《天然药物化学》第三章
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第三章苯丙素类化合物【单选题】1.鉴别香豆素首选的显色反应为(D)A.三氯化铁反应B. Gibb’s反应C. Emerson反应D.异羟酸肟铁反应E.三氯化铝反应2.游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液,是由于其结构中存在(C)A. 甲氧基B. 亚甲二氧基C. 内酯环D. 酚羟基对位的活泼氢E. 酮基3.香豆素的基本母核为(A)A. 苯骈α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈γ-吡喃酮4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是(C)A.6-羟基香豆素B. 8-二羟基香豆素C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素5.下列化合物属于香豆素的是(A )A. 七叶内酯B. 连翘苷C. 厚朴酚D. 五味子素E. 牛蒡子苷6.Gibb′s反应的试剂为(B )A. 没食子酸硫酸试剂B.2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾D.三氯化铁—铁氰化钾E.醋酐—浓硫酸7.7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为(C )A.红色B.黄色C.蓝色D.绿色E.褐色8.香豆素的1HNMR中化学位移3.8~4.0处出现单峰,说明结构中含有(C )A.羟基B.甲基C.甲氧基D.羟甲基E.醛基9.香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是(C )A.脱水化合物B.顺式邻羟基桂皮酸C.反式邻羟基桂皮酸D.脱羧基产物 E . 醌式结构10.补骨脂中所含香豆素属于( B )A . 简单香豆素B . 呋喃香豆素C . 吡喃香豆素D . 异香豆素E . 4-苯基香豆素11. 有挥发性的香豆素的结构特点是( A )A.游离简单香豆素B.游离呋喃香豆素类C.游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类E.香豆素的苷类12.香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为( C )A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下13.下列成分存在的中药为(B )333H 3H 3H 3H 3A .连翘 B.五味子 C. 牛蒡子 D.叶下珠 E. 细辛14.下列结构的母核属于( D )OO OR3H 3CO H 3COA .简单木脂素 B.单环氧木脂素 C. 环木脂内酯 D.双环氧木脂素 E. 环木脂素15.中药补骨脂中的补骨脂内脂具有(B )A . 抗菌作用B . 光敏作用C . 解痉利胆作用D . 抗维生素样作用E . 镇咳作用16.香豆素结构中第6位的位置正确的是( C )O O A EDCBA .是第6位 B. 是第6位 C.是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位17.下列成分的名称为(D ) OHOHA .连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚18.能与Emerson 和Gibb ’s 试剂反应的成分是(E )O O H O葡萄糖O O O H O H OO O OHA B CO O H O CH 3 O O H OD E19.下列哪种化合物能发生Emerson 反应和Gibb ’s 反应( A )20、下列化合物荧光最强的是(B )21、下列化合物荧光最强的是(D)21、下列化合物紫外下,荧光强弱顺序是(C)22.下列化合物具有升华特性的是:(A)A. 木脂素B. 强心苷C. 香豆素D. 黄酮23.香豆素类可用下列方法提取,除了:(B)A. 有机溶剂提取B. 水浸出法C. 碱溶酸沉法D. 水蒸气蒸馏法24.木脂素的基本结构特征是:(B)A. 单分子对羟基桂皮醇的衍生物B. 二分子C6-C3缩合C.四分子C6-C3缩合D.多分子C6-C3缩合25.游离木脂素易溶于下列溶剂,除了(D)A. 乙醇B. 氯仿C. 乙醚D. 水【多项选择题】1.七叶苷可发生的显色反应是( A D E )A.异羟肟酸铁反应B.Gibb′s反应C.Emerson反应D.三氯化铁反应E.Molish反应2.小分子游离香豆素具有的性质包括( A B C D )A.有香味B.有挥发性C.升华性D.能溶于乙醇E.可溶于冷水3.香豆素类成分的荧光与结构的关系是(B D )A.香豆素母体有黄色荧光B.羟基香豆素显蓝色荧光C.在碱溶液中荧光减弱D.7位羟基取代,荧光增强E.呋喃香豆素荧光较强4.依据母核情况,游离木脂素可溶于( A C D E )A.乙醇B.水C.氯仿D.乙醚E.苯5.香豆素类成分的提取方法有( A C D )A.溶剂提取法B.活性炭脱色法C.碱溶酸沉法D.水蒸气蒸馏法E.分馏法6.提取游离香豆素的方法有(BCEFG)A.酸溶碱沉法B.碱溶酸沉法C.乙醚提取法D.热水提取法E.乙醇提取法 F.水蒸气蒸馏法 G.溶剂提取法7.属于木脂素的性质是( A D )A.有光学活性易异构化不稳定B.有挥发性C.有荧光性D.能溶于乙醇E.可溶于水8.木脂素薄层色谱的显色剂常用( A B D )A.1%茴香醛浓硫酸试剂B.5%磷钼酸乙醇溶液C.10%硫酸乙醇溶液D.三氯化锑试剂E.异羟肟酸铁试剂9.香豆素类成分的生物活性主要有(A B D E )A.抗菌作用B.光敏活性C.强心作用D.保肝作用E.抗凝血作用。
