道化学有机合成大题高中生必做
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30.(16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:(1)化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2.(2)化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C10H11C1)可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.
(3)化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ.化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ.Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.
(5)一定条件下,
也可以发生类似反应①的反应,有机产物的结构简式为_____.
30、(15分)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA是一
种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:回答下列问题:
(1)A的化学名称是;
(2)由A生成B的反应类型是。在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的化合物的结构简式为;
(3)写出C所有可能的结构简式;
(4)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料,经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线;
(5)OPA的化学名称是,OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合
成F的反应类型为,该反应的化学方程式为。(提示
)
(6)芳香化合物G是E的同分异构体,G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,写出G所有可能的结构简式
38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
ONa+RCH2I OCH2R
④
⑤RCOCH3+RˊCHO一定条件RCOCH=CHRˊ
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。
(4)G的结构简式为。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为(写结构简式)。
33、(8分)【化学——有机化学基础】
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
4)由F和G生成H的反应方程式为
1.沐舒坦(结构简式为,不考虑立体异构)是临床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)
完成下列填空:
48.写出反应试剂和反应条件。
反应①反应⑤
49.写出反应类型。
反应③反应⑥
50.写出结构简式。
AB
51.反应⑥中除加入反应试剂C外,还需要加入K2CO3,其目的是为了中和
防止
52.写出两种C的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。
53.反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是、。
10、(17分)
有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成路线如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回谷下列问题:
(1)G的分子式是;G中官能团的名称是()。
(2)第①步反应的化学方程式是
(3)B的名称(系统命名)是
(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。
(5)第④步反应的化学方程式是
(6)写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式()
①只含一种官能团;②链状结构且无―O―O―;③核磁共振氢谱只有2种峰。8.(18分)已知2RCH2CHO R-CH2CH=C-CHO
水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下:请回答下列问题:
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为。
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为。
(3)C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:
。
(4)第③步的反应类型为;D所含官能团的名称为。
(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:。
a .分子中有6个碳原子在一条直线上;
b .分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。 (6)第④步的反应条件为;写出E 的结构简式:。
⒑(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)
⑴A 的名称为,A B 的反应类型为
⑵D E 的反应中,加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为 ⑶G
J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是
⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸,Q
R(C 8H 7O 2Cl)S
T ,T 的核磁共振氢谱只有两组峰,Q 的结构简式为,R S
的化学方程式为⑸题10图中,能缩合成体型高分子化合物的酚类单体是
28、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题:
柳胺酚 已知:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是
A.1mol 柳胺酚最多可以和2molNaOH 反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出AB 反应所需的试剂______________。(3)写出BC 的化学方程式__________________________________。 (4)写出化合物F 的结构简式_____________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。
①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;②能发生银镜反应
⑹已知:L
M 的原理为:①C 6H 5OH +C 2H 5OCRC 6H 5OCR?+C 2H 5OH 和
催化剂
O
O
题10图
CH 3C ≡CH
CH 3C =CH 2
OH
CH 3CCH 3 O O
催化剂
H 2O 化合物X 催化剂
C 6H 5OOCCH 3
OH
—C —CH 3 O
C H O
CH 3COCCH 3
O O C 6H 5OH 催化剂 催化剂
Δ
C 2H 5OCOC 2H 5 O A B
D
E
G
J
L
M
催化剂
K 2Cr 2O 7,H +
水, Δ
NaOH
光照
Cl 2
②R 1CCH 3+C 2H 5OCR 2R 1CCH
2CR 2+C 2H 5OH ,M 的结构简式为
催化剂
O
O
O
O
NO
NH
F
B OH
OH
C —NH A C E
D
Cl 2
试NaOH/H 2O HC Fe F