第五章 芳烃 芳香性
(一) 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名。
解：
CH 2CH 2C H
3C H (CH 3)2
CH 3
C 2H 5
CH 3
C 2H 5
正丙苯
异丙苯
邻甲基乙苯
间甲基乙苯
C H 3
C 2H 5
C H 3
C H 3C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
对甲基乙苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
(二) 命名下列化合物：
(1)
C H 3C H 2C H C H 2C H 3
C H 3
(2) C H 2
C =C C H 3
H H
(3)
N O 2
C l
C H 3
(4)
C H 3
C H 3
(5) C l C O O H
(6) C H 3
(7)
C H 3
N H 2C l
(8)
O H
C H 3
C O C H 3
(9)
O H
SO 3H SO 3H
B r
解：(1) 3-对甲苯基戊烷 (2) (Z)-1-苯基-2-丁烯 (3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 1,4-二甲基萘 (5) 8-氯-1-萘甲酸 (6) 1-甲基蒽
(7) 2-甲基-4-氯苯胺 (8) 3-甲基-4羟基苯乙酮
(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸
(三) 完成下列各反应式：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
+ C lCH 2C H (C H 3)C H 2C H 3
C
C H 3
C
H 3
C H 2CH 3
A lC l 3
(2)
+ CH 2C l 2
A lCl
3
(过量)C H 2
(3)
3
2
4
N
O 2N O 2
+
(主要产物)
(4)
324
0 C
o
O 2
N
(5)
BF 3
O
H
+
(6) A lC l C H 2
C H 2
O
+
C H 2C H 2O H
(7) 22
CH 2CH 2
CH 2CH 2
CH 2Cl
(8)
(1) K M
nO 3CH 2CH 2C H 2
CH
3
CO O
H
(9)
253
C(CH 3)3
(CH )
C=CH C(CH 3)3C 2H 5
K Cr
O 24
(CH 3)3C COOH
(10)
O
Zn 3
+
C H =C H 2
O O C H 2
O C
H
C H O + C H 2O
(11)
3
3
2H 2Pt
C O C H
3
(12)
A lC l 3
C H 2C H 2C Cl
O
O
(13)
H F
C H 2C H 2C (C H 3)2
O
H
(14)
O
O O
A lC l 3
+
(A )
C
(CH 2)2C O O H
O
Zn-H g (B )
C
H
2(C H 2)2C O O H
(15) F C H 2C l
C H 2
F
A lC l 3
+
(16)
C H 2C H 3
C H =C H
2
4
K O H
C H C H 3B r
CH CH 2
B r
B
r B r CC l 4
(四) 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 环己烷、环己烯和苯 (2) 苯和1,3,5-己三烯
解：(1) 环己烷
环己烯
苯
退色
x
x 退色
x
(2)
苯
1,3,5-己三烯
退色
x
(五) 写出下列各反应的机理：
(1)
SO 3H + H 3O
+
+ H 2SO 4 + H 2O ∆
解：
SO 3
H
3H -H +, -SO
(2) C 6H 6 + C 6H 5CH 2O H + H 2SO 4(C 6H 5)2CH 2 + H 3O +
+ H SO 4-
解：
C 6H 5C H 2O H
+
-H O
+
C 6H 5C H 2O H 2
C 6H 5
2
6H 6
C 6H 5C H 2
H
+C 6H 5C H 2C 6H 6
(箭头所指方向为电子云流动的方向!)
(3)
H 2SO 4
C =C H 2
C H 3
C 6H 5
C
C H 2C C H 3C H 3
C H 3C 6H 5
解：
(箭头所指方向为电子云流动的
=C H 2
C H 3
C 6H 5
+
C 6H 5
C
C H 3
(C H )Ph
C Ph H 3
C
C H 2C
C H 3C H 3
C H 3C 6H 5
-H +
C
C H 2C
C H 3C H 3
C 6H 5
H
C H 3
+ (4)
C H 3
C C l
O
A lC l C H 3
C O
+ A lC l 4-
C H 3
C O
H
C C H 3
O
++
C C H 3
O
+
(六) 己知硝基苯(Ph —NO 2)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 2是第二类定位基。试部亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯大还是小？—NO 是第几类定位基？
解：由于氧和氮的电负性均大于碳，在亚硝基苯中存在下列电动去的转移：
所以亚硝基苯(Ph —NO)进行亲电取代反应时，其活性比苯小，—NO 是第二类定位基。
(七) 写出下列各化合物一次硝化的主要产物：
解：蓝色箭头指向为硝基将要进入的位置：
(1)
N H C O C H
3
N (C H 3)3
(3) C H 3
H 3
C
(4)
H 3
(5)
C H 3
N O 2
(6) H 3
O O
H
(7) l
(8) C F
3
(9)
C H 3
C H 3
N O 2
(10) O C H 3
(11) N
H C O C H 3
(12) SO 3H
(13)
3
3
(14)
3)3
H (C H 3)2高温
低温
(15)
C N O 2
(16)
C O
O
(17)
C H 3 (18)
N H C O C H 3
C H 3
讨论：
A ． (10)的一元硝化产物为
O C H 3
N O 2
而不是
O C H 3
N O 2
，因为与前者相
关的σ-络合物中正电荷分散程度更大，反应活化能更低：
O C H 3
N O 2
H O C H 3
N O 2
H O CH 3
N O 2
H
O C H 3
N O 2
H O C H 3
N O 2
H O CH 3
N O 2
H
O C H 3N O 2
H
O C H 3
N O 2
H
O C H 3
N O 2
H
O C H 3N O 2
H
B ．(13)的一元硝化产物为
C H 3
C H 3
N O 2
而不是
C H 3
C H 3
N O 2
，是因为
前者的空间障碍小，热力学稳定。
(八) 利用什么二取代苯，经亲电取代反应制备纯的下列化合物？
(1)
O C H 3
N O 2
N O 2
(2)
C O O H
C O O H
N O 2
(3)
N O 2
N O 2
N O 2
(4)
N O 2
C O O H
O 2N
解：可用下列二取代苯分别制备题给的各化合物：
(1)
O C H 3N O 2
(2)
C O O H
C O O H
(3)
N O 2
N O 2
(4)
N O 2
C O O H
