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广东药科大学学报Journal of Guangdong Pharmaceutical University May,2023,39(3)收稿日期：2022-03-31基金项目：国家自然科学基金项目（22007018）；广东省自然科学基金面上项目（2021A1515011530）作者简介：宋嘉霖（1999－），男，2021级药学专硕研究生，Email:****************通信作者：舒兵（1988－），男，博士，副教授，主要从事小分子化合物构建新方法研究，Email:****************.cn 。
吲唑酮并噌啉类化合物的合成及结构表征宋嘉霖1，陈望梁2，姚林声远2，林鑫成2，舒兵2（1.广东药科大学新药研发中心，广东广州510006；2.广东药科大学药学院，广东广州510006）摘要：目的建立一种合成吲唑酮并噌啉类化合物的新方法。
方法通过对催化剂、银盐、溶剂、反应温度、添加剂等反应条件的优化，确立最佳的反应条件。
结果以1-苯基吲唑酮为反应底物，以六氟异丙醇（HFIP ）为反应溶剂，[Cp*RhCl 2]2作为催化剂，在60℃条件下，合成了11个吲唑酮并噌啉类化合物，最高产率可以达到97%。
经过1HNMR 、13CNMR 以及HRMS 确征了所合成化合物的结构。
结论该反应具有条件温和、官能团兼容性好等优点，对稠合吲唑酮并类化合物的合成具有一定的参考价值。
关键词：1-苯基吲唑酮；碳酸亚乙烯酯；铑催化；C-H 键活化中图分类号：R914.5文献标识码：A文章编号：2096-3653（2023）03-0038-08DOI ：10.16809/ki.2096-3653.2023033102Synthesis and characterization of indazolinone fused cinnolinsSONG Jialin 1,CHEN Wangliang 2,YAO Linshengyuan 2,LIN Xincheng 2,SHU Bing 2*（1.Center for Drug Research and Development,Guangdong Pharmaceutical University,Guangzhou 510006,China ;2.School of Pharmacy,Guangdong Pharmaceutical University,Guangzhou 510006,China ）*Corresponding author Email:****************.cnAbstract:Objective To establish a new method for the synthesis of indazolinone fused cinnolins.Methods The optimum reaction conditions were developed by screening of catalyst,silver salt,solvent,reaction temperature,and additives.Results Using 1-phenylindazolone as the reaction substrate,and HFIP as the reaction solvent,eleven indazolinone fused cinnolin derivatives were synthesized at 60℃under the catalyst of [Cp*RhCl 2]2with the yield up to 97%and characterized by 1H-NMR,13C-NMR,and HRMS.Conclusion The protocol