清华大学李艳梅有机化学课件

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26、要使整个人生都过得舒适、愉快，这是不可能的，因为人类必须具备一种能应付逆境的态度。——卢梭
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27、只有把抱怨环境的心情，化为上进的力量，才是成功的保证。——罗曼·罗兰
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28、知之者不如好之者，好之者不如乐之者。——孔子
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29、勇猛、大胆和坚定的决心能够抵得上武器的精良。——达·芬奇
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30、意志是一个强壮的盲人，倚靠在明眼的跛子肩上。——叔本华
李艳梅有机化学烷烃
31、园日涉以成趣，门虽设而常关。 32、鼓腹无所思。朝起暮归眠。 33、倾壶绝余沥，窥灶不见烟。
34、春秋满四泽，夏云多奇峰，秋月 扬明辉 ，冬岭 秀孤松 。 3

12.2.1 IR spectrum 12.2.2 NMR spectห้องสมุดไป่ตู้um 12.2.3 Physical properties 12.2.4 Isomerization
(Learn on your own)
12.2.1 IR spectrum
C=O RCHO 1720-1740 cm-1 ArCHO 1695-1715 cm-1 RCOR 1700-1725 cm-1 ArCOR 1680-1700 cm-1 ArCOAr 1660-1670 cm-1 共轭后降低约 30 cm-1
pKa = 35
bu tyllit hium
THF -78oC
N
+
Li lithium diisopropylamide
LDA
b uta ne pKa ~ 50
O HC C H
LDA (CH3)3SiCl
O CC
O CC
O Si( CH 3) 3 CC
H3C C
H3C
O
K+H-
H2C C
H3C
与含氧亲核试剂的加成 (A) Hydration
偕二醇
(B) Addition of alcohols
半缩醛 半缩酮
缩醛 缩酮
注： 1、为醚类化合物 2、简单的醛与过量的醇：反应容易 简单的酮与过量的醇：反应不容易 3、缩醛（酮）碱性条件下稳定，在酸性水溶液中水解：
HO
OH
O
CO
C
O
H3+O
CO
分子极性大，与水可形成氢键。 香型：
低级醛：强烈的刺激味 中级醛：果香味
H3C
CH3(CH2)7CHO
玫瑰香

同分异构体：两个或两个以上分子式一样而构造不同 的物质互称同分异构体。
本章重点：
饱和烃 通式：CnH2n+2
Content
3.1 Structure 3.2 Conformation 3.3 Physical properties and spectrum
data 3.4 Chemical properties 3.5 Preparation (Learn on your own) 3.6 Sources and usages (Learn on your
重叠型构象中，两个Ｃ原子上的Ｈ原子相距较近， 产生排斥力，而出现空间阻碍效应(Steric effect)。 而在穿插型构象中，两个Ｃ原子上Ｈ原子的相距较 远，不会出现空间阻碍效应的排斥力，能量较低， 比较稳定。
对“试题一〞的讨论：
在国内外现行的有机化学教科书中，对乙烷分 子的构象问题大多是按上述方式〔空间阻碍效应〕 解释的.
3.2.4 Conformation of the other alkanes Learn on your own
3.3 Physical properties and spectrum data
3.3.1 Physical properties
沸点：
b.p liq—>gas 分子距离恰好为色散力作用范围
C—C , C—H 有一定极性，可反响
特点3：自由基型反响
电负性 C：2.5 H：2.2
不同的C—H键其键能不同，但极性都不大，以
均裂为主
自由基型为主
H CH3CH2CH2CH2 CH2C H
H
• 氧化反响 • 热解 • 异构化 • 自由基取代反响
Cleavage Substitution Oxidation

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21、没有人陪你走一辈子，所以你要 适应孤 独，没 有人会 帮你一 辈子， 所以你 要奋斗 一生。 22、当眼泪流尽的时候，留下的应该 是坚强 。 23、要改变命运，首先改变自己。
24、勇气很有理由被当作人类德性之 首，因 为这种 德性保 证了所 有其余 的德性 。--温 斯顿． 丘吉尔 。 25、梯子的梯阶从来不是用来搁脚的 ，它只 是让人 们的脚 放上一 段时间 ，以便 让别一 只脚能 够再往 上登。