(九) 将下列各组化合物，按其进行硝化反应的难易次序排列：
(1) 苯、间二甲苯、甲苯 (2) 乙酰苯胺、苯乙酮、氯苯 解：(1) 间二甲苯＞甲苯＞苯
解释：苯环上甲基越多，对苯环致活作用越强，越易进行硝化反应。 （2）乙酰苯胺＞氯苯＞苯乙酮
解释：连有致活基团的苯环较连有致钝集团的苯环易进行硝化反应。
对苯环起致活作用的基团为：—NH 2,—NHCOCH 3且致活作用依次减小。 对苯环起致钝作用基团为：—Cl ，—COCH 3且致钝作用依次增强。
(十) 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率，按由大到小排列。
(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯
(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯
解：(1) 一元溴化相对速率：甲苯＞苯＞溴苯＞苯甲酸＞硝基苯
解释：致活基团为—CH 3；致钝集团为—Br ，—COOH ，—NO 2，且致钝作用依次增强。
(2) 间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞对甲基苯甲酸＞对苯二甲酸
解释：—CH 3对苯环有活化作用且连接越多活化作用越强。两个甲基处于间位的致活效
应有协同效应，强于处于对位的致活效应；—COOH 有致钝作用。
(十一) 在硝化反应中，甲苯、苄基溴、苄基氯和苄基氟除主要的到邻和对位硝基衍生物外，也得到间位硝基衍生物，其含量分别为3％、7％、14％和18％。试解释之。
解：这是－F 、－Cl 、－Br 的吸电子效应与苄基中―CH 2―的给电子效应共同作用的结果。
电负性：F ＞Cl ＞Br ＞H
邻、对位电子云密度：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟
新引入硝基上邻、对位比例：甲苯＞苄基溴＞苄基氯＞苄基氟 新引入硝基上间位比例：甲苯＜苄基溴＜苄基氯＜苄基氟
(十二) 在硝化反应中，硝基苯、苯基硝基甲烷、2-苯基-1-硝基乙烷所得间位异构体的量分别为93％、67％和13％。为什么?
解：硝基是强的吸电子基(-I 、-C)，它使苯环上电子云密度大大降低，新引入基上间位。
N O
2
C H 2
N O 2
C H 2
C H 2
N O 2
苯基硝基甲烷
2-苯基-1-硝基乙烷
硝基苯硝基对苯环的-I 效应迅速减弱，烃基对苯环的+C 效应逐渐突显
硝化产物中，间位异构体的比例依次降低
(十三) 甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。
解：由于氟的电负性特别大，导致F 3C －是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。
(十四) 在AlCl 3催化下苯与过量氯甲烷作用在0℃时产物为1,2,4-三甲苯，而在100℃时反应，产物却是1,3, 5-三甲苯。为什么？
解：前者是动力学控制反应，生成1,2,4-三甲苯时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。
(十五) 在室温下，甲苯与浓硫酸作用，生成约95%的邻和对甲苯磺酸的混合物。但在150~200℃较长时间反应，则生成间位(主要产物)和对位的混合物。试解释之。(提示：间甲苯磺酸是最稳定的异构体。)
解：高温条件下反应，有利于热力学稳定的产物(间甲苯磺酸)生成。
(十六) 将下列化合物按酸性由大到小排列成序：
(1) (2) CH3
(3)
O2N
(4) CH2CH3
(5)
CH2
解：(3) ＞(1) ＞(5) ＞(2) ＞(4)
各化合物失去H+后得到的碳负离子稳定性顺序为：(3) ＞(1) ＞(5) ＞(2) ＞(4)。
碳负离子越稳定，H+越易离去，化合物酸性越强。
(十七) 下列反应有无错误？若有，请予以改正。
(1)
H N O
24
C H2N O2
C H2N O2
N O
2
解：错。右边苯环由于硝基的引入而致钝，第二个硝基应该进入电子云密度较大的、左边的苯环，且进入亚甲基的对位。
(2) + FCH2CH2CH2Cl3
CH2CH2CH2F
解：错。FCH2CH2CH2+在反应中要重排，形成更加稳定的2º或3º碳正离子，产物会异构化。
即主要产物应该是：C H
C H3
C H2F
若用BF3作催化剂，主要产物为应为C H
C H3
C H2C l
(3)
N O2N O
2
C C H3
O
N O2
C H2C H3
3
3
3
24
解：错。①硝基是致钝基，硝基苯不会发生傅-克酰基化反应；
②用Zn-Hg/HCl还原间硝基苯乙酮时，不仅羰基还原为亚甲基，而且还会将硝基还
原为氨基。
(4)
C H =C H 2
+ C lC H =C H 2
A lC l
解：错。CH 2=CHCl 分子中－Cl 和C ＝C 形成多电子p —π共轭体系，使C —Cl 具有部分双键
性质，不易断裂。所以该反应的产物是PhCH(Cl)CH 3。
(十八) 用苯、甲苯或萘等有机化合物为主要原料合成下列各化合物：
(1) 对硝基苯甲酸 (2) 邻硝基苯甲酸
(3) 对硝基氯苯 (4) 4-硝基-2,6二溴甲苯 (5)
C O O H (6)
C H =C H
C H 3
(7)
SO 3H
N O 2
(8)
B r
C O O H
N O 2
(9)
O
O
(10)
C O
H 3C
解：(1) C H 3
C H 3
N O 2
C O O H
N O 2
4
324
(2) C H 3
324
C H 3
SO 3H C H 3
SO 3H
N O 22+
180 C
o
C H 3
N O 24
C O O H
N O
2
H SO
(3)
2C l
324
C l
N O 2
(4) C H 3
C H 3
N O 2
324
2C H 3
N O 2
B r
B r
(5)
2
O
O O
A lC l 3
C O O H
O
COOH Zn-Hg
(6)
C H 2=C H C H 2C l
3
C H 2C H =C H 2C H 2C H C H 3
C
l
25
CH=CHCH 3
(7)
3
24
N O 2
SO 3H
N O 2
24o
(8)
C H 3
C H 3
SO 3H
B r
O 2N
C H 3
SO 3H
C H 3
SO 3H
B r 浓H SO B r 混酸
C O O H B r N O 2
C H 3
B r
2N
C H 3
B r O
2N
2
+
o
K M nO 4
(9)
C O 2H
O
225O
O
O
3
O
O
H SO (-H 2O )
(10)
C H 3C O O H 4
2C C l
O
C O
H 3C
3
PhC H
(十九) 乙酰苯胺(C 6H 5NHCOCH 3)溴化时，主要得到2-和4-溴乙酰苯胺，但2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，则主要得到3溴乙酰苯胺，为什么?(P180)
解：乙酰苯胺溴化时，溴原子引入2-或4-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性大于上3-时：
N H C O C H 3
B r H
N H C O C H 3
B r H
N H C O C H 3
B r H
N H C O C H 3
B r H
稳定
... ...
