20杂环化合物_245706419
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杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物.这种介入成环的非碳原子称为杂原子.杂原子年夜都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最罕见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见.依照这个界说,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物.但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围.有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比力稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有分歧水平的芳香性.杂环化合物的种类繁多,数目庞年夜.据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上.这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的位置.杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构.许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环.与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部份也含有杂环.近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重年夜进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物.这些化合物作为药物,作为超导资料,作为工程资料,也都具有很重要的意义.之阿布丰王创作时间:二O二一年七月二十九日杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其罕见的分类方法按所依据的原则分歧,可分为按分子所含环系的几多及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量几多分类两种.按分子所含环系的几多及其连接方式分类按分子中所含π电子的状态和数量几多分类依照这种方法可将杂环化合物年夜致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环.以苯分子为参照标准,凡是环中π电子云密度年夜于苯,并像苯一样有一个闭合的环状共轭体系的杂环化合物属于此类,如:呋喃、吡咯、噻吩等.这类杂环的主要特征是亲电取代反应活性比苯高.(2)缺π-(π-deficient)杂环.这类杂环也同样具有闭合的环状共轭体系,但环中π电子云密度小于苯,其亲电取代反应活性比苯低.吡啶、嘧啶等属于此类.(3)烯型杂环.这类杂环不含有闭合的环状共轭体系,只具有孤立的π键或不连续的共轭π键.α-呋喃、γ-吡喃等属于此类.(4)烷型杂环.这类杂环不含不饱和键,是完全饱和的杂环.四氢呋喃、六氢吡啶等属于此类.另外,,实际分类时,可将分歧方法结合进行,一般分为五元杂环、六元杂环、稠杂环等几类.稠杂环化合物的结构较为复杂,可以是芳环和杂环相稠合,也可以是杂环和杂环相稠合,还可能是含有共用杂原子的稠杂环.杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,其名称应包括基本母核名称和环上取代基的名称这两部份.取代基的命名原则基本上与前面各章所介绍的相同,本章主要介绍有特命名称的杂环母核以及无特命名称的稠杂环母核的命名.有特定译音名称杂环母核的命名许多杂环化合物都有英文俗名或半俗名,这些俗名习用已久,有些已作为特命名称为IUPAC的系统命名法所收载.对此类杂环,可采纳译音命名法命名,即依照该杂环的英文特命名称选用发音相同或相似的汉字,并在左边加“口”字偏旁,作为其名称.例如:这类杂环母核的编号都采纳固定的方法,其一般原则如下:(1)含一个杂原子的单杂环.编号用阿拉伯数字,以杂原子为起编点,同时应使取代基所在碳原子有最低位次.,再其次为γ位.(2.如果其中一个杂原子连有氢或取代基,则应从此杂原子开始编号,并使其他杂原子有最低位次.一般杂环母核都含有最多的非聚积双键,当杂环上某个不饱和碳原子再额外连接氢原子(即由=CH酿成—CH)时,这个氢就叫“额外氢”或“指示氢”.指求氢位置分歧的异构体命名时,应以所在位次加“H”(用斜体年夜写),放在母体名称之前.例如:(3)含有分歧杂原子的单杂环编号时,一般按O、S、N的顺序优先选择起编点,例如:(4)有特定译音名称的稠杂环一般按相应芳环的编号方式编号(嘌呤除外).例如:嘌呤不按上述原则,则按自己的习惯方式编号..