中国药科大学有机化学烯烃PPT课件
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一、烯烃的结构第四章 烯烃Chapter 4 . Alkene含C=C官能团的碳氢化合物(CnH2n)碳原子的sp2杂化2p 2p杂化E2s激发态sp23个sp2杂化 轨道1个未杂化的 2p轨道碳原子的sp2杂化中轨道的能量变化1 2yyy乙烯(CH2=CH2)的成键示意图x z z x z xHp轨道CH H H C H H C H1s轨道2px轨道2pz轨道2py轨道sp 轨道sp2杂化H2+Cp轨道C120°(a)(b)碳原子sp2杂化 (a) sp2杂化轨道 ( b)未参与杂化的p轨道34结构:与双键相连的原子在同一平面上1.34 Å二、同分异构4个碳以上烯烃存在同分异构,例如C4H8:Hsp2π σH C C H1.1 ÅHoH116.7 oHH 121.6 H同平面可最大交叠π键与σ键相比具有的特征: 1、不如σ键牢固,容易断裂 2、构成π键的碳原子不 能围绕键轴自由旋转 3、π电子受核束缚力小,易发生 化学反应H CH3 C C H CH3 旋转90o1-丁烯 12-丁烯 2异丁烯 3环丁烷 甲基环丙烷 4 5官能团位置异构:1与2 构造异构 碳架异构:1与3, 2与3 官能团异构:烯烃与环烷烃H CH3CH3 C H5612-丁烯的两种异构体相同 基团 位于 同侧产生顺反异构的条件H3C H 相同 基团 C C 位于 H CH3 异侧反-2-丁烯 0.9 -106 0 (1)刚性结构,使分子中原子或基团在空间的 排列被固定,如双键、环。
(2)同一烯碳原子连有不同的原子或原子团H3CCH3 C C H H顺-2-丁烯 沸点℃ 3.5 熔点℃ -139 偶极矩C·m 1.1 ×10-30a C b7a (c) C b (d)8a≠b c≠d产生原因:π键不能自由旋转 二者为顺反异构(几何异构)判断以下分子是否存在顺反异构?顺反异构体不仅理化性质上有差别,它们 的生理和药学活性有很大区别。