2020届高三化学题型专练十五 有机推断与合成综合题

2020高考化学二轮复习第十五单元《有机合成与推断综合题型研究(选考)》【知识网络】【能力展示】能力展示1．(2011·新课标Ⅰ卷)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。

工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：①A中有5种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：(1) 香豆素的分子式为。

(2) 由甲苯生成A的反应类型为；A的化学名称为。

(3) 由B生成C的化学方程式为。

(4) B的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种。

(5) D的同分异构体中含有苯环的还有种。

其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(填结构简式)。

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是(填结构简式)。

〖答案〗(1) C9H6O2(2) 取代反应2-氯甲苯(或邻氯甲苯)(3)+2Cl2+2HCl(4) 4 2(5) 4〖解析〗(1) 由香豆素的结构简式可知其分子式为C9H6O2。

(2) 本题推断的关键有两点，一是根据物质之间转化的条件，二是要充分运用题目所告诉的新信息。

FeCl3作催化剂时，发生的取代是在苯环上，据水杨醛的结构可知，此取代应在甲基的邻位上；A到B是卤代烃的水解反应条件；B到C是苯环上烷基取代反应的条件；C到D是卤代烃水解的条件，根据信息③可知反应的产物。

转化关系如下：(4)的含苯环的同分异构体，属于酚的还有间位和对位两种；属于醇的和属于醚的还各有1种，共4种；核磁共振氢谱中只出现四组峰的是、。

(5) D的结构简式是，若不改变取代基的种类，羟基和醛基可以是对位或是间位；若只有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为、。

其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。

2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．某些有机化合物的模型如图所示。

回答下列问题：（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。

（2）表示同一种有机化合物的是___。

（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。

（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。

（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。

【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4甲、丙 16.7% 4【解析】【分析】甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。

【详解】(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；(3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；(4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是126012×100%=16.7%；(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。

2．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。

2020届高考（人教版）化学：有机合成及推断练习题（含）答案 高考：有机合成及推断1、工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体苯丁二烯()的途径如下：――――――→HCl 催化剂 反应②――――――→H 2催化剂 反应③――→－HCl 反应④X ――→－H 2O反应⑤苯丁二烯 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。

(合成路线常用的表示方式为：甲――――→反应试剂反应条件乙……目标产物)____________________________________。

答案 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂解析 通过醇的消去反应可去除1-丙醇分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；烯炔与水加成，可引入羟基。

所以有 CH 3—CH 2—CHO ――→H 2催化剂――→浓硫酸△CH 3—CH==CH 2――→H 2O催化剂。

2、有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A．CH3CH2CH2OH B．CH2===CH—CH2OH【答案】采用逆推法，加聚反应前：CH2===CHCOOCH2CH===CH2，酯化反应前：CH2===CH—COOH，氧化反应前：CH2===CH—CH2OH。

3、DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有 ( )①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①②B．④⑤C．①③D．③④【答案】A4、(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体，结构简式为。

合成M的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。

高三化学有机合成、有机推断综合练习题一、填空题1.以有机物A为原料可以合成某种重要有机化合物E，其合成路线如下：回答下列问题：(1)E的分子式为;B中的含氧官能团名称为硝基、。

(2)在一定条件下，A分子间可生成某种重要的高聚物，写出该反应的化学方程式。

(3)C→D的反应类型为。

(4)C有多种同分异构体，同时满足条件①能使FeCl溶液显紫色，②能发生水解反应，水解产物之3一是甘氨酸(氨基乙酸）的C的同分异构体有种;写出符合上述条件的物质的水解产物（含4种不同化学环境的氢原子）的结构简式(任写一种）。

(5)请写出以、为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。

2.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:已知:(1)A 的结构简式为__________,A 中所含官能团的名称是__________。

(2)由A 生成B 的反应类型是__________,E 的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为_____________________。

(3)写出D 和E 反应生成F 的化学方程式____________________________。

(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。

合成路线流程图示例:324CH COOH NaOH 3232323H SO ,CH CH Cl CH CH OH CH COOCH CH ∆∆−−−−→−−−−→溶液浓。