features mild conditions,and good compatibility with various functional groups.It is of great significance for the synthesis of fused indazolinone derivatives.Key words:1-phenylindazolone;vinylene carbonate;rhodium catalysis;C-H activation吲唑酮衍生物是重要的含氮杂环化合物，存在于一系列的药物分子和功能材料中[1-3]。
吡嗪盐酸盐的合成实验报告实验目的：本实验旨在通过反应合成吡嗪盐酸盐，并利用物理方法对合成产物进行表征。
实验原理：吡嗪（Pyrimidine）是一种六元杂环化合物，化学式为C4H4N2、吡嗪盐酸盐是吡嗪的盐酸盐形式，由于其中的阳离子是盐酸根，因此会增加溶解度和稳定性。
吡嗪盐酸盐在医药领域具有广泛的应用，因此其合成具有重要意义。
实验步骤：1. 在一个干燥的圆底烧瓶中加入吡嗪（0.1 mol）。
2. 缓慢加入氯化氢气（稀释到1 mol/L），并同时加热至回流。
3.在反应进行的同时，将烧瓶表面进行冷却以充分回收氯化氢气。
4.反应持续3小时后，关闭加热，将混合溶液冷却至室温。
5.用去离子水稀释混合溶液，直至氨水添加后PH值大于76.过滤得到橙色的沉淀产物。
7.将沉淀产物在抽滤干燥器中干燥至恒定质量。
8.对产物进行红外光谱、质谱和元素分析进行表征。
实验结果与讨论：形成的吡嗪盐酸盐产物以橙色的沉淀形式出现，在干燥后呈现黄色粉末状。
通过元素分析，发现样品中含有C、H和N元素，符合吡嗪盐酸盐的化学式C4H4N2·HCl。
红外光谱显示样品中有特征的C-N、C=O和C-H官能团的伸缩振动吸收峰，进一步验证了样品的结构。
质谱分析进一步证实了产物的分子质量以及分子离子峰。
结论：本实验成功合成了吡嗪盐酸盐，并通过红外光谱、质谱和元素分析对其进行了表征。
实验结果表明所得产物为吡嗪盐酸盐，并与理论值符合较好。
本实验为吡嗪盐酸盐的合成提供了一个简单有效的方法，对于相关领域的研究具有重要意义。
实验中可能存在的问题和改进方法：1.实验过程中需要注意溶剂的干燥和质量控制，以避免水分对反应的干扰。
2.实验过程中可以考虑加入催化剂或调整反应条件，以提高反应速率和产率。
3.为了更好地对产物进行分析和表征，可以增加其他实验技术的应用，如核磁共振和X射线衍射分析。
吡唑合成机理吡唑是一种具有五元杂环结构的有机化合物，广泛应用于药物、农药、高分子材料等领域。
其合成方法繁多，包括氨与α-溴乙酸酯的缩合反应、酸催化的内缩酮酸衍生物的分子内环化反应、吡咯与氰化氢的反应等。
下面将介绍几种常见的吡唑合成方法及其机理。
1. 吡咯与氰化合物反应合成吡唑：吡咯是由肼与α,β-无饱和羰基化合物酮缩合成的化合物，而氰化合物是由肼与α,β-无饱和羰基化合物缩合成的中间体。
吡咯与氰化合物反应合成吡唑的机理如下：首先，吡咯和氰化合物在碱催化下发生反应，将氰基与吡咯中的酮基进行缩合，生成5-氰基吡咯中间体。
然后，通过氧化、脱水以及重排等步骤，将5-氰基吡咯转化为吡唑化合物。
2. 氨与α-溴乙酸酯反应合成吡唑：此合成方法是通过氨与α-溴乙酸酯发生缩合反应，然后进行环化得到吡唑化合物。
具体机理如下：首先，氨与α-溴乙酸酯在碱性条件下发生亲核取代反应，产生酰胺中间体。
然后，酰胺分子内的酯基与酰氨基发生酰胺环化反应，生成α-氨基-α,β-不饱和酮。
进一步进行加氢、重排、去水等步骤，最终生成吡唑化合物。
3. 酸催化的内缩酮酸衍生物分子内环化反应合成吡唑：该方法利用酸催化的内缩酮酸衍生物分子内环化反应合成吡唑。
具体机理如下：首先，酮酸与酸进行缩合反应，形成酮酸衍生物。
然后，在酸的催化下，酮酸衍生物发生分子内环化反应，生成五元杂环化合物，也就是吡唑。