第3章 醌类化合物一、选择题1.羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝~蓝紫色的是A. 1,8-二羟基蒽醌B.1,4-二羟基蒽醌C. 1,2-二羟基蒽醌D. 1,4,8-三羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌2.中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类3.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取,碱水层的成分是A. B. C.O O O H OHO O O H O H O O O HO HD. E.O O O H O H O O C H 3O H4.从下列总蒽醌的乙醚溶液中,用5%NaHCO 3水溶液萃取,碱水层的成分是 O O O H O H COOHO O O H OHO O O HO H A. B. C. O O O H O H O OCH3O HD. E.5. 能与碱液发生反应,生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类6.番泻苷A 属于何种衍生物A. 大黄素型蒽醌B. 茜草素型蒽醌C. 二蒽酮D. 二蒽醌E. 蒽酮7.专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A. 菲格尔反应B. 无色亚甲蓝试验C. 醋酸铅反应D. 醋酸镁反应E. 对亚硝基二甲基苯胺反应8.下列游离蒽醌衍生物酸性最强的是9. 下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是O O OH OH O O OH OH O OO H OH O O OH OH A B C DO O O H OH O O O H O H O O O HO H O HA. B. C.O O O H O H O O CH 2OHO HO HD. E.10.下列蒽醌有升华性的是A. 大黄酚葡萄糖苷B. 大黄酚C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷11.属于蒽醌的是 ,属于萘醌的是 ,属于二蒽酮的是 ,属于碳苷的是 ,属于菲醌的是。
A. 紫草素 B. 丹参醌 C. 大黄素 D. 番泻苷 E. 芦荟苷12.游离醌类化合物中,酸性强弱的顺序按照 ( )排列A. β-OH > α-OH > -COOHB. –COOH > β-OH > α-OHC. α-OH > β-OH > -COOHD. –COOH > α-OH > β-OH13.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分,其酸性大小顺序为:A.④>③>②>①B.③>④>①>②C. ①>②>④>③D.④>③>①>②14.总游离蒽醌的醚溶液,用冷的5%Na2CO3水溶液粗可得到()A、带1个α-OH蒽醌B、有1个β-OH羟基蒽醌C、有2个α-OH蒽醌D、1,8-二羟基蒽醌15.羟基蒽醌化合物的酸性与羟基数目和位置有关,酸性最弱的是()A、1,8-二羟基蒽醌B、3,6-二羟基蒽醌C、1,7-二羟基蒽醌D、1,5-二羟基蒽醌16. 蒽酚衍生物一般只存在与新鲜药材中,储存二年上药材内几乎不再存在,其原因是( )A 、结合成苷B 、被氧化成蒽醌C 、聚合成二蒽酚衍生物D 、转化成蒽酮17. 芦荟苷按苷元结构应属于( )A .二蒽酚B .蒽酮C .大黄素型D .茜草素型E .氧化蒽醌 O glu H HO OHCH 2OH18.能与碱液反应生成红色的化合物是( ) A.黄芩素 B.香豆素 C.强心苷 D.皂苷 E.大黄素19.某成分做显色反应,结果为:溶于Na 2CO 3溶液显红色,与醋酸镁反应显橙红色,与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环,在NaHCO 3中不溶解。
第三章天然药物化学成分的常用分离纯化方法§1.概述一、研究分离纯化技术的重要性(一)制备工艺研究的重点原料经提取加工所得的提取物通常是一个成分复杂的混合物,只有经过进一步地分离纯化,才能得到纯度较高的化学成分。
提取检识除去部分或全部杂质提取物目标成分(杂质+化学成分)(纯度提高)(二)检测分析研究的重点天然产物工作中,无论原料或终产品,经常会是混合物;这些含有杂质成分的样品,检测分析之前,一般都需要做前处理,以便除掉干扰分析的杂质,否则,检测分析工作常常难以进行。
要除掉待测样品中的杂质,同样需要分离纯化技术:待测样品供试样品检测分析分离纯化除掉干扰检测分析的杂质组分由上述可见,分离纯化同样也是检测分析的研究重点二、研究分离纯化方法的基本思路动、植物原料的提取物的化学组成经常是很复杂的,往往含有几十、几百甚至近千种成分(包括微量成分)。
要从众多成分中分离纯化某种化学成分,其难度可想而知,究竟应当如何着手呢?其实我们只要抓住一个重要的基本思路,就可以使许多看似困难的分离工作,变得比较容易,这个思路就是:寻找差异、利用差异决定分离难易的关键:不在于成分多少, 而在于差异大小。
只要存在显著差异,从上千种成分中分离出某种成分也未必困难;反之,如果差异微小,即便是两种成分的分离,也会相当棘手。
