新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案
一、高中化学有机合成与推断
1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH
（1）化合物A的名称是__。
（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。
（3）写出C到D的反应方程式__。
（4）E的分子式__。
（5）F中官能团的名称是__。
（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式___。
（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。
2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；
(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；
(3)G的分子式为________________； (4)B生成C的化学方程式为__________；
(5)X是C的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X的一种结构简式：____________；
(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。
3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：
已知：R1CHO22RNH
回答下列问题：
(1)有机物A的名称是______________；反应②反应类型是__________。
(2)物质B的结构简式是____________；E的分子式为_____________。
(3)G中含氧官能团的名称是________；F中有________个手性碳原子。
(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。
安徽省蚌埠市第一中学高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练含
答案
一、高中化学有机合成与推断
1．有机物M
是有机合成的重要中间体，制备M
的一种合成路线如图（部分反应条件和试
剂略去）：
已知：①A
分子的核磁共振氢谱中有3
组峰；
②
Fe/HCl
（NH
2容易被氧化）
③已知(CH
3CO)
2
O
的结构为：
④
Δ
RCH
2COOH
请回答下列问题：
（1
）E
中官能团的名称_________
，C
的化学名称为__________
。
（2
）F
的结构简式为__________
。
（3
）A→B
的化学方程式为______________
。
（4
）化合物H
可以发生的反应有_____
（填选项字母）。
a.
加成反应 b.
氧化反应 c.
取代反应 d.
消去反应
（5
）满足下列条件的M
的同分异构体有________
种（不考虑立体异构）。
①能与FeCl
3溶液发生显色反应
②能与NaHCO
3反应
③含有-NHCOCH
3
④苯环上仅有二个或者三个取代基
（
6
）参照上述合成路线，以为原料(
无机试剂任选
)
，设计制备
的合成路线：_________
。
2．某有机物K
是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间
体，其合成路线如下，回答下列问题：
已知信息：
①
②
③R
1CHO+R
2NH
2 →R
1CH=N−R
2
(1)B→C
的反应类型为____________
， H
中官能团的名称为__________________
。
(2)G
的结构简式为______________
，F→G
的反应类型为_______________
。
(3)D→E
的反应方程式为___________________________________________
。
(4)
写出化合物D
同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________
。
①苯环上有两个取代基，官能团与D
相同，苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习及答案
一、高中化学有机合成与推断
1．麻黄素H是拟交感神经药。合成H的一种路线如图所示：
已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92
Ⅱ.
Ⅲ．
(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：
①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和 为原料制备 的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。
2．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞性疾病。某种合成华法林的路线如图所示。请回答下列相关问题。
（1）华法林的分子式是_________________。物质E中的含氧官能团名称是_____________。
（2）A→B的氧化剂可以是__________（填标号）。
a．银氨溶液b．氧气
c．新制Cu(OH)2悬浊液d．酸性KMnO4溶液
高一化学有机合成与推断试题答案及解析
1. 烃X产量是衡量一个国家石油化工水平高低的标志，A、E均为X的同系物。
已知：①
(酮中R、R’代表烃基且酮不能再被氧化为羧酸，其它物质中R、R’代表烃基或氢原子)
②低级酯通常具有水果香味
上述图解中E为直链结构，F只能被氧化为酮。则
（1）X官能团结构式为
，
A→B反应类型
。
（2）E可能的结构简式为 ；B、G中官能团名称分别是 。
（3）A所形成的高分子化合物是常用食品包装袋的原材料，写出此高聚物的结构简式 。
（4）写出D与F反应生成G的化学方程式 。
（5）符合以下条件的G的同分异构体共有 种（不包括G）。(①具有水果香味②酸性条件下水解产物等相对分子质量)
【答案】 （1） 加成反应
（2）CH3—CH=CH—CH3 CH3—CH2—CH=CH2（全对2分） 羟基酯基（全对2分）
（3）
（4）
（5）3
【解析】据题意烃X产量是衡量一个国家石油化工水平高低的标志可知X为乙烯，再由A、E均为X的同系物，且A的相对分子质量为42可知，A为丙烯，E的相对分子质量为56可知E为丁烯，而B的相对分子质量为60比A多18，说明多了一个水，，说明发生的是A乙烯与水发生加成反应生成B乙醇，C的相对分子质量比B少2说明发生的是乙醇被氧化为乙醛的反应。所以C为乙醛，D的相对分子质量比C多了16，说明D比C多了一个氧元素，故D为乙酸，F的相对分子质量比E多18，说明多了一个水，所以发生的是丙烯与水的加成反应，生成丁醇，丁醇与乙酸反应生成G乙酸丁醇．
【考点】本题考查的是有机合成的相关知识点。
