有一个季碳原子的已烷(6) 只含有一种一氯取代物的戊烷；(7) 只有三种一氯取代物的戊烷；(8) 有四种一氯取代物的戊烷；(9) 只有二种二氯取代物的戊烷。 解：在烷烃分子中，某碳原子仅与一个其它碳原子相连接时称该碳原子为伯碳原子，当与两个其它碳原子相连接时称该碳原子为仲碳原子，当与三个及四个其它碳原子相连接时，分别称为叔碳原子和季碳原子。伯、仲、叔碳原子上所连接的氢原子分别称为伯氢、仲氢和叔氢。 2.3?试写出下列化合物的构造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 2.4 下列各结构式共代表几种化合物？分别用系统命名法命名之。 a.CH 3 CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 b. CH 3CH CH 3 CH 2CH CH 3 CH CH 3 CH 3 c.CH 3CH CH 3CH CH 3 CH CH 3CH CH 3 CH 3 d.CH 3CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH H 3C CH 3 e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 f. CH 3CH CH 3 CH CH CH 3CH 3 CH CH 3 CH 3 解：二种化合物。A 、B 、D 、E 为同一化合物，名称为：2,3,5-三甲基己烷； C 、F 为同一化合物，名称为：2,3,4,5-四甲基己烷。 2.7将下列化合物的沸点或熔点排序(不查表)。 (1) 沸点：A ．2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷 (2) 熔点：A ．正戊烷；B. 异戊烷；C. 新戊烷 解：(1) 烷烃的沸点随相对分子质量增大而升高，相对分子质量相同时，支链越多，沸点越低，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（B ）>（A ）>（E ）>（D ） (2) 碳原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的愅构体具有较高的熔点，因此， 沸点由高至低顺序为：（C ）>（A ）>（B ）> 2.8 用纽曼投影式画出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 解：最稳定构象：全交叉式 ，最不稳定构象：全重叠式 2.12 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-４-异丙基环己烷可能的椅式构象。指出占优势的构象。 解： 反-1-甲基-3-异丙基环己烷 顺-1-甲基-４-异丙基环己烷 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) D. B. C. E. F. A.
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案 第八章部分习题参考答案 1、命名下列化合物 (1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1，2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2，4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮 2、写出下列化合物的结构式 (1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应：(1) CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3 (2) OH+C2H5I (3) OCH3COCH2 (4) ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3 (5)
CH2OHCH2OH(6) CHCHCH3 (7) H3CCH3CHOCHH3CCH3(8) CH3I+(CH3)2CHOH (9) CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10) CH2CH2OHCH2 O CH3CH2CCH3 (11) ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I (12) BrCH2(13) OH (CH3)3CONa (CH3)3COCH2CH2CH3 4、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个? (1)最慢：正丁醇；最快：烯丙醇(2) 最慢：2一苯基乙醇；最快：1-苯基乙醇 9、比较下列各化合物的酸性，按它们的酸性高至低排列成序。 2,4，6－三硝基苯酚>2,4－二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、