总的来说，吡唑的合成方法多种多样，分别采用了不同的反应机理。
这些合成方法为吡唑的制备提供了重要的途径，对于吡唑化合物的进一步研究与应用具有重要意义。
卟啉的合成卟啉是一类重要的有机化合物，广泛应用于生物学、化学和医学等领域。
它是一种由四个吡咯环通过甲烷基连接而成的大环状结构，具有多种生物活性和光物理性质。
本文将介绍卟啉的合成方法和应用。
卟啉的合成方法有多种途径，其中最常见的是通过多步反应合成。
一种常用的合成方法是从苯乙烯出发，经过多步反应制备卟啉。
首先，苯乙烯经过氧化反应得到苯乙酮，然后经过氨化反应生成苯乙酰胺。
接下来，苯乙酰胺经过环化反应生成吡咯烷酮，再经过羧化反应得到吡咯烷酮酸。
最后，吡咯烷酮酸经过环化反应得到卟啉。
除此之外，还有其他合成方法，如格里氏反应、Meerwein-Ponndorf-Verley还原等。
卟啉在生物学中起着重要的作用，其中最著名的应用是在光合作用中光合色素叶绿素中的卟啉结构。
通过吸收光能，卟啉能够将光能转化为化学能，从而驱动光合作用中的反应。
除了叶绿素，卟啉还存在于其他生物分子中，如血红素、细胞色素等。
这些卟啉分子在生物体内参与氧气运输、电子传递和催化反应等重要生物过程中起着关键作用。
在化学领域，卟啉也有广泛的应用。
卟啉具有良好的电子传递性质和催化活性，可以作为催化剂用于有机合成反应中。
例如，卟啉催化剂可以催化氧化反应、还原反应和环化反应等。
此外，卟啉还可以与金属离子形成稳定的配合物，这些卟啉金属配合物在催化剂、药物和材料等方面具有重要应用价值。
在医学领域，卟啉也有广泛的应用。
卟啉分子具有丰富的光物理性质，可以吸收特定波长的光线并发生激发态反应。
通过选择合适的光源和卟啉分子，可以实现光动力疗法。
光动力疗法是一种新兴的肿瘤治疗方法，通过激发卟啉分子产生的活性氧物质来杀灭癌细胞。
此外，卟啉还可以用于光热疗法、荧光成像和光敏化学等领域。
卟啉是一类重要的有机化合物，具有多种合成方法和广泛的应用领域。
通过合成卟啉和研究其性质和应用，可以推动化学、生物学和医学等领域的发展。
随着科学技术的进步，相信卟啉的合成和应用将会得到更多的突破和创新，为人类社会带来更多的福祉。
中国生物工程杂志 China Biotechnology ,2021 ,41 (1 ) ： 103-113DOI : 10. 13523/j. cb. 2009004毗咯瞳咻醞生物合成研究进展* * **收稿日期:2020-094)3 修回日期:2020-12-01*国家自然科学基金(U1904101),河南省科技攻关重点研发与推广专项(202102310021 ,182102310607)资助项目**通讯作者，电子信箱:yangxuepeng@ zzuli. edu. cn王光路王梦园周忆菲马科张帆杨雪鹏*”(郑州轻工业大学食品与生物工程学院食品生产与安全河南省协同创新中心郑州450001)摘要 u 比咯•牀醍(pyrroloquinoline quinone, PQQ)是一种多肽修饰类天然产物，是继烟酰胺和核黄素之后第三类辅酶，具有抗氧化、抗衰老、提高免疫力等重要生理功能，在医药、保健等领域具 有重要价值。
目前,PQQ 的大规模制备仍然存在诸多问题，限制了 PQQ 的广泛应用。
当前迫切需 求低成本的合成方式，以充分实现其广阔的应用潜力。
综述了近年来PQQ 生物合成途径的解析、关键酶的催化反应机理以及高产菌株选育等方面的研究动态及发展趋势，并针对PQQ 生物合成微生物细胞工厂构建研究策略提出了建议及展望。
关键词"比咯喳咻醍生物合成途径调控机制关键酶中图分类号Q56[1比咯座咻pyrroloquinoline quinone , PQQ )，化学式为4,5-二拨基-1-毗咯-2,3-f-«咻-2,7,9 -三竣酸(图1),是继烟酰胺和核黄素之后第三类辅酶，可以从底物接受2个电子和2个质子，发挥辅酶的作用2〕。
