苯的卤化反应
苯与卤素（主要是Cl2或Br2）在Lewis酸如三氯化铁、三氯化铝等的催化作用下，反应生成卤苯，此反应称为卤化反应（halogenating reaction）。也可以用铁粉代替三卤化铁，这是因为铁粉与Cl2或Br2反应生成FeCl3或FeBr3，然后催化反应进行。
对于不同的卤素，与苯环发生取代反应的活性次序是：氟>氯>溴>碘。由于氟过于活泼，与苯直接反应将使苯环断裂。苯与二氟化氙在氟化氢催化下，可生成氟代苯。碘与苯的反应不仅较慢，同时生成的碘化氢是还原剂，从而使反应成为可逆反应，且以逆反应为主。
适当提高反应温度，卤苯可继续与卤素作用，生成二卤代苯，产物主要是邻位和对位取代物。烷基苯与卤素在相近的条件下作用，反应比苯更容易，也主要得到邻位和对位取代物。
A. 反应机理
苯与卤素如无催化剂作用时，它们之间的取代反应难以进行。所以，简单地将苯与溴的四氯化碳溶液混合，二者很难发生反应。而在催化剂如：FeX2、AlCl3等Lewis酸作用下，苯可以很快与氯或溴反应，生成氯苯或溴苯。
催化剂在其中起到的作用是促使氯或溴分子的异裂，产生强的亲
电试剂，然后亲电试剂再与苯发生取代反应。以溴与苯在FeBr2催化下的反应为例，介绍苯的卤化反应机理。
B.反应实例
苯环上的亲电子取代反应及定位效应与反应活性 一、苯的亲电子取代反应 1.简介 苯环平面的上下有π电子云①，与σ键②相比，平行重叠的π电子云结合较疏松，因此在反应中苯环可充当一个电子源，与缺电子的亲电试剂③发生反应，类似于烯烃中π键④的性质。但是苯环中π电子又有别于烯烃，π键共振形成的大π键⑤使苯环具有特殊的稳定性，反应中总是保持苯环的结构。苯的结构特点决定苯的化学性质，它容易发生亲电子取代反应⑥。 π键σ键 电子云 2.卤代⑦ 苯与卤素作用，在三卤化铁（FeX3）的催化下，得到卤代苯，同时放出卤化氢。（1）与Cl2反应 FeCl3 +Cl2+HCl 反应 2 FeBr3 + Br2 +HBr （3）与I2反应:碘活性不够，只有与非常活泼的芳香化合物才能发生取代反应。目前采用氧化剂将碘氧化为碘正离子后直接引入苯环。 HNO3I +I286%） 实际反应中往往加入少量铁屑，铁屑与卤素反应产生三卤化铁，起到同样的作用。 3Br2+2Fe 2FeBr3 苯与氯、溴的取代反应应用十分广泛。其公认的反应历程是首先缺电子的FeX3与卤素络合，促进卤素之间σ键的极化、异裂。 FeX3+X2X++FeX4- π电子。形成苯碳正离子中间体，类似于烯烃的亲电加成，这一步是速度决定步骤 +X+ 苯的碳正离子中间体既可与卤素负离子结合成二卤代烃 +X- 也可失去质子，恢复苯的骨架。苯的稳定性起了决定作用，得到取代而不是加成产物。 -H+ +HX 3 3.硝化 浓H2SO4 +HNO3（浓）（98%）+H2O 50℃ 浓硫酸的酸性比硝酸的强，它作为酸提供质子（H+），硝酸作为碱提供氢氧根（OH-），去掉一分子水，产生硝基正离子，硝基正离子具有很强的亲电子性，与苯发生亲电子取代反
苯的化学性质和物理性质 苯是一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。今天小编在这给大家整理了苯的化学性质和物理性质_苯的相关知识，接下来随着小编一起来看看吧! 苯的化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。 苯的常见化学反应 取代反应 苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。 苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。 卤代反应 苯的卤代反应的通式可以写成： PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX 反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。 以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程： FeBr3+Br-——→FeBr4 PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。 在工业上，卤代苯中以氯和溴的取代物最为重要。 