例如:无特定译音名称稠杂环化合物的命名对这类杂环化合物,可将其母核分解成两个有特命名称的环系,并将其中一个定为基本环,另一个定为附加环.命名时将附加环名称放在前,基本环名称放在后,两环名称间缀以方括号,方括号内分别用阿拉伯数字和小写英文字母暗示两环的稠合情况.现就其具体方法说明如下:基本环的选择方法稠合方式的暗示方法稠合方式的暗示方法关于基本环的选择,主要按以下几条规则依次考虑.①由杂环和芳环构成的稠杂环,优先选择杂环作基本环.如还有选择时,应优先选择环数较多,且有特命名称的杂环作基本环.例如:Ⅰ中噻唑为基本环,苯为附加环,称为苯并噻唑;Ⅱ称为苯并异喹啉(不称萘并吡啶).②由杂环和杂环构成的稠杂环,环年夜小分歧时,优先选择年夜环作基本环;环年夜小相同时,按N、O、S的顺序优先选择基本环.例如:Ⅲ的基本环是吡喃,称呋喃并吡喃;Ⅳ的基本环是呋喃,称噻吩并呋喃.中杂原子数目分歧时,含杂原子数目多的环优先;数目相同时,则含杂原子种类多的环优先.例如:Ⅴ应称吡啶并哒嗪(杂原子数目多的优先);Ⅵ应称咪唑并噻唑(杂原子种类多的优先);但Ⅶ应称噻吩并吡咯(含氮杂环优先).④环的年夜小、杂原子的数目、种类都相同时,优先选择稠合前杂原子编号较小的杂环为基本环.例如:Ⅷ应称吡嗪并哒嗪.⑤含有共用杂原子的稠杂环,应视为两环都含有该共用杂原子来进行选择.例如:Ⅸ应称为咪唑并噻唑(含杂原子种类多的优先).为了将基本环与附加环的稠合方式表达清楚,应先将两部份各自按编号原则编号,再将基本环的每条边按编号方向依次用a、b、c、d……代表,然后将附加环稠合边原子序号写在前,基本环稠合边字母写在后,二者之间用“-”隔开,一起放到两环系名称之间的方括号内.附加环稠合边原子序号在书写时应与基本环字母次第的方向一致,两者顺序相同时小数字在前,年夜数字在后;反之则年夜数字在前,小数字在后.例如:该化合物两环稠合边编号方向相反,命名时应使其一致,所以应称为咪唑并[2,1-b]噻唑,而不称咪唑并[1,2-b]噻唑.又例如前面所见到的Ⅰ应称为苯并[d]唑(苯环的稠合边原子序号在此无需标出),Ⅳ称为噻吩并[2,3-b]呋喃,Ⅵ称为咪唑并[5,4-d]噻唑,Ⅷ称为吡嗪并[2,3-d]哒嗪.当此类化合物分子中存在有其他取代基或官能团时,需要对整个化合物进行统一编号(此编号方式与暗示稠合方式的编号无关),其编号方式应注意以下几点:①应尽可能使所有杂原子都有最低位次,其次按O、S、NH、N 的顺序选择优先编号的杂原子,例如:②共用碳原子一般不编号(个别例外),但在满足上一条规则的前提下,应尽可能使其具有较低的序号(其编号方式是依整个分子的编号方向在其前一个原子的编号下加注“a”、“b”、“c”等).例如:下面化合物可有三种分歧的编号方式,获得杂原子的编号均为1、4、5、8,但第一种共用碳原子的编号为4a,后两种则为8a,故正确的编号方式应为第一种.③氢原子和指示氢的编号应尽可能低.例如:命名实例:杂环化合物的命名杂环化合物的命名比力复杂,现在一般通用的有两种类型的命名方法.一种是依照化合物的西文名称音译,另一种是根据相应的碳环化合物名称类比命名.最经常使用的是音译法.18.1.1音译法音译法是根据每个杂环化合物的基本杂环母核的西文名称按读音译成汉字,原则上是 2~3 个汉字名词的结构尊重我国的习惯,在汉字上加上一个象形性的偏旁“口”字,作为杂环的标识表记标帜构成杂环化合物的基本名称.1.单杂环的命名方法第一步,写出杂环化合物的基本名称furan pyrrole thiophene imidazole oxazole呋喃吡咯噻吩咪唑噁唑thiazole pyran pyridine pyrimidine pyrazine 噻唑吡喃吡啶嘧啶吡嗪第二步, 是将杂环上每个"环节"原子编号,并使杂原子处在最小号数位置,如果一个环上有两个或多个分歧种类的杂原子时,则规定按O,S,N,…顺序使其位号由小到年夜.例如:第三步,当环上有取代基时,先将取代基的名称放在杂环基本名称(或称主体环名称)的前面,并把主体环的位号写在取代基名称的前面,以暗示取代基在主体环上的位置.如果杂环分子上有两个或两个以上取代基时,则依照最低系列原则编号.例如:3-甲基吡啶1,3-二甲基吡咯(不是1,4-二甲基吡咯)第四步,对分歧水平饱和的杂环化合物,命名时不单要标明氢化(饱和)的水平,而且要标示出氢化的位置,用中文数字标明其数目,用阿拉伯数字标明其位置,全氢化物可只标明数目.例如:四氢呋喃六氢吡啶2,3-二氢吡咯2,5-二氢吡咯2.稠杂环命名方法(1)对一些简单的稠杂环,可以直接采纳与单杂环相同的命名方法,例如:indole quinoline purine carbazole 吲哚喹啉嘌呤咔唑(2)对年夜大都稠杂环的命名方法,是确定稠杂环中的主体环(固然必需是分子中的杂环部份),并以它的名字作为整个稠环分子的基本名称,其它与之骈合的环的名字都看成是这个专主体环的前缀而放在主体环名称的前面,如下式所示.benzothiazole 苯骈噻唑当稠环中的主体环和骈合环具有非专一位置时,则要标明用以骈合的主体环的边号.边序号是用a,b,c,d,…暗示的,并规定1-2位间的键(边)为a,2-3位间者为b等,按顺序标识表记标帜.最后把骈合边的边序号放在骈合环和主体环的名称之间,并以方括号括起来.