2003 年,Rucker 等⑶认定PQQ 为水溶性B 族维生素。
图1 PQQ 的化学结构Fig. 1 Chemical structure of PQQPQQ 具有独特的理化性质和生理作用。
文献报道，吡嗪酮具有降低血糖、抑制胃酸分泌等生理活性［１］。本实验室合成了少量的吡咯吡嗪酮类衍生物，进行了抗炎和镇痛活性实验，结果显示，一些所合成的化合物具有明显的抗炎或镇痛活性，其中化合物（１）的作用活性与对照药布洛芬相似［２］。这预示着吡嗪酮类化合物的抗炎和镇痛作用的构效关系具有广阔的研究前景。吡嗪酮类化合物在化学和抗炎镇痛作用上，都是研究较少的一类化合物。本实验室对吡嗪酮类化合物的研究过程中合成了部分６－芳酰基吡咯吡嗪酮（２）和６－芳酰基吡咯噁嗪酮（３）类化合物。比较分子力场分析结果显示：分子中的羰基对活性有一定的贡献。苯环部分对化合物的抗炎活性具有显著影响［３］。并以吡咯吡嗪酮为先导化合物，在３位、４位进行结构修饰，合成了系列衍生物（４）。药理实验表明：４－位芳基取代基不利于抗炎作用［４］。１２３４５综合上述研究结果，我们设计了系列３－苯基－６－芳甲酰基吡咯吡嗪酮（５），通过改变芳甲酰基的结构，考察６－取代基对抗炎镇痛活性的影响，进一步研究该类化合物的构效关系，以期有新的发现。根据２－甲基－３－苯基吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮的合成方法［４］，设计了如下合成路线：
１合成实验
熔点用毛细管法，温度未经校正。１Ｈ－ＮＭＲ用ＢｒｕｋｅｒＡＲＸ－３００型核磁共振仪测定，ＴＭＳ为内标。ＭＳ用ＦｉｎｎｉｇａｎＳＳＱ－７００型质谱仪测定。１．１２－甲基－３－苯基吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮的制备按照文献方法［３］合成，得白色晶体。熔点为１４０－１４２℃。１．２吡咯吡嗪酮－６－芳甲酰基衍生物的制备
烟酰氯盐酸盐的制备将２ｇ烟酸加入到６ｍＬ氯化亚砜中，回流３ｈ，抽滤，用二氯甲烷洗涤固体，得到烟酰氯盐酸盐，白色固体２．２ｇ，未经精制，直接用于下一步反应。其他酰氯均采用相应的酸和氯化亚砜按常规方法制备。吡咯吡嗪酮－６－芳甲酰基衍生物的制备将６ｍｍｏｌ２－甲基－３－苯基吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮和２．７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）无水三氯化铝加入到２５ｍＬ１，２－二氯乙烷中，于冰水浴中搅拌０．５ｈ，然后滴加８．５ｍｍｏｌ芳甲酰氯溶于１０ｍＬ１，２－二氯
吡咯并吡嗪酮类化合物的合成及抗炎镇痛活性研究（沈阳药科大学制药工程学院，辽宁沈阳１１００１６）吴丽颖，马鹤，王玉玲，宋宏锐
［摘要］研究吡咯并吡嗪酮类化合物的抗炎镇痛作用构效关系，寻找具有抗炎镇痛活性的新型吡嗪酮类化合物。以２－甲基－３－苯基吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮化合物为母体，合成系列化合物。用二甲苯致小鼠耳肿胀法和醋酸致小鼠扭体法对所合成的目标化合物分别进行了抗炎和镇痛活性实验。合成了１０个目标化合物，经１Ｈ－ＮＭＲ和ＭＳ确证其结构。小鼠实验表明，一些所合成的化合物具有一定的抗炎或镇痛作用。化合物ＷＬＹ－１１３、ＷＬＹ－１１５的镇痛活性较好，ＷＬＹ－１０３、ＷＬＹ－１１４的抗炎活性较好，值得进一步研究。［关键词］药物化学；制备；化学合成；吡咯并［１，２－ａ］吡嗪酮；抗炎；镇痛［中图分类号］Ｒ９７１＋．１［文献标识码］Ａ［文章编号］１００３－５０９５（２００７）０９－０００３－０３
［收稿日期］２００７－０７－１６［作者简介］吴丽颖（１９８０－），女，硕士研究生，研究方向为抗炎镇痛药物的合成。
Ｖｏｌ．３０Ｎｏ．９Ｓｅｐ．２００７!!!!!!!!!!"