... ...
N H C O C H 3B r
H
N H C O C H 3B r
H N H C O C H 3B r
H N H C O C H 3
B r
H
稳定
N H C O C H 3
B r H
N H C O C H 3
B r H
N H C O C H 3
B r H
... ...
2,6-二甲基乙酰苯胺溴化时，溴原子引入3-所形成的活性中间体σ-络合物的稳定性更强：
3 C +
o N H C O C H 3
C H 3C H 3
B r H
N H C O C H 3
C H 3C H 3
B r
H
N H C O C H 3
C H 3C H 3
B r
H
3 C
+
o
... ...
N H C O C H 3
H B r
C H 3
C H 3
N H C O C H 3
H B r
C H 3
C H 3
N H C O C H 3
H
B r
C H 3
C H 3
N H C O C H 3
H B r
C H 3
C H 3
2 C
+
o
2 C
+
o
... ...
(二十) 四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS 树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。
解：
C C O
O
O
过量B r O 2
V 2O 5 , ∆
C
C O O O
B r
B r
B r
B r
C H 3C H 3
过量B r C H 3C H 3
B r
B r
B r B r
K C r O 24
C
C O O O
B r
B r
B r
B r (二十一) 某烃的实验式为CH ，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。
解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C 16H 16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。
由氧化产物知，该烃的结构为：C H 2C H =C H C H 2
(二十二) 某芳香烃分子式为C 9H 12，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。将原来的芳香烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳香烃的构造式和各步反应式。
解：C 9H 12的构造式为：C H 3C 2H 5
各步反应式：
C H 3
C 2H 5C O O H
C O O H
227
24
C H 3
C 2H 5
N O 2
C H 3
C 2H 5
N O 2
+
324
C 9H 12
(C) 的一对对映体：
C H 3
C 6H 4C H 3
H
B r
p-C H 3C 6H 4C H 3H
B r p-(S)-
(R )-
(二十三) 某不饱和烃(A)的分子式为C 9H 8，(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物C 9H 12(B)，将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C 8H 6O 4(C)，(C)加热得到化合物C 8H 4O 3(D)。.若将(A)和丁二烯作用，则得到另一个不饱和化合物(E)，(E)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)~(E)的构造式及各步反应式。
解：
C
CH
CH 3(A )
(B)
(C)
CH 2CH 3
CH 3
CO O H CO O H
(D )
(E)
C
C O
O O C H 3
各步反应式略。
(二十四) 按照Huckel 规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
(1)
C l -
(2)
(3)
环壬四烯负离子
(4) (5) (6)
(7)
(8)
解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。
(1)、(3)、 (8) 中的π电子数分别为：6、10、6，符合Huckel 规则，有芳香性；
(6)分子中的3个苯环(π电子数为6)及环丙烯正离子(π电子数为2)都有芳香性，所以整个分子也有芳香性；
(2)、(4)、 (7)中的π电子数分别为：8、12、4，不符合Huckel 规则，没有芳香性；
(5)分子中有一个C 是sp 3杂化，整个分子不是环状的离域体系，也没有芳香性。
(二十五)下列各烃经铂重整会生成那些芳烃？
(1) 正庚烷 (2) 2,5-二甲基乙烷 解：(1)
C H 3
(2) C H 3H 3C
第二章饱和烃习题(P60)
(一) 用系统命名法命名下列各化合物，并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1) 12
3
4
5
6
7(2)
1
234
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
(3)
1
2
3
4
5
6
(4) 101
2
3
4
5
6
7
8
9
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
(5) (6)
1
2
3
4
乙基环丙烷2-环丙基丁烷
(7)
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
(8)
1
2
3
4
5
6
7
89
C H3 1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷2-甲基螺[3.5]壬烷
(9)
1
23
4
5
6
7
(10) (CH3)3CCH2
5-异丁基螺[2.4]庚烷新戊基
(11)
H3C (12)
C H3C H2C H2C H2C H C H3
2-甲基环丙基2-己基or (1-甲基)戊基
(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式，如其名称与系统命名原则不符，予以改正。
(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷
(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
C H 3C
C H C H 3
C H 3C H 3C H 2C H 3
C H 2C H 2C H C H 2
C
C H 3
C H 3C H 3
C H 3
C 2H 5 C H 3
C C H 2C H
C (C H 3)3
C H 3
C H C H 3
C H 3
2,3,3-三甲基戊烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(4) 甲基乙基异丙基甲烷
(5) 丁基环丙烷
(6) 1-丁基-3-甲基环己烷
C H
CH 3CH 2
C H 3C H CH 3
C H 3
CH 2CH 2CH 2CH 3
C H 2C H 2C H 2C H 3
C H 3
2,3-二甲基戊烷 1-环丙基丁烷 1-甲基-3-丁基环己烷
(三) 以C 2与C 3的σ键为旋转轴，试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式。
解：2,3-二甲基丁烷的典型构象式共有四种：
( I )( II )
( III )
C H 3
H 3
C H 3
H 3
3
C H 3H 3
C H (最稳定构象)
( IV )(最不稳定构象)
( III )
( II )
C H 3H 3
H 3
C H 3
H
C
3C H 3C H
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种：
H 3H 33
H 3
H 3
H 3C H 3
H 3
C 3(最稳定构象)
( I )( II )
(四) 将下列的投影式改为透视式，透视式改为投影式。
(1)
C 3l
C l
C H 3H H 3C C l
H
(2)
l
C H
H
C l
C H 3
C H 3
H
C l
(3)
C l
C H l C H
C l Cl
H 3
C
H
H
H 3C
(4)
B r
B r
C H 3
H
H
C H 3
B r r
H (5)
B r
H
C H 3
H B r C H 3
B r
3
B r
(五) 用透视式可以画出三种CH 3-CFCl 2的交叉式构象：
H H
H
F C l
C l
H
H
H
C l
F C l
H
H
H
C l
C l F
它们是不是CH 3-CFCl 2的三种不同的构象式？用Newman 投影式表示并验证所得结论是否正确。
解：它们是CH 3-CFCl 2的同一种构象——交叉式构象!