3.[化学—选修5:有机化学基础]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。

E 是一种治疗心绞痛的药物。

有葡萄糖为原料合成E 的路线如下:回答下列问题:（1）葡萄糖的分子式为__________。

（2）A 中含有的官能团的名称为__________。

（3）由B 到C 的反应类型为__________。

（4）C 的结构简式为__________。

推断题强化专练—有机化学一、推断题（本大题共10小题，共100.0分）1.端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应：2R-C≡C-H R-C≡C-C≡C-R+H2，该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。

下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为______，D的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。

用1mol E合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为______。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式______。

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线______。

2.以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化台物。

E是一种治疗心绞痛的药物。

由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为________。

(2)A中含有的官能团的名称为________。

(3)由B到C的反应类型为________。

(4)C的结构简式为________。

(5)由D到E的反应方程式为________________________。

(6)F是B的同分异构体。

7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。

3.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：（1）A的化学名称为___________。

（2）中的官能团名称是___________。

四川赏析：以框图合成考察有机化合物知识。

(CH 3)2C=CH 2与HBr 反应①是加成反应，生成A(CH 3)2CHCH 2Br,②水解反应，生成B(CH 3)2CHCH 2OH,③是氧化反应，生成(CH 3)2CHCHO ，根据反应信息和G 的结构特征，C 是CH 3CH 2OOCCHO ，D 是 在水解生成CH 3CH 2OH 和E再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。

参考答案：（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）②⑤（各1分，共2分）（5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1分，共2分）北京（1）羟基（2）CH3COOHCH3COO -+H +（3）(4)（5）加成反应和取代反应。

（6）CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（3分）CH 3 CH 3 OHCHO CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br （2分） CH 3 CH 3 CH 3CH 2OOCCHOH (CH 3)2C —CHO ， HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO ，—C — O 2 O CH—C — O2O CH3 O H（7）福建［答案］（1）b、d（2）羟基还原反应（或加成反应）（3）（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（5）（6）［命题立意］本题考查有机推断及有机物的性质。

［解题思路］（1）A所含的官能团有醛基和碳碳双键，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，酸性高锰酸钾溶液能够氧化碳碳双键和醛基，b、d正确。

（2）M所含的官能团是羟基。

对比B、D的结构及从D→B的转化关系可知C的结构简式为：，则C→B为醛基与氢气的加成反应（或还原反应）。

2020-2021高考化学推断题综合题专练∶有机化合物含答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．化合物W 是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。

（2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂AlCl 3的用量(摩尔当量) ①-30~0℃ 1 eq ②-20~-10℃ 1 eq ③ -20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl 1 eq上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。

此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。

①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。

（6）结合上述合成路线，写出以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成的路线图。

(其他所需无机试剂及溶剂任选)已知，RCOOH 2SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量322CH I ClCH C 1OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )−−−−−−→2SOCl−−−−−→【解析】【分析】A 发生取代反应生成B ，B 发生还原反应生成C ，C 发生取代反应生成D ，D 发生取代反应生成E ，E 发生取代反应生成W ；(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；(2)E 中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；(3)根据结构简式确定分子式；B 分子去掉氧原子生成C ；(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D 产率的影响；(5)M 为A 的同分异构体，M 符合下列条件：①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③l mol M 只能与1 molNaOH 反应，说明含有1个酚羟基；根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；(6)以、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成，可由和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH 3I 发生取代反应得到。

2020-2021高考化学推断题综合题专练∶有机化合物附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．合成乙酸乙酯的路线如下：CH2=CH2C2H5OH CH3CHO CH3COOHCH3COOCH2CH3。