第九章 醇、醚、酚 一、命名或者写构造式。 （1） （2） 3-环己烯醇 3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （3） （4） 邻甲氧基苯酚 2-甲基-1-苯基-2-丁醇 （5） （6） 二乙烯醚 （Z ）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （7） （8） 12-冠醚-4 1,2-环氧丁烷 （9） （10）甘油 1,3,5-苯三酚 （11）苦味酸 （12）苯甲醚（茴香醚 （13）（2R,3S ）-2,3-丁二醇 (14)(E)-2-丁烯-1-醇 (15)芥子气 （16）二苯甲醇 （17） （18） 4-苯基-2-羟基苯甲醛 二、选择题 1．下列醇沸点最高的是（ A ）。 A ：正丁醇 B ：异丁醇 C ：仲丁醇 D ：叔丁醇 3CH 3CHCHCHCHCH 2OH 3 Cl CH 2CH 3 OH OH O CH 3 OH 2CH 3CH 2CCH 3 C=C H CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 3CH 2=CHOCH=CH 2H 2C CHCH 2CH 3 O O O O O OH OH HO CH 2OH CHOH CH 2OH NO 2O 2N OH NO 2 CH 3 O H CH 3H CH 3HO HO CH 3H HOH 2C H C C S CH 2CH 2Cl CH 2CH 2Cl CH OH
2．下列化合物能形成分子内氢键的是？( B ) A ：对硝基苯酚 B ：邻硝基苯酚 C ：邻甲苯酚 D ：苯酚 3．下列醇与金属Na作用，反应活性最大的为(A )。 A：甲醇 B ：正丙醇C：异丙醇 D ：叔丁醇 4. 苯酚可以用下列哪种方法来检验？（B ） A ：加漂白粉溶液B：加Br2水溶液C：加酒石酸溶液 D ：加CuSO4溶液5．α-苯乙醇和β-苯乙醇可以通过下列哪种方法（或试剂）来鉴别? (A) A：碘仿反应 B ：金属钠 C ：托伦斯试剂 D ：浓HI 6．下列化合物与FeCl3溶液发生显色反应的有（ A ） A：对甲基苯酚B：苄醇C：2,4- 戊二酮D：丙酮 7．下列化合物酸性最强的是( B )。 A：苯酚 B ：2,4- 二硝基苯酚 C ：对硝基苯酚D：间硝基苯酚 8．下列化合物与LuCAs 试剂作用最慢的是（B ） A. 2-丁醇 B. 2-甲基-2-丁醇 C. 2-甲基-1-丙醇 9. C 10. B 11. D 12．将下列化合物按酸性高低排列次序。（5）> (2) > (6) >(3) >(1) >(4) （1）乙硫醇（2）对硝基苯酚（3）间甲基苯酚 （4）环己醇（5）2,4-二硝基苯酚（6）间硝基苯酚 三、完成反应。 （1）（2） CH 3 OH C 2 CH 3 浓H SO CH=CHCH 2 OH CrO 3 -吡啶
有机化学第二版(高占先)(全14章答案完整版) _第9-13章 《有机化学第二版(高占先)》全14章答案完整版！（其中包括各种判断题、推断题、思考题以及合成题的答案！） 第9章 醇、酚、醚 9-1 命名下列化合物。 CH 3CH OH C CH O O O O O OH H 3C OCH 3 OH CH 2OH Ph CHCH 2CH 2CH 3OH PhOCH 2CH=CH 2O OCH 3 H 3CO O CH 2CH 3 CH 3(CH 2)10CH 2SH CH 3SCH 2CH 3 O 2 S (1)(2) (3) (4) (5) (6) (7)(8)(9) (10)(11)(12) （1）3-丁炔-2-醇； （2）15-冠-5； （3）(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇； （4）3-甲基-5-甲氧基苯酚； （5）3-羟甲基苯酚； （6）1-苯基-1-丁醇； （7）苯基烯丙基醚； （8）4,4’-二甲氧基二苯醚； （9）1,2-环氧丁烷； （10）正十二硫醇； （11）甲乙硫醚； （12）二苯砜。 9-2 完成下列反应 (1) 25 H 3C 6H 5 2 5 H 3C 6H 5 2H 5 3 （S N i 反应，构型保持） （S N 2反应，构型翻转）
OH CH 3 H PBr 3 H CH 3Br （S N 2反应，构型翻转） (CH 3)3CCH 2OH H 2SO 4 CrO 3, (CH 3)2C=CHCH 3（E1反应，碳架发生重排） HO OH CH 3 N O OH CH 3 （弱氧化剂不能氧化叔醇和双键） O 3OH （S N 2反应，进攻位阻较小的碳原子） (2) (3)(4) (5) OH HCO 3H H 2O / H (6) OH H H OH OH H + （中间产物为环氧化物，亲核试剂进攻两碳原子的几率相等） CH 3 AlCl 3(8)OH +CH 3O OH C O CH 3 （Fries 重排，热力学控制产物） (7) OH OH O O O （频哪醇重排） （邻二醇氧化） 222(10) O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH (1) NaOH (9) OH OH O O （亲核取代反应） H 3C CH 3 * OH H 3C 3 CH 2CH=CHCH 2CH 3 *（发生两次Claisen 重排） OH OHC + （Reimer-Tiemann 反应） (11)