硝化反应 苯和硝酸在浓硫酸作催化剂的条件下可生成硝基苯 PhH+HO-NO2-----H2SO4(浓)△---→PhNO2+H2O 硝化反应是一个强烈的放热反应，很容易生成一取代物，但是进一步反应速度较慢。其中，浓硫酸做催化剂，加热至50~60摄氏度时反应，若加热至70~80℃时苯将与硫酸发生磺化反应，因此一般用水浴加热法进行控温。苯环上连有一个硝基后，该硝基对苯的进一步硝化有抑制作用，硝基为钝化基团。 磺化反应 用发烟硫酸或者浓硫酸在较高(70~80℃)温度下可以将苯磺化成苯磺酸。 PhH+HO-SO3H------△--→PhSO3H+H2O 苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。 傅-克反应 在AlCl3催化下，苯也可以和醇、烯烃和卤代烃反应，苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。这种反应称为烷基化反应，又称为傅-克烷基化反应。例如与乙烯烷基化生成乙苯 PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3 在反应过程中，R基可能会发生重排：如1-氯丙烷与苯反应生成异丙苯，这是由于自由基总是趋向稳定的构型。 在强硫酸催化下，苯与酰卤化物或者羧酸酐反应，苯环上的氢原子被酰基取代生成酰基苯。反应条件类似烷基化反应，称为傅-克酰基化反应。例如乙酰氯的反应： Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3 加成反应
甲苯的卤代反应方程式 甲苯的卤代反应方程式 甲苯是一种有机化合物，也称为甲基苯。它是由苯环和一个甲基基团 组成的化合物，分子式为C8H10。甲苯可以通过多种方法进行卤代反应，其中包括氯代、溴代和碘代等反应。 氯代反应 氯代反应是指将甲苯中的一个或多个氢原子替换成氯原子的化学反应。这种反应通常使用氯化铁作为催化剂，并在高温下进行。下面是甲苯 的单一氢原子氯代反应方程式： C6H5CH3 + Cl2 → C6H4ClCH3 + HCl 在上述方程式中，Cl2表示二氯化物，HCl表示盐酸。该方程式表明，在高温下，二氯化物与甲苯发生反应，产生C6H4ClCH3和HCl。 溴代反应 溴代反应是指将甲苯中的一个或多个氢原子替换成溴原子的化学反应。
这种反应通常使用溴作为卤素试剂，并在存在催化剂时进行。下面是 甲苯的单一氢原子溴代反应方程式： C6H5CH3 + Br2 → C6H4BrCH3 + HBr 在上述方程式中，Br2表示二溴化物，HBr表示溴化氢。该方程式表明，在存在催化剂的情况下，二溴化物与甲苯发生反应，产生 C6H4BrCH3和HBr。 碘代反应 碘代反应是指将甲苯中的一个或多个氢原子替换成碘原子的化学反应。这种反应通常使用碘作为卤素试剂，并在存在催化剂时进行。下面是 甲苯的单一氢原子碘代反应方程式： C6H5CH3 + I2 → C6H4ICH3 + HI 在上述方程式中，I2表示二碘化物，HI表示碘化氢。该方程式表明，在存在催化剂的情况下，二碘化物与甲苯发生反应，产生C6H4ICH3 和HI。 总结
甲苯可以通过氯代、溴代和碘代等卤代反应进行功能性改变。这些反应通常使用不同的卤素试剂和催化剂，并在不同的条件下进行。每种卤代反应都有其特定的方程式，可以用于描述其发生过程和产物形成过程。熟悉这些方程式可以帮助我们更好地理解甲苯的卤代反应机理和应用。
苯取代反应的化学方程式 苯是有机化学中最简单的芳香化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成。苯分子中的六个碳原子呈六角形排列，每个碳原子上都有一个氢原子。苯的分子式为C6H6。 苯可以通过苯的取代反应来引入不同的官能团，从而得到不同的取代苯化合物。苯的取代反应是指将苯中的一个或多个氢原子替换为其他官能团。常见的苯取代反应包括硝化反应、取代反应和氢化反应。 硝化反应是将苯中的一个或多个氢原子替换为硝基（-NO2）官能团的反应。硝化反应通常在浓硝酸和浓硫酸的混合物中进行。硝酸和硫酸起到催化剂的作用，使苯能与硝酸发生反应生成硝基苯。硝化反应的化学方程式如下： C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O 取代反应是将苯中的一个或多个氢原子替换为其他官能团的反应。常见的取代反应有卤代烷取代反应和酰基化反应。卤代烷取代反应是将苯中的一个氢原子替换为卤代烷官能团（如氯、溴或碘）。酰基化反应是将苯中的一个氢原子替换为酰基（-COCH3）官能团。 卤代烷取代反应的化学方程式如下： C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