从下列Newman 投影式可以看出：
l C
F
C
l
(I)(II)(II)
将(I)整体按顺时针方向旋转60º可得到(II)，旋转120º可得到(III)。同理，将(II)整体旋转也可得到(I)、(III)，将(III)整体旋转也可得到(I)、(II)。
(六) 试指出下列化合物中，哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同，哪些是不同的化合物。
(1) C H3C C l
C H3
C H C H3
C H3
(2)
l
C H
H3)2
(3)
H3
C H
l
C H
(4)
C H3
H
C H3
H3C
C l
C H3
(5)
H
H
H
H
C C l(C H3)2
C H3
(6)
H3
C H
3
C
解：⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物：2,3-二甲基-2-氯丁烷；
⑹是另一种化合物：2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中，试问甲基环己烷有几个构象异构体？其中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？为什么？
解：按照题意，甲基环己烷共有6个构象异构体：
CH3C H3C H
3
H H
(A) (B) (C)
H C H3C H
3
H C H3
H
(D) (E) (F)
其中最稳定的是(A)。因为(A)为椅式构象，且甲基在e键取代，使所有原子或原子团都处于交叉式构象；
最不稳定的是(C)。除了船底碳之间具有重叠式构象外，两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八) 不参阅物理常数表，试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷
解：沸点由高到低的顺序是：
正癸烷＞正庚烷＞正己烷＞2-甲基戊烷＞2,2-二甲基丁烷
(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷
(G) 正己烷 (H) 正戊烷 解：沸点由高到低的顺序是：
F ＞
G ＞E ＞
H ＞D ＞C ＞B ＞A
(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷 解：沸点由高到低的顺序是：D ＞B ＞C ＞A
(九) 已知烷烃的分子式为C 5H 12，根据氯化反应产物的不同，试推测各烷烃的构造，并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种
解：(1) C H 3
C
C H 3C H 3
C H 3
(2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
(3)
C H 3C H C H 2C H 3
C H 3
(4) C H 3
C
C H 3C H 3
C H 3
(十) 已知环烷烃的分子式为C 5H 10，根据氯化反应产物的不同，试推测各环烷烃的构造式。
(1) 一元氯代产物只有一种 (2) 一元氯代产物可以有三种 解： (1)
(2)
C H 3
C H 3
(十一) 等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应，得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解：设乙烷中伯氢的活性为1，新戊烷中伯氢的活性为x ，则有：
x
123.261= 15.1=x
∴ 新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二) 在光照下，2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应，其最多的一取代物分别是哪一种？通过这一结果说明什么问题？并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
解：2,2,4-三甲基戊烷的构造式为：C H 3CC H 2C H C H 3C H 3C H 3
CH 3
氯代时最多的一氯代物为B rC H 2C CH 2CH CH 3CH 3CH 3
C H 3
；溴代时最多的一溴代物为
C H 3C C H 2C C H 3C H 3C H 3C H 3B r
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。即溴代时，产物主要取决于氢原子的活性；而氯代时，既与氢原子的活性有关，也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测，异丁烷一氟代的主要产物为：FCH 2CH 2CH 3
(十三) 将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴ C H 3 ⑵ C H 3C H C H 2C H 2C H 3
⑶ C H 3C C H 2C H 3C H 3
⑷ C H 3C H C H C H 3C H 3
解：自由基的稳定性顺序为：⑶＞⑷＞⑵＞⑴
(十四) 在光照下，甲基环戊烷与溴发生一溴化反应，写出一溴代的主要产物及其反应机理。
解
：
C H 3+ B r
2
C H 3
B r
C H 3B r
C H 3B r
C H 2B r
+
+
+主要产物
反应机理：
引发： Br
2
2 Br
增长：
3CH 3Br
+
C H 3
B r
+ B r
2
H 3B r +
… …
终止：
C H 3
B
r
H 3B r
+
B r 2B r
+B r
H 32
C H 3C H 3
(十五) 在光照下，烷烃与二氧化硫和氯气反应，烷烃分子中的氢原子被氯磺酰基取代，生成烷基磺酰氯：
R
H + SO 2 + C l 2
R
SO 2C l + H C l
常 温
此反应称为氯磺酰化反应，亦称Reed 反应。工业上常用此反应由高级烷烃生产烷基磺酰氯和烷基磺酸钠(R -SO 2ONa)(它们都是合成洗涤剂的原料)。此反应与烷烃氯化反应相似，也是按自由基取代机理进行的。试参考烷烃卤化的反应机理，写出烷烃(用R -H 表示)氯磺酰化的反应机理。
解：引发：C l 2
2 C l 光
增长：R
H + C l
R + H C l
R + SO 2R SO 2 RSO 2 + Cl 2
RSO 2Cl + Cl
… …
终止：R SO 2 + C l
R SO 2C l
R + Cl RCl Cl + Cl Cl 2 R + R
R
R
… …
有机化学发展史 有机化学，又称碳化学，是一门研究有机化合物的组成、结构、性质和变化的科学。从早期的炼金术到现代的化学工业，有机化学的发展经历了漫长而曲折的道路。以下是它的主要发展阶段： 一、早期有机化学：从炼金术到燃素说 有机化学的起源可以追溯到古代的炼金术。炼金术士试图通过各种手段将普通的金属转化为黄金，并寻求制造万能药的方法。虽然他们的努力大多以失败告终，但这种实践催生了一些最早的化学实验和理论。随着时间的推移，科学家们开始对燃烧现象进行深入研究。17世纪，德国化学家约翰内斯·贝歇尔提出了燃素说，认为燃烧是由于一种名为燃素的物质从物体中释放出来。这一理论在当时被广泛接受，对有机化学的发展产生了深远影响。 二、近代有机化学：从基团到分子结构 19世纪初，科学家们开始对有机化合物的结构进行深入研究。法国 化学家热拉尔·日拉尔和约瑟夫·佩尔热发现了许多有机化合物的结构，并提出了碳的四面体结构模型。这一模型认为，碳原子以四个共价键与其他原子相连，形成稳定的四面体结构。