请回答下列问题：（1）乙烯能发生聚合反应，其产物的结构简式为_____。

.（2）乙醇所含的官能团为_____。

（3）写出下列反应的化学方程式.。

反应②：______，反应④：______。

（4）反应④的实验装置如图所示，试管B中在反应前加入的是_____。

【答案】 -OH 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 饱和碳酸钠溶液【解析】【分析】(1)乙烯能发生聚合反应生成聚乙烯；(2)反应②是乙醇的催化氧化生成乙醛和水；反应④是乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】(1)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，其结构简式为，故答案为：；(2)乙醇的结构简式CH3CH2OH，含有的官能团为：-OH，故答案为：-OH；(3)反应②为乙醇催化氧化生成乙醛和水，其反应方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应④为乙酸和乙醇在浓硫酸加热反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式为：CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，故答案：2CH 3CH 2OH+O 22CH 3CHO+2H 2O ；CH 3CH 2OH+CH 3COOHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ；反应④为乙酸和乙醇在浓硫 酸加热反应制取乙酸乙酯，因为乙酸和乙醇沸点低易挥发，且都能溶于水，CH 3COOCH 2CH 3不溶于水，密度比水小，所以试管B 中在反应前加入的是饱和碳酸钠溶液，它可以降低乙酸乙酯的降解性，同时可以吸收乙酸，溶解乙醇，故答案：饱和碳酸钠溶液。

2020-2021高考化学复习有机化合物专项推断题综合练附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．根据要求答下列有关问题。

Ⅰ.由乙烷和乙烯都能制得一氯乙烷。

(1) 由乙烷制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(2)由乙烯制一氯乙烷的化学方程式为____________，反应类型为______________。

(3)以上两种方法中_________（填“(1) ”或“(2 ) ” ）更适合用来制取一氯乙烷，原因是_________________。

Ⅱ.分别用一个化学方程式解释下列问题。

(4)甲烷与氯气的混合物在漫射光下—段时间，出现白雾：__________________。

(5)溴水中通入乙烯，溴水颜色退去：_________________________。

(6)工业上通过乙烯水化获得乙醇：______________________________。

Ⅲ.(7)下列关于苯的叙述正确的是__________(填序号)。

A ．苯的分子式为C 6H 6，它不能使酸性KmnO 4溶液褪色，属于饱和烃B ．从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C ．二甲苯和的结构不同，互为同分异构体D ．苯分子中的12个原子都在同一平面上【答案】332322CH CH +Cl CH CH Cl +HCl −−−→光照 取代反应 2232CH CH HCl CH CH Cl =+−−−→催化剂 加成反应 (2) 产物纯净，没有副产物生成423CH +Cl CH Cl+HCl −−−→光照(答案合理即可) 22222CH =CH +Br CH BrCH Br →22232CH =CH +H O CH CH OH −−−→催化剂 D【解析】【分析】Ⅰ.(1)联系甲烷与Cl 2的反应，结合烷烃性质的相似性，可知利用乙烷在光照条件下与Cl 2发生取代反应可制备氯乙烷；(2)利用乙烯与HC1发生加成反应可制备氯乙烷；(3)用乙烷与Cl 2制备氯乙烷时，副产物较多，目标物质不纯净，而乙烯与HCl 的加成反应，只生成氯乙烷；Ⅱ. (4)CH 4与Cl 2在光照条件下生成氯代甲烷(CH 3Cl 、CH 2Cl 2等)和HC1，HC1在空气中可形成白雾；(5)CH 2=CH 2与Br 2发生加成反应生成CH 2BrCH 2Br ，使溴水褪色；(6)CH 2=CH 2与水发生加成反应生成 CH 3CH 2OH ；Ⅲ.(7)苯的分子结构比较特殊，其碳碳键既不是单键，也不是双键，是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，因此邻二甲苯不存在同分异构体；苯分子是平面正六边形结构，12个原子都在一个平面上。

2020年高考化学：有有有有有有有有专题练习题【答案+解析】1.化合物G是合成鬼臼脂的中间体，可通过以下方法合成：⑴E中的含氧官能团的名称为、。

⑴B→C的反应类型为。

⑴F的分子式为C15H14O7，写出F的结构简式：。

⑴B的同分异构体X同时满足下列条件。

写出符合条件的X的一种结构简式：。

①属于芳香族化合物；②在酸性条件下水解后可得三种产物，且每种产物均只含有两种化学环境不同的氢。

⑴已知：。

请以甲苯、BuLi和DMF为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2.如图为化合物Ⅰ的合成路线：已知：请回答下列问题：(1)化合物A的名称是____________；化合物G的结构简式是____________；化合物C中官能团的名称是____________；C→D的反应类型是_______________。

