第一章绪论习题参考谜底之迟辟智美创作
1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式.
解：①由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式
该化合物实验式为：CH2O
②由分子量计算出该化合物的分子式
该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O2
2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？
解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键.
3. 将共价键⑴C—H⑵N—H⑶F—H⑷O—H按极性由年夜到小的顺序进行排列.
解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为：F—H > O—H > N—H > C—H
4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中，哪个是非极性分子？
解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子.
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型.
碳碳三键，炔烃羟基，酚
酮基，酮羧基，羧酸
醛基，醛羟基，醇
氨基，胺
6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°.甲醚是否为极性分子？若是，用暗示偶极矩的方向.
解：氧原子的电负性年夜于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子.甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示.
7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之.（研读教材第11～12页有关内容）
8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？
解：无机化学中的离子反应是指有离子介入的反应，反应物中必需有离子.而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物自己其实不是一定是离子.
第二章链烃习题参考谜底
1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式，并按系统命名法命名.
解：①所有可能的碳架如下：
②所有异构体的构造式及名称：
己烷2—甲基戊烷3—甲基戊烷
2,3—二甲基丁烷2,2—二甲基丁烷
2. 写出下列化合物的结构式或名称，并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子.
3. 将下列化合物的结构式改写成键线式
4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式，并用系统命名法命名.
5. 完成下列反应式
6. 用化学方法鉴别下列各组化合物
(1) 乙烷、乙烯、乙炔
解答：分别将三种气体通入溴水中，不能使溴水褪色的是乙烷.将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中，能使之发生白色沉淀的气体是乙炔，另一个是乙烯.
(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔
解答：分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷.将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合，能使之发生白色沉淀的是1—丁炔，另一个是2—丁炔.
(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔
解答：分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合，能使之发生棕红色色沉淀的是1—丁炔，另一个是1,3—丁二烯.
7. 以乙炔、丙炔为原料，合成下列化合物（其他试剂任选）.
(1) 1,2—二氯乙烷
(2) 异丙醇
(3) 2,2—二氯丙烷
(4) 乙烯基乙炔
(5) 丙酮
(6) 苯
(7) 乙烯基乙醚
8. 如何除去乙烷中含有的少量丙烯？
解答：将含有少量丙烯的乙烷气体通入硫酸溶液中，其中的丙烯杂质因与硫酸发生加成反应而被吸收.
9. 丁烷和异丁烷分子中哪个氢原子最容易发生卤代反应？为什么？
解答：异丁烷分子中的叔氢原子最易发生卤代反应.有年夜量实验结果标明，在取代反应中，各种类型氢原子的反应活性顺序为：3°H > 2°H > 1°H .
10. 用杂化轨事理论简述甲烷、乙烯、乙炔的分子结构.
解答：(1) 甲烷的结构
根据杂化轨事理论，甲烷分子中的碳原子采用sp3杂化，4个价电子分别位于4个sp3杂化轨道中.4个sp3杂化电子云在空间呈正四面体排布，各个sp3杂化电子云的年夜头分别指向四面体的四个极点.C与H成键时，4个H原子的s电子云沿着4个sp3杂化电子云的年夜头重叠形成4个s-sp3σ键，因此形成的甲烷分子是正四面体型的，键角为109°28/ .
(2)乙烯的结构
乙烯分子中的碳原子采用sp2杂化，4个价电子中有3个分别位于3个sp2杂化轨道中，1个位于2p轨道中.3个sp2杂化电子云在空间呈
平面三角形分布，各sp2杂化电子云的年夜头指向三角形的3个极点，2p电子云对称轴垂直穿过3个sp2杂化电子云所在的平面.
11. 乙烯和乙炔都能使溴水褪色，两者的反应速度有何区别？为什么会有此不°同？
解答：乙烯使溴水褪色的速度较乙炔的快.乙炔碳碳键长（0.120nm）较乙烯碳碳键的键长（0.133nm）短，因此乙炔分子中的π键较乙烯的π键稳定，反应活性低、反应速度慢.
12. 乙烯既能使高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色.这两个实验的实质有无区别？
解答：这两个实验有着实质的区别，乙烯使高锰酸钾溶液褪色是因为乙烯与高锰酸钾发生了氧化还原反应，乙烯使高锰酸钾还原而褪色；乙烯使溴水褪色是因为乙烯与溴发生了加成反应，生成了无色的溴代烷烃.
13. 写出分子式C4H6的开链构造异构体的结构式，并用系统命名法命名.
1—丁炔2—丁炔1,3—丁二烯1,2—丁二烯
14. A,B两化合物的分子式都是C6H12 ，A经臭氧化并与锌和酸反应后的乙醛和甲乙酮，B经高锰酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式.
解答：
顺—3—甲基—2—戊烯反—3—甲基—2—戊烯
顺—3—己烯反—3—己烯
15. 化合物A 和B 互为同分异构体，二者都能使溴水褪色，A 能与硝酸银的氨溶液反应而B 不能.A 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成(CH3)2CHCOOH 和CO2，B 用酸性高锰酸钾溶液氧化后生成CH3COCOOH 和CO2.试推测A 和B 的结构式和名称，并写出有关的反应式.
解答： 化合物A 的有关反应式： 化合物B 的有关反应式：
16. 某化合物分子量为82，每摩尔该化合物可吸收2摩尔氢，不与硝酸银的氨溶液反应，当他吸收1摩尔氢时，生成2,3—二甲基—1—丁烯.试写出该化合物的结构式. 解答： 第三章 脂环烃习题参考谜底
1. 命名下列化合物
2. 写出下列化合物的结构
(1) 3—甲基环丁烯 (2) 5—甲基二环[]—2—辛烯
3. 用化学方法鉴别下列各组化合物
解答：将上述三种试剂分别通入溴水中，不能使溶液棕红色褪色的是CH3CH2CH3；将能使溴水褪色的两种试剂分别通入高锰酸钾酸性溶液中，能使溶液紫红色褪色的是CH3CH ＝CH2 .