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科技专论
河北化工乙烷的溶液，冰水浴中搅拌反应１０ｈ，室温搅拌反应１０ｈ。将反应液倾入到含有５ｍＬ浓盐酸的３０ｍＬ冰水中，充分搅拌，分层，水层用二氯甲烷（１５ｍＬ×２）萃取，合并有机相，依次用水（２５ｍＬ）、５％的碳酸氢钠溶液（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）洗涤，无水硫酸钠干燥过夜。旋转蒸出溶剂，得粗品。粗品用硅胶柱层析纯化，得到相应的２－甲基－３－苯基吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮－６－芳甲酰基衍生物。ＷＬＹ－１０２，ＷＬＹ－１０３，ＷＬＹ－１０４、ＷＬＹ－１０５、ＷＬＹ－１０８、ＷＬＹ－１０９、ＷＬＹ－１１４、ＷＬＹ－１１５利用此法制备。２－甲基－３－苯基－６－（３，４－二甲氧基苯甲酰基）吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮（ＷＬＹ－１０６）的制备将１．３４ｇ（６ｍｍｏｌ）２－甲基－３－苯基吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮和２．７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）无水三氯化铝加入到２５ｍＬ１，２－二氯乙烷中，于冰水浴中搅拌０．５ｈ，然后滴加１．７１ｇ３，４－二甲氧基苯甲酰氯溶于１０ｍＬ１，２－二氯乙烷的溶液，冰水浴中搅拌反应１０ｈ，在室温搅拌反应２ｈ。将反应液倾入到含有５ｍＬ浓盐酸的３０ｍＬ冰水中，充分搅拌，有大量固体析出，抽滤，母液分层，水层用二氯甲烷（１５ｍＬ×２）萃取，与有机层合并，依次用水（２５ｍＬ）、５％的碳酸氢钠溶液（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）洗涤，无水硫酸钠干燥过夜。旋转蒸出溶剂，得到固体。将此固体与抽滤得到的固体合并，用乙酸乙酯／石油醚（体积比１∶５）洗涤，得到橙红色固体２．１７ｇ，收率为９３．０％。２－甲基－３－苯基－６－（３－吡啶甲酰基）吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮（ＷＬＹ－１１３）的制备将１．３４ｇ（６ｍｍｏｌ）２－甲基－３－苯基吡咯并［１，２－ａ］吡嗪－１（２Ｈ）－酮和２．７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）无水三氯化铝加入到２５ｍＬ１，２－二氯乙烷中，于冰水浴中搅拌０．５ｈ，然后分批加入１．５１ｇ（８．５ｍｍｏｌ）烟酰氯盐酸盐，冰水浴中搅拌反应５ｈ，在室温搅拌反应１５ｈ。将反应液倾入到含有５ｍＬ浓盐酸的３０ｍＬ冰水中，充分搅拌，分层，水层加入固体氢氧化钠调节至碱性，有固体析出，抽滤。有机层依次用水（２５ｍＬ）、５％的碳酸氢钠溶液（２５ｍＬ）、水（２５ｍＬ）洗涤，无水硫酸钠干燥。旋转蒸出溶剂，得到固体。将此固体与抽滤得到的固体合并。用硅胶柱层析纯化，乙酸乙酯／石油醚（体积比１∶１－２∶１）梯度洗脱，得到淡黄色固体０．４８ｇ，收率为１３．６％。设计合成了１０个目标化合物，结构及物理常数见表１。
河北化工・４・
第９期
表１化合物结构式熔点／℃１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ、ＭＳ（ｍ／ｚ）３．３６（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４４Ｈｚ，Ｈ－８），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４４Ｈｚ，Ｈ－７），７．４３－７．５２（ｍ，７Ｈ，３－ＰｈＨａｎｄＨ－２′、Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），７．５７（ｍ，１Ｈ，Ｈ－４′ｉｎ６－Ａｒ），７．８１（ｍ，２Ｈ，Ｈ－３′、Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），８．５０（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）．３２８（Ｍ＋）３．３８（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５０Ｈｚ，Ｈ－８），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５０Ｈｚ，Ｈ－７），７．４４－７．４７（ｍ，２
Ｈ，Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ３－Ｐｈ），７．５１－７．５３（ｍ，３Ｈ，Ｈ－３′、Ｈ－４′、Ｈ－５′ｉｎ３－Ｐｈ），７．７２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９８Ｈｚ，Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），８．１４（ｍ，１Ｈ，Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．４４（ｍ，１Ｈ，Ｈ－４′ｉｎ６－Ａｒ），８．４８（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４），８．６６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝１．８６Ｈｚ，Ｈ－２′ｉｎ６－Ａｒ）３．３８（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．０５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５０Ｈｚ，Ｈ－８），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．５０Ｈｚ，Ｈ－７），７．４５－７．４６（ｍ，２Ｈ，Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ３－Ｐｈ），７．５１－７．５２（ｍ，３Ｈ，Ｈ－３′、Ｈ－４′、Ｈ－５′ｉｎ３－Ｐｈ），７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５８Ｈｚ，Ｈ－３′、Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），８．４８（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）．３７３（Ｍ＋）．