第一章 绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 第二章 饱和脂肪烃 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中 各碳原子的级数。 a. CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3 C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b. C H H C H H C H H H C H H C H H C H H H c. CH 3CH 2C(CH 2CH 3)2CH 2CH 3 d. CH 3CH 2CH CH 2CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3 CH 3CH 3 e. C CH 3 H 3C CH 3 H f. (CH 3)4C g. CH 3CHCH 2CH 3 C 2H 5 h. (CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2 124。 。。 ３ 。 答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl －2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl －3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl －2－methylheptane 2.8 下列各组化合物，哪个沸点较高？说明原因。 a. 庚烷与己烷 b. 壬烷与3-甲基辛烷 答案：a. 庚烷，分子量较大； b. 壬烷，支链造成分子间结合力下降 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 答案：c > b > e > a > d 2.15 下列游离基按稳定性由大到小排列： a. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2 b. c. CH 3CH 2C CH 3 CH 3 答案： 稳定性 c > a > b 第三章 不饱和脂肪烃 3.1 用系统命名法命名下列化合物
绿皮有机化学第九章答案 1、木脂素母核结构中的C6-C3单体数目为（）[单选题] * A1个 B2个(正确答案) C3个 D4个 2、以黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] * A葛根 B黄芩(正确答案) C槐花 D陈皮 3、连续回流提取法与回流提取法比较，其优越性是（）[单选题] * A节省时间且效率高 B节省溶剂且效率高(正确答案) C受热时间短 D提取量较大
4、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] * A多为液态或呈挥发性 B多为无色 C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案) D易溶于水 5、适用于队热及化学不稳定的成分、低极性成分的提取（）[单选题] * A渗漉法 B超声提取法 C回流提取法 D超临界流体提取法(正确答案) 6、具有光化学毒性的中药化学成分类型是（）[单选题] * A多糖 B无机酸 C鞣质 D呋喃香豆素(正确答案) 7、下面化合物能与异羟肟酸铁反应的是（）[单选题] * A花椒内酯(正确答案)
C色原酮 D天精 8、倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] * A氮原子数不同 B碳原子数不同(正确答案) C碳环数不同 D硫原子数不同 9、萜类化合物在化学结构上的明显区别是（）[单选题] * A氮原子数不同 B碳原子数不同(正确答案) C碳环数不同 D硫原子数不同 10、由两个苯环通过三碳链相互连接成的具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物是（）[单选题] * A苷类 B黄酮类(正确答案) C醌类
11、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）* A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案) B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案) C肿节风为白色针晶(正确答案) D不易溶于甲醇，乙醇 12、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] * A苦参碱 B莨菪碱 C麻黄碱(正确答案) D小檗碱 13、生物碱碱性的表示方法常用（）[单选题] * ApKB BKB CpH(正确答案) DpKA 14、水提醇沉法可以沉淀下列（）等成分（）[单选题] *
第九章 醛、酮、醌 1．命名下列化合物 解：（1） 1-羟基-4-己烯-3-酮 (2) 2-甲基-4-氧代戊醛 (3) (E) –2-戊烯醛 (4) 4-氯-2-羟基苯甲醛 (5) 3-甲基环己酮 (6) 6-甲基2，3-二甲氧基对苯醌 2．写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物： (1)NaC≡CCH 3(液NH 3) (2)浓OH - (3)CH 3CHO/稀OH - (4)NH 2OH (5)浓OH -，HCHO (6)托伦试剂 (7)C 2H 5OH(干燥HCl) (8)HNO 3/H 2SO 4，25℃ (9)斐林试剂 (10)Al ［OCH(CH 3)2］3/(CH 3)2CHOH 解： CH C ≡CCH3 ONa COOH CH 2OH CH=CHCHO (1) (2) (3) CH=NOH CH 2OH HCOOH (4) (5) (6) COOH CH(OC 2H 5)2 (7) 2 (8) (9) 不反应 CH 2OH (10) (1) CH 3CH=CHCOCH 2CH 2OH (2) CH 3COCH 2CHCHO CH 3(3) CH 3CH 2 H C=C CHO H (4) 3(5)3(6)3