例如:苯喹啉苯骈[g]喹啉(3) 在稠杂环分子中,若含有两个或多个有可能被选择作为主体环时(即在杂环骈杂环分子中),通常是优先选择最年夜的含氮杂环作为主体环,其次是含氧的和含硫的杂环等等.但总体环(即整个稠环分子)的编号仍然是按O,S,N……的顺序优先选择起算点.在这样的分子中,骈合边位置的标示也比苯骈杂环的情形要复杂.首先要将主体环和所有骈合环分别各自编号,然后标明主体环的边序号 a,b,c,d,......骈合边的位置是用主体环上的边序号和骈合环的编号一起暗示的,而且都放在方括号内.可是在方括号列出的骈合环的骈合边的位置号码,必需要和主体环的边序号的走向顺序一致.18.1.2 碳环类比命名法这种命名方法的基本动身点是把所有的杂环化合物都看成是在碳环环节原子中搀杂进去一个或多个杂原子的结果.所以,各种杂环化合物的名称,只要在相应的碳环化合物的名字中加上某杂就行了.如吡啶又可以名之为氮杂苯,呋喃可以名之为氧杂茂等等.类别碳环化合物杂环化合物结构名称杂原子单杂原子化合物多杂原子化合物三员环环丙烷O氧杂环丙烷S硫杂环丙烷N氮杂环丙烷四员环环丁烷O氧杂环丁烷S硫杂环丁烷N氮杂环丁烷五员环茂O氧杂茂N氮杂茂S硫杂茂六员环苯芑O氧杂芑(吡喃)1,3-二氮杂苯N氮杂苯(吡啶)S硫杂芑(噻喃)稠环茚O氧杂茚N氮杂茚S硫杂茚18.2 杂环化合物的分类杂环化合物的数量十分庞年夜,种类非常复杂,通常是根据杂环化合物的结构特征进行分类,年夜致有三种分类方法.1.依照杂环分子中所含电子的状态和数量来分类;可以分为四种类型:(1)以苯分子为参比标准,凡是环中的电子密度比苯年夜,并像苯一样有一个连续封闭的共轭体系的杂环环系,称为超电子环系(-excessive).例如呋喃环系、吡啶环系等.它们在性质上的主要特征是亲电取代反应的反应性比苯还年夜.(2)杂环分子中虽然存在一个像苯一样的连续封闭的共轭体系,但环中的电子密度比苯中的小,这类杂环环系称为缺电子环系(-deficient).显然,这类杂环的亲电取代反应性要比苯小,例如吡啶等.(3)含有孤立的π键或者不连续的键的杂环环系,也称为烯型杂环环系.例如吡喃环系、二氢吡咯等等.(4)不含有键的杂环环系,即饱和杂环环系,也称为烷型杂环环系,例如四氢呋喃、二氧六环、六氢吡啶.2.将所有杂环化合物分为芳香型杂环环系和脂肪型杂环环系;3.依照分子中所含的成环原子数目(亦即按环的年夜小)分为三员杂环、四员杂环、五员杂环等.上述分类应包括单杂环系和稠杂环系,综合杂环化合物的性质和分子结构,可以将杂环化合物分为单杂环、稠杂环、巨杂环、螺杂环、和桥杂环与杂环多面体等五类.具体分类如下:单杂环类稠杂环类巨杂环类螺杂环类桥杂环和杂环多面体类时间:二O二一年七月二十九日。
杂环化合物大全【药师学习百科】——第5期20090609杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。
简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。
复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。
杂环化合物的系统命名法如下把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
杂环化合物大全(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺,本人特整理此表,志于全面,欢迎补充)环数名称分子式结构式衍生物单环三元环吖丙啶C2H5N环氧乙烷C2H4O环氧丙烷环硫乙烷C2H4S四元环吖丁啶C3H7N 恶丁烷C3H6O 噻丁环C3H6S五元环含一个杂原子呋喃C4H4O四氢呋喃呋喃甲醛吡咯C4H5N四氢吡咯噻吩C4H4S四氢噻吩含两个杂原子吡唑C3H4N2咪唑C3H4N2恶唑噻唑异恶唑异噻唑六元环含一个杂原子吡啶C5H5N六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼吡喃C5H6O噻喃C5H6S含两个杂原子哒嗪嘧啶吡嗪哌嗪七元环及以上杂䓬䓬指环庚三烯正离子……稠环五元及六元稠杂环吲哚苯并咪唑咔唑喹啉异喹啉蝶啶7H-嘌呤吖啶吩嗪吩噻嗪非杂环环戊二C5H6烯或称茂萘蒽菲蒽醌……简易药化学习法一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
由此,基本上就掌握了该药的主要性质。
有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如吲哚美辛为非甾体抗炎药,呋噻米为利尿药。
考题一般不要求知道更具体的用途。
另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。
杂环化合物(heterocycliccompoun ds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。
按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多,数目庞大。