(2) 1,1—二甲基环丙烷和环戊烯
A. B. CH 2 C CH CH 2
CH 3(CH 3)2CHC CH 3—甲基—1—丁炔
2—甲基—1,3—丁二烯 CH 2 C C CH 2
CH 3
CH 3
解答：将两种试剂与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是环戊烯，不能使溶液褪色的是1,1—二甲基环丙烷.
4. 完成下列反应式
5. 完成苯基环丙烷与下列试剂的反应.
(1) HCl
(2) Cl2(Cl4)
(3) Br2(FeBr3)
(4) H2SO4
6. 回答下列问题：
(1) 在环丙烷中含有少量杂质丙烯，在提纯环丙烷时如何去除杂质？
解答：将含有少量丙烯杂质的环丙烷气体通入高锰酸钾溶液，丙烯因为与高锰酸钾反应而被溶液吸收去除，然后用排水集气法收集获得不含丙烯的环丙烷气体.
(2) 解释环丙烷的稳定性
解答：环丙烷的3个碳原子在同一平面上，其每一个碳原子的sp3杂化电子云夹角为105.5°.因此，当做键时，两个成键电子云是以弯曲方式重叠，形成“弯曲σ键”.与以“头仇家”方式正面重叠形成的一般σ键相比，弯曲σ键重叠水平低，而且具有恢复正常重叠方式的自在趋势力——张力，因此不稳定.环丙烷的3个“弯曲σ键”的不稳定决定了环丙烷分子的不稳定性，它容易发生开环加成反应.
7. 有一化合物分子式为C7H14，此化合物发生如下反应：(1) 可
以催化加氢，产物分子式为C7H16；(2) 在室温下不能使高锰酸钾溶液褪色；(3) 能与HBr 反应得产物2—溴—2,3—二甲基戊烷.写出该化合物的结构.
解答： 或 第四章 芳香烃习题参考谜底 1. 命名下列化合物.
对乙基甲苯 对异丙基甲苯 4—乙基—2—溴甲苯
2—环戊基甲苯 对二氯苯 三苯甲基游离基
6—溴—1—萘磺酸 2,4—二硝基甲苯
2. 写出下列化合物的结构.
(1) 间甲乙苯 (2) β-萘酚 (3) 4-氯-2,3-二硝基甲苯
(4) 环戊二烯负离子 (5) 间二乙烯苯 (6) 邻二异丙苯
(7) 6-氯-1-萘磺酸 (8) 环丙烯正离子
3. 完成下列反应.
4. 写出下列反应所需试剂，并完成反应，
(1) 苯→甲苯→氯苄
(2) 甲苯→苯甲酸→邻、对硝基苯甲酸
(3) 硝基苯→间硝基氯苯
(4) 萘→邻苯二甲酸
5. 用化学方法鉴别下列各组化合物.
CH 3
CH 3CH 3
H 3C H 3C CH 3
CH 3
(1) 甲苯、1-甲基环己烯、甲基环己烷
解答：取三种待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水迅速褪色的是1-甲基环己烯；将不能使溴水褪色的两种待测物分别与高锰酸钾溶液混合加热，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲苯，余者为甲基环己烷.
(2) 苯、1,3-己二烯
解答：取两种待测物少许，分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使溶液紫红色褪色的是1,3-己二烯.
6. 二甲苯的邻、间、对位三个异构体，在进行硝化时，分别获得一个一硝基产物，二个一硝基产物和三个一硝基产物，写出相对应的二甲苯结构.
解答：得一个硝基产物的是对二甲苯：
得二个硝基产物的是邻二甲苯：
得三个硝基产物的是间二甲苯：
7. 依照亲电取代反应活性由强到弱的顺序排列下列化合物.
(1) 甲苯、苯、氯苯、硝基苯、苯酚
解答：亲电取代反应活性顺序为
苯酚> 甲苯> 苯> 氯苯> 硝基苯
(2) 溴苯、苯甲酸、间二甲苯、甲苯、间硝基苯甲酸
解答：亲电取代反应活性顺序为
间二甲苯> 甲苯> 溴苯> 苯甲酸> 间硝基苯甲酸
8. 判断下列化合物有无芳香性.
(1) 环戊二烯
解答：环戊二烯分子中没有闭合的共轭年夜π健结构，故不具有芳香性.
(2) 环戊二烯负离子
解答：环戊二烯负离子具有闭合的6电子共轭年夜π健结构，且π电子数6符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，环戊二烯负离子具有芳香性.
(3) 环戊二烯正离子
解答：环戊二烯正离子具有闭合的4电子共轭年夜π健结构，但其π电子数4不符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，环戊二烯正离子不具有芳香性.
(4) 1,2,3,4-四氢萘
解答：1,2,3,4-四氢萘保管了一个完整的苯环，因此具有芳香性.
(5) 1,3,5,7-环辛四烯
解答：1,3,5,7-环辛四烯π电子数8不符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，1,3,5,7-环辛四烯不具有芳香性.
(6) 环丙烯正离子
解答：环丙烯正离子具有闭合的2电子共轭年夜π健结构，且π电子数2符合“4n+2”.因此根据休克尔规则，环丙烯正离子具有芳香性.
9. 以苯为主要原料合成下列化合物.
(1) 叔丁基苯
(2) 2,4-二硝基苯甲酸
(3) 间硝基苯甲酸
(4) 2-甲基-5-硝基苯磺酸
(5) 环戊基苯
10. 某芳烃A分子式为C8H10，被酸性高锰酸钾氧化生成份子式为C8H6O4的B.若将B进一步硝化，只获得一种一元硝化产物而无异构体，推出A、B的结构并写出反应式.