酰基化反应的化学方程式如下： C6H6 + CH3COCl → C6H5COCH3 + HCl 氢化反应是将苯中的一个或多个氢原子替换为氢官能团的反应。氢化反应通常在催化剂的存在下进行，常用的催化剂有铂、钯和镍。氢化反应可以将苯还原为环己烷。氢化反应的化学方程式如下： C6H6 + 3H2 → C6H12 苯取代反应是有机化学中常见的一类反应，通过引入不同的官能团，可以改变苯分子的性质和用途。例如，硝基苯具有较强的炸药性能，酰基苯可以用于合成药物和染料，环己烷是一种常用的溶剂。苯取代反应在有机合成中具有重要的应用价值，对于研究和开发新的化合物具有重要意义。
关于苯的化学性质总结 苯是一种具有六个碳原子和六个氢原子的芳香烃化合物，分子式为C6H6。苯具有许多重要的化学性质，包括：反应活性高，容易发生加成反应；因为分子构型非平面，发生取代反应时往往具有多种可能性；具有强烈的芳香性，容易进行环化反应等。 1.加成反应 苯由于具有特殊的芳香环结构，容易发生加成反应。其中，常见的加成反应有氢气加成反应、氢卤酸加成反应、亚硝酸加成反应、硝化反应等。 氢气加成反应是指苯分子中至少有两个氢化物形成苯烷（C6H6 + H2 → C6H12）的反应。这种反应是高温下的催化反应，也可以在常温下使用钯催化剂进行。氢卤酸加成反应是指双键上的氢原子被氢卤酸加成，生成卤代苯（C6H6 + HX → C6H5X + H2）的反应。 亚硝酸加成反应是指将亚硝酸与苯反应，生成硝基苯（C6H6 + HNO2 + H2SO4 → C6H5NO2 + 2H2O + H2SO4）的反应。硝基苯具有强烈的芳香性，可被用于制备染料和医药。 硝化反应是指将苯用硝酸硝化，生成苯并硝基苯（C6H6 + HNO3 + H2SO4 → C6H5NO2 + 2H2O + H2SO4）的反应。苯并硝基苯是一种常用于制备烟火和药品的重要中间体。 2.取代反应 苯分子中的氢原子可以被一个或多个同种或不同种原子或团取代，这种反应称为取代反应。其中，常见的取代反应有
卤代反应、硝基反应、亚硝基反应、烷基反应、烷基酰基反应等。 卤代反应指将卤素原子或卤素化合物取代苯环上的氢原子，生成卤代苯（C6H6 + X2 → C6H5X + HX，C6H5OH + HX → C6H5X + H2O）的反应。卤代苯具有重要的工业和医药用途，在精细化学品的生产中常常用到。 硝基反应是指将硝酸与苯反应，生成硝基苯（C6H6 + HNO3 + H2SO4 → C6H5NO2 + 2H2O + H2SO4）的反应。硝基苯具有强烈的芳香性和高的反应活性，在化学工业中有广泛的用途。 亚硝基反应常用于制备天然色素、染料和医药。亚硝基 在酸性条件下与苯反应，生成亚硝基苯（C6H6 + HNO2 + HCl → C6H5NO + 2H2O + HCl），亚硝基苯可以通过后续反应得到不同种类的产物。 烷基反应是指用烷基或烷基化合物取代苯环上的氢原子，生成烷基苯的反应。这种反应常用于制备石油化工产品和精细化学品。 烷基酰基反应指用羰基化合物取代苯的氢原子，生成烷 基酰基苯（C6H6 + C6H5COCl → C6H5COC6H5 + HCl）的反应。烷基酰基苯是一种常用于制备高级药品和精细化学品的中间体。 3.环化反应 苯分子中的双键可以环化成苯环，生成苯环化物或芳香 族化合物。其中，常见的环化反应有氢化反应、氰化反应、烷化反应、氰酰化反应、酰化反应等。 氢化反应是指2-丁烯通过催化加氢反应生成环己烷的过程，反应过程可以逆转，环化苯环可以在高温下进行氢化反应。 氰化反应是将氰化物与苯加热反应，生成苯基氰化物