随后，德国化学家费迪南·科尔贝提出了基团理论，将有机化合物分为若干基团，每个基团具有特定的结构和性质。这一理论为有机化合物的分类、命名和研究提供了有力工具。 三、现代有机化学：从分子认识到合成材料 20世纪以来，随着量子力学和结构化学的发展，有机化学进入了一个新的阶段。科学家们开始从分子水平上研究有机化合物的结构和性质。美国化学家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德和瑞士化学家罗伯特·柯尔宾提出了分子轨道理论，解释了有机化合物的电子结构和化学反应机理。 同时，有机合成也在不断发展。化学家们开始合成各种具有特定功能的有机化合物，如药物、农药、塑料等。这些合成材料在医疗、农业、工业和日常生活中得到了广泛应用。 四、环境与绿色有机化学 随着全球环境问题的日益严重，有机化学也面临着新的挑战和机遇。环境友好型有机化学品和绿色合成方法的研究成为了一个重要方向。科学家们致力于开发高效、环保的合成方法和材料，减少对环境的污染和资源的消耗。
有机化学 【有机物】 1.概念——指含碳的化合物，还可能含有H O N S P等元素。 【注意——以下物质不是有机物】碳的氧化物： C0 CO 碳酸: 碳酸盐: XCO 某些离子: CN SCN 碳化物: CaC SiC 2.特点①种类繁多。 ②容易燃烧和分解。 ③绝大多数是非电解质，水溶液不导电，熔点低。 ④难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶）。 ⑤有机反应复杂、速度缓慢（加热或加入催化剂使反应速率加快），副反应较多。 3.分类：只含有C H ——烃 还含有其他元素——烃的衍生物 【引言】＊【石油】＊——“工业的血液” ＊我国是世界上最早发现和利用石油的国家之一。 ＊开采出来未经处理的石油叫原油。 ＊主要含碳、氢两种元素。（主要由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物） ＊物理性质：黑色或棕褐色，有特殊气味，不溶于水，密度比水稍小，无固定溶沸点。＊石油的炼制主要有：①分馏——将石油加热至沸腾，通过分馏塔，可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。（分馏就是蒸馏）；分馏出来的各种成分叫馏分，每一种馏分仍然是多种碳氢化合物的混合物。 ②裂化——③重整——④精制。 ＊作用：主要燃料——军用、民用（家用液化石油气主要成分是丙烷、丁烷等）； 塑料、合成橡胶、合成纤维三大合成材料。 §【烷烃】 【甲烷】 （一）1.存在①天然气（80%～97%） ②沼气 ③坑气（瓦斯）存在于煤矿的坑道当中，煤矿要通风，严禁烟火，防止瓦斯爆炸 ④可燃冰 2.物理性质：无色无味的气体，熔点-182.5°C，沸点-164°C，难溶于水。 （二）化学性质 1．氧化反应——可燃性（点燃前先验纯，防止爆炸） · 2.取代反应——有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应· · · ·
有机化学基本概念 1．有机化合物 （1）定义：简称有机物，是指含碳元素的化合物（但CO2、CO、碳酸盐仍为无机物）。 （2）与无机物相比有如下特点： ①元素组成的特点：除碳元素外，还含有H、O、N、P、S及卤素等非金属元素。 ②结构特点 a．碳碳间以共价键形成碳键，这是有机物结构的基础 b．有机物分子多为非极性分子或弱极性分子 c．有机物分子间通过范德华力结合成分子晶体 （3）同系物的性质 ①物理性质上存在递变性：随碳数增加，状态由气→液→固，熔沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 ②化学性质以相似性为主，也存在差异性。 6．烃的衍生物 （1）从结构上说，可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的，因此叫烃的衍生物。 （2）卤代烃：烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物。 （3）醇：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。R—OH。 （4）酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。 （5）醛：烃基与醛基结合着的化台物叫做醛：R—CHO （6）羧酸：分子由烃基与羧基相连构成的有机化合物：R—COOH 第 1 页共4 页
（7）酯：羧与醇结合生成的有机物叫做酯：R—COOR′ 7．蒸馏、分馏和干馏 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质；分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯物质的操作。是多次的蒸馏；干馏，是把固态有机物（或煤炭）放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程。工业上炼焦就属于干馏。干馏属化学变化，蒸馏与分馏同属物理变化。 二．有机化学反应类型归纳 1．取代反应 （1）定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 （3）典型反应：CH4 + Cl 2CH3Cl + HCl 2．加成反应 （1）定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 （2）能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物。醛、酮、单糖等等。 （3）典型反应：CH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br 3．加聚反应 （1）定义：通过加成聚合反应形成高分子化合物。 （2）特征：生成物只有高分子化合物，其组成与单体相同。 （3）典型反应： 4．缩聚反应 第 2 页共4 页
有机化学归纳总结 有机化学知识点归纳总结 有机化学归纳总结 知识点一：各类烃的衍生物性质总结 一、卤代烃： 1、通式：饱和一元卤代烃：官能团： 2、物性：①均不溶于水，易溶于有机溶剂②一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3、化性： ①水解反应：（取代反应）反应通式： 条件：强碱的水溶液可加热。断键方式：羟基取代卤素原子②消去反应：反应通式： 条件：强碱的醇溶液必加热。断键方式：断卤素原子和一个氢，形成。要求：必须有氢才能发生消去反应。二、醇： 1、通式：饱和一元醇：官能团：
2、物性：①甲醇、乙醇、丙醇是与水以任意比混溶的液体。 ②含4~11个C的醇为油状液体，部分溶于水。③含12个C以上 的醇为无色固体，不溶于水。3、化性： ⑴与活泼金属反应：显中性反应通式：⑵氧化反应：①燃烧： ②醇使酸性高锰酸钾褪色。③催化氧化：反应通式： 断键方式：断羟基氢和一个氢，形成，将CH2OH改为CHO。要求：有2个氢则被催化氧化生成醛。有1个氢则被催化氧化生成醛。无氢则不能被催化氧化⑶消去反应：反应通式： 断键方式：断羟基氢和一个氢，形成。要求：必须有氢才能 发生消去反应。 第1页共4页有机化学知识点归纳总结 ⑷分子间脱水：（取代反应）反应通式： ⑸与HX反应：（取代反应）反应通式：三、苯酚： 1、结构简式：酚： 2、物性：①无色晶体，在空气中因小部分氧化而显粉红色。 ②常温在水中溶解度不大，加热到65℃以上与水互溶。③易溶于
酒精、乙醚、苯等有机溶剂。3、化性；⑴弱酸性：酸性： ①②③④ ⑵取代反应：①② ⑶显色反应：酚遇FeC3显紫色。⑷氧化反应： ①在空气中氧化显粉红色。②燃烧。 ③被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾褪色。⑸加成反应：四、醛： 1、通式：饱和一元醛：官能团： 2、物性：①无色具有刺激性气味的液体。②易溶于水、乙醇、苯等有机溶剂。③易挥发。 3、化性：⑴加成反应；反应通式：断键方式：断碳氧双键，将CHO改为CH2OH。⑵氧化反应：①燃烧通式： ②醛能被酸性高锰酸钾、溴水氧化。 第2页共4页有机化学知识点归纳总结 ③催化氧化：反应通式：
