清华大学化学系有机化学课件01_Introduction

有机化学合成与反应条件有机化学合成是指通过有机合成反应，从简单的有机分子合成出复杂的有机分子的过程。

在合成过程中，反应条件的选择是至关重要的，它直接影响到反应的效率和产物的选择性。

本文将介绍一些常见的有机化学合成反应及其反应条件。

一、酯化反应酯化反应是一种重要的有机合成反应，常用于制备酯类化合物。

酯化反应的反应条件通常包括反应物的摩尔比、反应温度和反应时间等。

例如，乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯的反应条件为乙酸和乙醇的摩尔比为1:1，反应温度为酒精沸点以下，并在酸性条件下进行反应，反应时间一般为数小时至数天。

二、脱水反应脱水反应是一种常用的有机合成反应，常用于制备醚类化合物。

脱水反应的反应条件包括反应物的摩尔比、反应温度和催化剂的选择等。

例如，乙醇与丙醇反应制备乙基丙醚的反应条件为乙醇和丙醇的摩尔比为1:1，反应温度为100-150摄氏度，并在酸性条件下进行反应，硫酸可以作为催化剂。

三、氢化反应氢化反应是一种重要的有机合成反应，常用于还原酮、醛等含氧官能团。

氢化反应的反应条件包括反应物的摩尔比、反应温度和催化剂的选择等。

例如，丙酮与氢气氢化制备丙醇的反应条件为丙酮和氢气的摩尔比为1:1，反应温度为室温下至反应物沸点，常使用铂或钯等贵金属作为催化剂。

四、取代反应取代反应是一种常见的有机合成反应，常用于合成卤代烃等化合物。

取代反应的反应条件包括反应物的摩尔比、反应温度和催化剂的选择等。

例如，氯乙烷与氨水反应制备乙胺的反应条件为氯乙烷与氨水的摩尔比为1:3，反应温度为室温下，无需催化剂。

总结：有机化学合成的反应条件多种多样，根据具体反应类型和反应物的性质选择合适的条件非常重要。

本文介绍了酯化反应、脱水反应、氢化反应和取代反应的一些常见反应条件。

熟练掌握这些基础的反应条件对于有机化学合成的研究和应用具有重要意义。

参考文献：1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. John Wiley & Sons, 2007.2. Li, J. H.; Zhang, Y. Z. Modern Organic Synthesis: An Introduction. Chemical Industry Press, 2006.。

有机化学教案第一章第一章有机化合物的结构与性质一． 学习目的和要求1. 掌握有机化学的定义。

2. 掌握有机化合物区别于无机化合物的特点。

3. 掌握共价键理论的要点、共价键的均裂、异裂、共价键的属性及重要参数。

理解有机化合物的特点，从中弄清与无机化合物的主要区别，掌握主要官能团的表达式。

4.理解有机化合物的分类原则样和有机化学中的酸碱理论。

5.掌握有机化合物的分类方法。

6.了解有机化学的发展简史，了解有机化学在生活和生产中的作用，了解有机化学的学习方法。

二． 本章节重点、难点共价键理论、分子轨道理论以及共价键的键参数的概念及应用。

三．教学内容：1.1 有机化学、有机化合物的定义有机化学（Organic Chemistry)是化学学科的一个分支，研究有机化合物的来源、制备、结构、性能以及应用，它的研究对象是有机化合物。

按物质的来源分类，早期化学家把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。

当然，我们知道现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。

现在将有机化合物定义为含碳化合物，所以有机化学就是研究碳化合物的化学。

有机化合物的另一个定义是碳氢化合物及其衍生物体现有有机化合物在结构上的相互联系，所以有机化学也可以称作研究碳氢化合物及其衍生物的化学1.2 有机化合物的特点1 •（1）有机化合物种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不断增加），组成有（C，H，O， N ，P，S，X等）。

因为1）C原子自身相互结合能力强；2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3) 存在同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）。

（2）物理性质方面特点是1) 挥发性大，熔点、沸点低；2) 水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂）。

（3）化学性质方面的特点是1) 易燃烧；2) 热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）；3) 反应速度慢；4) 反应复杂，副反应多1.3共价键有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。