实验一 [原理] 用铁作催化剂（实际起催化作用的是FeBr3，FeBr3由 Fe与Br2反应生成），苯能跟溴发生反应，苯分子里的 氢原子能被溴原子取代生成溴苯。 [用品] 铁架台、烧瓶、导管、锥形瓶、苯、液溴 [操作] (1)装置如图。先检查装置的气密性。在圆底小烧瓶里加 入5mL苯和2mL液溴，轻轻振荡，使苯与溴混合均匀。 此时因无催化剂，苯与溴不发生反应。 (2)在混合液冷却后，将准备好的还原铁屑（约0.5g）或几枚去锈的小铁钉，迅速放入小烧瓶中，立即用带有长玻璃导管的单孔橡皮塞塞好。一般情况下反应即可开始，液面上会有小气泡产生，随后反应逐渐剧烈，半分钟后液体呈沸腾状态。在锥形瓶内导管口附近出现大量白雾（反应中生成的溴化氢溶于水而成的酸雾）。(3)等反应结束后，先检验锥形瓶里的氢溴酸。把锥形瓶里的液体在两支试管各倒少许，在其中一支试管中加入石蕊试液（会变红）；另一支试管中滴入几滴AgNO3溶液（会有浅黄色的AgBr沉淀析出）。Ag+ + Br- = AgBr↓ (4)把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，在烧杯底部有红褐色不溶于水的液体，这就是反应中生成的溴苯。纯净的溴苯是无色液体，制取时往往因溶解了少量的溴而呈红褐色。可用水或10%NaOH溶液进行洗涤，洗去FeBr3和没有反应的溴，能够得到无色透明的油状液体。 [注意] (1)装置的气密性必须良好。(2)装置中跟烧瓶口垂直的一段导管，起导气兼冷凝作用，以防止溴和苯的蒸气挥发出来，减少苯和溴的消耗以及它们对环境的污染，所以它应有一定的长度，一般不小于25cm。(3)在盛放液溴的试剂瓶中，液溴上面是一层溴的饱和水溶液，取用时必须将吸管插入下层液溴部分，以吸取纯溴。所用的苯应用无水氯化钙干燥，所用的烧瓶和导管也应是干燥的。否则反应比较困难，甚至不反应。(4)这个反应是放热的，一般不需加热，如开始要加热时，只用热水浴微微加热（30~40℃）即可。(5)此反应不宜太剧烈，如反应过于剧烈时，可把烧瓶浸在盛冷水的烧杯中冷却。反应温度过高，会增加苯和溴的挥发和副反应的产物二溴苯的产量。(6)为了防止反应进行得过于猛烈，所用铁屑不宜太细，更不宜用铁粉代替铁屑。(7)液溴容易挥发，又有很强的腐蚀性，取用液溴时一定要注意安全，不要沾在手上。最好戴上橡皮手套，在通风橱内取。万一沾到皮肤上，应立即用水冲洗，再用酒精擦净，然后涂上甘油。
甲苯的卤代反应方程式 介绍 甲苯是一种有机化合物，化学式为C6H5CH3。它是一种常用的溶剂，也是合成其他有机化合物的重要原料。甲苯可以通过卤代反应来获得卤代甲苯，这是有机合成中常用的一种方法。本文将介绍甲苯的卤代反应方程式以及其反应机理。 甲苯的卤代反应方程式 甲苯可与卤素发生取代反应，生成相应的卤代甲苯。不同的卤素与甲苯反应会得到不同的产物。以下是一些常见的甲苯卤代反应方程式： 1.甲苯与溴反应：C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr 2.甲苯与氯反应：C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl 3.甲苯与碘反应：C6H5CH3 + I2 → C6H5CH2I + HI 反应机理 甲苯的卤代反应遵循经典的自由基取代反应机理。下面以甲苯与溴的反应为例，介绍其反应机理。 1.步骤一：产生溴自由基Br2 → 2Br• 在反应体系中，溴分子会被光（如紫 外光）激发，产生两个溴自由基。 2.步骤二：自由基取代反应C6H5CH3 + Br• → C6H5CH2• + HBr Br•与甲苯发 生自由基取代反应，生成甲基自由基和氢溴酸。 3.步骤三：重组反应 C6H5CH2• + Br• → C6H5CH2Br 甲基自由基与溴自由基 发生重组反应，生成卤代甲苯。 总反应方程式为：C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr 反应条件 甲苯的卤代反应可以在常温下进行，但通常会加热以提高反应速率。此外，可以使用光或其他适当的催化剂来促进反应。
应用 甲苯的卤代产物在有机合成中具有广泛的应用。它们可以作为其他有机化合物的中间体或起始物质。卤代甲苯可以通过进一步的化学反应转化为醇、羧酸、醛、酮等多种化合物。例如，卤代甲苯可以用于制备农药、药物、染料等重要化学品。 总结 甲苯的卤代反应是一种重要的有机合成方法，可以通过与卤素的反应得到卤代甲苯。不同的卤素选择会导致不同的产物。卤代甲苯在有机合成中具有广泛的应用前景。了解甲苯的卤代反应方程式和反应机理对研究和应用该化合物具有重要意义。 参考文献 1.Smith, J.G. (2010). Organic chemistry (3rd ed.). New York: McGraw- Hill. 2.陈进 (2007). 有机化学. 北京: 高等教育出版社.