解答：A和B的结构分别为：
相关反应式如下：
第五章芳香烃习题参考谜底
1. 简述卤代烃的结构特点、分类，并举例说明.（拜会教材第62页）
2. 写出分子式为C4H9Br所有异构体及名称，并指出它们分别属于伯、仲、叔卤烃的哪一种？
解答：所有可能的碳链如下
所有异构体如下
1-溴丁烷2-溴丁烷2-甲基-1-溴丙烷2-甲基-2-溴丙烷
（伯卤烃）（仲卤烃）（伯卤烃）（叔卤烃）
3. 解释下列名词并举例说明：
(1) 亲核试剂(2) 亲核取代反应(3) 反应底物(4) 中心碳原子(5) 离去基团(6) 消除反应（拜会教材）
4. 叙述卤代烷的单分子亲核取代反应(SN1)机理和双分子亲核取代反应(SN2)机理.（拜会教材）
解答：1.单分子亲核取代反应（SN1）
以叔溴丁烷的水解反应为例加以讨论.叔溴丁烷的水解反应的分两步进行.第一步：叔丁基溴的C—Br键发生异裂，生成叔丁基碳正离子和溴负离子，此步反应的速率很慢.第二步：生成的叔丁基碳正离子很快地与进攻试剂结合生成叔丁醇.
2. 双分子亲核取代反应(SN2)
实验证明，溴甲烷水解反应的机制为SN2，反应一步完成：
该反应的反应速率与溴甲烷和碱的浓度有关，称为双分子亲核取代反应，用SN2（2代表决定反应速率所涉及的两种分子）暗示.在该反应过程中，OH-从Br的反面进攻带部份正电荷的α-C，C—O键逐渐形成，C—Br键逐渐变弱形成一个过渡状态；然后C—Br键迅速断裂，C—O键形成，完成取代.
5. 简述卤代烷的消除反应和亲核取代反应及二者之间的关系.（拜会教材）
6. 用系统命名法命名下列化合物.
(1)(2)(3)
CH3C(CH3)2CH2Br CH3CH2CHBrCH2I CH2CHCH2CH3
Cl2,2-二甲基-1-溴丙烷2-溴-1-碘丁烷1-苯基-2-氯丁烷
3-甲基-3-碘-1-戊烯3-氯环己烯2-甲基-1-溴萘
间溴甲苯1-环戊基-2-溴乙烷
7. 写出下列化合物的结构式.
(1) 二碘二溴甲烷(2) 叔丁基溴(3) 烯丙基氯(4) 氟烷
(5) 1-溴-1-丙烯(6) 2,4-二氯甲苯(7) 苄基氯(8) 5-溴-1,3-环己二烯
8. 完成下列反应式
9. 完成下列转变
解答：
解答：
解答：
解答：
10. 用化学方法鉴别下列各组化合物.
(1) 氯苯、苄基氯、1-苯基-2-氯丙烷
解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，室温下立即发生白色沉淀的为苄基氯；加热后发生白色沉淀的为1-苯基-2-氯丙烷，余者为氯苯.
(2) 溴苯、溴乙烯、异丙基溴
解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合加热，发生淡黄色沉淀的为异丙基溴；将剩余2种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是溴乙烯，余者为溴苯.
(3) 2-氯丙烯、2-氯丙烷、3-氯丙烯、3-碘环戊烯
解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即发生黄色沉淀的为3-碘环戊烯，立即发生白色沉淀的为3-氯丙烯，加热后发生白色沉淀的为2-氯丙烷，余者为2-氯丙烯.
(4) 4-溴-1-丁炔、2-溴-2-丁烯、3-溴环戊烯
解答：各取待测物少许分别与硝酸银醇溶液混合，立即发生淡黄
色沉淀的为3-溴环戊烯，立即发生白色沉淀的为4-溴-1-丁炔，余者为2-溴-2-丁烯.
11. 下列卤代烃与氢氧化钾醇溶液发生消除反应，按反应速率由年夜到小排列顺序.
2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、2-甲基-3-氯丁烷
解答：2-甲基-2-氯丁烷> 2-甲基-3-氯丁烷> 2-甲基-1-氯丁烷
12. 下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应，按生成沉淀的快慢顺序排列.
1-溴环己烯、4-溴环己烯、溴化苄、1-甲基-1-溴环己烷
解答：溴化苄> 1-甲基-1-溴环己烷> 4-溴环己烯> 1-溴环己烯
第六章醇酚醚习题参考谜底
1. 写出下列化合物的名称或结构简式
2,2-二甲基-3-戊烯-1-醇甲基异丙基醚
2. 完成下列反应式
3. 用化学方法区别下列化合物
(1) 正丁醇、仲丁醇和叔丁醇
解答：各取待测物少许分别与卢卡斯试剂（浓盐酸+无水ZnCl2）混合，室温下立即呈现沉淀的是叔丁醇，过5～10分钟呈现沉淀的是仲丁醇，无沉淀的是正丁醇.
(2) 苯甲醇和对甲苯酚
解答：各取待测物少许分别与FeCl3混合，呈现显著颜色变动的是对甲苯酚.
(3) 1,3-丁二醇和2,3-丁二醇
解答：各取待测物少许分别与新制Cu(OH)2混合并振摇，Cu(OH)2溶解并获得深蓝色溶液的是2,3-丁二醇，余者为1,3-丁二醇.
4. 苯甲醇和苯酚都含有苯环和羟基，为什么他们性质有很年夜分歧？
解答：苯酚中的羟基与苯环发生了p-π共轭，而苯甲醇中的羟基与苯环相隔一个碳原子没有共轭发生，因此他们的性质年夜相径庭.