学习和研究分离纯化技术,重在把握思路,切忌生搬硬套,死记硬背,应当重视培养“善于寻找差异和利用差异”的良好习惯。
尽管天然产物中成分众多,然而只要细心研究,总能发现被分离成分之间的某些差异。
在分离纯化工作中可以利用的差异是很多的,其中最常利用的有四类差异:溶解度(或分配系数)、酸碱性(或解离度)、吸附性、分子量以下,我们便对此进行研究探讨。
前处理§2 利用溶解度(或分配系数)差异进行分离纯化的方法一、直接利用溶解度差异溶解度差异是分离纯化工作中经常考虑利用的重要差异类型。
(一)主要用途:用于分离 溶解度 不同的成分,通常也是 极性 不同的成分(溶解度与极性相关)。
第三章生物碱练习3(一)单项选择题1.从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者()A. 在水中溶解度不同B. 在乙醇中溶解度不同C. 在氯仿中溶解度不同D. 在苯中溶解度不同E. 在乙醚中溶解度不同2.可外消旋化成阿托品的是()A. 樟柳碱B. 莨菪碱C. 东莨菪碱D. 山莨菪碱E. 去甲莨菪碱3.常用生物碱薄层层析显色剂()A.硅钨酸B.碘化铋钾C.改良碘化铋钾D.碘-碘化钾E.雷氏铵盐4.提取生物碱盐不选用的溶剂是()A. 酸水B. 甲醇C. 乙醇D. 水E. 氯仿5.碱性不同生物碱混合物的分离可选用()A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法C. pH梯度萃取法D. 有机溶剂回流法E. 分馏法6.若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来,应选用的溶剂是()A.水B.乙醇、甲醇C.氯仿D.石油醚E.乙醚(二)多项选择题1.对生物碱进行分离时,可利用()A. 碱性差异B. 溶解性差异C. 特殊官能团差异D. 极性差异E.熔点差异2.用乙醇提取生物碱可提出()A. 游离生物碱B. 生物碱无机酸盐C. 生物碱有机酸盐D. 季铵型生物碱E. 两性生物碱3. 用酸水提取生物碱时,可用()A. 煎煮法B. 回流法C. 渗漉法D. 浸渍法E. 连续回流法4.用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时,一般()A. 先用酸水湿润药材B. 先用碱水湿润药材C. 先用石油醚脱脂D. 用氯仿、苯等溶剂提取E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取5.提取生物碱常用的提取方法有()A. 醇提取丙酮沉淀法B. 酸水提取法C. 亲脂性有机溶剂提取法D. 醇类溶剂提取法E. 碱提取酸沉淀法。
天然药物化学教学教案
题目:第三章苯丙素类
教学目的和要求:
•1.熟悉苯丙素类化合物的结构特点。
了解苯丙酸类的结构特点及特性。
•2.掌握香豆素的结构特点和分类情况,熟悉香豆素类化合物的提取分离方法。
•3.掌握香豆素类化合物的理化性质及其核磁共振氢谱信号特征。
•4.熟悉木脂素的结构类型、理化性质, 了解结构鉴定方法。
•教学学时:4学时。
教学内容[重点、难点、教学方法、教具]
一、概述
1、概念:天然成分中有一类苯环和3个直链碳连在一起为单位(C6-C3)构成的
化合物,统称苯丙素类(phenylpropanoids)。
2、类别:包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩脂、香豆素、木脂素、木质素。
3、生源途径:莽草酸途径
二、苯丙酸类
1、基本结构
2、重要化合物:丹参素甲
三、香豆素类:
1、简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式,以及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。
2、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质,如内酯性质、吡喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。
3、香豆素类化合物的荧光性质,NMR特征及MS裂解规律,以及在结构研究工作中的应用。
4、香豆素类化合物的提取分离方法,以及主要的生理活性(抗菌、抗凝、光敏等)。
四、木脂素类:
1、木脂素的结构类型。
其主要的构成单位:桂皮酸(偶为桂皮醛)、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯等四种。
由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素类,有后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素类。
2、木脂素的理化性质,光学异构现象,构型与生理活性的关系,遇酸构型转变与生理活性的变化。
重点:
1、香豆素类化合物的结构特点和分类情况。
2、香豆素的内酯性质和荧光性质。
3、香豆素的核磁共振氢谱信号特征。
难点:
1、与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。
2、香豆素类化合物的波谱特征。
3、木脂素的结构类型。
教具:多媒体教学法(PowerPoint课件)
课后小结:
本章内容以香豆素类这一节为主要讲授部分,第四版教材中香豆素没有物理性质,如香味、挥发性等内容,而且也没有Gibbs反应和Emerson反应,应适当补充进去。
思考题:
1、苯丙素类化合物包括哪些类别?
2、常用于鉴别香豆素类化合物的试剂有哪些?
3、香豆素类化合物的核磁共振氢谱信号有哪些特点?。