抗菌药和抗真菌药
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远程药学专升本药物化学平时作业（抗菌药和抗真菌药）
姓名——————————— 学号——————————— 成绩————————
一、写出下列药物的化学结构或名称、结构类型及其临床用途
1 磺胺甲恶唑
N
O
CH
3
H2N
SO2NH
磺胺类 抗菌作用
2 甲氧苄啶
N
N
NH
2
H2N
H3CO
H3CO
H3CO
嘧啶类 磺胺类药物抗菌增效剂
3 诺氟沙星
NOCOOHC2H5FN
N
H
喹啉羧酸类 抗菌药
4 异烟肼
N
CONHNH
2
吡啶类 抗结核病药物
5盐酸乙胺丁醇
CH3CH2CHNHCH2CH2NHCHCH2CH
3
CH2OHCH2OH
2
HCl
合成类 抗结核病药物
6 咪康唑
C
CH
2
HO
Cl
N
N
Cl
Cl
咪唑类 抗真菌药
7 氟康唑
N
N
NCH2C
OH
F
F
CH
2
N
N
N
三氮唑类 抗真菌药
8
H2N
SO2NH
N
N
磺胺嘧啶 磺胺类 抗菌药
9
N
COOH
F
N
N
O
H
环丙沙星 喹啉羧酸类 抗菌药
10
NOCOOHFN
ON
CH
3
H
CH
3
左氟沙星 喹啉羧酸类 抗菌药
二、写出下列药物的结构通式
1 磺胺类抗菌药
R2NH
SO2NH
R
1
2 喹诺酮类抗菌药
N
O
COOH
R
三、名词解释：
1. 抗菌药：是一类抑制或杀灭病原微生物的药物，如磺胺类药物、喹诺酮
类药物。
2．抗结核药：是指对结核杆菌有抑制或杀灭作用，用于治疗各种类型结核病的
化合物，分抗生素类与合成类，如异烟肼。
四、选择题：
1、磺胺类药物从作用机理而言，与叶酸合成中的哪个物质结构类似（ C ）
A．对羟基苯甲酸 B. 对羟基苯甲酸钠
C. 对氨基苯甲酸 D、对氨基水杨酸
2、以下哪个不属于第三代喹诺酮类抗菌药物( C )
A．诺氟沙星 B. 环丙沙星 C. 西诺沙星 D、左氟沙星
3、诺氟沙星的母核称为：( D )
A、萘啶 B. 吡啶并嘧啶 C. 噌啉 D. 喹啉
4、以下哪个叙述不符合异烟肼( C )
A中国药典规定检查有毒杂质游离肼
B可以和硝酸银反应生成银
C 可以与三氯化铁试剂反应呈紫色
D分子中没有手性碳原子
5、以下属于三氮唑类抗真菌药的是( D )
A克霉唑 B酮康唑 C两性霉素B D氟康唑
6、 以下哪个是深部抗真菌的首选药物( C )
A磺胺嘧啶 B酮康唑 C氟康唑 D硫康唑
7、以下药物哪个化合物具有4－甲基哌嗪结构( C )
A 诺氟沙星 B 环丙沙星 C 左氟沙星 D 氟罗沙星
8、喹诺酮类药物老人和孩子不宜使用的原因是( B )
A 有较强的毒性
B 结构中的3位羧酸和4位酮易和金属离子络合
C 结构中的氟容易引起中毒
D 代谢较慢，引起积蓄毒性
9、以下不属于合成抗结核药物的是( D )
A 异烟肼 B 对氨基水杨酸钠 C 盐酸乙胺丁醇 D硫酸链霉素
10、对氧氟沙星的描述正确的是( C )
A. 分子中无手性碳原子
B.为第三代喹诺酮类药物中首先问世的
C.1位上无取代基
D.7位是甲基哌嗪
11、复方新诺明的有效成分是由( C )
A.磺胺醋酰钠与甲氧苄啶组成 B.磺胺嘧啶与甲氧苄啶组成
C.磺胺甲恶唑与甲氧苄啶组成 D.磺胺嘧啶与磺胺甲恶唑组成
12、在喹诺酮类抗菌药的构效关系中，这类药物的必要基团是( B )
A.1位氮原子取代大基团 B. 3位上的羧基和4位的羰基
C. 5位有氟原子 D.8位氨基取
13、甲氧苄啶的作用机理为( B )
A.抑制二氢叶酸合成酶 B.抑制二氢叶酸还原酶
C.抑制四氢叶酸合成酶 D.抑制四氢叶酸还原酶
14、磺胺类抗菌药为一类抗代谢药物，通过拮抗细菌的 代谢而抑制细菌生
长。( C )
A.嘧啶 B.嘌呤
C.叶酸 D.尿嘧啶
15、以下药物兼具两性的是（多选题）( BCE )
A．异烟肼 B. SD C. SMZ D .TMP E. 吗啡
16、关于磺胺类药物叙述正确的是（多选题）( ABCD )