3．写出环己酮与下列试剂反应的主要产物： (1)浓HNO 3/V 2O 5 (2)NaBH 4/C 2H 5OH (3)HOCH 2CH 2OH/干燥HCl (4)HCN/OH - (5)托伦试剂 (6) (7)Zn-Hg/HCl (8)NH 2—NH 2；(HOCH 2CH 2)2O ，KOH ，加热 (9)饱和NaHSO 3溶液 (10)CH 3C≡CNa ，然后水解 (11)C 6H 5MgBr ，然后加H 2O (12)(C 6H 5)3P ＝CHCH 2CH 3 解： (1) HOOC(CH 2)4COOH (2) (3) (4)(5) 不反应 (6) OH CN OH OH SO 3H OH C CH 2CH 3 O OH C 6H 5 2CH 3 (7) (10) (11) (8) (9) 4．完成下列反应： NHNH 2(1) BrCH 2CH 2COCH 3 ( ) ( ) ( )(CH 2OH)2 + Mg CH 3 CHO 醚 ( ) ( ) H 3O + CrO 3 (2) C 6H 5COCHO HCN ( ) (3) C 6H 5CHO + CH 3CH 2CH 2CHO ( ) (4) HO(CH 2)4CHO HCl ( ) (5)COCH 3 + HOCH 2CH 2OH TsOH ( ) 2CH 2COCl (6) 3 ( ) (7) CH 3CHCH 2CCH 2CHCH 3 3O 3 ( ) (8) O HOC H H +稀( )HCl ( )
第二章 烷烃（答案） 1． 用系统命名法命名下列化合物： 3-甲基庚烷(1) CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 3 (4) CH(CH 3)2 (2) (3) 3-甲基-4-异丙基庚烷 2-甲基-3-乙基庚烷 2,4,5-三甲基-3-乙基庚烷 2． 写出下列化合物的构造式 (1) 2,2,4-三甲基戊烷 (2) 2-甲基-3-乙基己烷 3． 检查下列各化合物的命名，并将错误的命名加以改正 (1) 2,4-2 甲基己烷 (2) 4- 二甲基辛烷 错。改为：2,4-二甲基己烷 错。改为：2,5,5-三甲基辛烷 4． 用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷的最稳定和最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 答案： 反交叉式 全重叠式 和 最稳定 最不稳定 5． 下列化合物哪一个是等同的，不等同的异构体属于何种异构体？
H 3C CH 3 H C 2H 5 H 3C H (1) (2) 3 (3) H CH 3 H C 2H 5 C 2H 5H H 32 5 2H 5 3 3 H 3H 3和 和 和 构造异构等同 构象异构 6．试将下列烷烃自由基稳定性大小排列成序。 (1) . . . . (2) (3)(4) CH 3 (CH 3)2CHCHCH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2 (CH 3)2CCH 2CH 3 答案： （4）>（2）>（3）>（1） 第三章 烯烃（答案） 【作业题答案】 1. 命名或写出结构，如有顺反异构体，用Z/E 命名法命名。
C C H 3C HC CH 3 (1) (2) (3) (4)C C Et Me Bu Pr n i (5) (6) （Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 CH 2CH 3CH 3 H 3CH 2C （E ）－3－甲基－4－异丙基－3－辛烯(Z)－2, 6－二甲基－3－辛烯 （E ）－3,4,5－三甲基－3－庚烯 C C H 3CH 2CH 2 C HC CH 3CH 2CH 3 3 H 3C C C CH 3CH 2CH 3 Cl CH H 3C H 3C （E ）-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 反-5-甲基-2-庚烯 或（E ）-5-甲基-2-庚烯 (7) (8) C C Et Me Pr Pr n i C C Et Me Me Bu n （E ） -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 反-3,4-二甲基-3-辛烯 或 （E ）-3,4-二甲基-3-辛烯 2．完成下列反应。 (1)C CH 2 3 CH 3CH 2( )( )C 2 CH 3CH 3CH 2H OH C CH 3 3 CH 3CH 2OH (2) ( ) ( )( )( ) Br Br Br CHO CHO O 3．乙烯、丙烯、异丁烯 在酸催化下与H 2O 加成，生成的活性中间体分别为 、 、 ，其稳定性为 ＞ ＞ ， 所以，反应速度是 ＞ ＞ 。 CH 3CH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 3CHCH 3H 3C C 3CH 3H 3C C CH 3CH 3 异丁烯丙烯乙烯 4．某烯烃经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物，试给出该烯烃的结构。
