天然药物化学第八章

目录第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。

）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 内脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B.观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E.蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（B）A.药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞内外浓度差E.药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（B）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱B．红外光谱C．可见光谱D．核磁共振光谱E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置D．氢的化学位移E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（B）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱B．紫外光谱C．质谱D．红外光谱E．碳谱（二）多项选择题1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ABD ）A．水提醇沉法B．醇提水沉法C．酸提碱沉法D．醇提醚沉法E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCE A．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法D．醇提丙酮沉法E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（BDE ）A．乙醚＞水＞甲醇B．水＞乙醇＞乙酸乙酯C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚E．水＞正丁醇＞氯仿4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ACE ）A．聚酰胺色谱B．红外光谱C．硅胶色谱D．质谱E．葡聚糖凝胶色谱5．天然药物化学成分的分离方法有（ABD ）A．重结晶法B．高效液相色谱法C．水蒸气蒸馏法D．离子交换树脂法E．核磁共振光谱法6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（BC ）A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（BD ）A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACEA.硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D.活性炭E.纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ABDE ）A.与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C.对非极性物质具有较强吸附力D.一般显酸E. 含水量越多，吸附力越小10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ADE ）A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离（BE ）A. 酚酸与羧酸B.多糖与单糖C.油脂与蜡D.挥发油与油脂E.氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离（ACDA.多肽B.氨基酸C.蛋白质D.多糖E.皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离（ABCD ）A.肽类B.氨基酸C.生物碱D.有机酸E.黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ABD ）A.氢键吸附B.范德华引力C.化学吸附D.分子筛性E. 分配系数差异15．大孔吸附树脂（ACE ）A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16.提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDEA. 回流法B.渗漉法C.升华法D.透析法E.盐析法17．判断结晶物的纯度包括（ABCDE ）A.晶形B.色泽C.熔点和熔距D.在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E.是前面四项均需要的18.检查化合物纯度的方法有（ABCDE ）A.熔点测定B. 薄层色谱法C.纸色谱法D.气相色谱法E.高效液相色谱法19.分子式的测定可采用下列方法（ACD ）A．元素定量分析配合分子量测定B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法D．高分辨质谱法E．13C-NMR法20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法B．质谱法C．气相色谱法D．紫外光谱法E．核磁共振法21．测定和确定化合物结构的方法包括（ABE ）A．确定单体B．物理常数测定C．确定极性大小D．测定荧光性质和溶解性E．解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ABC ）A.元素定量分析配合分子量测定B.同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（）（）（）（）A.测定分子量B.确定官能团C.推算分子式D.推测结构式E.推断分子构象24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ABD ）A．确定分子量B．求算分子式C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ADEA．电子轰击电离B．加热电离C．酸碱电离D．场解析电离E．快速原子轰击电离26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（BC ）A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27．天然药物化学的研究内容主要包括天然药物中化学成分的（ACE ）A．结构类型B．性质与剂型的关系C．提取分离方法D．活性筛选E．结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。

“ ”百合科 3、生物活性 3.4 降血脂
“柴胡”伞形科 3、生物活性 3.5 保肝活性
对抗溶血作用 人参总皂苷是否有溶用作用？？？
来源于雪胆属植物雪胆的根。
性味归经:苦，寒。有小毒。
清热解毒，健胃止痛。用于胃痛，
溃疡病，上呼吸道感染，支气管
炎，肺炎，细菌性痢疾，肠炎， 泌尿系感染，败血症及其他多种 感染。
中药抗菌药，适应症清热解毒，抗 菌消炎。用于菌痢，肠炎，支气管 炎，急性扁桃体炎。
第八章 皂苷（一）
概述 第一节 结构类型 第二节 理化性质 第三节 提取分离 第四节 鉴定 实例分析 课后复习
概述
1、含义
皂苷（saponins)，是一类结构比较复杂的苷类。 由于它的水溶液振摇后能产生大量持久性、似肥 皂样的泡沫，故称为皂苷。
泡沫越多、持续时间越长，证明皂 苷含量越多，这也是鉴别三七粉真 假及纯度的一个简单方法。
主要提取来源木犀科植物齐墩的叶。
该品系肝病辅助药，临床用于治疗
传染性急性黄疸型肝炎，具有明显
COOH
的降低谷丙转氨酶及退黄效果，改
HO
善病毒性和慢性迁延性肝炎患者的
齐墩果酸
症状，体征和肝功能；还可用于银 屑病，风湿性关节炎，肾炎水肿，
肝硬化腹水，急慢性肝炎，胃痛淋
浊，血崩，跌打损伤，痈肿，腰膝
酸软，胎动不安等症。
甾体激素类药物是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物， 是临床上一类重要的药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。
皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松、氢化可的松、醋酸 地塞米松、醋酸氟轻松等。
性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等，例 如甲睾酮、苯丙酸诺龙、快雌醇、黄体酮等药物。中国药典收载的 本类药物及其各种制剂共有97个品种。