A. 抗菌谱广 B. 有肾毒性 C. 水溶性差 D. 酸碱两性
17、异烟肼分子中具有还原性的是：( A )
A. 酰肼基 B. 酰胺 C. 吡啶 D. 哌啶
18、1932年德国生化学家Domagk从 得到启发发现磺胺类药物
( D )
A磺胺 B对氨基水杨酸钠 C SMZ D百浪多息
19、以下可以溶于水的抗结核药物是（多选题）( BCE )
A诺氟沙星 B对氨基水杨酸钠 C异烟肼
D利福平 E 盐酸乙胺丁醇
20、诺氟沙星的不稳定性表现在( C )
A对酸不稳定 B对碱不稳定 C对光不稳定 D对热不稳定
21、以下关于盐酸乙胺丁醇的说法正确的是：( C )
A属于抗真菌药物
B分子中有2个手性碳原子，所以有4个光学异构体
C分子中有2个手性碳原子，只有3个光学异构体
D分子中存在顺反异构
22、第二代喹诺酮类药物较第一代抗菌谱和抗菌活性显著增强，是得益于( C )
A与抗菌增效剂合用
B 6位氟原子的引入
C 7位取代基的引入，特别是哌嗪
D结构更稳定
23、以下哪个药物的作用机理同TMP一样属于二氢叶酸还原酶抑制剂( A )
A.乙胺嘧啶 B.青蒿素
C.伯氨喹 D.奎宁
24、能进入脑脊液的磺胺类药物是( B )
A．磺胺醋酰 B．磺胺嘧啶
C．磺胺甲恶唑 D．甲氧苄啶
25、能发生重氮化-偶合反应的抗结核病药是( A )
A．磺胺嘧啶 B．盐酸乙胺丁醇
C．异烟肼 D．对氨基水杨酸钠
五、简答题
1、试写出喹诺酮类抗菌药物的主要构效关系。
答:（1）1位取代基：最合适的长度为0.42nm，相当于一个乙基的长度，也可以
是乙基体积相似的电子等排体如乙烯基、氟乙基等，若为环丙基（也可以是环丁
基环戊基等）取代，活性大于乙基取代。
（2）2位不适合任何取代基，否则活性消失或减弱。可能是空间位阻的关系。
（3）3位的羧基和4位的酮是产生药效必须的，被其他基团取代时活性消失。
认为这是与细菌DNA回旋酶和拓扑异构酶结合必须的。
（4）5位以氨基取代时活性最好，活性约增强2-16倍，如斯帕沙星。
（5）6位F的引入可以增强药物对细菌细胞壁的穿透力（与DNA回旋酶的结
合力增加2～17倍，穿透力增加1～70倍），大概的顺序是F>Cl >CN >NH2> H。
（6）7位引入取代基有利于增强抗菌活性，以哌嗪基取代作用最好。
（7）8位取代基与化合物的光毒性有关，若引入取代基，如甲基、甲氧基、
乙基可以降低光毒性，以F引入最好，如斯帕沙星。
2、写出SMZ和TMP的化学结构并说明二者合用可以增加抗菌效力的机理。
答：SMZ是磺胺甲基异恶唑，属磺胺类抗菌药物，TMP是甲氧苄啶，属于磺胺
类药物的抗菌增效剂，它们联合使用后，抗菌作用显著增强。从作用机理上看，
磺胺类药物，由于化学结构与PABA十分相似，PABA是细菌体内四氢叶酸合成
必须的原料，因此磺胺类药物与PABA竞争二氢叶酸合成酶，使二氢叶酸合成
酶失活，使细菌合成二氢叶酸过程受阻，必然使四氢叶酸来源受阻。而TMP可
以抑制下一步代谢时的关键酶二氢叶酸还原酶的活性，使细菌体内二氢叶酸转化
为四氢叶酸的过程受阻，因此两者合用，使细菌体内叶酸合成受到双重阻断，所
以抗菌活性大大加强，而它们本身对人体的危害不大。
3、 试比较以下化合物（A）和（B）的生物活性大小，并简述理由。
NOCOOHFN
FHN
NH
2
NOCOOHN
HN
(A) (B)
答：化合物（A）和（B）都属于喹诺酮类，具有喹啉羧酸的化学结构。其区别
在于化合物（A）比化合物（B）在5位多氨基取代基、6位多F取代、8位多F
取代，根据喹啉羧酸药物构效关系，5位以氨基取代时活性最好，活性约增强2-16
倍，6位F的引入可以增强药物对细菌细胞壁的穿透力（与细菌DNA回旋酶的
结合力增加2～17倍，穿透力增加1～70倍），能增强药物抗菌活性，8位取代
基与化合物的光毒性有关，若引入取代基，如甲基、甲氧基、乙基可以降低光毒
性，以F 引入最好。由此可见，化合物（A）在抗菌作用、光稳定性等方面均优
于化合物（B）。