第九章 卤代烃 一、命名下列化合物。 1. CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl 2. CH 2=C CHCH=CHCH 2Br Cl 3. 4. CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 5. Cl Br 6. Cl 7. F 2C=CF 28. Br CH 3 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 二、写出下列化合物的结构式。 1．烯丙基氯 2。苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br CH 3C C CHCH 2Cl CH 3 Br CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3
三、完成下列反应式： 1. CH 3CH=CH 2 + HBr CH 3CHCH 3 Br CH 3CHCH 3 CN 2. CH 3CH=CH 2 +HBr ROOR CH 3CH 2CH 2Br 2CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH=CH 2 + Cl 2 5000 C ClCH 2CH=CH 2 2+H O ClCH 2CHCH 2Cl OH 4 . + Cl 2 Cl Cl 2 KOH 5 . NBS Br KI CH 3COCH 3 I 6. CH 3CH CHCH 3 CH 3OH PCl 5 CH 3CH CHCH 3 CH 3Cl NH 3 CH 3CH CHCH 3 NH 2 CH 37.(CH 3)3CBr + KCN C H OH CH 2=C(CH 3)28. CH 3CHCH 3 OH PBr CH 3CHCH 3 Br AgNO /C H 5OH CH 3CHCH 3 ONO 2 9.C 2H 5MgBr + CH 3CH 2CH 2CH 2C CH CH 3CH 3 + CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr 10.ClCH=CHCH 2Cl + CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+ NaCl 11. CH CH + 2Cl 2 25(1mol) Cl C=C Cl H Cl Cl 2CHCHCl 2
1 9 卤代烃问题参考答案 问题1 预测正戊基碘与正己基氯哪一个沸点较高？ 讨论：一元卤烷的沸点随碳原子数的增加而升高；同一烃基的卤烷沸点：碘烷 > 溴烷 > 氯烷。综合考虑前者沸点较高。 问题2 怎样制备甲基叔丁基醚？ 讨论： 采用威廉森合成法制备混醚时一般选用伯卤代烃为原料。因为在碱性条件下，仲、叔卤代烃容易发生消除反应。本例采用氯甲烷和叔丁醇钠为原料。 问题3 试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。 讨论： 在S N 1反应中，当亲核取代反应发生在手性碳原子上时，因为在反应的慢步骤中生成的碳正离子是平面构型的，亲核试剂将机会均等地从平面两侧进攻碳正离子，如果离去基团所在的中心碳原子是一个手性碳原子，亲核试剂的进攻又完全随机的活，则生成的两种对映体应是等量的，产物为外消旋体。 问题4 试解释(S)-2-溴辛烷与氢氧化钠的乙醇水溶液反应得到(R)-2-辛醇的实验事实。 讨论：S N 2历程中会发生瓦尔登(Walden)转化，如果取代反应发生在旋光性卤代烷的手性碳原子上，则生成的醇构型与反应物卤代烷的构型正好相反。 问题5 怎样使羟基转变成一个好的离去基团？ 讨论：无论是S N 1还是S N 2反应，离去基团的碱性越弱，越易离去。 碱性很强的基团（如 R 3C -、R 2N -、RO -、HO -等）不能作为离去基团进行亲核取代反应，如R-OH 、ROR 等，就不能直接进行亲核取代反应，HO -是碱性很强的基团，只有在H + 性条件下形成RO +H 2和RO +R 后才能离去。例： CH 3CH 2CH 2CH 2OH + NaBr CH 3CH 2CH 2CH 2Br + OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH + HBr CH 3CH 22CH 2OH + Br S N 2 Br CH 3CH 22CH 2Br + H 2O 2 Br 3H 13C 6H NaOH O H CH 3C 6H 13 H NaBr C + C + [α]=-34.6° [α]=+9.9° S R CH 3ONa CH 3C H 3CH 3Cl CH 3OMe CH 3C H 3C +C R