5. 推导结构
化合物A（C9H12O）与NaOH、KMnO4均不反应，遇HI生成B 和C，B遇溴水立即酿成白色浑浊，C经NaOH水解，与Na2Cr2O7的H2SO4溶液反应生成酮D，试写出A、B、C、D的结构简式与相应反应式.
解答：A、B、C、D的结构简式为
相关反应式如下：
A B C
D
第七章醛酮醌习题参考谜底
1. 写出下列化合物的结构式
(1)4-甲基-3-戊烯-2-酮(2)α,γ-二甲基己醛(3)甲基异丁基酮
(4)3-硝基苯乙酮(5)环己酮腙
2. 命名下列化合物
2,4-戊二酮对甲氧基苯甲醛3-环己基丙醛
3-戊烯-2-酮2,8-二羟基-9,10-蒽醌对苯醌单肟
3. 写出苯甲醛和环己酮分别与下列化合物的反应（如果有的话）所得产物的结构式.
(1) 托伦试剂
苯甲醛与托伦试剂作用的产物是：
环己酮与托伦试剂不反应.
(2) KMnO4,H+，加热
环己酮一般条件下不容易被氧化.
(3) 2,4-二硝基苯肼
(4) NaHSO3
(5) LiAlH4
(6) 浓NaOH
苯甲醛与之作用的产物为：
环己酮与之不反应.
(7) 乙醇，HCl
苯甲醛与之作用的产物为：
环己酮与之不反应.
(8) 乙基溴化镁
苯甲醛与之作用的产物为：
环己酮与之作用的产物为：
(9) 稀NaOH
苯甲醛和环己酮与稀碱均不作用.
4. 完成下列反应式.
5. 依照与HCN反应的活性，由高至低顺序排列下列各组化合物.
解答：
空间位阻的分歧造成上述顺序.
解答：
硝基的吸电子作用增加了羰基碳原子的正电荷有利于亲和加成反应；甲氧基通过p,π-共轭效应供电子使羰基碳原子的正电荷降低晦气于亲核加成反应.
解答：
空间位阻的分歧是造成上述顺序的主要因素.
6. 用简双方法区别下列各组化合物.
(1) 苯甲醛、苯乙酮、环己酮
解答：分别取上述待测物质少许与托伦试剂混合后水浴加热，呈现银镜的为苯甲醛.将剩余两种待测物分别与碘的碱溶液混合，呈现黄色沉淀的为苯乙酮，余者为环己酮.
(2) 乙醛、丙醛、丁酮、二乙酮
解答：取上述待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热，呈现银镜的是乙醛和丙醛，未有银镜呈现的是丁酮和二乙酮.
将乙醛和丙醛少许分别与碘的氢氧化钠溶液混合，呈现黄色沉淀的乙醛，另一个为丙醛.将丁酮和二乙酮少许分别滴入饱和NaHSO3溶液，呈现白色结晶的为丁酮，未有沉淀的是二乙酮.
(3) 甲醛、仲丁醇、丁醛、3-戊酮
解答：取上述待测物少许分别与西夫试剂混合，呈现紫红色的是甲醛和丁醛，然后加入浓硫酸，紫色不退色的为甲醛，紫色褪去的为丁醛.
与西夫试剂混合后未有颜色变动的是仲丁醇和3-戊酮.各取它俩少许分别与2,4-二硝基苯肼混合，呈现黄色结晶沉淀的为3-戊酮，余者为仲丁醇.
(4) 2-丁烯醛、异丁醛、3-戊酮、异丁醇
解答：各取上述待测物少许，分别与溴水混合，能使溴水棕色褪至无色的是2-丁烯醛.将剩余3待测物少许分别与托伦试剂混合后水浴加热，发生银镜的是异丁醛.将最后2个待测物少许分别与2,4-二硝基苯肼混合，呈现黄色结晶沉淀的是3-戊酮.
7. 用6个碳以下的直链醛或酮合成下列化合物，无机试剂任选.请写出各步反应式.
(1) 2-辛醇(2) 3-甲基-3-己醇(3) 正庚醇(4) 异己烷
解答：(1)合成2-辛醇的方法
首先制得格氏试剂己基溴化镁：
然后用己基溴化镁与乙醛反应制得2-辛醇：
(2)合成3-甲基-3-己醇的方法
首先制得格氏试剂丙基溴化镁：
然后用丙基溴化镁与丁酮反应制得3-甲基-3-己醇：
(3)合成正庚醇的方法
首先制得格氏试剂己基溴化镁（见前题）.然后用己基溴化镁
与甲醛作用制得正庚醇：
(4)合成异己烷的方法
首先制得2-甲基-3-戊酮：
然后用克莱门森还原法制得异己烷：
8. 某化合物化学式为C5H12O(A)，A 氧化后得一产物C5H10O(B).B 可与亚硫酸氢钠饱和溶液作用，并有碘仿反应.A 经浓硫酸脱水得一烯烃C ，C 被氧化可得丙酮.写出A 可能的结构式及有关反应式.
解答：A 的结构式为： 有关反应式如下：
9. 某化合物A （C6H10O2）可使溴水褪色，可与2,4-二硝基苯肼发生沉淀，并能与三氯化铁显色，无银镜反应.试写出A 的结构式.
