鹰潭市第一中学高中化学选修5课件 有机化学基础 第二章 第二节 芳香烃(第2课时)

江西省鹰潭市第一中学高中化学选修5课件有机化学基础第二章第二节芳香烃（第2课时）第二章第二章烃和卤代烃烃和卤代烃第二章第二章烃和卤代烃烃和卤代烃新课标人教版高中化学课件系列新课标人教版高中化学课件系列选修5 有机化学基础选修5 有机化学基础2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣1第二节芳香烃第二节芳香烃第2课时第2课时三、苯的同系物三、苯的同系物 1.含义：苯的含义：苯的苯环只含有只含有一个苯环苯环上氢原子被上氢原子被烷基一个苯环，且侧链为，且侧链为C-C单键烷基代替而得到的芳烃代替而得到的芳烃。

C-C单键的芳香烃的芳香烃。

C Cn nH H2n-6 2n-6 (n≥6)2.通式：通式：苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣2CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C 甲苯( C甲苯( C7 7H H8 8) 乙苯( C) 乙苯( C8 8H H1010) 对二甲苯( C) 对二甲苯( C8 8HH1010) 六甲基苯( C) 六甲基苯( C1212H H1818) )3、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质物理性质：物理性质：类似于苯，均为难溶于水、密类似于苯，均为难溶于水、密度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）度小于水的、有特殊气味的液体（或固体）苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣3思考：分子式为思考：分子式为C8H10的三种芳烃同分异构体的沸点高低情况如何呢？为什么？低情况如何呢？为什么？的三种芳烃同分异构体的沸点高邻邻-二甲苯二甲苯沸点：沸点：144.40C 沸点：间间-二甲苯二甲苯沸点：139.10C 沸点：对对-二甲苯二甲苯沸点：138.40C点燃点燃点燃点燃2nCO2+ 2(n-3)H2O（（1）氧化反应）氧化反应a 燃烧反应燃烧反应4.化学性质化学性质苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣42CnH2n-6+ 3 (n-1)O2现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟2mL苯苯3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯甲苯甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液滴高锰酸钾酸性溶液b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化b 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化未褪色未褪色褪色褪色苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣5用力振荡用力振荡实验结论：结论：实验苯苯不能不能被KM nO被KM nO4 4酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被KM nO被KM nO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化酸性溶液氧化，甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：该反应可简单表示为：甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，CH3KMnOKMnO4 4、H、H+ +COOH（（苯甲酸苯甲酸）（（苯甲酸苯甲酸）））苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣6这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了基被氧化，说明了苯环上的烷烃基苯环上的烷烃基比烷烃性质性质活泼活泼。

这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。

的结果。

这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃比烷烃。

这活泼性是苯环对烷烃基影响苯的同系物的氧化反应苯的同系物的氧化反应反应机理：反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣7烷基上与苯环直接相连的碳原子烷基上与苯环直接相连的碳原子直接直接连氢原子连氢原子H |—C—H|HH||—C—C—|H|C |—C—C|C××CH3|—C—CH3||CH3CH2—RCH3|CH3|CHCHCH3—CH—CH3||—C—CH3|CH3COOHHOOC|KM nOKM nO4 4/HKM nOKM nO4 4/H/H+ +/H思考：产物是什么？思考：产物是什么？苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣8||HOOC—可用KM nO可用KM nO4 4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。

物和苯、苯的同系物和烷烃。

酸性溶液作试剂鉴别苯的同系苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能因反应而使溴水褪色；应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。

使苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。

易被取代，而烃基则易被氧化。

学与问：学与问：P39苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣9在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。

使苯环上的氢原子更（（2）取代反应）取代反应甲苯能发生硝化反应CH3甲苯能发生硝化反应CH3邻硝基甲苯邻硝基甲苯对硝基甲苯对硝基甲苯222+ HNO3浓硫酸浓硫酸30300 0C CNO2CH3NO2+ + H2OCH3||CH3||NONO2O NO2N苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣102，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药种烈性炸药2，4，6-三硝基甲苯是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一|NO2+ 3HNO3+ 3H2O浓硫酸浓硫酸100℃℃—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行对苯环的影响卤代反应卤代反应CH3+Cl2产物以邻、对位取代为主位取代为主产物以邻、对CH3Cl +HClFeCH3+Cl2CH3+HClFe苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣11Cl+Cl2CH3CH2ClCl条件一条件一+Cl2CH3CH3条件二条件二条件一：光照条件二：条件二：FeCl3条件一：光照（（3）加成反应）加成反应CH3CH3催化剂催化剂苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣12△△+ 3H2( 1) 苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似( 1) 苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应①氧化反应②取代反应②取代反应③③加成反应加成反应( 2) 苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同( 2) 苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化小结：化学性质小结：化学性质苯的同系物苯的同系物2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣13①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代③③加成反应加成反应四、多环芳烃四、多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连—CHCH2 2—二苯甲烷( C二苯甲烷( C1313H H1212) )多环芳烃多环芳烃2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣14稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—联苯( C联苯( C1212H H1010)萘( C萘( C10)10H H8 8)蒽( C蒽( C14)14H H1010) )稠环芳香烃稠环芳香烃（P.39 资料卡片）（P.39 资料卡片）萘萘蒽蒽蒽蒽多环芳烃多环芳烃2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣15苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃菲菲苯并芘苯并芘有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色液体无色液体和H2 2O O加成反应氧化反应氧化反应多环芳烃多环芳烃2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣16物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水易燃，完全燃烧时生成CO易燃，完全燃烧时生成CO2 2和H不反应不反应氧化反应不反应氧化反应取代取代加成反应加成反应加成、聚合加成、聚合加成、聚合加成、聚合不反应不反应不反应取代、加成取代、加成不反应加成反应不反应五、芳香烃的来源及其应用五、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整b、石油的催化重整1、来源：a、煤的干馏2 22 2、、应用应用：原料。

原料。

应用应用简单的芳香烃是基本的有机化工简单的芳香烃是基本的有机化工：简单的芳香烃是基本的有机化工简单的芳香烃是基本的有机化工芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣17芳香烃对健康的危害是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度≤40m g居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时≤0. 09m g 制鞋制鞋、、皮革皮革、、箱包箱包、制鞋制鞋、、皮革皮革、、箱包箱包、引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病苯苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂≤40m g·m m-3-3≤0. 09m g·m m-3喷漆、、油漆等工作油漆等工作、喷漆喷漆、、油漆等工作油漆等工作-3、家具家具、、家具家具、、喷漆芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣18稠环芳烃芳烃稠环致癌物质萘萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中致癌物质过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中实践活动实践活动——P.39 调查了解苯及同系物对人体健康的危害物对人体健康的危害…调查了解苯及同系芳香烃的来源及其应用芳香烃的来源及其应用2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣19下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（））芳香烃芳香烃D2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣20Thanks 谢谢您的观看！谢谢您的观看！2015-8-31江西省鹰潭市第一中学桂耀荣21。