高鸿宾 （主编 ） 有机化学（第四版） 习题解答 化学科学学院 罗尧晶 编写 第二章 烷烃和环烷烃 习题解答 （一）题答案： （1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷 （8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基 （四）题答案： （1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式： Cl H CH 3H 3C Cl H CH 3 CH 3 Cl Cl H H CH 3Cl Cl CH 3 H H （4）的投影式： （5）的投影式： Br Br CH 3H H H 3C Br Br CH 3 CH 3 H H （五）题解答： 都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下： Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F H H H H H H H H H ( )( )( )1 2 3 验证如下：
把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下： Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl F F F F F H H H H H H H H H H H H H H H ( )( )( )( )( )a b c d e 各投影式对应的能量曲线位置如下： 由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。 （六）题解答： （1）、（2）、（3）、（4）、（5）所代表的都是相同的化合物（2，3-二甲基-2-氯丁 烷），只是构象表示式之不同，而（6）代表的则为2，2-二甲基-3-氯丁烷，是不同于（1）～（5）的另一个化合物。 (十三 )题答案： 自由基稳定性由大到小是： CH 3 CCH 2 CH 3 CH 3 CH 3 CHCHCH 3 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 ....( )( )( )( )34 21 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 习题解答 （二）用Z ，E-标记法命名下列各化合物（答案）： （1） （E ）-2，3-二氯-2-丁烯 （2） （Z ）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3） （Z ）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4） （Z ）-3-异丙基-2-己烯 （四）完成下列反应式（答案）：
第九章取代酸 习题 1. 填空 羧基上的羟基；烃基上的氢原子；多官能团。 结晶；粘稠；氢键；大；混溶；高。 酚酸；酚；羧酸；CO ;紫色。 丙酮、乙酰乙酸、3■羟基丁酸。 两个羰基；一个亚甲基；互变异构。 2. 选择 3.完成下列反应。 CH s CH z CHCOOHp OH CH 3CH 2CH 2COCOOH C 2H 5 O O 「 +2H 2O O O C 2H 5 稀 H 2SO 4 CH 3CH 2CH 2CHO + C02 CH 3C HCH 2CH 2 COOH 二 2CH 3CH 2COOC 2H 5 ① 3恥 O O II II -CH 3CH 2CCHCOC 2H 5+ C 2H 5OH CH 3 CH 3COOCH 2CH 3+ ] COOCH 2CH 3 ①CHH 0". ] COCH 2COOCH 2CH 3 + C 2H 5OH CH 3CH 2COCH 2COOC 2H 5 5%式分H ? CH 3CH 2COCH 3+C 2H 5OH + CO 2 ① C 2H 5ONa CH 2(COOC 2H 5)2 ② CH 2 CH 3—；『CH 2CH(COOC 2H 5)2 l -HH^ CH3<>CH 2CH(COOH) 2 牛 CH3O-CH2CH 2COOH 4.用简便的化学方法区别下列两组化合物。 ⑴ CH 3COCH 2COOH HOOCCH 2CH 2CHO 2,4 -二硝基苯肼黄色晶体'您能3的 ------------- ■-黄色晶体I CH 3CH(OH)CH 2COOH - ⑵ CH 3COCH 2COCH 2CH 3 CH 3COCH 2CH 2COCH 3 I FeCl 3 紫色 --------- X O + H 2O CH 3
第九章 习 题 1．命名下列化合物： （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 2．写出下列化合物的构造式： （1） 水合三氯乙醛 （2） 4-甲基-2-戊酮 （3） 对溴苯乙酮 （4） 苯甲醛肟 （5） 丙酮苯腙 （6） 肉桂醛 （7）乙醛缩乙二醇 （8）邻羟基苯甲醛 3．完成下列反应： （1） （2） CH 3CHCHO CH 3 CHO OH CH 3 CH 3CHCH 2CH=CHCHO CH 3 CH 3CH CH 3C CH 3 O CH 3C CH 2C CH 2CH 3O O CH 3 C CH 2 CH O CH 3CHO O O OH OH CH 3C CH 2CH 2CH 3O +H 2N NH O 2N NO 2 加热 CH 3CH CH 2CH 3 OH CH 3 C CH 2CH 3 O HCN O O CH 3 O O CH 3 CH 3 O O CH 3