1.自由基反应历程ctrl+A 全部选中，按ctrl+c 复制（ 自由基反应，通常指有机分子在反应中共价键发生均裂，产生自由基活性中间体，有自由基参加的反应即为自由基反应 自由基通常有两种方式产生：1由光、热、或辐射提供能力，使分子共价键均裂产生自由基。 例如 Cl Cl 2Cl hv R C O O C R O O 2R C O 2R CO 2 O 2.通过氧化还原单电子转移产生H 2O 2Fe 2HO OH Fe 3 Ph C O Fe 3Ph C O H Fe 2H 前者更为多见。共价键是否容易均裂，决定于该共价键的解离能，解离能越小越容易均裂，如-O-O-键解离能较小易均裂，所以过氧化物常作为均裂剂，在反应中何种部位易形成自由基，自由基反应速度大小，在很大程度上决定于生成自由基的稳定性。 自由基反应历程为一连锁反应，主要包括：链引发、链传递和链中止三个主要阶段 2.烯烃及二烯烃亲电加成反应历程 由于烯烃容易给出电子，也就易被亲电试剂进攻，凡缺电子的物种都多为亲电试剂，如正离子等。这种对烯烃及二烯烃等由亲电试剂进攻发生的加成反应称为亲电加成反应。烯烃亲电加成反应历程及立体化学可用如下通式表示： C C C C ENu E Nu E E C C C C 反式加成Nu 具体反应按何种历程进行，因烯烃 和亲电试剂不同而不同。（1）烯烃与卤素的加成 首先卤素与c=c 经π络合物形成卤鎓离子，亲核的X-经反式加成生成产物，这在环状烯烃的加卤素反应中更为主要。如果用溴水或氯水与C=C 键加成，则生成溴代醇或氯代醇，这是由于溴离子和水对溴鎓离子中间体 的竞争反应而得到的。如：H2C CH2H2C CH2BrH2 Br 2B r H 2O H H2C CH2H2C CH2Br OH Br Br (2)烯烃与HX 的加成 加成历程：质子首先加成到碳碳双键电子云密度较高的碳上，形成较稳定的碳正离子，然后x-再加成上去，如果质子加成后生成的碳正离子不十分稳定，也
高中化学苯知识点 苯(Benzene, C6H6)一种碳氢化合物即最简单的芳烃，在常温下是甜味、可燃、有致癌毒性的无色透明液体，并带有强烈的芳香气味。下面店铺给你分享高中化学苯知识点，欢迎阅读。 高中化学苯知识点化学性质 苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应;一种是发生在苯环上的加成反应(注：苯环无碳碳双键，而是一种介于单键与双键的独特的键);一种是普遍的燃烧(氧化反应)(不能使酸性高锰酸钾褪色)。 取代反应 苯环上的氢原子在一定条件下可以被卤素、硝基、磺酸基、烃基等取代，生成相应的衍生物。由于取代基的不同以及氢原子位置的不同、数量不同，可以生成不同数量和结构的同分异构体。 苯环的电子云密度较大，所以发生在苯环上的取代反应大都是亲电取代反应。亲电取代反应是芳环有代表性的反应。苯的取代物在进行亲电取代时，第二个取代基的位置与原先取代基的种类有关。 卤代反应 苯的卤代反应的通式可以写成： PhH+X2—催化剂(FeBr3/Fe)→PhX+HX 反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。 以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。催化历程： FeBr3+Br-——→FeBr4 PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr 反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底，用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。