第四节有机合成教学设计车琳第一课时教学内容：有机合成的过程教学目标1、知识与技能（1）、掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法。
（2）、了解有机合成在生活和生产中的作用。
（3）、能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。
2、过程与方法经过合成路线的设计，培养学生研究问题、解决问题的方法，及多向思维、发散思维的习惯。
2、情感态度与价值观培养学生的创新思维，和实践精神。
深刻体验有机合成在生活和生产中的重要作用。
从而增强学生对化学在人类社会发展中的重要贡献的认识。
教学重点：常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法教学难点：根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物教学策略：引导多向分析、启发思考、练习强化教学进程【课前研读】（提示：请同学课前务必完成！）一、有机合成的过程1．有机合成的概念利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物2．有机合成的任务目标化合物分子骨架的构建和官能团的各种转化3．有机合成的过程4．有机合成的原则原料价廉、原理正确、路线简便、便于操作、条件适宜、易于分离，产率高、成本低二、有机合成的方法核心工作：①官能团的引入、消除和衍变②碳链的增长或缩短1．官能团的引入①双键的引入a、某些醇或卤代烃的消去反应b、炔烃的部分加成c、醇的氧化（羰基）②卤原子的引入a、烃与X2的取代反应b、不饱和烃与HX或者X2的加成c、醇被HX中的X取代了羟基③羟基的引入a、烯烃与水的加成b、醛、酮与氢气的加成c、卤代烃的碱性水解d、酯的水解2．官能团的消除①加成反应消除不饱和键②消去、氧化或者酯化反应消除羟基③加成或氧化反应消除醛基④水解或者消去反应消除卤原子3．官能团的衍变①利用官能团的衍生关系进行衍变醇→醛→羧酸－OH → －CHO → －COOH②通过某种化学途径使官能团数目发生改变CH3CH2OH → CH2=CH2→ CH2OHCH2OH③通过某种手段，改变官能团的位置等CH3CH2CH2Cl → CH3CH=CH2→ CH3CHClCH34．碳链的增减①增长：有机合成题中的增长，一般会以信息形式给出。
教学过程结构设计图教师活动教学内容与教学媒体学生活动【提问】由乙烯【电脑屏幕】由乙烯CH2=CH2合成乙酸乙酯需讨论并回答：乙烯具有双键，所以先与CH2=CH2 合成乙酸乙酯需要经过哪些反应步骤？这些步骤可以各有什么特点？【提问】根据乙烯制取乙酸乙酯的反应步骤的分析，请同学们思考有机合成的基本思路是什么？如果小分子要变成大分子，怎么办？【讲述】下面我们针对有机合成的三种基本步骤，来讨论一下如何实现它们。
要经过哪些反应步骤？CH2 =CH2→ CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH→ CH3COOCH2CH3步骤分类：1 、①引入官能团—OH2 、②③④官能团的转变，但碳原子数不变【电脑屏幕】有机合成基本思路1 、向分子中引入比较简单且易生成的—X 或—OH2 、转化官能团：—X → —OH—CHO → —COOH→ —COO—（酯）3 、分子中有双键，可加聚成高分子化合物【电脑屏幕】一、官能团的变化1 、官能团的引入①取代反应，如烷烃、苯环的卤代反应如：CH4 + Cl2CH3 Cl + HClC6 H6 +Br2C6 H5 Br + HBr②烯烃加成HX 、X2、H2O如：CH2=CH2+H2O→ CH3 CH2OH +HCl→CH3 CH2 Cl +Cl2→ CH 2 ClCH2 Cl水发生加成反应，生成乙醇；乙醇可被催化氧化生成乙醛；乙醛再进一步被氧化成乙酸；第四步是乙酸与乙醇在浓硫酸存在下加热发生酯化反应，生成乙酸乙酯。
这四个步骤，可以分为两类：第一步，在烯烃分子中引入官能团——羟基（—OH ）；其余三步，都是该官能团在一定条件下发生一系列变化。
讨论并分析：•在分子中引入官能团•官能团转变•聚合反应讨论并分析：根据学过的知识，在烃的分子中引入羟基，只有两种办法，双键加成水或卤原子水解；分子中引入卤原子的方法有两种，烷烃或苯环的取代或双键与卤化氢或卤素单质的加成。