66、节制使快乐增加并使享受加强。 ——德 谟克利 特 67、今天应做的事没有做，明天再早也 是耽误 了。——裴斯 泰洛齐 68、决定一个人的一生，以及整个命运 的，只 是一瞬 之间。 ——歌 德 69、懒人无法享受休息之乐。——拉布 克 70、浪费时间是一桩大罪过。——卢梭

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11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
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6、黄金时代是在我们的前面，而不在 我们的 后面。
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7、心急吃不了热汤圆。
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8、你可以很有个性，但某些时候请口 (蹩脚 的工人 总是说 工具不 好)。
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10、只要下定决心克服恐惧，便几乎 能克服 任何恐 惧。因 为，请 记住， 除了在 脑海中 ，恐惧 无处藏 身。-- 戴尔． 卡耐基 。

(3):
(CH3)2CHCHCHCHCH2CH3 CH2CH2CH3
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
CH(CH3 )2
(4):
CH3CH2CHCH2CH2CH3
2-甲基-3-乙基己烷
CH2CH2CH3
(5):
(CH3)2CCHCH2CH3 CH2CH2CH3
4,4-二甲基-5-乙基辛烷
CH3 CH3CH3
(10):
二环[4.1.0]庚烷(桥环化合物)
螺[4.4]壬烷(螺环化合物) (11):
(12):
二环[2.2.0]己烷(桥环化合物)
(14):
CH3
三甲基二环[3.2.0]庚烷
7 1
(15):
5
6 4 3
2
7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷
8
CH3 1 2 4 3
(16):
7 6 5
8-甲基二环[3.2.1]辛烷
(CH3CH2)2CCH2 CH2CHCH2CH3
找到最长主链， 并给C原子编号
1 CH3
CH3
2 CH 3
CH3
2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
8
CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH3 CH2CH3
7 6 5 4
(2):
(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2
CH3 CH3
2,2-二甲基-4-乙基己烷
2 CH 3
1
主链
CH3
CH3
CH3CH2 CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CCH2CH3
(8):
CH3
CH2 CH2 CH2 H3C C CH3 CH2 CH3
CH3
3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷

由于单键的旋转形成分子（离 子……）中各个原子的相对位 置不同，这种特定的排列形式 称为“构象”。由单键旋转而 产生的异构体称为“构象异构 体”或“旋转异构体”。
3.2.1 Chemical formula 分子立体结构的表示法
perspective structure 透视式
HH H
CH3CH3
与氢原子连接，分子中氢的含量已达到最高限度。 同系列：组成上相差CH2或其整数倍的一系列化合物。 同系物：同系列中各个化合物互称同系物。
同系物具有相似的化学性质，其物理性质一般随分 子量的改变而规律性变化。 系差： CH2为同系列的系差
构造式：代表分子中原子的种类、数目和排列次序的 式子。
结构式：除了代表分子中原子的种类、数目和排列次 序的之外，还包括了空间及原子、电子、构 型、构象等信息的式子。
对“试题一”的讨论：
在国内外现行的有机化学教科书中，对乙烷分 子的构象问题大多是按上述方式（空间阻碍效应） 解释的.
乙烷分子中，C—C键长154pm，C—H键长110.7pm，C—C—H键角为 109.3º。根据计算，两个重叠型的氢核之间的距离为229pm，而氢原子的范 德华（von der Waals）半径为 120pm，两个氢核之间距离小于两个氢原子范 德华半径之和，因此有排斥力，这种排斥力是不直接相连的原子间的作用力， 因此称为非键连的相互作用，分子处于这种构象，从能量上考虑是最不稳定 的。反之，在乙烷的交叉型构象中，两个碳原子上的氢离得最远，根据计算， 两个氢核之间的距离约为250pm，分子处于这种构象是最稳定的。……只要 偏离交叉型的构象，就有扭转张力，这种张力来源于范德华排斥力。
H
H
eg CH3CH3
H H HH H
特点：重点H表示某H 个局部