解答：A 的结构式为：
第八章 羧酸及其衍生物习题参考谜底
1. 命名下列化合物
β-甲基丁酸 对苯二甲酸 3-苯基丁酸
3,7—壬二烯酸 丙酰氯
对甲基苯甲酰氯 乙丙酐 二甲基丙二酸二乙酯
乙酸异丙酯 丙酰胺
2. 写出下列化合物的结构式
(1) 2,3-二甲基戊酸 (2) 反-2-甲基-2-丁烯酸(当归酸) (3) α,α-二氯丁酸
CH 3CHCH(CH 3)2
OH
(4) 丙二酸甲乙酯 (5) 邻苯二甲酸酐 (6) 丙烯酰氯
3. 比力下列化合物酸性的强弱
(1) 丙酸 丙二酸 乙二酸
解答：乙二酸 ＞ 丙二酸 ＞ 丙酸
(2) α-氯丙酸 α,α-二氯丙酸 丙酸 β-氯丙酸
解答：α,α-二氯丙酸 ＞α-氯丙酸＞β-氯丙酸＞ 丙酸
4. 写出乙酸与下列试剂的反应方程式.
(1) 乙醇
(2) 五氯化磷 (3) 氨 (4) 氢化锂铝 5. 用化学方法鉴别下列各组化合物
(1) 甲酸 乙酸 乙醛
解答：取上述待测物少许，分别与石蕊试剂混合，不呈现红色的是乙醛.将能使石蕊变红的两个化合物分别与高锰酸钾溶液混合，能使高锰酸钾紫红色褪色的是甲酸，余者为乙酸.
解答：取上述待测物少许，分别与2,4-二硝基苯肼混合，能使之呈现黄色结晶状沉淀的是对-羟基苯乙酮.将余下两种待测物分别与溴水混合，能使溴水褪色的是乙烯基对苯二酚，余者为对甲基苯甲酸.
6. 写出下列反应的主要产物或反应所需的条件
7. 完成下列转化 +CH 3COOH CH 3CH 2
CH 3COOC 2H 5+H 2O +CH 3COOH CH 3COCl +HCl
PCl +POCl 3+CH 3COOH
CH 3COONH
NH 3+CH 3CONH 2H 2O CH 3COOH LiAlH4CH 3CH 2OH
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
第一章、绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中 所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的 轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用 力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH 1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？ 答案： 能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章 饱和烃 2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 C 29H 60 2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并
1. 某化合物的分子量为60，含碳%、含氮%、含氧%，确定该化合物的分子式。 解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 1:2:133.3:7.6:34.316 2 .53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O ② 由分子量计算出该化合物的分子式 216 121260 =+?+ 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 2 2. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。 3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H 4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？ 解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 CH 3 OH (2) 碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚 (1) CH 3CH 2C CH
(4) COOH 酮基 ，酮 羧基 ，羧酸 (6) CH 3CH 2CHCH 3 OH 醛基 ，醛 羟基 ，醇 (7) CH 3CH 2NH 2 氨基 ，胺 6. 甲醚（CH 3OCH 3）分子中，两个O —C 键的夹角为°。甲醚是否为极性分 子？若是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O —C 键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O —C 键的夹角为°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。 3 7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。 (3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO
第三章烯烃 二、写出下列各基团或化合物的结构式： ①乙烯基CH2=CH- ②丙烯基CH3CH=CH- ③烯丙基CH2=CHCH2- CH3C=CH2 C=C CH3CH CH3 CH3 H H CH3CH2 CH3 CH3 C C CH2CH 3 CH3CH2 C=C CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称： 1 .CH 3 CH2CH2 C=CH2 CH3CH2 2 .CH 3 CH22CH 3 C=C CH2CH3 3 3 .Cl C=C CH3 CH2CH3 CH3CH CH3 4 . C=C
5 . 6. C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5 CH 3H H H 7. n Pr i Pr C=C Et Me CH 3 8 Me C=C n Bt Et Me 五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。 解：
CH3 C=C H H 2 CH3 CH3 H CHCH 3 H CH3 2 CH3 CH 3 H 2 CH3 H H 六、3－甲基－2 主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3 H 2/Pd -C CH 3 3CH 22CH 3 3CH CCH 2CH 3 Br CH 3 3CH CCH 2CH 3CH 3 Cl Cl 3CH CCH 2CH 3CH 3 OH OH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3 O CH 3CH CHCH 2CH 3 CH 33CH CH 3 2CH 3Br 七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：稳定性顺序及反应速度顺序是
思考题答案： SK-1-N2 测定熔点时，遇到下列情况将产生什么结果？ (1)熔点管壁太厚；(2) 熔点管不洁净；(3) 试料研的不细或装得不实；(4)加热太快；(5) 第一次熔点测定后， 热浴液不冷却立即做第二次；(6)温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴。 答：(1) 熔点管壁太厚，影响传热，其结果是测得的初熔温度偏高。 (2) 熔点管不洁净，相当于在试料中掺入杂质，其结果将导致测得的熔点偏低。 (3) 试料研得不细或装得不实，这样试料颗粒之间空隙较大，其空隙之间为空气所据，而空气导热系数较小，结果导致熔距加大，测得的熔点数值偏高。 (4) 加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距加大。 (5) 若连续测几次时，当第一次完成后需将溶液冷却至原熔点温度的二分之一以下，才可测第二次，不冷却马上做第二次测量，测得的熔点偏高。 (6) 齐列熔点测定的缺点就是温度分布不均匀，若温度计歪斜或熔点管与温度计不附贴，这样所测数值会有不同程度的偏差。 SK-2-N1 是否可以使用第一次测定熔点时已经熔化了的试料使其固化后做第二次测定？ 答：不可以。因为有时某些物质会发生部分分解，有些物质则可能转变为具有不同熔点的其它结晶体。 SK-3-N2 测得A、B两种样品的熔点相同，将它们研细，并以等量混合(1) 测得混合物的熔点有下降现象且熔程增宽；(2)测得混合物的熔点与纯A、纯B的熔点均相同。试分析以上情况各说明什么？ 答：(1)说明A、B两个样品不是同一种物质，一种物质在此充当了另一种物质的杂质，故混合物的熔点降低，熔程增宽。 (2)除少数情况（如形成固熔体）外，一般可认为这两个样品为同一化合物。 SK-4-N2 沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？如果加热后才发现没加沸石怎么办？由于某种原因中途停止加热，再重新开始蒸馏时，是否需要补加沸石？为什么？ 答：(1)沸石为多孔性物质，它在溶液中受热时会产生一股稳定而细小的空气泡流，这一泡流以及随之而产生的湍动，能使液体中的大气泡破裂，成为液体分子的气化中心，从而使液体平稳地沸腾，防止了液体因过热而产生的暴沸。 (2)如果加热后才发现没加沸石，应立即停止加热，待液体冷却后再补加，切忌在加热过程中补加，否则会引起剧烈的暴沸，甚至使部分液体冲出瓶外，有时会引起着火。 (3)中途停止蒸馏，再重新开始蒸馏时，因液体已被吸入沸石的空隙中，再加热已不能产生细小的空气流而失效，必须重新补加沸石。 SK-5-N2 冷凝管通水方向是由下而上，反过来行吗？为什么？ 答：冷凝管通水是由下而上，反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一，气体的冷凝效果不好。其二，冷凝管的内管可能炸裂。 SK-6-N2 蒸馏时加热的快慢，对实验结果有何影响？为什么？ 答：蒸馏时加热过猛，火焰太大，易造成蒸馏瓶局部过热现象，使实验数据不准确，而且馏份纯度也不高。加热太慢，蒸气达不到支口处，不仅蒸馏进行得太慢，而且因温度计水银球不能被蒸气包围或瞬间蒸气中断，使得温度计的读数不规则，读数偏低。 SK-7-N2
第三章 烯烃 二、写出下列各基团或化合物的结构式： ① 乙烯基 CH 2=CH- ② 丙烯基 CH 3CH=CH- ③ 烯丙基 CH 2=CHCH 2- CH 3C=CH 2 C=C CH 3 CH CH 3CH 3H H CH 3CH 2 CH 3CH 3 C C CH 2CH 3CH 3CH 2 C=C CH 3 CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3 三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称： 1. CH 3CH 2CH 2 C=CH 2 CH 3CH 2 2. CH 3CH 2 CH 2 CH 3C=C CH 2CH 3CH 3 3. Cl C=C CH 3CH 2CH 3 CH 3CH CH 3 4. Cl I Br
5 . 6. C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5 CH 3H H H 7. n Pr i Pr C=C Et Me CH 3 8 Me C=C Bt Et Me 五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。 解： CH 3 C=C H H 2 CH 33 C=C H C=C CHCH 3H H CH 3 C=C CH 2CH 3CH 3H CH 2CH 3 H H
六、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物： CH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3 H 2/Pd - C CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH 3CH CCH 2CH 3 Br CH 3 3CH CCH 2CH 3CH 3 Cl Cl CH 3CH CCH 2CH 3CH 3 OH OH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3 O CH 3CH CHCH 2CH 3 CH 33CH CH 3 CHCH 2CH 3Br
有机化学 １.用系统命名法（IUPAC）命名下列化合物 （1）（2） （3）（4） （5）（6） （7）（8） ２.写出下列化合物的构造式，若命名有错误，请予以改正。 (1) 2-甲基-2-乙基丙烷 (2) 2，3-二甲基戊烷 (3) 2，2-二甲基-4-异丙基己烷 (4) 3-甲基-1-环丙基环戊烷 (5) 1，5，8-三甲基螺[3，5]壬烷 (6) 2，8-二甲基二环[]癸烷 (7) 3-乙基-2，4-二甲基己烷 ３.将下列化合物按其沸点由高到低排列成序 ① 2-甲基丁烷② 戊烷③ 己烷④ 2，3-二甲基丙烷
４.将下列自由基按稳定性大小排序 ① ② ③ ④ ５.写出由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃的构造式。 ６.写出一个含有7个碳原子的烷烃，分子中有3组等性氢，其比值为6∶1∶1。７.写出下列化合物的优势构象 (1) 异丙基环己烷(2) (3) 顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 ８.下列各对化合物是构造异构还是构象异构？ （1）与（2）与 ９.完成下列反应（写主要产物） （1） （2） 10.写出相对分子质量为100，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。 11.饱和烃的分子式为C7H14，写出符合下列条件的可能结构：（1）没有伯碳原子；（2）含有一个伯碳原子和一个叔碳原子；（3）含有两个伯碳原子，没有叔碳原子。 12.某烷烃的相对分子质量为72，溴化时，（1）只得一种一溴代产物；（2）得到三种一溴代产物；（3）得到四种一溴代产物。分别写出相应烷烃的结构。
第三章 １.命名下列化合物。 （1）(2) (3) (4) (5) （6） （7）(8)（9） （10）（11）（12） 2.写出下列化合物的结构式。 (1) E- 2, 5-二甲基-3-己烯(2) E-3-乙基-4-氯-2-己烯(3) 异戊二烯 (4) 2, 2, 5-三甲基-3-己炔（5）(2E, 4Z)-6-甲基-2, 4-庚二烯(6) 1-己烯-5 -炔 (7) (Z)-3-乙基-4-丙基-1, 3-己二烯-5-炔 3.写出下列反应式。 (1) 与浓H2SO4 (2) 与HBr (3) 与1 molHBr
目录 第一章绪论...................................................错误!未定义书签。 第二章饱和烃.................................................错误!未定义书签。 第三章不饱和烃...............................................错误!未定义书签。 第四章环烃...................................................错误!未定义书签。 第五章旋光异构...............................................错误!未定义书签。 第六章卤代烃.................................................错误!未定义书签。 第七章波谱法在有机化学中的应用...............................错误!未定义书签。 第八章醇酚醚.................................................错误!未定义书签。 第九章醛、酮、醌.............................................错误!未定义书签。 第十章羧酸及其衍生物.........................................错误!未定义书签。 第十一章取代酸...............................................错误!未定义书签。 第十二章含氮化合物...........................................错误!未定义书签。 第十三章含硫和含磷有机化合物.................................错误!未定义书签。 第十四章碳水化合物...........................................错误!未定义书签。 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质.................................错误!未定义书签。 第十六章类脂化合物...........................................错误!未定义书签。 第十七章杂环化合物...........................................错误!未定义书签。 Fulin 湛 师