【提问】如果在一个烃分子中引入了卤原子（—X ）或羟基（—OH ）就能转化成其他官能团，所以这两种官能团具有特殊的重要意义，那么如何引入这两种官能团呢？【提问】如何在乙烯分子中引入两个羟基？如何在一个分子中引入多个羟基？【提问】如何在一个分子中引入多个卤原子呢？【电脑屏幕】③多次消去再加成可引入更多的－X 如：CH2BrCH2CH2CH2Br+2NaOHCH2 =CH-CH=CH2 +2NaBr + 2H2OCH2 =CH-CH=CH2 + 2Br2→ CH2Br-CHBr-CHBr-CH2 BrCH2 Br-CHBr-CHBr-CH2Br+4NaOH→CH2 OH-CHOH-CHOH-CH2OH +4NaBr【电脑屏幕】【电脑屏幕】3 、消除官能团的方法①卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应②醇在浓硫酸存在下发生消去反应如：CH3 CH2 OH讨论并回答：双键加成一分子水只能引入一个羟基，所以此法行不通。
第四节有机合成教学计划(学案与教案)一、教学目标1. 了解有机合成的基本概念和原理；2. 掌握有机合成的常用方法和技术；3. 能够设计简单的有机合成路线图；4. 培养学生的实验操作能力和科学研究精神。
二、教学内容1. 有机合成的概述- 有机合成的定义- 有机合成的发展历程- 有机合成的重要性和应用领域2. 有机合成的基本原理- 元素、键和键能- 电子的共价键和离子键- 分子的构象和立体化学3. 有机合成的常用方法和技术- 重要试剂和试剂的选择- 催化剂的使用和反应条件的控制- 液相合成和固相合成- 纯化和分离技术4. 有机合成路线的设计- 有机合成的步骤和策略- 反应序列的选择和优化- 引入保护基和活化基5. 实验操作与科学研究- 安全操作规范和实验室设备- 实验条件的调节和数据处理- 科学研究的流程和方法三、教学方法1. 讲授法：通过教师讲解，介绍有机合成的基本概念、原理和方法；2. 实验操作：进行有机合成实验，学生亲自操作并记录实验过程和结果；3. 分组讨论：安排小组讨论，解决有机合成路线设计中的问题；4. 练与应用：通过练题和案例分析，加深学生对有机合成的理解和应用能力。
四、教学评价1. 实验报告：根据实验数据和结果，学生撰写实验报告，评价实验操作和结果的准确性；2. 作业和练：布置相关作业和练题，检查学生对有机合成的掌握程度；3. 小组讨论：评估学生在小组讨论中的表现和解决问题的能力；4. 考试：设立有机合成的知识点考题，考察学生的综合应用能力。
五、教学资源1. 教材：选用有机化学教材中的相关章节；2. 实验材料：准备有机合成实验所需的试剂和仪器设备；3. 多媒体：运用多媒体技术，展示有机合成的原理和实验操作。
六、教学时间安排本课程为20学时，建议安排如下：- 第1-2学时：有机合成的概述和基本原理；- 第3-4学时：有机合成的常用方法和技术；- 第5-6学时：有机合成路线的设计；- 第7-8学时：实验操作与科学研究；- 第9-10学时：复和综合应用；- 第11-12学时：教学评价和反馈。
1.化学反应式CO CH 3NaBH 432C HOHCH 3H 3BO 3CHOCH 3BNa4+4H O/HCl4+2.化学药品与仪器（1）硼氢化钠0.2g （0.052mol ） 苯乙酮16.4g （16mL ，0.134mol ） 乙醇（95%）30mL 乙醚50mL 盐酸（3mol/L ）13mL 无水碳酸钾1g 无水硫酸镁 （2）三口烧瓶（100mL ） 温度计（100℃，200℃） 恒压滴液漏斗 搅拌棒 分液漏斗 直形冷凝管 接液管 锥形瓶 3.实验步骤（1）在100mL 三口烧瓶的一个侧口装100℃温度计，另一个侧口装恒压滴液漏斗（上塞打开）。
中间瓶口装电动搅拌器。
三口烧瓶浸在水浴中。
（2）在干燥的三口烧瓶中加入95%乙醇及硼氢化钠，搅拌后，滴入苯乙酮，温度控制在48-50℃。
滴完后，反应物在室温下放置30min ，如搅拌不动就停止搅拌，此时有大量的盐沉淀，也可能结块。
（3）在边搅拌下边滴加13mL3mol/L 盐酸溶液，大部分白色固体溶解。
水浴上蒸馏回收乙醇，浓缩至分为两层。
冷却后加入30mL 乙醚，分液出醚层，水层再每次用10mL 乙醚萃取二次，合并醚层，用无水硫酸镁干燥。
（4）在去除干燥剂的粗产品中，在烧瓶中加入1g 无水碳酸钾，于水浴上蒸馏回收乙醚，然后改成减压蒸馏，收集102-103.5℃/12.533kPa 的馏分。
样品称重，计算产率。
4.思考题（1）在反应中加入10%盐酸的作用是什么？ （2）蒸馏时加入碳酸钾的作用是什么？1.化学反应式CH3COONaCH2Cl4CH3COOCH2NaCl ++2.化学药品与仪器（1）氯化苄5.7mL（6.3g，0.05mol）醋酸钠三水合物10.2g（0.075mol）四丁基溴化铵0.25g（7.8×10-4mol）碳酸钠溶液（5%）5mL（2）三口烧瓶（100mL）球形冷凝管分液漏斗锥形瓶机械搅拌器减压蒸馏装置3.实验步骤（1）在100mL三口烧瓶中，放置6.3g氯化苄、10.2g醋酸钠三水合物和0.25g 四丁基溴化铵。