(2)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式__________________________。

(3)写出化合物B与H反应的化学方程式__________________________________________。

(4)化合物W与F互为同分异构体，满足下列条件的W的结构有______种。

①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应。

其中苯环上的一氯取代物只有2种，且核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1:2:2:2:1的有机物的结构简式为________________________。

(5)参照上述合成路线，设计由和HOOCCH2COOH为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。

3.非索非那定(其中−R为)是一种抗过敏药物，其合成路线如下：(1)CH3Cl的名称是________。

(2)X的结构简式是________。

(3)C中的含氧官能团名称是________，C→D的反应类型是________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为“手性碳”。

2020届福建高三化学大题练——有机合成推断题一、推断题1.“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，例如铜催化的Huisgen环加成反应：我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。

合成线路如下图所示：已知：请回答：（1）反应①的类型是，化合物B中的含氧官能团的名称为。

（2）下列说法不正确．．．的是（填字母序号）。

A．利用红外光谱法可以鉴别B和CB．B可以发生氧化、取代、消去反应C．可用溴水检验C中含有碳碳叁键D．反应③为取代反应，反应④为缩聚反应（3）B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为。

（4）写出反应②的化学方程式。

（5）写出3种满足下列条件的B的同分异构体M的结构简式。

a．除苯环外，不含其它的环状结构，不考虑立体异构b．能与NaOH溶液发生反应，且1 mol M最多消耗2 mol NaOHc．M的核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3∶4（6）设计由化合物A、C2H2和为原料合成单体K（）的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例参照题干）。

2.有机物M可由A（C2H4）按如下路线合成：已知：①；②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。

③C、F均能发生银镜反应。

回答下列问题：（1）A的名称是______________，B含有的官能团是___________________。

（2）①的反应类型是________________，③的反应类型是____________________。

（3）G的结构简式是___________________。

（4）反应②的化学方程式是________________________。

（5）L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1 mol的L可与1 mol的NaHCO3反应，L共有_________种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3：2：2：1：1：1的结构简式是_________（任写一种）。

2020高考化学有机化学的合成与推断融会贯通训练试题1．A(C2H4)是基本的有机化工原料。

用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去)：已知：回答下列问题：（1）B的结构简式为____________，C中含有的官能团名称是______________。

（2）若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子， D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为______________，⑥的反应类型是________________。

（3）写出苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式：___________________。

（4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：________________。

i .含有苯环和结构ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)__________种。

（6）参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制的合成流程图：___________________。

合成流程图示例如下：CH2= CH2CH3CH2Br CH3CH2OH【答案】CH3OH 羟基氧化反应9【解析】A(C2H4)是基本的有机化工原料，可推出A的结构为，在Ag 和O2的条件下，被氧化成，与CO2反应生成，再和B反应根据已知：生成和C物质，可推断出B为，C为，从反应④也可推出B为，D物质被CrO 3氧化成，再结合反应⑤可推出D物质为。

（1）B的结构简式为，C物质为，含有的官能团名称是羟基；（2）D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应，说明D中有羟基，每个D 分子中只含有1个氧原子，可推出D为，再验证氧元素的质量分数约为13.1%；D中的羟基变成了醛基，说明反应⑥是氧化反应；（3）苯乙醛与新制的银氨溶液反应，醛基被氧化成羧基，反应的离子方程式：，特别注意生成的苯乙酸还会和银氨溶液，写离子方程式容易出错；（4）核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1，说明含有四种不同环境的氢，故取代后的苯环应是对称的结构，故只有、；（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色，可推出化合物E比苯甲醚多一个CH2，且含有一个酚羟基，则取代基在苯环上有两种情况，一种是酚羟基和乙基，另一种是酚羟基和两个甲基，同分异构体如图所示：此类型有3种；，此类型有4种；，此类型有2种，总共9种；（6）由题意得目标是制取，采用逆推法，依次需要得到、、、即可得到目标产物，所以合成路线为：2．以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：已知： (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。