第一章绪论习题参考答案 1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。 解：①由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式 该化合物实验式为：CH2O ②由分子量计算出该化合物的分子式 该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C2H4O2 2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。 3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列。 解：根据电负性顺序F > O > N > C，可推知共价键的极性顺序为： F—H > O—H > N—H > C—H 4. 化合物CH 3Cl、CH 4 、CHBr 3 、HCl、CH 3 OCH 3 中，哪个是非极性分子？ 解：CH4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C—H的向量之和为零，因此是非极性分子。 5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。 碳碳三键，炔烃羟基，酚 酮基，酮羧基，羧酸 醛基，醛羟基，醇 氨基，胺 6. 甲醚（CH 3OCH 3 ）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子？若 是，用表示偶极矩的方向。 解：氧原子的电负性大于碳原子的电负性，因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和，甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°，显然分子是具有极性的，其偶极矩的方向如下图所示。
7. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。（研读教材第11～12页有关内容） 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？ 解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂，反应物本身并非一定是离子。
第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (3) 第三章不饱和烃 (7) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (22) 第六章卤代烃 (27) 第七章波谱分析 (33) 第八章醇酚醚 (34) 第九章醛、酮、醌 (41) 第十章羧酸及其衍生物 (50) 第十一章取代酸 (58) 第十二种含氮化合物 (65) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (72) 第十四章碳水化合物 (74) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78) 第十六章类脂化合物 (82) 第十七章杂环化合物 (88) 第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。 由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢
成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O O H H 或 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 a. I 2 b. CH 2Cl 2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 答案： b. Cl C Cl c. H Br d. H e. H 3C O H H 3C O CH 3 f. 1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。 1.7 下列分子中那些可以形成氢键？ 答案： d. CH 3NH 2 e. CH 3CH 2OH
第一章、绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案：NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者 溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl － 离子各1mol 。 由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。 a. C 2H 4 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3PO 4 h. C 2H 6 i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案： a. C C H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H O P O O H H H 或
第一章绪论 0 第二章饱和怪 (1) 第三章不饱和姪 (5) 第四章环怪 (13) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代怪 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚庭 (43) 第九章醛、酮、琨 (52) 第十章竣酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氮基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113)
第一章绪论 1.1扼要归纳典型的以离子镀形成的化合物与以共价锭形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物共价键化合物 熔沸点高低 溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂 枝度低 1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将C& 及CCId各1 mol 混.在一起，与CHCk及CH3CI各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCI与KBr各1mol与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na*,K；Br-, CL离子各 1molo由于CH&与CCI4及CHCh与CH.CI在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的铳道形状。当四个氢原子与一个碳原子结 合成甲烷（CHJ时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成镀的？画出它们的软道形状及甲烷分子的形状。 答案： CH4中C中有4个电子与氢成键为SP?杂化轨道,正四面体结构 1.4写出下列化合物的Lewis电子式。 a・C?Hc b. CHaCI c. NH3 d.H2S e. HN03 f. HCHO g. H3P04h. C2Ho i・GH? j. H2SO4 a H-C二C-H I I H H “ :O. e・ H-O-Ny： •• o:或H：C：：C：H H H ： O： b.H-N-H i H i. H-C 三C-H :0-s:0 :-0: • •- : ：O： •• i •• H-O-P-O-H •• i •• ：O： Q・ H-S-H •• H H h・H-6-6-H 1 1 H H “ “ • • • 一 • • • • • 一 • • -O" 2S SP?杂化 HICIH
第三章烯烃二、写出下列各基团或化合物的结构式： ①乙烯基 CH 2=CH- ②丙烯基 CH 3 CH=CH- ③烯丙基 CH 2 =CHCH 2 - CH3C=CH2 CH3CH CH3 CH3 H H CH3CH2 CH3 CH3 C C CH2CH 3 CH3CH2 C=C CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 三、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称： 1 .CH 3 CH2CH2 C=CH2 CH3CH2 2 .CH 3 CH22CH 3 C=C CH2CH3 CH3 3 .Cl C=C CH3 CH2CH3 CH3CH CH3 4 .Cl Br