甾体的 分类
立体 构型
甾类成 分的颜 色反应
一、甾体的定义
甾体又名类固醇化合物(steroids)，其结构中都具有 环戊烷骈多氢菲的母核，1936年给这类化合物提出一 个总称“甾体化合物”。 • C-10、C-13上各有一个甲基，称为角甲基；C-17位 有侧链。
18 12 19 1 2 3 4 9 10 5 6 8 7 11 13 14
A
4 10 3 5
HB
6
8
7
H
H
• 取代基的构型： 天然甾类成分C-10、C-13和C-17侧链大多为β-构型， 以实线表示。由于C-3上有羟基，所以有两种类型 的异构体：
– 3-OH, CH3-10顺式:β-型(实线表示) – 3-OH, CH3-10反式:α-型或epi-型(表-型，虚线表示)
O
12 11 19 17 13 14 3
C
10
D
A
B
OH
HO
OH
(三)水解反应
1. 酸水解 (1) 温和酸水解：用稀酸（0.02~0.05 mol/L) 的盐酸或 硫酸在含水醇中经短时间(半小时至数小时)加热回 流，可水解去氧糖的苷键，2-羟基糖的苷在此条件 下不被水解。对苷元影响较小，不会引起脱水反应。 (2) 强烈酸水解: 用较浓酸(3%~5%)，长时间加热回流 或同时加压，可水解2-羟基糖。但此法常引起苷元 失去1分子或数分子水，形成脱水苷元，即次生苷。
22 20 21
O O O
14
O O O
14
O
O OH OH O
14
KOH EtOH
OH
OH
内酯型异构化物
开链型异构化物
• 乙型强心苷在醇性KOH溶液中，不发生双键转移， 但内酯环开裂生成酯，再脱水形成开链型异构化苷。

目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
1．异羟肟酸铁反应
性状
OH -
+
O OH
HONH2 HCl
COO OH
OH．-
C OH O
Fe3+
NH
+
H
OH
溶解性 试剂：盐酸羟胺 、碳酸钠、盐酸、三氯化铁 结果： 紫红色
反应范围：酯类 与碱反应
C OH O
Ledeb.var.japonica Nakai）的根中， 具有松弛肠张力的作用，对肠的蠕动 也有抑制作用。
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
简单香豆素 呋喃香豆素
5、其他类香豆素
H3CO HO
来源于豆科植物印度黄檀
O O （Dalbergia sissoo Roxb .）
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
性状 溶解性 与碱反应 显色反应
4、Gibb′s试剂、Emerson试剂反应：
条件：香豆素结构中酚羟基对位无取代 或C6位上没有取代时，
试剂： Gibb’s试剂（2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺） Emerson试剂反应（4-氨基安替比林-铁氰化钾）
高等职业教育技能型人才培养培训工程系列教材
第八章 香豆素 和木脂素类
目标 概述 结构类型 性质 提取 分离 鉴别 结构测定 实例 实训 同步测试 小结
香豆素
知识目标
木脂素
• 掌握香豆素的基本结构、性质、颜色反应 • 理解香豆素的结构分类。
• 理解香豆素的提取、分离原理及在秦皮、补 骨脂中的应用。