催化剂 催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO + →↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 ④氧化反应 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO ⑤烃类燃烧通式：O H 2 CO O )4(H C 222y x y x y x ++ +−−−−→−点燃 D) 实验室制法：乙烯：CH 3CH 2OH C H 2CH 2浓H 2SO 4 +↑H 2O 170℃ 注：1.V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl 2、HCl ）控温170℃（140℃：乙醚） 3.碱石灰除杂SO 2、CO 2 4.碎瓷片：防止暴沸 E) 反应条件对有机反应的影响： CH 2＝CH －CH 3＋HBr CH 3 CH CH 3Br （氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则） CH 2＝CH －CH 3＋HBr CH 3－CH 2－CH 2－Br （反马氏加成） F ）温度不同对有机反应的影响： CH 2CH CH CH 280℃ CH 2CH CH CH 2 Br Br + Br 2 CH 2CH CH CH 260℃ CH 2CH CH CH 2 Br Br + Br 2 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。 C) 化学性质： ①氧化反应： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
有机化学知识点总结 有机化学是化学中的一个重点知识点，那么有机化学知识点的关键又是什么呢?下面有机化学知识点总结是小编为大家带来的，希望对大家有所帮助。 有机化学知识点总结 1、常温常压下为气态的有机物：1～4个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。 2、碳原子较少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烃(如苯、汽油)、卤代烃(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都难溶于水;苯酚在常温微溶与水，但高于65℃任意比互溶。 3、所有烃、酯、一氯烷烃的密度都小于水;一溴烷烃、多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。 4、能使溴水反应褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键(碳碳双键、碳碳叁键)的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物(甲苯)、ccl4、氯仿、液态烷烃等。 5、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类(苯酚)。 6、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。 7、无同分异构体的有机物是：烷烃：ch4、c2h6、c3h8;烯烃：c2h4;炔烃：c2h2;氯代烃：ch3cl、ch2cl2、chcl3、ccl4、c2h5cl;醇：ch4o;醛：ch2o、c2h4o;酸：ch2o2。 8、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水(如：乙醇分子间脱水)等。 9、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(ch2=chcooh)及其酯(ch3ch=chcooch3)、油酸甘油酯等。
有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 C)化学性质： ①取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO 4等） ②加成反应（与H 2、Cl 2等） (5)醇类： A) 官能团：—OH （醇羟基）； 代表物： CH 3CH 2OH 、HOCH 2CH 2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 ②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化（α—H ） （与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……） ④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸） (6)醛酮 A) 官能团： (或—CHO)、 (或—CO —) ； 代表物：CH 3CHO 、HCHO 、 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 2CH 3CH 2OH + 2Na 2CH 3CH 2ONa + H 2↑ HOCH 2CH 2OH + 2Na NaOCH 2CH 2ONa + H 2↑ CH 3CH 2OH + HBr CH 3CH 2Br + H 2O △ 2CH 3CH 2OH + O 22CH 3CHO + 2H 2O △ Cu 或Ag HOCH 3CH 2OH + O 2 OHC —CHO+ 2H 2O △ Cu 或Ag 2CH 3CHCH 3 + O 2 2CH 3CCH 3 + 2H 2O OH O △ Cu 或Ag CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O △ 浓H 2SO 4 O —C —H O —C — O CH 3—C —CH 3 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 + Br 2 + HBr ↑ —Br Fe 或FeBr 3 + HNO 3 + H 2O —NO 2 浓H 2SO 4 60℃ + 3H 2 Ni △ + 3Cl 2 紫外线 Cl Cl Cl
有机化学教案 （实用版） 编制人：__________________ 审核人：__________________ 审批人：__________________ 编制单位：__________________ 编制时间：____年____月____日 序言 下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。文档下载后可定制修改，请根据实际需要进行调整和使用，谢谢! 并且，本店铺为大家提供各种类型的实用范文，如工作总结、策划方案、演讲致辞、报告大全、合同协议、条据书信、党团资料、教学资料、作文大全、其他范文等等，想了解不同范文格式和写法，敬请关注! Download tips: This document is carefully compiled by this editor. I hope that after you download it, it can help you solve practical problems. The document can be customized and modified after downloading, please adjust and use it according to actual needs, thank you! In addition, this shop provides various types of practical sample essays for everyone, such as work summary, planning plan, speeches, reports, contracts and agreements, articles and letters, party and group materials, teaching materials, essays, other sample essays, etc. Please pay attention to the different formats and writing methods of the model essay!