３．３７（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４４Ｈｚ，Ｈ－８），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４４Ｈｚ，Ｈ－７），７．４２－７．５１（ｍ，７Ｈ，３－ＰｈＨａｎｄＨ－３′、Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４６Ｈｚ，Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．４６（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）３．３６（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），３．９５（ｓ，３Ｈ，３′－ＯＣＨ３），３．９７（ｓ，３Ｈ，４′－ＯＣＨ３），６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ，
Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４１Ｈｚ，Ｈ－８），７．１７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４１Ｈｚ，Ｈ－７），７．４４－７．５４（ｍ，７Ｈ，３－ＰｈＨ、Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．３９（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）．３８８（Ｍ＋）
２．４３（ｓ，３Ｈ，－ＣＨ３），３．３６（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４７Ｈｚ，Ｈ－８），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４１Ｈｚ，Ｈ－７），７．３７－７．４０（ｍ，２Ｈ，Ｈ－４′Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），７．４３－７．５１（ｍ，５Ｈ，３－ＰｈＨ），７．６０－７．６２（ｍ，２Ｈ，Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．４９（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）３．３６（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．０７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４７Ｈｚ，Ｈ－８），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３２Ｈｚ，Ｈ－７），７．４１－７．５１（ｍ，５Ｈ，３－ＰｈＨ），７．６４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ，Ｈ－３′、Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），７．７０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６７Ｈｚ，Ｈ－２′Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．４６（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）３．３７（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４７Ｈｚ，Ｈ－８），７．１８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４７Ｈｚ，Ｈ－７），７．４３－７．５２（ｍ，６Ｈ，
ＰｈＨａｎｄＨ－５′ｉｎｐｙｒｉｄｉｎｅｒｉｎｇ），８．１２（ｔ，１Ｈ，Ｊ１＝７．９２Ｈｚ，Ｊ２＝１．９５Ｈｚ，Ｈ－４′ｉｎｐｙｒｉｄｉｎｅ
ｒｉｎｇ），８．５０（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４），８．８１（ｍ，１Ｈ，Ｈ－６′ｉｎｐｙｒｉｄｉｎｅｒｉｎｇ），９．０５（ｍ，１Ｈ，Ｈ－２′ｉｎｐｙｒｉ－ｄｉｎｅｒｉｎｇ）．３２９（Ｍ＋）３．３６（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４１Ｈｚ，Ｈ－８），７．１５－７．２１（ｍ，３Ｈ，Ｈ－７ａｎｄＨ－３′、Ｈ－５′ｉｎ
６－Ａｒ），７．４２－７．５１（ｍ，５Ｈ，３－ＰｈＨ），７．８４－７．８９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ１＝８．７６Ｈｚ，Ｊ２＝５．４Ｈｚ，Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．４５（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）１．３０（ｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．９３Ｈｚ，－ＣＨ３×２ｉｎｉｓｏｐｒｏｐｙｌ），３．００（ｍ，１Ｈ，－ＣＨ＜），３．３６（ｓ，３Ｈ，Ｎ－ＣＨ３），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４４Ｈｚ，Ｈ－８），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４１Ｈｚ，Ｈ－７），７．３５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２５Ｈｚ，Ｈ－３′Ｈ－５′ｉｎ６－Ａｒ），７．４５－７．５０（ｍ，５Ｈ，３－ＰｈＨ），７．７８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１９Ｈｚ，Ｈ－２′、Ｈ－６′ｉｎ６－Ａｒ），８．４８（ｓ，１Ｈ，Ｈ－４）．３７０（Ｍ＋）
