有机化学试题及解答
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《有机化学》试卷
一、名词解释(10%)
1、有机物:含有碳元素的化合物。
2、同分异构现象:分子式相同而结构和性质不同的现象。
3、共扼效应:在单双键交替出现的分子中,由于π电子的离域而使分子更稳定、内能更小、键长趋于平均化的现象。
4、亲电试剂:本身缺电子的试剂。
5、自由基:均裂形成的带有单电子的原子或原子团。
二、命名或写出结构式(20%)
1、 CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3
4-乙基壬烷。
2、CH3 4-甲基环己烯
3、CCH3CHCH2CH3Br(E)-3-溴-2-戊烯
4、CH2CH33-乙基二环[壬烷
5、CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 2-溴戊烷
6、CH3CH=CHCH2C≡CCH3 2-庚烯-5-炔
7、3-甲基己烷 CH3 CH2CH(CH3)CH2 CH2 CH3 8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷
CH3CH2 CH(CH3)CH(CH2 CH3) CH(CH2 CH2CH3) CH2 CH2 CH2CH3
9、螺[3·4]辛烷
10、(Z)-2-丁烯CCH3CHHCH3
三、完成下列反应(25%)
1、CH3CH=CH2 + HBr过氧化物CH3CH2CH2Br)
2、CH3CH=CH2 + HBr ( CH3CHCH3Br )
3、CH3CH2CHCH3Br(KOH/EtOH)CH3CH=CHCH3
4、 H2lindlarNaNH3(l)( )CCH3CHCH3H( )CCH3CHHCH3CH3CCCH3
5、H3CCH3CH3+HBr( )H3CCHCBrCH3CH3CH3 6、Cl2常温( )( )ClClCl
7、CH3CCH水化H3CCH3CO
8、HCCHCH2=CHCH=CH2+( )
9、HCCCH2CH2CH3Ag(NH3)2+CCH2CH2CH3 )(AgC
10、+OCH3( )CH3O
四、推导结构(15%)
1、两个化合物A和B,分子式都是C7H14,A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸,B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应,B分子中含有二级碳原子5子个,一级和三级碳原子各1个,试写出A、B的结构式。 解:A为CH3CH2CH(CH3)CH=CHCH3 B、为:
2、化合物甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4/H2SO4 作用生成一分子C4酸。但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测甲可能的构造式。这个烯烃有没有顺反异构呢
解:该化合物为:CH3CH2CH2CH=CH2 或CH3CH(CH3)CH=CH2
3、有一炔烃,分子式为C6H10 ,当它加氢后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。求这一炔烃的构造式。
解:该炔烃为CH3CH(CH3)CH2C≡CH
五、鉴别下列化合物(10%)
1、鉴别 丁烯、丁烷、丁炔
高锰酸钾褪色不褪色丁烷丁烯丁炔Tollen's reagent无沉淀白色沉淀丁炔丁烯丁烷丁烯丁炔 2、鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷
KMnO4/H2SO4不褪色褪色丁烯丁烷甲基环丙烷Br2/CCl4不褪色褪色甲基环丙烷丁烷丁烯甲基环丙烷丁烷
六、有机合成(10%)
1、由丙烯合成丙醇
CH3CH=CH2 + B2H6 (CH3CH2CH2)3B
CH3CH2CH2OH
2、由乙炔合成2-己炔
CH≡CH+NaNH2CH≡CNaCH3I
CH3CH2CH2ICH3C≡CCH2CH2CH3
七、反应历程(10%)
1、 写出下列反应的历程: CH3CH=CH2 + HBrCH3CH(Br)CH3
解:CH3CH=CH2 + HBrCH3CH+CH3
Br_ CH3CH(Br)CH3
2、 写出下列反应的历程:
CH3CH=CH2 + HBr 过 氧 化 物CH3CH2CH2Br
解:HBr过 氧 化 物Br•
CH3CH=CH2 + Br•CH3CHCH2Br.
CH3CH2CH2Br