2019版高考化学总复习 选考部分 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物高考真题实践 新人教版
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第3节 烃的含氧衍生物
1.(2017·高考天津卷)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤
有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( )
A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B.该物质遇FeCl3溶液显色
C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2
D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种
解析:选B。根据有机物中碳的价键总数为4,可得出汉黄芩素分子中的氢原子数,可
知其分子式为C16H12O5,A项错误;该物质中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显色,B项正确;该
物质中含有酚羟基,可与浓溴水发生取代反应,含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,故
1 mol该物质与溴水反应时,最多消耗2 mol Br2,C项错误;该物质中的碳碳双键、羰基均
能与H2发生加成反应,反应后该分子中官能团的种类减少2种,D项错误。
2.(2015·高考全国卷Ⅱ,8,6分)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol该酯完全水解
可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5 B.C14H16O4
C.C16H22O5 D.C16H20O5
解析:选A。由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol 羧酸和2 mol乙醇可知,该酯
为二元酯,分子中含有2个酯基(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2
mol H2O――→水解1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为
C14H18O5。
3.(2015·高考重庆卷)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下
反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
2
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
解析:选B。A.X和Z都含有酚羟基,都能与溴水发生取代反应而使溴水褪色,Y中含
有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故正确。B.X和Z中都含有酚羟基,由
于酚羟基的酸性弱于碳酸,故X和Z不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,故不正确。C.Y中含
有碳碳双键和苯环,碳碳双键能发生加成反应,苯环能发生取代反应和加成反应,故正确。
D.Y中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生缩聚反应,故正确。
4.(2017·高考海南卷)Ⅰ.香茅醛()可作为合成青蒿素的中间体,关于香
茅醛的叙述正确的有 。
A.分子式为C10H18O
B.不能发生银镜反应
C.可使酸性KMnO4溶液褪色
D.分子中有7种不同化学环境的氢
Ⅱ.当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2,R1≠R2),通常称其为“混醚”。若用醇脱水
的常规方法制备混醚,会生成许多副产物:
R1—OH+R2—OH―→浓H2SO4△R1—O—R2+R1—O—R1+R2—O—R2+H2O
一般用Williamson反应制备混醚:R1—X+R2—ONa―→R1—O—R2+NaX,某课外研究小
组拟合成采用如下两条路线进行对比:
回答下列问题:
(1)路线ⅰ的主要副产物有 、 。
(2)A的结构简式为 。
(3)B的制备过程中应注意的安全事项是
。
(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为 。
(5)比较两条合成路线的优缺点:
。
3
(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有 种。
(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚,请参照路线ⅱ,写出合
成路线: 。
解析:Ⅰ.A.根据有机物成键特点,此有机物的分子式为C10H18O,故A正确;B.此有机
物中含有醛基,因此能发生银镜反应,故B错误;C.此有机物中含有醛基和碳碳双键,因此
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;D.依据等效氢的判断方法,此有机物中有8种等效
氢,故D错误。
Ⅱ.(1)根据信息,两个苯甲醇之间发生脱水反应生成醚,两个乙醇分子之间发生脱水反
应生成醚,因此副产物的结构简式为和CH3CH2OCH2CH3。
(2)根据Williamson的方法以及反应①的方程式可得A的结构简式为
(3)制备B需要金属钠参与,金属钠是活泼金属,因此要规范使用金属
钠,此反应中产生氢气,氢气是可燃性气体,易发生爆炸,因此需防止氢气爆炸。(4)根据
反应方程式的特点,A中的Cl与B中的Na结合生成NaCl,其他取代基结合成乙基苄基醚,
此反应类型为取代反应。(5)路线ⅰ比路线ⅱ步骤少,但路线ⅰ比路线ⅱ副产物多,产率低。
(6)醇和醚互为同分异构体,因此有把—CH2OH拆成—CH3和—OH,同
分异构体为 (有邻、间、对3种),共有4种同分异构体。(7)根据Williamson
的方法,醇钠和卤代烃反应生成所要物质,因此让甲苯在光照的条件下与氯气发生取代反应,
然后与乙醇钠发生取代反应。
答案:Ⅰ.AC
(3)规范使用金属钠,防止氢气爆炸 (4)取代反应 (5)
路线ⅰ比路线ⅱ步骤少,但路线ⅰ比路线ⅱ副产物多,产率低 (6)4
5.(2016·高考海南卷)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称
“富血铁”,可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线:
4
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 ,由A生成B的反应类型为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)富马酸的结构简式为 。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是
。
(5)富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出 L CO2(标
况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有
(写出结构简式)。
解析:由框图转化信息可知A、B、C分子的碳骨架无变化,可知B为
由强酸制弱酸可知:丁烯二酸钠酸化可得富马酸
();富马酸为二元羧酸,1 mol富马酸可与2 mol NaHCO3反应,产生2 mol CO2。
答案:(1)环己烷 取代反应
(3) (4)取少量富血铁,加入稀硫酸溶解,再滴加KSCN溶液,若溶液显
红色,则产品中含有Fe3+;反之,则无Fe3+
(5)44.8