（3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） （13） 4．将下列化合物按沸点由高到低排列成序： （1） a 正丁醛 b 正戊烷 c 正丁醇 d 2-甲基丙醛 （2） a 苯甲醇 b 苯甲醛 c 乙苯 d 苯甲醚 5．完成下列转化： （1） （2） （3） CH 3CH 2CH 2CHO +CH 3CH 2MgBr 无水醚H +/H 2O (CH 3)3CCHO 浓NaOH (CH 3)3C C CH 3 O (CH 3)3C C O -O + CH 3CH 2CHO 稀NaOH 加热 C CH 3O +CH 3MgBr 1乙醚2 H +/H 2O CH CHCHO Ag(NH 3)2 + OH - CH CHCHO KMnO 4/H + CH CH CH 3CHO CHCl 3+ CH 3CHO CH 3CH O CH 2CH 2 O CH 3CH 2CHO CH 3CH 2CH CCH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 3 O O + 加热 HCHO CHO +NaOH 浓（ ） + （ ） CH 2CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2O H CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3 CH
第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (3) 第三章不饱和烃 (7) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (22) 第六章卤代烃 (27) 第七章波谱分析 (33) 第八章醇酚醚 (34) 第九章醛、酮、醌 (41) 第十章羧酸及其衍生物 (50) 第十一章取代酸 (58) 第十二种含氮化合物 (65) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (72) 第十四章碳水化合物 (74) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78) 第十六章类脂化合物 (82) 第十七章杂环化合物 (88) 第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。 由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢
成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： b. Cl C Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH
第一章绪论 习题参考答案 1．什么是有机化合物？它有那些特性？ 有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。 有机化合物的特性： 1、数目众多、结构复杂； 2、易燃； 3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂； 4.反应慢、副反应多。 2．什么是σ键和π键？ 沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。 P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。 3．指出下列化合物所含的官能团名称： (1) (2) (3) (4) (5) NO2CH3 CH3H3C C CH3 CH3 CH2Cl OH 苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯 (6) (7) (8) （9） O CHO NH2 OH 环酮环醛苯环、胺环、醇 4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？ 乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C —H键能为439 KJ·mol-1。这个过程是吸热。 5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态： （１）（２）（３）
H3C CH CHCHO sp3sp2 sp2sp2CH3 sp3 CH CH2 sp2 sp2 苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3 杂化 （４）（５）（６） HC CCH2CH CH2 sp3 sp sp sp2sp2H2C C CHCH3 sp2sp sp2sp3 H3C COOH sp3sp2 第二章烷烃 习题参考答案 1．解： （1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 （2）CH3CCH2CHCH3 CH3 CH3CH3 （3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 （4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3 CH2 CH3CH(CH3)2 H3C CH2CH2CH3