5 . 6. C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5 CH 3H H H 7. n Pr i Pr C=C Et Me CH 3 8 Me C=C n Bt Et Me 五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。 解：
CH3 C=C H H CH2 CH3 3 H C=C CHCH3 H CH3 C=C CH2 CH3 CH3 H 2 CH3 H H 六、3－甲基－2 主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3 H 2/Pd -C CH 3 CH 3CH 22CH 3 CH 3CH CCH 2CH 3 Br CH 3 3CH CCH 2CH 3CH 3 Cl Cl CH 3CH CCH 2CH 3CH 3 OH OH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3 O CH 3CH CHCH 2CH 3 CH 33CH CH 3 2CH 3Br 七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为： 稳定性顺序 及反应速度顺序是
第三章烯烃 二、写出以下各基团或化合物的构造式： ①乙烯基CH2=CH- ②丙烯基CH3CH=CH- ③烯丙基CH2=CHCH2- CH3C=CH2 C=C CH3CH CH3 CH3 H H CH3CH2 CH3 CH3 C C CH2CH 3 CH3CH2 C=C CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 三、命名以下化合物，如有顺反异构现象，写出顺反〔或〕Z-E名称： 1 .CH 3 CH2CH2 C=CH2 CH3CH2 2 .CH 3 CH22CH 3 C=C CH2CH3 CH3 3 .Cl C=C CH3 CH23 CH3CH CH3 4 .Cl Br
5 . 6. C=C CH 3CH 2CH 3C 2H 5 CH 3H H H 7. n Pr i Pr C=C Et Me CH 3 8 Me C=C n Bt Et Me 五、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。 解：
CH3 C=C H H 2 CH3 3 H C=C CHCH 3 H CH3 2 CH3 CH3 H 2 CH3 H H 六、3－甲基－2 主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3 H 2/Pd -C CH 3 3CH 2CHCH 2CH 3 3CH CCH 2CH 3 Br OH CH 3 3CH CCH 2CH 3CH 3 Cl Cl 3CH CCH 2CH 3CH 3 OH OH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3 O CH 3CH CHCH 2CH 3 CH 33CH CH 3 CHCH 2CH 3Br 七、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：稳定性顺序及反响速度顺序是
2. (1) (2) (5) 4.80*45%/12=3 第一章 易溶于水；(3) (4) (6) 难溶于水。 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C 3H s F2 第二章有机化合物的结构本质及构性关系 1. (1) sp 3 (2) sp ⑶sp 2 ，、，一、 (4) sp (5) sp 3 (6)sp 2 第四章开链 1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(4)( 顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3- 2.(2) 3- 甲基戊烷 甲基-3-己烯 煌 (3) 2,4- 二甲基-3-乙基戊烷 (12) 3- 甲基-1-庚烯-5-快 11. CH3 CH3CH2CHCH(CH2)4CH3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CH3 C2H5 CH3 CH3 (CH3)2CHC CH(CH3)2 C2H5 (CH 3)2CHC —CH(CH 2)3CH3 C2H5 ⑺ (9 ) 7. /H 、CH3 (4 ) (6 ) (8 ) CH3CH2CH— C(CH2)3CH3 H3cA / H/C-C\ CH2CH2CH3 (C H3)2CH C= C C= CCH(CH3)2 H5c入/ (10)H3C/C=C、 C2H5 CH3 Br (1) CH3CHCH2CH2CH3 (2) (CH3)2CCH2CH3 Br (3) (CH3)2CCH(CH3)2 Br CH3 (4)CH3CH2CC2H5 Br Br 12. (1) (CH3)2CCH2CH3 (2) CH3cH2cH2cH3(3) CH3cHCH2cH3 C l OH (4) CH3COOH + H3c、 C -O H3C' (5) CH3CH2CHCH3 OSO3H CH3CH2CHCH3 OH (6) CH3CH2CH2CBr2CH3 (7)CH3CCH2CH3
第一章、绪论 4. (1)、(2)、(3)、(7)、(8)和(10)属脂肪族化合物，其中(3)和(7)属脂肪族的环 状化合物; (4) 和(9)为芳香化合物; (5) 和(6)为杂环化合物 5. (1)醛(醛基)； (2) 硝基化合物(硝基)； (3) 卤代烷(氯)； (4)瞇(瞇键)； (5) 醇(羟基)； (6) 酚(酚羟基)； (7)烯炷(碳碳双键)； (8) 烘炷(碳碳三键)； (9) 胺(氨基)； (10)酮(按基) 6. (1)和(8)； (2)和(3)； (4)和(5)； (6)和(11); (7)和(10)； (9)和(12) CH 3GH 2C=C^ | ^CH Z CHCH J CH J CHCH J CI CH2CH3 (CH 3)2CHCH 2CHCH 2COCH 5 Br I•⑴c —C1 ⑵ ⑷芾 ⑴ (7)芯 (8) 2. 略 3. (1)键长②'③〉① (2) 键长②'③〉① (3) 键长①'② C —0 (3) ■1—► c —s i► N —Cl ⑹ -1~► N —0 -F N —B (9) d~► B —Cl 键能①'③〉② 键能①'③〉② 键能②＞Q) (3) /H CH,
5. 高熔点：3,3-二甲基戊烷；2,2,3,3-四甲基丁烷;环己醇 高沸点:庚烷;2,3-二甲基己烷;环己醇 6. (1) b >c >a (2) a >c >b 7. (1) 3 种(2)2 种(3)3 种(4)5 种(5)1 种(6)5 种 (5) CHaCH^HjC^CCOCH^HCCH,), H (6) CH 3CH 2COOCH 3C(CH 3)3 9. 略 10. (4)氧带负电荷CH,-©：- 11. (1) b ；(2)三种；(3) a.两组(CH?四重峰,CH3三重峰)；b.两组(CH3单 峰,CH?单峰)；c.三组(0H 单峰,CH?四重峰,CH3三重峰)；d.三组(CHO 单峰,CH? 四重峰,CH3三重峰) 12. (3)和(4) 13. (1) CH 5CH 2—Cl ： + A1C1,- Lewis 碱 Lewis 酸 CH 3CH 2 + AlCl ； CH,CH 2OCH 2CH 3 + BFj Lewis 减 Lewi” 酸 CH 砂,_血 CH 3CH 2 / 第二章、烷姪和环烷姪自由基取代反应 1. CH, I (3) CH3CHCH2CH2CH3 (2) CH 3CHCHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH (CH 3)2 (4) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 CH] (5) CH 3CCH 2— CH 3 (7)C Z ~CH2_ ⑻ CO 2. (1)3,4-二甲基己烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷 (5) 3,3-二乙基戊烷 (7) 3-甲基双环［4.4.0］癸烷 (9) 2-氯双环［2.2.1］庚烷 3. 略 4. 略 (2) 2,4-二甲基戊烷 (4) 2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (6) 4-异丙基-5-丁基癸烷 (8) 1-甲基-4-氯螺「2. 4］庚烷 (10)环己基环己烷