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第十八章杂环化合物教学要求1.了解杂环化合物的分类、命名。
2.掌握重要的五元、六元及稠环杂环化合物的结构和性质。
如：呋喃、噻吩、吡咯、喹啉（斯克奥浦合成）。
3.了解嘧啶及嘌呤的结构。
4.了解生物碱的一般概念。
杂环化合物是指组成环的原子中含有除碳以外的原子(杂原子——常见的是N、O、S等)的环状化合物。
杂环化合物不包括极易开环的含杂原子的环状化合物，例如：本章我们只讨论芳香族杂环化合物。
杂环化合物是一大类有机物，占已知有机物的三分之一。
杂环化合物在自然界分布很广、功用很多。
例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环化合物；动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮杂环；部分维生素，抗菌素；一些植物色素、植物染料、合成染料都含有杂环。
第一节杂环化合物的分类和命名一、分类二、命名杂环的命名常用音译法，是按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。
当环上有取代基时，取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,… (或α,β,γ…)编号。
如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序依次编号。
编号时杂原子的位次数字之和应最小。
第二节五元杂环化合物含一个杂原子的典型五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。
含两个杂原子的有噻唑、咪唑和吡唑。
本节重点讨论呋喃、噻吩和吡咯，简单介绍一下噻唑、咪唑和吡唑。
一、呋喃、噻吩、吡咯杂环的结构呋喃、噻吩、吡咯在结构上具有共同点，即构成环的五个原子都为sp2杂化，故成环的五个原子处在同一平面，杂原子上的孤对电子参与共轭形成共轭体系，其π电子数符合休克尔规则（π电子数 = 4n+2），所以，它们都具有芳香性。
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质1、存在与物理性质2、光谱性质3、化学性质（1）亲电取代反应从结构上分析，五元杂环为∏56共轭体系，电荷密度比苯大，如以苯环上碳原子的电荷密度为标准（作为0），则五元杂环化合物的有效电荷分布为：五元杂环有芳香性，但其芳香性不如苯环，因环上的π电子云密度比苯环大，且分布不匀，它们在亲电取代反应中的速率也比要苯快得多。
第十八章 杂环化合物
一 写出下列化合物的构造式:
1.α-呋喃甲醇
2.α,β’-二甲基噻吩
3.溴化N,N-二甲基四氢吡咯
4.2-甲基-5乙烯基吡啶
5.2,5-二氢噻吩 二 命名下列化合物：
1.
N
3
C 2H 5
2.
S
N
CH 3
3.N H
CH 2COOH
4.
N
CON(CH 3)2
5.N S C
SH
三 将下列化合物按碱性强弱排列成序：
1.N
2.N NH 2
3.N CH 3
4.
N
CN
四 将下列化合物按碱性强弱排列成序:
1.
N H
2.
N
3.
N
F
4. O N H
5.
N H
五、完成下列反应式,写出主要反应产物：
1.
O
COOEt
COOEt
2.
N
4
KOH
H 3O
3.
S
CH 3O
HNO 3
H SO 4
4.
S
COCH 3
3
H SO 4
5.S
NO 2
2 6.
2N
CH 2OH
7.N COOH
COOH8.N CH3
1)PhCHO,OH
2)H2,Ni
9.N NaNH2
10.N
KMnO4
NaOH
H3O
11.N HNO3
24
12.
NaOH
O
Cl2浓
EtOH
六
化合物 A. B.
O
C.
N
H D.S E.N
1.稳定性顺序是：
2。
亲电取代反应活性顺序是：
第二十章杂环化合物答案
一.1.O
CH2OH
2.S
CH3
CH3
3.
N
CH3CH3
Br
4.N CH
3 5. S
二.1.N－甲基－α－乙基吡咯 2.5－甲基噻唑
3.β－吲哚乙酸
4.N，N－二甲基烟酰胺
5.2－巯基苯并噻唑
三.2＞3＞1＞4
四.5＞4＞2＞3＞1
五.1.
2.N
COOH
3.
S
O2N
OCH3
4.
S
COCH3
O2N
5.S
NO2
Br
6.
N
H Br
CH2OH
7.N
COOH
8.
N
H CH2CH2Ph9.N NH2
10.N
COOH
COOH
11.
N
NO2
，
N
NO2
12.
O
Cl CH2OH
，
O
Cl COOH
六1.E＞A＞D＞C＞B
2.B＞C＞D＞A＞E。