据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部分也含有杂环。
近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
杂环化合物大全【药师学习百科】——第5期杂环一概念与碳环相对,指的是成环的原子不仅包括碳,还包括氮、氧或硫等原子。
简单的杂环环系从3到10元不等;可以是脂环(如四氢呋喃),也可以是芳环(如吡啶)。
复杂的杂环系可以由2个或更多简单环并合而成(如吲哚)。
杂环化合物的系统命名法如下把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
,杂环化合物大全(部分学员对基本杂环方面知识还有所欠缺,本人特整理此表,志于全面,欢迎补充)环数名称分子式结构式衍生物单环)三元环吖丙啶C2H5N环氧乙烷C2H4O环氧丙烷,环硫乙烷C2H4S四元环吖丁啶C3H7N恶丁烷~C3H6O 噻丁环C3H6S五元环含一个杂原子呋喃—C4H4O四氢呋喃呋喃甲醛吡咯C4H5N四氢吡咯~噻吩C4H4S四氢噻吩含两个杂原子吡唑C3H4N2咪唑C3H4N2恶唑噻唑异恶唑: 异噻唑六元环含一个杂原子吡啶C5H5N`六氢吡啶烟酸烟酸胺异烟肼吡喃C5H6O噻喃。
C5H6S含两个杂原子哒嗪"嘧啶吡嗪哌嗪七元环及以上杂䓬䓬指环庚三烯正离子……:稠环五元及六元稠杂环吲哚苯并咪唑<咔唑喹啉` 异喹啉蝶啶7H-嘌呤吖啶<吩嗪吩噻嗪非杂环》C5H6环戊二烯或简易药化学习法一、大多数药物可根据药名提示联想其具有的结构(药名与结构)二、通过具有的结构认识化学名,即看见化学名,知道是什么药物。
三、根据结构分析得出理化性质。
>由此,基本上就掌握了该药的主要性质。
有少部分药物的药名与结构之间找不出任何的联系,这种情况只好下工夫记忆了。
四、药物的用途,通常指的是它属于哪类药物,例如吲哚美辛为非甾体抗炎药,呋噻米为利尿药。
考题一般不要求知道更具体的用途。
另外,执业药师考题上,要求我们记药物的结构式,并不是要求我们默写出每个药物的结构式,而是看到结构式能够知道它是哪个药物,这比默写出结构式要容易了。
杂环化合物杂环化合物(Heterocyclic compounds)是分子中含有杂环结构的有机化合物。
构成环的原子除碳原子外,还至少含有一个杂原子。
是数目最庞大的一类有机化合物。
最常见的杂原子是氮原子、硫原子、氧原子。
可分为脂杂环、芳杂环两大类。
杂环化合物普遍存在于药物分子的结构之中。
是数目最庞大的一类有机物。
杂环化合物广泛存在于自然界,与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物,例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。
此外,还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物,其中有些可作药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。
分类方法按碳原子数最常见的杂环化合物是五元和六元杂环及苯并杂环化合物等。
五元杂环化合物有:呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。
六元杂环化合物有:吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪等。
稠环杂环化合物有:吲哚、喹啉、蝶啶、吖啶等。
杂环化合物中,最小的杂环为三元环,最常见的是五、六元环,其次是七元环。
杂环的成环规律和碳环一样,最稳定、最常见的杂环也是五元或六元的。
一些芳杂环化合物命名方法杂环化合物常以俗名命名,较少用系统命名。
系统命名是指以相应的碳环为母体而命名。
例如,含两个不饱和键的环戊二烯称为茂,与之相应的一种杂环化合物,例如吡咯,可以看成是由“NH”取代了茂中的“CH2”而成,称为氮(杂)茂。
依此类推,吡啶称为氮(杂)苯,喹啉称为氮(杂)萘等,但一般仍习惯于用俗名命名。
杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环,另半部分表明杂原子的种类。
例如,以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环;以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环,这些字是根据英文字的尾音创造的,其中咯、唑表示为五元含氮杂环,其余的指六元含氮杂环。
杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目,例如:二唑,表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。
在环中不同的原子可有不同的排列方式,命名时各原子的位置编号遵循下列原则:1、只含一个杂原子或一个以上相同杂原子的杂环,杂原子编最小号;2、含两个不同杂原子时,不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮。