第48卷第4期2020年2月广　州　化　工Guangzhou Chemical IndustryVol.48No.4Feb.2020有机化学课堂教学的新课导入*崔颖娜(大连大学环境与化学工程学院,辽宁　大连　116622)摘　要:新课的导入是教学过程的开始,良好的课堂导入有助于激发学生的学习热情,提高学生的学习兴趣,从而提高课堂教学效果,因此新课导入要讲究方法和技巧㊂结合自身从事有机化学教学的实际经验和体会,介绍了有机化学课堂教学导入新课的几种方法,如日常生活导入㊁化学药物事件导入㊁社会热点新闻导入㊁诺贝尔化学奖导入和学生自主导入等,希望给有机化学教师提供一些参考㊂关键词:有机化学;课堂教学;新课导入　中图分类号:G642.1 　文献标志码:A　文章编号:1001-9677(2020)04-0127-02*基金项目:大连大学教学改革项目㊂作者简介:崔颖娜(1980-),女,讲师,主要从事有机化学教学及离子液体研究㊂Introduction of New Lessons in Organic Chemistry Classroom Teaching *CUI Ying -na(College of Environment and Chemical Engineering,Dalian University,Liaoning Dalian 116622,China)Abstract :New lessons inducting is the beginning of the teaching process,a good classroom introduction contributes to stimulating students’enthusiasm and increasing their interest for learning.Therefore,the introduction of new lessons requires methods and techniques.Based on teaching experience for years,several introduction methods for new lessons in Organic Chemistry classroom teaching were summarized,including daily life introduction,chemical drugs introduction,social hot news introduction,Nobel Prize in Chemistry introduction,and independent introduction of students,etc.Thus,some references were provided to Organic Chemistry teachers.Key words :Organic Chemistry;classroom teaching;new lessons introduction有机化学是化学㊁化工㊁生物和医学等专业的一门重要基础课,该课程知识点繁杂,共性中又带有个性,还涉及到一些微观抽象知识,很多学生学起来感觉很吃力㊂特别是在每节课的开始,学生不能很快进入学习状态,学习效率低㊂因此,为了激发学生的学习兴趣,提高学习效率,一个良好的新课导入方法是极为重要的㊂笔者根据从事有机化学教学工作的实际经验,总结了有机化学课堂教学新课导入的几种方法㊂1　通过日常生活导入生活中处处有化学,教师在教学中如果能够将日常生活中的现象引入到有机化学的课堂教学中来,让学生感受到学习有机化学可以解决实际生活问题,学以致用,能大大提高学生的学习兴趣㊂在导入‘卤代烃“这节课时,教师可以给学生展示运动场上运动员受伤,医生给他喷药的图片,然后提问学生知不知道医生喷的是什么,此时学生会感到很好奇,会很快将注意力转移到课堂上来㊂接下来可以告诉他们这就是今天要学习的卤代烃的一种 氯乙烷(CH 3CH 2Cl)㊂氯乙烷是一种沸点只有13.1℃的易挥发有机物,由于它的迅速挥发,受伤皮肤表面的温度骤然下降,起到局部麻醉,减轻疼痛的作用㊂除了氯乙烷,我们身边的卤代烃还有很多,如同学们使用的涂改液,冰箱和空调的制冷剂及聚氯乙烯塑料等㊂卤代烃在给人们的生活带来便利的同时,也给人们带来一定的危害,如氟利昂可以破坏臭氧层,多数卤代烃有毒,对神经㊁肝㊁肾有伤害㊂今天就要学习这类有利有弊的有机化合物,通过对卤代烃结构㊁性质的学习,让它更好的为人类服务㊂通过这些生活中的卤代烃很自然的将学生引入到这节课的学习中来㊂从日常生活导入新课,由于和学生的生活密切相关,生动有趣,有助于引导学生思考生活中的化学问题,培养他们勤于发现问题,思考问题的能力㊂鼓励学生利用已学化学知识解决实际问题,学以致用,提高学习兴趣㊂2　通过化学药物事件导入人类发明的化学药物给人类带来了好处,但同时也给人类造成了意想不到的伤害㊂对化学药物的盲目依赖和滥用,已造成了很多不应该发生的悲剧㊂在有机化学课堂上引入化学药物实例,让学生感受到有机化学的重要性,避免悲剧的发生㊂在导入‘立体化学基础“这节课时,教师可以给学生展示 海豹婴儿”的图片,告诉他们这就是20世纪60年代,全世界诞生的约1.2万畸形儿㊂这些婴儿的诞生是由于他们的母亲吃了一种叫 反应停”的药物㊂反应停(酞胺哌啶酮)是妊娠的母亲为减轻妊娠反应服用的一种药物,它就是造成畸形婴儿的罪魁祸首㊂告诉学生反应停实际上是由两种非常相似的有机化128　广　州　化　