第九章 有机化学基础(供开设《有机化学基础》的地市使用)

(4) 氧化反应
(5) 氧化反应
(6) 缩聚反应
羟基上 活泼性
酚羟基 ( 弱酸性 )> 醇羟基 ( 中性 )
的氢
原因
由于苯环的影响使连在苯环上的羟基上的氢活泼性增强
特别提示： (1) 醇和酚均含有羟基，根据与羟基相连的烃基不同区分醇类和酚类。
(2)
醇羟基、 酚羟基都能与 Na 反应，酚羟基还能与 NaOH、Na2CO3 反应，两者都不与 NaHCO3 反应， 苯酚的酸性比碳酸还弱，比 HCO－3 的酸性强，故二氧化碳通入苯酚钠溶液中发生
学而不思则惘，思而不学则殆
沸点： 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高； 键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
(2) 醇类的化学性质 ( 以乙醇为例 )
醇分子间存在氢
反应物及条件
Na
HBr， △
O2(Cu) ， △
断键位置 ① ②
①③
浓硫酸， 170℃
②④
学而不思则惘，思而不学则殆
第九章
有机化学基础
第三节烃的含氧衍生物
| 考点一
醇类的结构与性质
[ 教材知识层面 ]
1．醇类的结构 (1) 醇类的概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇， ＋1OH或 CnH2n＋2O。 (2) 醇类的分类
饱和一元醇的组成通式为 CnH2n
2．醇类的性质 (1) 醇类物理性质的变化规律 ①在水中的溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 ②密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 g/cm 3。
乙二醇
结构简 式
CH3OH
状态 溶解性
液体
液体 易溶于水和乙醇
丙三醇 甘油

乙基
苯基
羟基
醛基
符号 名称
CH3CH2硝基 磺酸基
-OH 氨基
-CHO 羧基
符号
-NO2
-SO3H
-NH2 -COOH
试写出-CH3、 CH3+ 、 -OH、OH-的电子式。
例题：CH3+、 CH3—、 CH3-．都是重要的有机
反应中间体，有关它们的说法正确的是．CDE
A．它们均由甲烷去掉一个氢原子所得 B．它们互为等电子体，碳原子均采取sp2杂化 C． CH3-与NH3 、H3O+互为等电子体，几何构 型均为三角锥形
—OH
—CH2OH
1
2
属于醇有：___2________
属于酚有：___1、__3______
—OH —CH3
3
醇
—OH 羟基
CH 3CH 2 O H乙醇 CH3 OH甲醇
CH2 OH
CH2 CH2 OH OH
酚
—OH
OH CH3
CH3
OH
OH
OH
醚
COC
CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3
CC
烃
芳香烃
___
类别
代表物
名称
结构简式
官能团
卤代烃 一氯甲烷
CH3Cl
—X 卤原子
醇
乙醇
C2H5OH
—OH 羟基
醛 烃 的酸
乙醛 乙酸
CH3CHO —CHO 醛基 CH3COOH —COOH 羧基
衍 酯 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 —COOR 酯基
生醚 物
酮
二甲醚 丙酮
CH3OCH3 O
CH3 C CH3

第九章(B) 有机化学基础考点一有机物的分类与结构一、熟记有机化合物的分类1．按碳的骨架分类2．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物主要类别与其官能团[基点小练]1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)(2)官能团相同的物质一定是同一类物质(×)(3)含有羟基的物质只有醇或酚(×)(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)(5) —COOH的名称分别为苯、酸基(×)(6)醛基的结构简式为“—COH”(×)2．下列有机化合物中，有多个官能团：(1)可以看作醇类的是________；(填编号，下同)(2)可以看作酚类的是________；(3)可以看作羧酸类的是________；(4)可以看作酯类的是________。

答案：(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E二、掌握有机化合物的结构特点1．有机物中碳原子的成键特点(1)成键种类：单键、双键或三键。

(2)成键数目：每个碳原子可形成四个共价键。

(3)连接方式：碳链或碳环。

2．有机物结构的表示方法3．同分异构现象和同分异构体和—CH2—CH3和4．同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。

如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

[基点小练]3．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)(2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)(3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(√)(4)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)4．分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

变式 我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致
病蛋白。下列说法正确的是( )
B
A.该分子中所有碳原子一定共平面
B.该分子能与蛋白质分子形成氢键
C.1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应
D.该物质能发生取代、加成和消去反应
变式 异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、
NaOH的物质的量之比为
B
A.1∶1∶1 C.5∶4∶3
B.4∶4∶3 D.用，其结构简式如图。下列说法正确的是
A.1 mol金丝桃苷与足量溴水反应，最多消耗6 mol Br2 B.金丝桃苷中的含氧官能团有酯基、醚键、醇羟基、酚羟基
C.1 mol金丝桃苷与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 mol NaOH
、
任务三：卤代烃的命名
2-乙基-1-氯戊烷 3-甲基-4-氯-1-丁烯
任务四：醇的概念与分类
(1)概念：醇是羟基与 烃基或 苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式
为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)分类
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
(3)常见的醇 名称 俗称
甲醇 有毒
乙二醇 内燃机中的抗冻剂
D.金丝桃苷能发生取代反应、加成反应、水解反应
A
例.含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示
(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是_萃__取___操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作 可以用__分__液__漏__斗__进行(填写仪器名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_苯__酚__钠___，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是_碳__酸。氢钠
水溶性
低级脂肪醇 易溶于 水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的 递增而逐渐_减__小__