8.6 卤代烃的制备 重要卤代烃
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《卤代烃》知识清单
一、卤代烃的定义和分类
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
根据卤素原子的种类,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照分子中卤原子的个数,又可分为一卤代烃和多卤代烃。
从烃基的结构来看,卤代烃还能分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。
饱和卤代烃中,烃基是饱和的碳链,如氯乙烷(CH₃CH₂Cl)。不饱和卤代烃的烃基含有不饱和键,像氯乙烯(CH₂=CHCl)。芳香卤代烃则是卤素原子直接连在芳香环上,例如溴苯(C₆H₅Br)。
二、卤代烃的物理性质
通常情况下,常温常压下,一氯甲烷、氯乙烷等少数为气体,其余的卤代烃一般为液体或固体。
卤代烃的密度一般比水大,且不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
例如,溴乙烷是一种无色液体,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 卤代烃的沸点随着碳原子数的增加而升高,且同碳原子数的卤代烃,沸点按氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃的顺序依次升高。
这是因为相对分子质量越大,分子间作用力越强,沸点也就越高。
三、卤代烃的化学性质
1、 取代反应(水解反应)
卤代烃在碱性条件下(如氢氧化钠水溶液)可以发生水解反应,生成醇和卤化氢。
以溴乙烷为例:CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH + NaBr
这是一个典型的取代反应,卤素原子被羟基取代。
2、 消去反应
在强碱的醇溶液中,卤代烃脱去卤化氢,生成不饱和烃。
例如,氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应:CH₃CH₂Cl + NaOH → CH₂=CH₂↑ + NaCl + H₂O
消去反应发生的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、 与金属反应
卤代烃能与某些活泼金属发生反应,生成有机金属化合物。
比如,溴乙烷与镁在无水乙醚中反应生成乙基溴化镁:CH₃CH₂Br
+ Mg → CH₃CH₂MgBr 四、卤代烃的制备
高三化学有机知识点卤代烃
卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃
氯代烃是指含有氯素的有机化合物。在有机合成中,氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名
氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。例如,当一个碳原子上只有一个氯原子时,它被称为单氯代烃;含有两个氯原子的则称为二氯代烃,依此类推。
2. 氯代烃的制备方法
氯代烃可以通过以下几种方法制备:
(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等有机物与氯气反应,生成氯代烃。例如,乙醇与氯气反应,可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法:将双键化合物与氯化氢反应,发生消除反应生成氯代烃。例如,乙烯与氯化氢反应,可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法:将溴代烃与氯化亚铜溶液反应,可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途
氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。例如,氯代烃是一类良好的溶剂,在化学实验和工业生产中常被使用。此外,氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体,广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃
溴代烃是指含有溴素的有机化合物。它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名
溴代烃的命名与氯代烃类似,根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法
溴代烃可以通过以下几种方法制备:
(1) 反应型制备法:将醇、烷烃等与溴反应,生成溴代烃。
(2) 置换反应法:将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中,可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法:将醚溶液与溴反应,生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途
溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。此外,溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃
碘代烃是指含有碘素的有机化合物。与氯代烃和溴代烃类似,碘代烃也具有独特的性质和用途。
《卤代烃》 知识清单
一、卤代烃的定义和分类
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。
根据卤素原子的种类,卤代烃可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
按照烃基的结构,可分为饱和卤代烃(卤代烷烃)、不饱和卤代烃(如卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香卤代烃。
卤代烷烃又可依据卤原子连接的碳原子类型分为一级卤代烷(伯卤代烷)、二级卤代烷(仲卤代烷)和三级卤代烷(叔卤代烷)。
二、卤代烃的物理性质
1、 状态
常温常压下,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等是气体,其余的卤代烃一般为液体或固体。
2、 沸点
卤代烃的沸点比相应的烃高。这是因为卤代烃分子间的范德华力比烃大,同时卤原子的极性也使得分子间作用力增强。
3、 密度
除一氯代烃的密度小于水外,其余卤代烃的密度一般都大于水。 4、 溶解性
卤代烃不溶于水,易溶于有机溶剂,如乙醇、乙醚等。
三、卤代烃的化学性质
1、 取代反应
卤代烃可以与碱的水溶液共热发生水解反应,生成醇。例如,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热:CH₃CH₂Br + NaOH → CH₃CH₂OH +
NaBr
2、 消去反应
卤代烃在碱的醇溶液中加热,脱去卤化氢生成不饱和烃。例如,氯乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热:CH₃CH₂Cl + NaOH →
CH₂=CH₂↑ + NaCl + H₂O
消去反应的发生条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、 与金属反应
卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物。例如,格氏试剂的制备:卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成烷基卤化镁(RMgX)。
四、卤代烃的制备方法
1、 烷烃的卤代 在光照或加热条件下,烷烃与卤素单质发生取代反应。但这种方法往往得到多种卤代产物的混合物,不易分离。
2、 不饱和烃的加成
烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢发生加成反应,可得到卤代烃。例如,乙烯与溴水加成:CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br
《卤代烃》 知识清单
一、卤代烃的定义和分类
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成的化合物。根据卤素原子的种类,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。按照烃基的结构,又可分为饱和卤代烃(卤代烷烃)、不饱和卤代烃(如卤代烯烃、卤代炔烃)和芳香族卤代烃。
卤代烷烃是卤代烃中最常见的一类,其通式为 CₙH₂ₙ₊₁X(X 代表卤素原子)。例如,甲烷中的一个氢原子被氯取代就形成了一氯甲烷(CH₃Cl)。
二、卤代烃的物理性质
1、 状态
常温下,多数卤代烃为液体或固体。只有少数低级卤代烃,如一氯甲烷、氯乙烷等为气体。
2、 溶解性
卤代烃一般不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,如乙醇、乙醚、苯等。这是因为卤代烃分子中的卤素原子是极性的,但烃基是非极性的,导致其整体极性较弱,而水是极性很强的溶剂,所以卤代烃在水中溶解度较小。
3、 密度 除一氯代烃的密度小于水外,其余卤代烃的密度一般都大于水。
三、卤代烃的化学性质
1、 取代反应
卤代烃中的卤素原子可以被其他原子或基团取代。例如,一氯甲烷在碱性条件下可以与氢氧化钠反应生成甲醇:CH₃Cl + NaOH →
CH₃OH + NaCl 。
2、 消去反应
在一定条件下,卤代烃可以脱去卤化氢分子生成不饱和烃。例如,溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯:CH₃CH₂Br + NaOH → CH₂=CH₂↑ + NaBr + H₂O 。
需要注意的是,发生消去反应的卤代烃分子中,与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
3、 与金属反应
卤代烃能与某些金属发生反应,生成有机金属化合物。例如,卤代烃与镁在无水乙醚中反应生成格氏试剂:RX + Mg → RMgX 。
四、卤代烃的制备方法
1、 烷烃的卤代
在光照或加热条件下,烷烃与卤素单质发生取代反应生成卤代烃。但这种方法得到的是多种卤代烃的混合物,分离提纯比较困难。 2、 不饱和烃的加成