工2020年2月合物组成,两种物质就像我们的左右手一样,难以区别,俗称手性化合物㊂其R-构型具有抑制妊娠反应的活性,而S-构型对婴儿有致畸性㊂而在当时,一方面,人们不知道结构相似的两个化合物在生物体内活性差异很大;另一方面,由于检测手段的落后,也无法分辨他们的立体结构㊂由此引申出研究手性化合物对于药物研究以及人类健康有着重要意义,进入本节课的学习[1]㊂通过化学药物事件的悲剧,引起学生的共鸣,学习有机化合物的微观结构是必要的㊂结构决定性质,不了解化合物的结构,性质就不能很好理解,更不能很好地应用㊂同时让学生认识有机化学对人类生活的重要性㊂如今的生活已离不开化学药物,对一种新药必须严格检验才允许使用,让学生意识到医药工作的严谨㊂3　通过社会热点新闻导入社会热点新闻可作为教学情境导入课堂的学习,可以丰富教学内容,引导学生从有机化学的视角分析社会现象,增强他们的社会责任感㊂在导入醛的化学性质这节课时,教师可以引入关于食品安全的中国毒腐竹事件㊂不法分子将吊白块㊁硼砂和乌洛托品等有毒有害物质用于腐竹的生产加工,让腐竹漂白㊁防腐㊁增重和增强韧性,以牟取非法利益㊂国家有关部门曾明文禁止在粮油食品中使用吊白块等非食用添加剂㊂但违法者片面追求 吊白块”的漂白㊁增色和防腐等作用,违法谋取暴力,还有一些个体食品加工者误认为 吊白块”是传统的食品添加剂,在加工食品过程中盲目添加,造成了悲剧的发生㊂那究竟什么是 吊白块”呢,它和醛类化合物到底有什么样的关系呢? 吊白块”是甲醛次硫酸氢钠的俗名,分子式为NaHSO2㊃CH2O㊃2H2O,可由甲醛和亚硫酸氢钠的亲核加成反应合成㊂人食用吊白块食品后可引起过敏㊁肠道刺激等不良反应,严重者可产生中毒,肾脏㊁肝脏受损等疾病㊂由 吊白块”引出醛的亲核加成反应,学生既能学习醛的亲核加成反应,又明白了 吊白块”的由来㊁作用及危害[2]㊂再比如讲到含氮化合物这节课,教师可以引入三鹿的毒奶粉事件,事件起因是很多长期食用三鹿集团奶粉的婴儿相继被发现患有肾结石,随后在三鹿奶粉中检验出了化工原料三聚氰胺(2,4,6-三氨基-1,3,5-三嗪)㊂三聚氰胺是一种化工原料,可以提高蛋白质的检测值,但是如果人体长期摄入的话会导致泌尿系统㊁膀胱㊁肾产生结石,并可诱发膀胱癌㊂牛奶和奶粉添加三聚氰胺,主要是因为它能冒充蛋白质㊂奶粉中蛋白质的含量是有一定标准的,目前使用的蛋白质检测方法是 凯氏定氮法”㊂它通过测出来的含氮量来估算蛋白质含量,这就意味着,食品中氮原子含量越高,食品中蛋白质的含量就越高㊂三聚氰胺的含氮量为66%左右,因此添加三聚氰胺会使奶粉的蛋白质测试含量偏高,从而使劣质食品能通过检验机构的测试㊂不法分子利用所学的化学知识找到了含氮量高的三聚氰胺,又钻检测方法的空子提高了奶粉的蛋白质含量㊂在引入含氮化合物课程学习的同时,又让同学们认识到知识是把双刃剑,既可以造福人民,也可以损害民众的利益㊂由社会热点新闻导入新课,可以让学生感受到社会生活中处处有有机化学,开阔了学生的视野,鼓励学生多关注社会,要用已学的有机化学知识更好地为社会㊁人类服务㊂4　通过诺贝尔化学奖导入目前,诺贝尔化学奖有一半以上的奖项与有机化学领域密切相关,这充分说明了有机化学学科的重要性,也体现了有机化学易于取得突破性研究成果的特点㊂将诺贝尔化学奖引入课堂,可以拉近学生与化学前沿的距离,提高学生的学习热情,培养他们的创新意识㊂在导入不饱和烃这节课时,教师可以告诉学生烯烃的化学性质比较活泼,以烯烃为原料可以合成许多重要的有机化合物㊂1950年和2005年的诺贝尔化学奖,都是以烯烃为起始原料的反应㊂狄尔斯与阿尔德共同发展了双烯合成法而共获1950年诺贝尔化学奖;2005年诺贝尔化学奖授予法国教授伊夫㊃肖万㊁美国教授罗伯特㊃格拉布和理查德㊃施罗克,以表彰他们在有机合成的烯烃复分解反应研究方面作出的贡献㊂由此,学生会对烯烃产生浓厚的兴趣,很好奇烯烃有什么样的化学性质,到底发生了什么样的反应获得了诺贝尔化学奖,带着浓厚的兴趣去了解烯烃[3]㊂在导入对映异构这节课时,可以告诉学生2001年诺贝尔化学奖得主威廉㊃诺尔斯(美国)㊁野依良治(日本)和巴里㊃夏普莱斯(美国)三位化学家开创了不对称催化合成,从而能保证只获得手性分子的一种镜像,避免了类似 反应停”悲剧事件的发生㊂由获诺贝尔奖的不对称催化合成导入不对称合成的教学,减弱了学生学习不对称合成的畏难情绪,拓宽了他们的视野,提高了学习兴趣㊂在有机化学教学中,用诺贝尔化学获奖导入课堂教学,不仅可使学生了解有机化学的前沿研究,拓宽他们的学习思路,还可以培养他们的创造性思维和创新能力㊂5　通过学生自主导入一般课下教师都会给学生布置预习的作业,对于比较简单的章节在预习时可以让学生自己归纳总结,上课时让学生自己论述讲解,然后教师加以补充说明㊂例如在讲解羧酸衍生物的化学性质时,教师可以布置学生总结归纳羧酸衍生物的化学性质的作业㊂开始上课之时,让学生站到讲台上讲羧酸衍生物可以发生哪些化学反应,反应活性如何㊂学生讲完之后,教师在学生的基础上继续补充,并对反应机制做详细讲解㊂这样既发挥了学生的主体作用,提高了他们的学习兴趣,又锻炼了学生的语言表达㊁归纳总结能力㊂6　结　语有机化学新课导入的方法有很多,除上述导入方法外,实验导入法㊁提问导入法㊁复习导入法和模型导入法等也是经常用到的方法[4-6]㊂在实际教学过程中,教师要具体问题具体分析,根据教学内容和学生的实际情况灵活运用,勤于总结,不断摸索,找到适合自己和学生的新课导入方法,提高学生的学习兴趣,激发学生的学习热情㊂参考文献[1]　吴峥.浅谈医科院校有机化学的教学体会[J].广州化工,2013,41(20):211-212.[2]　李佩然,段余君,怀宝东,等.腐竹中吊白块检测技术研究[J].现代化农业,2018(5):45-47.[3]　王克让,戎瑞雪,白国义,等.有机化学课程中的诺贝尔化学奖与创新人才培养[J].高等理科教育,2017(2):79-83.[4]　李少芬.有机化学教学中导入新课的几种方法[J].安徽卫生职业技术学院学报,2002,1(1):80-82.[5]　严绍熙.浅谈有机化学改革初探[J].广州化工,2018,46(10):148-149.[6]　王锦,喻鹏,周南,等.独立学院有机化学课堂教学改革的探讨[J].化工时刊,2016,30(1):41-43.。