题型十五有机推断与合成综合题(建议用时：40分钟)1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。

(2)D中含有的官能团：__________________。

(3)E的结构简式为__________________。

(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为________________________________________________________________________。

(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。

2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的化学名称为____________。

(2)由B到C的反应类型为____________。

(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。

2020-2021高考化学有机化合物的推断题综合题试题及详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．根据下列转化关系，回答有关问题：已知CH 3CHO 在一定条件下可被氧化为CH 3COOH 。

（1）A 的结构简式为________，C 试剂是________，砖红色沉淀是________（填化学式）。

（2）B 溶液的作用是__________。

（3）④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:④_______， _______________。

⑥________， _________。

（4）由图示转化关系可知淀粉________（填“部分水解”或“完全水解”）。

某同学取图中混合液E ，加入碘水，溶液不变蓝色，________（填“能”或“不能”）说明淀粉水解完全，原因是__________。

若向淀粉中加入少量硫酸，并加热使之发生水解，为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。

（填序号）①NaOH 溶液 ②新制Cu （OH ）2悬浊液 ③BaCl 2溶液 ④碘水（5）在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时，某同学的操作如下：取少量纯蔗糖加水配成溶液，在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸，将混合液煮沸几分钟、冷却，在冷却后的溶液中加入新制Cu （OH ）2悬浊液，加热，未见砖红色沉淀。

其原因是________（填字母）。

a ．蔗糖尚未水解b ．蔗糖水解的产物中没有葡萄糖c ．加热时间不够d ．煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸【答案】CH 2OH （CHOH ）4CHO 新制Cu （OH ）2悬浊液 Cu 2O 中和稀硫酸 2CH 3CH 2OH＋O 2Cu 加热−−−→2CH 3CHO ＋2H 2O 氧化反应 CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 垐?噲?CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应 部分水解 不能 I 2与过量的NaOH 溶液反应 ①②④ d【解析】【详解】（1）淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖，葡萄糖在碱性条件下与新制Cu （OH ）2悬浊液反应，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4后才可与新制Cu （OH ）2悬浊液反应生成砖红色沉淀；故答案为： CH 2OH （CHOH ）4CHO ；新制Cu （OH ）2悬浊液；Cu 2O ；（2）淀粉水解后产物为葡萄糖，葡萄糖与新制Cu （OH ）2悬浊液反应需要在碱性条件下，所以水解后先加NaOH 溶液中和H 2SO 4，故答案为：中和稀硫酸；（3）葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO 2，D 为乙醇，乙醇被氧化为乙醛，乙醛被氧化为乙酸，乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。

2020-2021高考化学推断题综合题专练∶有机化合物附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。

A．取代反应 B．氧化反应C．酯化反应 D．中和反应(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。

①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。

(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________。

【答案】ABCD 5【解析】【分析】【详解】（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。

同时满足条件，除酪氨酸外还有共5种；(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成和水，反应的化学方程式为：。

2．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。

它能在酸性溶液中能发生如下反应：(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是__________；X的结构简式为__________。

(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。

(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。

a.能溶于水b.1 mol MMF最多能与3 mol NaOH完全反应c.能发生取代反应和消去反应d.镍催化下1 mol MMF最多能与6 mol H2发生加成反应(4)1 mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。

2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题附详细答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．某些有机化合物的模型如图所示。

回答下列问题：（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。

（2）表示同一种有机化合物的是___。

（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。

（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。

（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。

【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4甲、丙 16.7% 4【解析】【分析】甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。

【详解】(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；(3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；(4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是126012×100%=16.7%；(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。

2．有机物种类繁多，结构复杂。

（1）下列各图均能表示甲烷的分子结构，其中甲烷的球棍模型是__(填序号，下同)，表现甲烷的空间真实结构是__。

（2）下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___（填序号）（3）如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。