有机化学知识整理 1、甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质:烷烃在常温下比较稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应: 有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如:Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应,生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应,包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化:烷烃可以燃烧,生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基:①根:带电的原子或原子团,如:SO42-,NH+4,Cl-。 ②基:电中性的原子或原子团,一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物:结构相似,在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法:所含有的官能团种类与数目相同,但碳原子数不等。 ①结构相似的理解:同一类物质,即含有相同的官能团,有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团:组成上相差指的就是分子式上就是否有n个—CH2的差别,而不限于分子中就是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4 ,结构简式为CH2＝CH2,6个原子共平面,键角为120°。 规律:碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法: ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C,因为在140℃时发生了如下的副反应(乙醚)。 ③反应加碎瓷片,为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用:催化剂,脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质(包括二烯烃的一部分) ①加成反应:有机物分子中的双键或叁键发生断裂,加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ、与卤素单质反应,可使溴水褪色,CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ、当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I、燃烧 II、使KmnO4/H+褪色 Ⅲ、催化氧化:2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以瞧作就是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子,还原反应可瞧作就是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化;加氢去氧为还原”。 ②聚合:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热与催化剂作用下,通过加成反应结合成高分子化合物的反应,叫做加成聚合反应,简称加聚反应。 ⒏乙炔:HC≡CH ,键角为180°,规律:叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
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有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能 团
催化 催化剂 加热、加 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++−− −−→−点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +−−−−→−点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 ④氧化反应 2CH 2 = CH 2 + O 2 2CH 3CHO ⑤烃类燃烧通式：O H 2 CO O )4(H C 222y x y x y x +++−− −−→−点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C= CH 2=CH 2 + 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + CCl 4 Ca
有机化学知识点总结归纳(全) 催化剂加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。 一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质: ①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。②燃烧
③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式: O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃: A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X 2、H 2、HX 、H 2O 等) CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5—等化学键: 、—C ≡C —C=C 官能团 CaO △
有机化学复习 一、物性 1、溶解性： ①所有的烃、卤代烃、酯都难溶于水②低级（含C少）的醇、醛、酸易溶于水 ③高级（含C多）的醇、醛、酸难溶于水④含多个亲水基（-OH> -COOH的物质易溶于水 ⑤有机物一般易溶于有机物（相似相溶）。 2、熔沸点： ①常温下为气态的有机物G-C4的烃、C（CH 3）4新戊烷、甲醛（HCHO、CfCI 、CH 3CHCI（氯乙烷）、CH=CHCI （氯乙烯） ②互为同系物的有机物，随着分子中碳原子的增加熔沸点增大 ③互为同分异构体的烃，结构中支链越多，熔沸点降低 3、密度：① 所有的烃、酯的密度比水小② 卤代烃中脂肪烃的一氟代烃、一氯代烃的密度比水 小，其余的卤代烃密度比水大（如CCb、溴乙烷、溴苯的密度比水大）
① CH0H（CH0H4）CH0+ H2—A―CH20H（CH0HCH0H
② CH0H （CH0H 4CH0 + 2Ag （NH ）2OH 甞“| CH 20H （CH0HC00IN+ 2Ag J + 3NH 3 + H 2O ③ CH0H （CH0H 4CH0 + 2Cu （0H ）2+Na0H 二 * CH 20H （CH0HC00Na + Cu0j + 3H 20 ④ CHi2Q 譯k*. 2CHCH 20H + 2CQ ⑤ C 2H 220I （蔗糖）+ 器?H 20 C 6Hi 20（葡萄糖）+ C 6HkQ （果糖） ⑥ G 2H220I （麦芽糖）+ H0 亦.2CsHi 20b （葡萄糖） ⑦ （C 6HwQ ）n （淀粉）+ nH 20 爲'n C 6HkQ （葡萄糖） 油脂 C 17H 35COOCH 2 + 況帀鵜*⑷际。如 「「_」?_ L.I-（油脂的氢化或硬化） C L ?H 3J COOCH 2 CH 2OH II 1 Ci^COOCH + 3Ff 2O 竺斗 3C I ?H55COOH 十 CHOH CnH^CQOCH] CHaOH 硬脂酸甘油酯 甘油 C17H 35COOCH 2 CHuOH Cn^COOCH 4- CHOH C I 7H 35COOCH 3 CHiCH 1'^ I'M." ,lf. 冲［I 丄（皂化反应） + 3nH0N ◎卫輕+ ”0N0T GH 心、三0时6 4- 3nH a 0 L Q ONQj n ⑧ （C 6HoQ ）n （纤维素）+ nH 20 古 * n C 6H,20（葡萄糖） ⑨ （硝酸纤维素酯） 6 瓯 C00CH ；： C1?H 33COOCH I C]7H 3iCOOCH 3 油酸甘油殆（油）
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
有机化学基础知识点整理 有机化学基础知识点整理 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，以下是店铺为大家整理分享的有机化学基础知识网络，欢迎阅读参考。 有机化学基础知识点整理 1 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g (属可溶)，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小，会析出(即盐析，皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶
一、有机化学基本概念 1、基和根的比较 (1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。 (2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。 如：—OH的电子式为，OH－的电子式为。 2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。 如：卤原子—x 羟基—OH(有醇羟基和酚羟基之分) 3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）
分子式C2H4 最简式（实验式）CH2 4、同系物与同分异构体 (1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。 判断同分异构体三注意： ⑴必为同一类物质⑵结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑶同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。 (2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。 ①中学阶段要求掌握结构异构，以C4H10O为例。
②常见的几种类别异构 CnH2n(n≥3)——烯烃、环烷烃 CnH2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n＋2O(n≥2)——饱和一元醇和醚 CnH2nO(n≥3)——饱和一元醛和酮 CnH2nO2(n≥2)——饱和一元羧酸和酯 CnH2n－6O(n≥7)——酚、芳香醇、芳香醚CnH2n＋1NO2(n≥2)——氨基酸和硝基化合物C6H12O6——葡萄糖和果糖 C12H22O11——蔗糖、麦芽糖 如：分子式为C7H8O的有机物有5种:
有机化学基础反应方程式汇 总 1. 甲烷(烷烃通式：CnH2n+2) 甲烷的制取： CaO △ （1）氧化反应 甲烷的燃烧：点燃 甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。 （2）取代反应 光照一氯甲烷)+HCl 光照二氯甲烷)+HCl 光照三氯甲烷)+HCl（CHCl3又叫氯仿） 光照四氯化碳)+HCl （3）分解反应 甲烷分解：高温 2. 乙烯(烯烃通式：CnH2n) 乙烯的制取：CH3CH2OH浓硫酸 170℃CH2 ＝ 图2 乙烯的制取 图1 甲烷的制取
CH2↑+H2O(消去反应) （1）氧化反应 乙烯的燃烧：CH2＝点燃 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 与溴水加成：CH2＝—CH2Br 与氢气加成：CH2＝CH2+H2催化剂CH3CH3 与氯化氢加成：CH2＝CH2+HCl 催化剂CH3CH2Cl 与水加成：CH2＝CH2+H2O 催化剂CH3CH2OH （3）聚合反应 乙烯加聚，生成聚乙烯：n CH2＝CH2催化剂 [CH2—CH2 ] n 适当拓展：CH3CH ＝CH2+Cl2CH3׀ Cl CH －׀ Cl CH2 CH3CH ＝CH2+H2催化剂CH3CH2CH3 CH3CH ＝CH2+HCl 催化剂CH3CH2CH2Cl 或CH3׀ Cl CH CH3 CH3CH ＝CH2+H2O 催化剂CH3CH2CH2OH 或 CH3׀ OH CHCH3 nCH2＝CH －CH3催化剂 [CH2—׀ CH3CH ] n(聚丙烯) 3. 乙炔(炔烃通式：CnH2n-2) 乙炔的制取： CH↑+Ca(OH)2
（1）氧化反应 点燃 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应 CHBr＝CHBr CHBr＝—CHBr2 图3 乙炔的制取与氢气加成：HC≡CH+H2催化剂H2C＝CH2 与氯化氢加成：HC≡CH+HCl催化剂CH2＝CHCl （3）聚合反应 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2＝CHCl催化剂 CH ] n [CH2—׀ Cl 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH催化剂[CH＝CH ] n 4. 1,3-丁二烯 与溴完全加成：CH2＝CH－CH＝CH2+2Br2 CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br 与溴1,2-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CHBr－CH＝CH2 与溴1,4-加成：CH2＝CH－CH＝CH2+Br2 CH2Br－CH＝CH－CH2Br
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相同，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团物质物质。 同系物判断关键点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相同指具备相同原子连接方式，相同官能团类别和数目。结构相同不一定完全相同，如 CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不 一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具备相同分子式，但具备不一样结构现象叫做同分异构现象。具备同分异构现象化合物互称同分异构体。 1、同分异构体种类： ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不一样链状或环状结构而造成异构。如C5H12有三种同分异构体， 即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上位置不一样而造成异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙 醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不一样而造成异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与 环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。
⑷ 其余异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段信息题中屡有包括。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2 n -6：芳香烃（苯及其同系物） 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH 3 ⑹ C n H 2n O ：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH 3CH 2CHO 、CH 3COCH 3、CH 2=CHCH 2OH 、 、 、 ⑺ C n H 2n O 2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3、HCOOCH 2CH 3、HOCH 2CH 2CHO 、CH 3CH(OH)CHO 、CH 3COCH 2OH ⑻ C n H 2n +1NO 2：硝基烷、氨基酸。如：CH 3CH 2NO 2、H 2NCH 2COOH ⑼ C n (H 2O)m ：糖类。如： C 6H 12O 6：CH 2OH(CHOH)4CHO ，CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH C 12H 22O 11：蔗糖、麦芽糖。 2、同分异构体书写规律： ⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）书写规律： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵ 具备官能团化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具备碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按次序考虑。通常情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 CH 2—CH 2 CH 2—CH 2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 3 CH 3O CH 2—CH —CH 3 CH 2—CH 2 O CH 2 CH 2 CH 2—CH —OH
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）