杂环化合物杂环化合物杂环化合物是一种含有环的化合物,这个环由一种以上原子所组成。
一般将杂环化合物分为两类:一类是脂肪族杂环化合物,另一类是具有方向性的杂环化合物。
杂环化合物在日常生活中应用广泛。
是合成药物,合成染料,合成材料的重要原料之一。
是一大类有机化合物。
在理论上和实际中都有十分重要意义。
杂环化合物已经成为芳香性杂环化合物的代名词。
杂环化合物数目很多,根据环的大小,杂原子的多少和单环、稠环来分类。
最常见的和最稳定的是五元和六元单杂环及其相应的稠杂环,咋换上的编号一般是从杂原子开始,从阿拉伯数字1、2、3表示顺次,如同环中含有不同杂原子时,按O\S\N先后顺序排列进行编号,若有取代基则要考虑到取代基编号最小。
五元杂环--五元杂环中含有两个杂原子,其中一个必须是N原子(称固定氮原子)的叫做唑,第二个原子为氧原子的叫恶唑;第二个原子为硫原子的叫噻唑,第二个原子为氮原子的叫咪唑或吡唑,命名时还要标出两个杂原子的位置。
即为1,2-唑六元杂环含有两个杂原子的六元环有三种情况:杂原子互为邻位、间位、和对位。
含有两个氮原子的叫二嗪。
如”吡啶“含一个氮原子的吡啶稠杂环稠杂环是两个以上环稠合而成,其中一个是基本环,另一个是附加环,命名时附加环在前,基本环在后。
单环都可以作为基本环,个别稠杂环是基本环,如吲哚(苯并吡咯),喹啉(苯并吡啶),嘌啉(嘧啶并吡唑)由芳环与杂环组成的稠杂环。
杂环优先(即杂环为基本环),如:苯并呋喃、苯并咪唑,由两个杂环组成的稠杂环,大环优先于小环。
环数相同时,N、O、S杂原子顺序确定。
如;吡咯并吡啶,噻吩并吡咯。
环上杂原子数目多的优先,杂原子数目相同时,杂原子种类多的优先例如:吡啶并嘧啶、咪唑并恶唑、咪唑并噻唑。
环上杂原子数目及种类都相同时,同环杂原子编号低的优先。
(2)稠环共用边的标记。
附加环按其杂环的编号顺序编号,并以阿拉伯数字1、2、3.。
将各原子进行标记,苯环上的原子不需要编号,命名时在附加环名称的后面加一个并字。
杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。
按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多,数目庞大。
据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部分也含有杂环。
近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类:按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环。
杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。
按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多,数目庞大。
据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部分也含有杂环。
近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。
时间:2021.02.11 创作:欧阳计杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类:按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环。
杂环化合物名词解释(一)
杂环化合物名词解释
1. 什么是杂环化合物?
•杂环化合物是指分子中包含由不同原子构成的环结构的有机化合物。
•这些不同原子可以是碳、氮、氧、硫、磷等元素。
2. 杂环化合物的命名规则
•杂环化合物的命名通常采用系统命名法,根据杂环中的原子种类和连接方式进行命名。
•常见的命名方式包括简化命名法、希伯来命名法、Carothers命名法等。
3. 杂环化合物的例子
含氮杂环化合物
•吡嗪(Pyridine)是一种含氮杂环化合物,分子式为C5H5N。
它是一种具有特殊芳香性的有机溶剂,在制药、农药、染料等领域广泛应用。
含氧杂环化合物
•苯并噁嗪(Benzoxazine)是一种含氧杂环化合物,分子式为C7H5NO。
它是一种具有高分子量和高热稳定性的树脂,常用于复
合材料、涂层和粘合剂等领域。
含硫杂环化合物
•噻吩(Thiophene)是一种含硫杂环化合物,分子式为C4H4S。
它是一种具有特殊芳香性的有机化合物,在染料、橡胶、涂层等领
域有广泛应用。
含磷杂环化合物
•噁磷酮(Oxaphosphole)是一种含磷杂环化合物,分子式为C4H5PO。
它是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于有机合成
和均相催化反应中。
4. 总结
•杂环化合物是一类具有不同原子构成的环结构的有机化合物。
•杂环化合物的命名规则包括系统命名法和常用的简化命名法。
•各种杂环化合物在不同领域有广泛应用,如溶剂、树脂、染料等。