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第二十章 杂环化合物

31四. 吡啶 1. 结构和物理性质 N：sp2杂化N氮上还有一对电子未参与共轭，易接受质子，具有碱性。碱性：脂肪胺＞吡啶＞芳香胺 吡啶是一个无色有恶臭的液体，与水及许多有机溶剂，

14.2 杂环化合物的结构② 由于吡啶环中氮原子上的一对孤对电子与苯环共平面（填入sp2轨道中），不参与环状共轭体系，所以这一对孤对电子很容易给出去从而表现出碱性。HHHHHπ 电

Heterocyclic Chemistry(4)卤代反应：反应强烈，易得多卤取代物。Heterocyclic Chemistry(5)傅-克反应75 ~ 92%(CH3CO)2O

形成 1 个由 5 个原子所属的 6 个π电子组成的闭合共轭体系。如图所示。由于π电子数符合休克尔（Hückel）规则（4n+2），因此呋喃、噻吩、吡咯表现出与． 苯相．

一、五元杂环五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子） 以上的杂原子的体系称唑（azole)。如果杂原子不 同，则按氧、硫、氮的顺序编号。二、六元杂环 三、稠杂环20.1 芳杂环化合

第二十章 杂环化合物1．写出下列化合物的结构式：N NCH 3烟碱尿嘧啶胞嘧啶胸腺嘧啶哌啶N N OHOHN N OHNH 2N N OHOH CH 3N H 2．写出吡啶与下列试剂反应的主要产物的结构（若有反应发生）NBr(1)(2)(3)(4)(5)NSO 3HNNO 2NCOCH 3+[AlCl 4]-NNH 2(6)(7)(8)(9)NC 6H 5N

美国化学家1964 年 ， Woodward 用 55 步 合 成 了叶绿素。1965年接着合成VB12，用 11年时间完成了全合成。 Woodward 一生人工合成了20多种结构

*3 杂原子和取代基的定位效应(P883)杂原子的定位效应：第一取代基进入到杂原子 的α-位。取代基的定位效应： (1) 3 位上有取代基时，呋喃、吡咯、噻吩的定位效应一致。G (

第十八章 杂环化合物一 写出下列化合物的构造式:1.α-呋喃甲醇2.α,β’-二甲基噻吩3.溴化N,N-二甲基四氢吡咯4.2-甲基-5乙烯基吡啶5.2,5-二氢噻吩 二 命名下列化合物：1.N3C 2H 52.SNCH 33.N HCH 2COOH4.NCON(CH 3)25.N S CSH三 将下列化合物按碱性强弱排列成序：1.N2.N NH 23.N C

π C CCNH6 5C结构：吡咯N是sp2杂化，孤电子对参与共轭。 反应：碱性较弱，环易发生亲电取代反应，环上相当于有一个邻对位定位基。呋喃的结构:CCOCOC五元芳香杂环的结构

十章杂环化合物碳环化合物：如苯、萘、环己烷。杂环化合物。如吡啶、喹啉、四氢呋喃：NNO农药、医药、生命科学中重要作用，研究热点。一、杂环化合物的分类和命名1、 依有无芳香性：芳香性

卟吩血红素叶绿素a(5)吲哚 吲哚是由苯环和吡咯环稠合而成的稠杂环化合物，因此也 可叫做苯并吡咯。苯并吡咯类碉合物有吲哚和异吲哚两类。4 5 2 6 7 34 53NH6 7 12

轭体系，离域π66因氮原子电负性大于碳原子使吡啶分 子为缺电子芳杂环。芳杂环都具有闭合的共轭体系，但氧、硫、氮等原 子的电负性比碳大，因此环上电子云密度的分布不如苯 环那样高度平均