第九章卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物 （1）（2） （3）（4） (5) 答案： 解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式 ⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴 ⑶苄基氯⑷对氯苄基氯 答案： 解: 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答案： (1)(2)(3)(4) 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 ⑴NaOH（水）⑵ KOH（醇）⑶ Mg、乙醚 ⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3 ⑻ (9)、醇 (10) 答案：
5.写出下列反应的产物。 ⑴
⑵ ⑶ ⑷ ⑸ ⑹ ⑺ ⑻ ⑼ ⑽ ⑾ ⑿答案：解:
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: ⑴水解速率
⑶进行SN2反应速率： ① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷 ⑷进行SN1反应速率： ①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴 ③ 答案： 解: ⑴水解速率: b>a>c ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: d>b>c>a
有机化学知到章节测试答案智慧树2023年最新海南大学第一章测试 1.sp3杂化碳原子的空间构型是： 参考答案: 正四面体 2.sp2杂化碳原子的空间构型是： 参考答案: 平面三角 3.两个 sp杂化轨道对称轴间的夹角为（）度 参考答案: 180 4.在 sp杂化的碳原子中，两个p轨道之间的夹角为（） 参考答案: 90 5.下列化合物，极性最大的是：
参考答案: 一氯甲烷 6.下列属于分子间作用力的是： 参考答案: 氢键 7.形成共价键时体系释放的能量, 或断裂共价键时体系吸收的能量，称为原子 化能。 参考答案: 错 第二章测试 1.用系统命名法命名下列化合物，正确的是： 参考答案: 2,2,6,6,7-五甲基辛烷 2.下列化合物沸点最低的是：
2,2-二甲基丁烷 3.下列各组化合物沸点最高的为： 庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷 参考答案: 庚烷 4.下列各组化合物熔点最高的为： 正戊烷、异戊烷和新戊烷 参考答案: 正戊烷 5.下列各化合物的系统命名为8-甲基双环[3.2.1]辛烷。
对 6.下列各化合物的系统命名为1-甲基-2-乙基-3-新丙基环己烷。 参考答案: 错 7.下列化合物的系统命名为4-异丙基-2,3-二甲基庚烷。 参考答案: 错 8.下列化合物的系统命名为2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷。
参考答案: 对 第三章测试 1. 下列化合物的系统命名为2,5-二甲基-戊-2-烯。 (CH3)2CHCH=CH(CH3)2 参考答案: 对 2.下列各化合物的正确命名为(Z)-3-乙基-2-己烯。
参考答案: 错 3.下列反应将得到反马规则的加成产物。 参考答案: 错 4.下列反应将得到复合马氏规则的产物。
有机化学课后习题参考答 案 The following text is amended on 12 November 2020.
《有机化学》习题参考答案 引言 这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。 北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。 第一章绪论 1-1解： （1）C 1和C 2 的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C 3 杂化类型不变。 （2）C 1和C 2 的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
（3）C 1和C 2的杂化类型由sp 2杂化改变为sp 3 杂化；C 3杂化类型不变。 1-2解： (1) Lewis 酸 H + ， R + ，R －C +＝O ，Br + ， AlCl 3， BF 3， Li + 这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis 酸。 （2）Lewis 碱 x － ， RO － ， HS － ， NH 2， RNH 2， ROH ， RSH 这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱。 1-3解： 硫原子个数 n= 5734 3.4% 6.0832..07 ⨯= 1-4解： 甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。 综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为： CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N 1-5解： 32751.4%1412.0C n ⨯= =，327 4.3%141.0H n ⨯==，32712.8% 314.0 N n ⨯==， 3279.8%132.0S n ⨯==， 32714.7%316.0O n ⨯==， 3277.0%123.0 Na n ⨯==