有机化学Organic Chemistry教材:汪小兰主编《有机化学》（第五版），高等教育出版社。

参考书:邢其毅等《基础有机化学》（第二版），高等教育出版社胡宏纹等，《有机化学》（第二版），人民教学出版社第一章绪 论Introduction有机化学的研究对象与任务(一) 初期阶段 18世纪—19世纪有机化合物最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）生命论：有机化合物只能由有机体产生。

无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。

阻碍了有机化学的发展20多年，人们放弃了人工合成有机物的想法.代表人物：瑞典科学家贝采利乌斯得到了一系列较纯的有机物公元770—180年间，就出现关于酿酒的记载 汉朝 出现制纸、染色工艺由动植物取得较纯的有机物1769年 葡萄汁 葡萄糖1780年 酸牛奶 乳酸柠檬汁 柠檬酸尿 尿素1805年 从鸦片内取得第一个生物碱 吗啡 1820年 从金鸡纳树喹啉(二) 形成阶段：19世纪-19世纪中期1 有机物在实验室被制备，强有力反驳了“生命论”。

1828年德国化学家维勒氰酸铵尿素1845年德国柯尔伯合成醋酸1854年法国贝特洛合成属于油脂的物质2 人工合成一系列有机物1950年利用煤焦油合成药物、染料、炸药，从此打破了“生命论”，开辟了有机化学新天地。

3 通过元素分析发现有机物都含有碳1781年拉瓦锡通过燃烧的方法来分析有机物植物： C H O动物： C H O N把含有碳的化合物称为有机物4 确立了经典的有机结构理论1855年，Kekule （凯库勒）和 Couper（古柏尔）提出了有机物的分子结构两个重要基本原则(i) 碳是四价的(ii) 碳可以结合成链或者环有机化学（Organic Chemistry ）—— 研究有机化合物的结构和性质的科学H CN O F P S ClBrI Si B 有机化合物中常见的元素有机化合物：碳氢化合物(烃)及其衍生物。

有机化学：研究有机物制备、结构、性质、应用的科学.有机化学意义：是研究生物体及生命现象的基础二.化学键与分子结构1.化学键的两种基本类型共价键：原子间共用电子对形成的。